高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成 新人教版选修5

③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得 到碳碳双键。例如：
CH≡CH＋HCl催―△ 化―→剂CH2===CHCl
(2)
的引入——醇的催化氧化：
2RCH2OH＋O2催―化 ―△→剂2RCHO＋2H2O
4．羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH ―△―→ CH3COONa＋Cu2O↓ ＋3H2O (2)醛被氧气氧化： 2CH3CHO＋O2催―化 ―△→剂2CH3COOH (3)酯在酸性条件下水解： CH3COOCH2CH3＋H2O稀△硫酸CH3COOH＋CH3CH2OH
自
主
学
习
·
基
础
知
识
第四节 有机合成
解 疑 合 探
· 重 难 释 疑
[学习目标] 1.掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的 方法及有机物官能团之间的相互转化。(重难点) 2.掌握有机 合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。(重难点) 3.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
一、有机合成的过程
4．有机合成的过程
1．由乙醇为主要原料制取乙二醇时，需要利用哪些反应实 现？
【提示】
二、逆合成分析法 1.逆合成分析法示意图
目标化合物⇒中间体⇒中间体
基础原料
2．由乙烯合成草酸二乙酯的过程中，涉及的反应类型有哪 些？
【提示】 加成反应，水解(取代)反应，氧化反应，酯化(取 代)反应。
1．易误诊断(正确的划“√”，错误的划“×”) (1)消去反应可以引入双键，加成反应不能引入双键。( ) (2)引入羟基的反应都是取代反应。( ) (3) 乙 炔 的 自 身 化 合 反 应 为 2HC≡CH 一―定―条→件 HC≡CCH===CH2，该反应是加成反应，使碳链增长了 2 个碳原 子。( ) (4)工业上可用乙烷和 Cl2 在光照下发生取代反应制取一氯乙 烷。( )
第 3 步 运用——精选习题，落实强化 1．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br＋NaOH―H△―2O→CH3CH2OH＋NaBr C．nCH2===CH2一―定―条→件 CH2—CH2 D．CH3CH2CH2Br＋NaOH―醇 △―→CH3CH===CH2↑＋NaBr ＋H2O
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应：
CH2===CHCH3＋HBr催―化 ―→剂CH3—CHBrCH3 CH≡CH＋HCl催―△ 化―→剂CH2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应： R—OH＋HX―△―→R—X＋H2O
2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃与水加成生成醇： CH2===CH2＋H2O催―化 ―△→剂CH3CH2—OH ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇： CH3CH2—Br＋NaOH―△水―→CH3CH2—OH＋NaBr
③醛或酮与氢气加成生成醇： CH3CHO＋H2―N△―i→CH3CH2—OH
④酯水解生成醇： CH3COOCH2CH3＋H2O稀△硫酸CH3COOH＋CH3CH2OH
(2)酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚：
3．双键的引入方法 (1)碳碳双键的引入 ①醇的消去反应引入碳碳双键： CH3CH2OH浓―17― 硫0 →℃酸CH2===CH2↑＋H2O ②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如： CH3CH2BrNa―O△―H，→醇CH2===CH2↑＋HBr
引入羧基：(1)醛氧化，如 RCHO―[―O]→RCOOH；(2)苯的同
系物氧化，如
。
2．如何消除有机物中的羟基？ 【提示】 (1)消去反应；(2)氧化反应；(3)取代反应，如 R—OH＋HX―△―→R—X＋H2O。
第 2 步 阐述——要点归纳，深化知识 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应：
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成 具有 特定结构 和 功能 的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物
分子骨架
的构建
和 官能团 的转化。
3．官能团的引入和转化 (1)引入碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去反应，② 醇的消去反应 ， ③炔烃的不完全加成反应 。 (2)引入卤素原子的方法 ① 醇(或酚)的取代 ，② 烯烃(或炔烃)的加成 ， ③ 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 。 (3)引入羟基的方法 ① 烯烃与水的加成 ，②卤代烃的水解， ③ 酯的水解 ，④ 醛的还原 。
优选。
【答案】 B
3．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A．①②
B．①②③
C．②③
D．③④
【解析】 有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷
烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和
烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含
不饱和键物质的聚合。 【答案】 C
预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中 问题1 问题2 问题3 问题4
学生分组探究一 有机合成中常见官能团的引入和转化 第 1 步 探究——问题引入，自主探究 1．在有机物中如何引入醛基和羧基？
【提示】 引入醛基：(1)醇氧化，如 RCH2OH―[―O]→RCHO； (2)炔水化(加成)，如 CH≡CH―H―2O→CH3CHO；(3)烯氧化，如 2CH2===CH2＋O2―→2CH3CHO。
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)×
2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行
源自文库
优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标
分子的结构。正确的顺序为( )
A．①②③
B．③②①
C．②③①
D．②①③
【解析】 进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的
官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化：
5．有机物官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化： 醇 [O] 醛―[―O]→羧酸
H2 (2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加 或减少：
(4)碳链的增长：有机物与 HCN 的反应以及不饱和化合物间 的加成、聚合等。
(5)碳链的变短，如：烃的裂化、裂解。