药物合成课后习题答案
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P15制备稀丙位的卤化物
4
hv,reflux
P17芳杂环化合物的卤取代
N H
MeO
Br /DMF
N H
MeO
Br
P34醚和卤化磷及DMF 的反应
N
OMe
3N
Br
P41习题 反应产物 H 3C CHCOOH
H 3C
P,Br (CH 3)2CHCOBr
CH 3
NHCOCH 3
Br,CH COOH 50-55℃
3
NHCOCH 3
Br
653
反应条件
COOH
AgNO /KOH
CO 2Ag
Br /CCl Br
（P37）
Br NH 2
1)NaNO ,HCl,H O Br F
2)HPF 6
Br N 26
△(168℃)
(P40)
P52有位阻或螯合酚的烃化
O HO
O O OMe
O
MeO
O O
H
OMe
P54 DCC缩合法
HOR H
HOAr
NHCONH+ArOR
P56伯胺的制备——Gabriel反应（肼解法）
NH O
O KOH/EtOH
N
O
K N
O
R
NH NH
O
NH
NH
+RNH2
P62还原烃化法的应用
NH2
3N CHMe
H/Raney Ni
NHCH2CH3
P63 Ullmann反应：芳胺的N-芳烃化CF3
NH2+
Cl
COOH
23
105-110℃
F3C
NH
HO2C
P65 芳烃的烃化：Friedel-Crafts反应
R1+R C AlCl
3
X
R'
R''
R'
C
R''
R
R
AlCl3X
R1
C
R'
R R''
+AlCl3+HX
P79稀胺的C-烃化
N H +
O
CH3N
CH3
P84习题
反应产物
K
N
O O
+O
O
N O
O
Ph
O
O
Ph
O
O
NH2
22
.
2
+O
O
Br
OMe
SnCl
0℃
O
O
MeO
反应条件
2
低温
OLi
（P77 ）
P85
3
(P77)
O原子上的酰化反应
P92羧酸为酰化剂——伯醇酯的制备
+
2
CO2H
DEAD/Ph3
r.t.,1h2
N CO22N
NH
O
O P95活性酯用于大环内脂合成
N
S S
N
/PPh3
PhH/r.t.
HO
P98酸酐为酰化剂
H 3C N
CH 3
OH
1)(CH 3CH 2CO)2O/Py
2)HCl
H 3C N
CH 3
OCOCH 2CH 3
.HCl
(Anadol)
P101酰氯为酰化剂——仲醇的酰化
N
N
N
O OH
N
Cl
Cl
O
N
NCH 3.HCl
py/CH 2Cl 2
N
N
N
O
N Cl
O
N
N O
CH 3
(Zopiclone)
N 原子上的酰化反应
P107 酸酐为酰化剂
O O O
+PhCH 2CHCOOH
2
Tol refiux,2h
N O
O
CHCOOH CH 2Ph
C 原子上的酰化反应
P113 Friedel-Crafts 反应（芳烃取代成芳酮）
S
+
H 3C
O
O
O CH 3
H PO reflux,2h
S
O
CH 3
O O +
CH 3
AlCl 390℃,3h
CO 2H
O
CH 3
N
EtO 2C
CO 2Et
BF N
EtO 2C
O
P116 Vilsmeier-Haack 反应（芳环引入醛基）
N H
DMF/POCl CH 2Cl 2
H O
N H
CHO
P122利用烯胺化进行的C-酰化反应