大学有机化学第二版徐寿昌课后答案

第二章 烷烃

1、 (1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3)

3, 3,-二甲基戊烷(4)

2, 6-二甲基-3, 6-二乙基辛烷 (5) 2, 5-二甲基庚

烷

(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷 (8) 2-甲基-3-乙基庚烷

2、 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH (2) (CH 3)2CHCH(CH 32H 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH )3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH^CHCH z CQHsXGH s jCH z CH z CH s (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 4、1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基十一烷(4) 4-异丙基辛烷 (5) 4 , 4-二甲基辛烷 (6) 2, 2, 4-三甲基己烷

5、(3)>( 2)>( 5)> (1) > ⑷

Br

Br Br

H

H rh

H

1

H

H H HH

Br

交叉式最稳定 重叠式最不稳定

构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2),(6) 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4

(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

(3) CH S CH(CH 3)CH 2CH 3 ⑷同(1)

3、( 1) 2-乙基-1-戊烯 (2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯

(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯⑺(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯

6、

CH

3

CH 3

(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3

(2) CH 3CH 2C —CHCH 3

(3) CH 3CH 2C —CHCH

OH Br

Cl Cl

CH 3

CH 1

3

⑷ CH 3CH 2C

1 CHCH

3

(5) CH 3CH 2CH-

-CHCH 3

OH OH

OH CH 3

1 3

⑹ CH 3CH 2COCH 3

CH 3CHO

(7)

CH 3CH 2 CH — CHCH 3 1 3

Br

7、活性中间体分别为：CH S CH 2+ CH S CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性:

CH 3CH 2+ >

CH 3CH +CH 3 >

(CH 3)3C +

反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯

9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2

(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)

用 KMnO 4氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr ，无过氧化物

(2) HBr ，有过氧化物 (3)①H 2SO 4

，②巴。(4)

B z HJNaOH-H 2O 2

( 5)① Cl ?, 500C ② CL , AIC*

10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3

(3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2

14、 ⑷ >(2)>( 3)> (1)

第三章

2

、

(

1

)

CH 2=CH —

( 2 ) ⑷

H 2C = CH-CH 3 (5)

Me ;

(6) (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3

烯烃

CH 3CH =CH —

(3 )

CH 2=CHCH 2—

Me

Et (7)

n-Pr

Me

n-Pr i-Pr

Me Et

10、

(7)① CI 2，500C ，② CI 2，H 2O ③ NaOH

及CH S CH=CHCH 2CH 2C(CHJC=C(CH 3)2以及它们的顺反异构体

15、① Cl 2，500C ② Br 2，

第四章

炔烃二烯烃

3、(7) (CH 3)3C — C = CCH 2CH 3

(1)

H 3C CHCH 2O CH

(2) CH 3CH = C —C 三 CH

CH 3

C H 3

⑶

(CH 3)2CHC 三CCH(CH 3)2 (4) HC 三CCH 2 CH 2C 三CH

(5)

CH 2=CHC(CH 3)=CH 2

(6)

|_ CH 2CH =CHCH 2 CH CH 2

」n

4、 (1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr ,CHBr 2 (4)CH 3CH 2C = CAg (5) CH 3CH 2C = CCu (6)CH 3CH 2COCH 3

5、 (1) CH 3COOH (2) CH 2CH=CHCH 3 , CH s CHBrCHBrCH 3 , Cfg CCH 3(3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4)不反应

6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2)①出,林德拉催化剂 ②HBr ⑶2HBr(4)①出,林德拉催化剂 ②B z H/NaOH’H 2O 2 林德拉催化剂；HBr,ROOH )②制取丙炔钠(加 NaNH 2)③CH s C^CtBr+CH s C ^ Can

7、

⑵可用(1)中制取的1-丁炔+ 2HCl (3)可用1-丁炔+ H 2,林德拉催化剂再加HBr + ROOH

11、烯烃的结构式为：(CH 3) 2C=CHCH 3

12、

CH 3CH

H 3C

CH 2CH 3 CH 3

CH 3CH 2

CH 3

或

H 3C-

~CH 2CH 3

13、

CH 3CH 2

CH 2CH 3 H *

CH 2CH 3

(6)①NH 3, 02②聚合，引发剂

14、(CH 3)2C =CHCH 2CH 2C (CH 3)=CHCH 3 2、( 1) 2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔 )(2)

3-溴丙炔(3)

1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)

1-己烯-5-炔

(5) 2-氯-3-己炔

(6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔

(7) (3E)-1,3,5-己三烯

(5)①制取1謨丙烷(H 2,

O

⑴1

CHO

⑵

O O

⑶I

CN

⑷：cH 2^cHcH r n

Cl

8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH= CH

9、 (1)

①H 2，林德拉催化剂 ① HC CH

J

■ -CH 3CH 2Br ( A )

②HBr NaNH 2

HC 三 CH

(B )

HC CNa

液氨

②r A ) + ( B )

----- C H 3C —CCH 3

H 2

O

，H 2SO 4，HgSO 4 还原

TM

⑵ CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 ⑶ CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN