化学选修5油脂课件

2、油脂的氢化
（油脂的硬化）
1.油脂的氢化反应
C17H33COOCH2 C17H33COOCH + 3H2 C17H33COOCH2 油酸甘油酯（油）C H COOCH 17 35 2
硬脂酸甘油酯 （脂肪）
加热、加压 C17H35COOCH
C17H35COOCH2
催化剂
（油脂的氢化也叫硬化，得到硬化油）
，用蒸汽加热，生成的是高级脂肪酸钠、甘油、水 _________________
的混合物。加入___________________ 后，溶 食盐细粒
液分成上、下两层，上层是______________ 高级脂肪酸钠 ，
下层是 甘油 。取出 上 层物质，加入添充
剂等后制成肥皂。
4. 下列叙述中正确的是（
形成酯的醇 脂 酯 固定为甘油 任何醇或酚 形成酯的酸 高级脂肪酸 任何酸 内涵 专指油脂 包含油脂
这个表可看出酯是包括油脂
油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸 脱水形成的酯，称为甘油三酯.
C H COOH 饱和 硬脂酸： 17 35
常见 的高 脂肪 酸 软脂酸： C15H31COOH
级脂
肪酸
C17H33COOH 油酸： 不饱
油 脂是各种高级脂肪酸的甘油酯
油脂
油： 植物油脂，常温通常呈液态
油脂的分类
1．植物油脂呈液态，称为油
油 2．如：菜籽油、
油 脂
花生油、豆油、棉 籽油 脂
1．动物油脂呈固 态，称脂肪 2．如：猪油、牛油
属 于 酯 类
肪
二 、油脂概念、组成和结构 1. 油脂定义 由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂 脂和酯的区别
肥皂
下层： 甘油、食盐溶液
甘油
3．肥皂的去污原理: （1）亲水基－－肥皂结构中－COONa 或－COO－是极性基团，极易溶于水， 具有亲水性； （2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R， 不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有 亲油性质； （3）肥皂的去污过程
油脂水解的价值：
1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸 和甘油； 2．油脂在人体中（在酶作用下）水解， 生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人 体的营养；
（2）皂化反应 油脂在碱性（NaOH）条件下的水解反应中 生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。 所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化 反应。
油脂在碱性的条件下水解，可以理解为 油脂水解产生的高级脂肪酸再与NaOH反应 而得到的产物。
【过渡】由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯 的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又 有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的 一些化学性质，油脂分子中烃基不饱和，则可 以与H2发生加成，所以可以通过催化加氢提高 饱和度
和脂 亚油酸：C H COOH 17 31 肪酸
2．结构
油脂的结构可表示为
若R、R′、R″相同，称为 若R、R′、R″不相同，称为
简单甘油酯 ． 混合甘油酯 ．
天然油脂大多数都是 混合甘油酯 ．
3．脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
组成油脂的脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很
大． (1)油：植物油为含较多不饱和的脂肪酸成分的甘油酯， 常温下呈 液 态． (2)脂肪：动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常 温下呈 固 态．
选修5 有机化学基础
第四章生命中的基础 有机化学物质
第一节 油 脂
第一节 油脂
脂肪（动物油脂 固态）
油 （ 植物油脂 液态 ）
一、油脂的存在
主要来源于动物油、菜籽油、 花生油、豆油、 棉籽油等天然植 物。
1. 什么是油脂？ 脂肪： 动物油脂，常温通常呈固态 但是它们在成分上都是高级脂肪酸 跟甘油所生成的酯 2. 油脂与汽油、煤油是否为同类物质？ 否，汽油、煤油是个各种烃的混合物，
练习：
1. 下列物质不属于酯类的是（ A.花生油 C.酚醛树脂 B.硝化甘油 D.醋酸纤维
C ）
2. 下列各组中属于同系物的是（ A.乙二醇、丙三醇
BC）
B.油酸、丙烯酸
C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯
D.甲酸乙酯、乙酸甲酯
动物油或植物油 和 3. 工业上制取肥皂是用_________________ _____ 氢氧化钠溶液 按一定比例混合放入皂化锅内
（2）水解反应 制肥皂
3. 用途 重要的营养物质
[巩固练习]
1. 下列物质属于油脂的是 （
C）
④润滑油
⑤花生油
⑥石蜡
A．①②
C．①⑤
B．④⑤
D．①③
2. 下列物质不属于同系物的是 （ BC ） A．乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯 B．硬脂酸、油酸 C．乙二醇、丙三醇 D．甲酸、硬脂酸 3. 下列关于油脂的叙述中，不正确的是 ( D) A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔点、沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色
2)按油脂分子中烃基（R表示）是否相同分
【说明】 R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基
单甘油酯（R1 R2 R3相同） 混甘油酯（R1R2 R3不相同）
天然油脂大都为混甘油酯 包含两层意义，一是同一分子中的R1,R2,R3不同 二是天然油脂由不同分子组成的混合物。 油脂的饱和程度对其熔点的影响： 饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高， 呈固态； 不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低 ，呈液态。
2．油脂还是维持生命活动的一种备用能源
3．油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定 量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。
请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到 的油脂的认识。 ( 可谈谈你所知道的它们对你的
有什么作用或者它们的特点。) 1 .衣服上的油渍可用汽油洗. 2. 家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液 态，有的呈固态，
H 2 SO4
3C17H35COOH +
硬脂酸
CHOH
CH2OH
甘油
(2)碱性条件下水解反应： （皂化反应）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH C17H35COOCH2
3C17H35COONa +
硬脂酸钠 （肥皂的有效成分）
△
CH2OH
CHOH CH2OH
皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应

