邳州市第二中学高二化学选修五3.1醇酚课件

【例4】 下列物质中加入金属钠，不能产生 氢气的是( ) A．蒸馏水 B．苯 C．无水酒精 D．乙二醇 【解析】 乙醇和水都可以与钠反应，而乙 二醇也属于醇类，分子内有两个羟基，也可 以与钠发生反应。故选B。 【答案】 B
相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作 用，放出氢气最多的是( ) A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇 【答案】 D
2．其他醇简介 (1)甲醇： 甲醇有毒：人饮用约10mL就能使眼睛失明， 再多则能致死。 (2)乙二醇和丙三醇 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的 液体。乙二醇易溶于水和乙醇；丙三醇吸湿 性强，能跟水、酒精以任意比混溶。它们都 是重要的化工原料。此外，丙三醇还有护肤 作用，俗称甘油。
【例2】 2006年广州发生假酒案，假酒中 严重超标的有毒成分主要是( )
一、根据羟基的个数和烃基的不同，醇有不 同的分类。 1．(1)按醇分子羟基的数目分类，有：
2．醇的通式 醇的通式可由烃的通式衍变而得，如烷烃的 分子通式为CnH2n＋2，饱和一元醇的分子通 式为CnH2n＋2O(n≥1，整数)，饱和一元醇的 结构通式：CnH2n＋1OH或简写为R—OH；饱 和二元醇的分子通式为CnH2n＋2O2(n≥2，整 数)；苯的同系物的通式为CnH2n－6，像 的芳香
用浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的 醇所组成的混合液反应，可能得到的醚的种 类有( ) A．四种 B．五种 C．六种 D．七种 【答案】 C
由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数未达到碳 原子的最高氧化数＋4，说明醇有被氧化的趋势． 1．醇的燃烧 乙醇在空气里点燃后易燃烧，发出淡蓝色火焰，同时 放出大量的热。乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水： 点燃 CH3CH2OH＋3O2――→2CO2＋3H2O 2．与强氧化剂的反应
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4．醇的化学性质 (1)跟金属钠反应，生成________和 ________。 (2)跟氢卤酸反应，生成________和 ________。 (3)在________催化和一定温度下发生 ________反应生成烯烃。 (4)氧化反应：既可以在空气中燃烧，又可以 被催化氧化成醛或酮，还可以被酸性高锰酸 钾溶液和酸性重铬酸钾溶液氧化。 (5)与含氧酸发生________反应生成酯和水
)
【解析】 A项中—OH未与苯环直接相连， 所以是醇；B、C项中—OH皆与苯环直接相连， 都属于酚类；D项中 不是苯环，而是环烷基，故D属于 醇类。
【答案】 BC
【答案】
C
下列物质中互为同系物的是(
)
【解析】 A是酚与醇，C是醇与醚，D是酚 与醚，结构都不相似，故选B。 【答案】 B
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3．醇和羧酸的反应——酯化反应
【例6】 下列物质不能经一步反应生成氯乙 烷的是( ) A．乙醇 B．乙烯 C．氯乙烯 D．乙炔 【解析】 A与HCl取代，B与HCl加成，C与 H2加成，只有D不可能。故选D。 【答案】 D
乙醇可以发生下列反应，在反应中乙醇分 子断裂C—O键而失去羟基的是( ) A．乙醇在浓H2SO4存在下发生消去反应 B．乙醇与醋酸反应 C．乙醇与氢卤酸的取代反应 D．乙醇和金属钠的反应 【答案】 AC
(1)醇的定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳 原子相连的化合物称为醇。最简单的醇是甲 醇。 (2)酚的定义：羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。 注意：醇类的羟基必须与烃基或苯环侧链上 的碳原子直接相连；酚类的羟基则直接与苯 环相连。
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【例1】 下列物质中属于酚类的是(
b．去氢氧化：以醇的氧化为典型。反应中—OH上的氢原 子、羟基所连碳原子上的另一个氢原子和氧化剂提供的氧 原子结合成水分子，而原有机物生成带有羰基官能团的化 催化剂 合物。如：2RCH2OH＋O2 ――→ 2RCHO＋ △ 催化剂 2H2O,2CH3CHOHCH3＋O2 ――→ 2(CH3)2CO＋2H2O。注 △ 意：醇的去氢反应从结构上分析，—OH所连碳原子上一定 要有氢原子，叫“本碳有氢”。
第一节
醇
酚(共2课时)
1．掌握乙醇的主要化学性质。 2．了解乙醇的工业制法及用途。 3．了解醇类的一般通性和几种多元醇的用途。
