化学芳香烃

序号：08 芳香烃

【学习目标】

1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。

2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。

【知识梳理】

1. 苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。

2. 苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，苯环上的碳碳键是之间的独特键。

3. 芳香族化合物——。

4. 芳香烃——。

一、苯的结构与性质

1．苯的结构

（1）分子式：最简式（实验式）：

（2）结构式：结构简式：

〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？

①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境

苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，

德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：

②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物有种。

（3）分子空间构型

平面正六边形，12个原子共。

2．苯的化学性质

（1）苯的溴代反应

原理：

装置：（如右图）

现象：

①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，

②反应结束后，三颈烧瓶底部出现

③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现

沉淀

④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀（）

注意：

①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。

②锥形瓶的作用：（AgBr）

③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：

④碱石灰的作用：。

⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：

⑥NaOH溶液的作用：

⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是

（2）苯的硝化反应：

原理：

装置：（如右图）

现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛

有水的烧杯中，在烧杯底部出现

注意：

①硝基苯溶于水，密度比水，有味

②长导管的作用：

③为什么要水浴加热：

（1）；

（2）；

④温度计如何放置：

（3）苯的加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应

（4）氧化反应

可燃性：。现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。

使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。

（5）苯与乙烯反应

方程式：

反应类型：

【典型例析】

〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化

剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④

〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能确定

〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_________________。

(2)骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是____________________。

(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是______________________。

(4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是______________________。

(5)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。【巩固练习】

1．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是（）

A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同，且长度介于单键和双键之间

B．苯的二氯代物只有三种同分异构

C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色

D．苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰

2．同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是A．溴水B．硝酸C．溴水与浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液

3．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物（）A．3种B．4种C．5种D．6种

4．结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有（）

A．4种B．5C．6种D．7种

5．有关CHF2-CH=CH--C≡C-CH3分子结构的下列叙述中，正确的是（）

A B．12个碳原子不可能共平面；

C．除苯环外的其余碳原子不可能共直线；D．12个碳原子有可能共平面。

6．与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独特性质是（）

A．难氧化、易加成、难取代B．难氧化、易取代、难加成

C．易氧化、难加成、易取代D．易氧化、难加成、难取代

7．除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是（）

A．水B．稀NaOH溶液C．乙醇D．已烯

8．下列反应需要水浴加热的是（）

A．苯与溴的取代反应B．苯的硝化反应

C．乙酸和乙醇的酯化反应D．葡萄糖的银镜反应

9．下列对于苯的叙述正确的是（）

A．易被强氧化剂KMnO4等氧化

B．属于不饱和烃易发生加成反应

C．属于不饱和烃但比较易发生取代反应

D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等

10．列有机反应中，不属于取代反应的是（）

11．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（）