3. “油脂”能写成“油酯”吗？
“脂”通常指油脂，是指一类特殊的酯类 物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。 “脂”有时还用于高分子化合物，如聚 氯乙烯树脂，酚醛树脂。
五、油脂的性质
（一） 物理性质
1．密度比水的密度小，为0.9~0.95g/cm3
2．有明显的油腻感
3．不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶 剂。
二、油脂的性质
1．物理性质 油脂的密度比水 小 ， 难 溶于水，易溶于汽油、氯仿 等有机溶剂．天然油脂没有固定的熔沸点． 2．化学性质 (1)油脂的水解 ①酸性条件下，油脂水解生成 甘油 和 高级脂肪酸 ．
②硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：
油脂在碱性条件下的水解反应又叫做 皂化 反应．工业上
B）
A．加酸性KMnO4溶液，振荡
B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸
D．加溴水，振荡
7. 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 （ D ） A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C．反应后静置，反应液分为两层 D．反应后静置，反应液不分层
8. 某高级脂肪酸（饱和）25.6g，恰好与 50mL 2mol／L的NaOH溶液完全中和，这种 256 ，分子式 脂肪酸的相对分子质量是_______ C15H31COOH ，它跟甘油充分反应 为_________________ (C15H31COO) 后，生成物的结构简式为___________ 。 3 C3 H 5
硬化油的特性：
（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂 肪，也叫硬化油； （2）硬化油性质稳定，不易变质（为什 么？）； （3）硬化油便于运输； （4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶 油等的原料。
六、肥皂
1．肥皂的制取的原理
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH
（皂化反应）
1．油脂的定义：
油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。
2. 油脂的分类 R1 R2 R3 相同——单甘油酯 R1 R2 R3 不同——混甘油酯 天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油 脂一般都是混合物.
3. 油脂的分类 1)按常温下的状态分 油 （常温下呈液态，如植物油脂） 油脂
脂肪 （常温下呈故态，如动物油脂）
常用来制取 肥皂 ； 高级脂肪酸钠(钾) 是肥皂的有效成
分．
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯的氢化反应为
三、脂肪对人的作用
1．油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最 高的营养成分
1克油脂在完全氧化时放热39.9kJ，是糖类或 蛋白质的2倍；正常情况下每人每天进食50~60 克脂肪，能提供日需要总热量的20%~25%
，
9. 将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试 白色沉淀 产 管中加入稀H2SO4，有_____________
生．往第二支试管中加入CaCl2溶液，则有 白色沉淀 产生．请写出有关反应的离子方 __________
+＋C H COO- → C H COOH↓ H 程式：______________________________ 、 17 35 17 35 2+＋2C H COO-==(C H COO) Ca↓ Ca ______________________________ ．2 17 35 17 35
[想一想]

1. 单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？
是否纯净物不是取决于R是否相同，而是 组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子 组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂， 2. 天然油脂是纯净物还是混合物？ 都是纯净物。反之是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都 是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合 物。
3．用于制作肥皂。
八、合成洗涤剂
1． 合成洗涤剂的组成：由憎水基 和亲水基组成，如：
CH3 (CH2)n
烷基苯磺酸钠
SO3Na
CH3 (CH2)n SO3Na
烷基磺酸钠
2．合成洗涤剂与肥皂的比较 （1）肥皂不适合在硬水中使用，而洗 涤剂使用不受限制； （2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用 于机洗； （3）合成洗涤剂的原料便宜。 （4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定 性，在自然界中不易被细菌分解，造成 水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富 营养。
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C17H35COOCH2
硬脂酸甘油酯（脂肪）
CH2OH CHOH
3C17H35COONa +
硬脂酸钠
CH2OH
甘油
2. 制肥皂的简单流程：
2. 制肥皂的简单流程：
脂肪、植物油 加热 NaOH、H2O
高级脂肪酸钠
甘油
水
加NaCl细粒搅拌
盐析、静置
上层： 高级脂肪酸钠 取出、加填充剂、
过滤、干燥、成型 蒸馏
A．牛油是纯净物
C ）
B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C．牛油可以在碱性条件下加热水解
D．工业上将牛油加氢制造硬化油
小结:油脂的性质 1. 物理性质
密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂 。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸 的饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。
2. 化学性质（兼有烯烃和酯的性质） （1）氢化反应
要点二
油脂的化学性质 —————
1．油脂中的官能团与反应类型
官能团 反应类型 水解反应
加成反应
4．是一种良好的有机溶剂 5．当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油； 当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。
（二） 化学性质
油脂属于酯，回忆乙酸乙酯能否发生水
解？进而推酯可否发生水解
1.水解反应
(1)酸性条件下水解反应: C17H35COOCH2
硬脂酸甘油酯（脂肪）
C17H35COOCH + 3H2O △ C17H35COOCH2 CH2OH
3.触摸时有滑腻感. 4．油瓶快倒空时，油滴速度很慢。 提 供 能 量 对 比
营养物质 葡萄糖 蛋白质 油脂 能量 17.2 kJ/g 18 kJ/g 39.3 kJ/g
四、油脂的结构
R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2
(R1 R2 R3 可以相同也可以不 同，可以是饱和的、也可以是 不饱和的)
4. 下列各组物质中，前者为附着在容器内壁 的物质，后者为选用的洗涤剂．其中搭配合适 的是 （ BC ） A．银镜、氨水 B．油脂、热碱液 C．石蜡、汽油 D．硫磺、酒精 5. 制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是 （ D ） A．加大溶液密度 B．催化作用 C．与甘油反应 D．盐析使肥皂析出
6. 区别植物油和矿物油的正确方法是（