1．乙醇的分子式为________，结构简式为 ________，官能团的电子式为________。 2．羟基与________或________碳原子相连 的化合物称为醇。 3．醇的物理性质 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的 沸点________烷烃。 (2)饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加 沸点________。 (3)甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水 ________。
1．乙醇和金属钠的反应 钠与乙醇反应，乙醇分子中的O—H键断裂， 生成氢气和乙醇钠。由于烃基对羟基的影响， 导致乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢 原子活泼，所以乙醇与钠的反应比水与钠的 反应速率要缓和得多。反应的化学方程式为： 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑. 注意：①钠原子能置换乙醇分子中羟基上的 氢原子，但不能置换烃基上的氢原子。 ②1mol—OH与足量Na反应可产生0.5mol H2。 ③其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与 乙醇反应，放出氢气。
2．醇的通式是什么？ 提示：醇可看作链烃或苯的同系物等烃分子 里的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式 可由烃的通式衍变而得。如： 烷烃的通式为CnH2n＋2，则饱和一元醇的通 式为CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH，简写为R—OH， 饱和x元醇的通式为CnH2n＋2Ox。 烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式 为CnH2nO。 苯的同系物的通式为CnH2n－6，则相应的一 元醇的通式为CnH2n－6O。
从生成物来看，醇中“本碳”有两个氢，产物为醛； “本 碳”有一个氢，产物为酮。
醇的分子通式为CnH2n－6O(n≥7，整数)。
二、醇的物理性质 1．物理性质： (1)低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有 特殊的气味和辛辣味道，甲醇、乙醇和丙醇 能与水以任意比混溶；含4～11个C的醇为油 状液体，可部分地溶于水；含12个C以上的 醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。 (2)醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐 升高。 (3)醇的相对密度均小于1。
注意：通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替 浓氢溴酸。此法是制备溴乙烷的一种方法： CH3CH2OH＋NaBr＋H2SO4―→CH3CH2Br ＋NaHSO4＋H2O。
2．醇分子间脱水 在浓硫酸存在时，加热到一定温度，醇可以 发生分子间的取代反应：一个醇分子中的烃 氧基(RO—)取代另一个醇分子中的羟基(—OH)， 生成醚和水。例如乙醇在浓硫酸作催化剂的 情况下，加热到140℃时会生成乙醚和水。
【答案】 B
有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催 化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如 右图所示。 实验操作：预先使棉花团浸透乙醇并按照右 图安装好；在铜丝的中间部位加热，片刻后 开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察 到明显的实验现象。请回答以下问题：
(1)被加热的铜丝处发生反应的化学方程式为 ________。 (2)A管中可观察到________的实验现象。从 中可认识到，在该实验过程中催化剂起催化 作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂 起催化作用时需要一定的________。 (3)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应 还能否继续进行？原受热的铜丝处有什么现 象？为什么有这种现象？
【答案】 2H2O
Cu (1)2CH3CH2OH＋O2 ――→ 2CH3CHO＋ △
(2)受热部位的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出 温度 (3)反应仍可继续进行；仍可看
现变黑——变亮
到原受热处的铜丝交替出现变黑——变亮的现象；因为醇 的催化氧化是放热反应
