有机合成与推断专题突破.doc

有机合成与推断专题突破

【高考展望】

考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。

有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。

【方法点拨】

一、有机合成

1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线

2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。

3. 思路：

（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。

（2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。

（3）综合分析，寻找并设计最佳方案。

4. 应具备的基本知识：

（1）官能团的引入：

引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代）

引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成）

引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2）

生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化）

（2）碳链的改变：

增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等）

减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化）

（3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等）

二、有机物推导

1.有机推断题的解答思维模式：

2、解答有机推断题的常用的解题方法：

①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。

②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论

注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。

③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。

④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。

【知识重点】

、有机物的官能团和它们的性质：

官能团结构性质

碳碳双键加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）

加聚

碳碳叁键－C≡C－加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚

苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）

卤素原子－X 水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）

醇羟基R－OH 取代（活泼金属、HX、分子间脱水、

酯化反应）

氧化(铜的催化氧化、燃烧)

消去

酚羟基取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）

显色反应（Fe3+）

醛基－CHO

加成或还原（H2）

氧化(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2)

羰基加成或还原（H2）

羧基－COOH 酸性、酯化

酯基水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)

、由反应条件确定官能团：

反应条件可能官能团

浓硫酸①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液卤代烃消去（－X）

H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)

O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2(Br2)/Fe 苯环

Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基

碱石灰/加热R－COONa

:

反应条件可能官能团

能与NaHCO3反应的羧基

能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基

能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（羧基）

使溴水褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基

、根据反应类型来推断官能团：

．反应类（从特征现象上突破）

加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+

显紫色

酚

A 是醇（－CH 2OH ）或乙烯

反应类型 可能官能团

加成反应 C ＝C 、C ≡C 、－CHO 、羰基、苯环

加聚反应 C ＝C 、C ≡C 酯化反应 羟基或羧基

水解反应

－X 、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

反应的试剂

有机物

现象

与溴水反应

(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃

溴水褪色，且产物分层 (3)醛 溴水褪色，且产物不分层

(4)苯酚

有白色沉淀生成

与酸性高 锰酸钾反应

(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛

高锰酸钾溶液均褪色

与金属钠反

应

(1)醇

放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应

(1)卤代烃

分层消失，生成一种有机物

(2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象

(4)酯

分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠

羧酸

放出气体且能使石灰水变浑浊