有机反应中的氧化反应和还原反应的比较。 ①氧化反应：有机物燃烧属于氧化反应，许 多有机物还能发生被其他氧化剂氧化的反应， 生成其他类型的有机物。与无机物氧化反应 的概念相比，有机化学中一般把有机物分子 中加氧或去氢的反应叫氧化反应。 a．燃烧氧化：在足量的氧气中，有机物燃烧 后往往生成对应元素的最高价氧化物。
今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙 二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正 确的是( ) A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 【解析】 本题主要考查醇的沸点变化规律， 醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇 的沸点比同碳数的烃要高，醇中碳原子数越 多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含 羟基数目越多，其沸点越高，故选C项。
【答案】 1．C2H6O 2．烃基 CH3CH2OH 苯环侧链上的 (2)逐渐升高 (2)卤代烃 (3)以任意比混溶 水 (3)浓H2SO4 消 · ∶H O

3．(1)远远高于 4．(1)氢气 醇钠 去 (5)酯化(或取代)
1．醇如何命名？ 提示：(1)将含有与羟基(—OH)相连的碳原子 的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为 某醇。 (2)从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子 依次编号定位。 (3)羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个 数用“二”“三”等表示。
2．消去反应 消去反应：有机化合物在适当的条件下，从 一个分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢 等)，而生成不饱和(含双键或三键等)化合物 的反应。
【例5】 下列条件下能发生消去反应的是 ( ) A．1－溴丙烷与NaOH醇溶液共热 B．乙醇与浓H2SO4共热至140℃ C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．乙醇与浓H2SO4共热至170℃ 【解析】 1－溴丙烷与NaOH醇溶液共热可 以发生消去反应得到丙烯；而溴乙烷与 NaOH水溶液共热发生的是水解反应；乙醇 与浓H2SO4共热至140℃发生的是取代反应 得到乙醚；乙醇与浓H2SO4共热至170℃发
【解析】 甲醇是无色透明的液体，有剧毒， 是假酒的主要成分。故选B。 【答案】 B
【例3】 只用水就能鉴别的一组物质是 ( ) A．苯 乙醇 四氯化碳
B．乙醇 乙酸 乙烷
C．乙二醇 甘油 溴乙烷
D．碳化钙 碳酸钙 氯化钙
【解析】 利用水鉴别物质主要是根据物质 在水中的溶解情况，以及其密度与水的密度 的相对大小来进行。A项中苯不溶于水，密 度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于
【解析】
铜丝和空气中的O2在加热时生成黑色的
CuO，乙醇再被CuO氧化成乙醛。 △ 反应的方程式为：2Cu＋O2=====2CuO △ C2H5OH＋CuO――→CH3CHO＋Cu＋H2O 将以上两式合并后得： Cu 2C2H5OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △ 反应中Cu起了催化剂的作用。
醇与浓H2SO4在不同温度下反应时可生成烯 或醚，下列醇与浓H2SO4作用只能生成醚的 是( ) A．CH3OH B．(CH3)2CHOH C．(CH3)3COH D．(CH3)3C—CH2OH 【答案】 AD
1．乙醇和氢卤酸的反应 醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，碳 氧键发生断裂，羟基被卤素原子取代，生成 相应的卤代烃和水。例如：
பைடு நூலகம்C2H5OH可使酸性KMnO4溶液褪色： KMnO4H [O] CH3CH2OH ――→ CH3CHO――→CH3COOH.
＋
3．醇的催化氧化 实验：将弯成螺旋状的粗铜丝在酒精灯上灼 热后，铜丝变黑，插入乙醇中，铜丝表面变 红，产生刺激性气味的气体。发生反应的化 学方程式为：
【例7】 某物质的分子式为C4H10O，它能 被氧化生成具有相同碳原子数的醛，则该物 质的结构可能有( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【解析】 根据醇氧化为醛的规律，只有含 有两个α—H的醇(即含有—CH2OH结构)才可以 氧化得到醛。可以将C4H10O改写成C3H7— CH2OH，则只需要判断出C3H7—有几种同分 异构体即可。C3H7—有CH3CH2CH2—和 (CH3)2CH—两种同分异构体，则该物质应有 两种可能的结构。故选A。