氨基酸的保护
多肽合成时氨基酸的保护基团
多肽合成时氨基酸的保护基团
《多肽合成中氨基酸的保护基团》
在多肽合成中，氨基酸的保护基团起着至关重要的作用。
由于氨基酸分子中含有多个反应活性基团，为了避免它们在反应过程中发生干扰，需要对其进行保护。
此时，保护基团就成为了不可或缺的一环。
氨基酸的主要保护基团包括丙酮、丁酮、苯乙二胺和苄基等。
它们可以通过化学反应与氨基酸中的反应活性基团形成稳定的化学结合，从而在多肽合成过程中保护氨基酸的反应活性。
一旦多肽链合成完毕，这些保护基团可以被去除，还原成原始的氨基酸结构。
选择适当的氨基酸保护基团对于多肽合成的成功至关重要。
它不仅可以有效保护氨基酸的反应活性，还可以提高合成的效率和纯度。
因此，合成化学家在进行多肽合成时，需要根据具体的合成条件和氨基酸的特性选择适当的保护基团，以确保合成反应的顺利进行。
总的来说，氨基酸的保护基团在多肽合成中扮演着十分重要的角色。
它们的选择和使用不仅需要考虑化学反应的特性，还需要考虑多肽合成的整体条件。
只有合适的氨基酸保护基团才能确保多肽合成的顺利进行，从而为科学研究和药物开发提供有力的支持。
Fmoc系列保护氨基酸的制备研究
多肽合成离不开保护氨基酸，氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率 有很大的影响。根据合成肽时侧链的活性，可把自然界中２０神氨基酸分为惰性 侧链氨基酸（如：Ｇｌｙ、Ｌｅｕ、Ｉｌｅ、Ａｌａ、Ｖａｌ和Ｐｈｅ等）和活泼侧链氨基酸（如：
ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ ＩＲ，ＭＳ ａｎｄ ＨＮＭＲ ｗｅｒｅ ｍｅａｓｕｒｅｄ
Ａｔ ｌａｓｔ，ｔｈｅ ｃｏｓｔ ｏｆ ｅａｃｈ ｐｒｏｔｅｃｔｅｄ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ ｗａｓ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ ｒａｗ ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ ａｃｃｅｓｓｏｒｉａｌ ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ｗｈｉｃｈ ｗｅｒｅ ｃｏｎｔｒａｓｔｅｄ ｗｉｔｈ ｍａｒｋｅｔ ｐｒｉｃｅ．
ｕｎｐｒｏｔｅｃｔｅｄ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ ｗｉｌｌ ｃｏｎｎｅｃｔ ｉｎａｃｃｕｒａｔｅｌｙ ｏｒ ｂｒｉｎｇ ｓｏｍｅ ｓｉｄｅ ｒｅａｃｔｉｏｎｓ．
Ｐｒｏｔｅｃｔｅｄ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ ｃａｎ ｂｅ ｓｅｐａｒａｔｅｄ ａｓ ｓｉｎｇｌｅ ｐｒｏｔｅｃｔｅｄ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ ａｎｄ
１．２氨基保护基
氨基保护基的种类很多，但主要可分为烷氧羰基、酰基和烷基三大类，现简
介如下。 １．２．１烷氧羰基 １．２．１．１苄氧羰基（Ｚ）
烷氧羰基的最典型代表是苄氧羰基（ｚ），它是由Ｂｅｒｇｍａｎｎ于１９３２年发现的 一个很老的氨基保护基…，现仍广泛被使用。它的优点在于：
Ｄｏｕｂｌｅ ｐｒｏｔｅｃｔｅｄ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ ｉｎｃｌｕｄｅ Ｄ—Ｌｙｓ—ＯＨ ｗｉｔｈ ｓｉｄｅ ａｍｉｄｏ ａｎｄ Ｌ－Ａｒｇ－ＯＨ
氨基保护方法
氨基保护方法胺类化合物对氧化和取代等反应都很敏感,为了使分子其它部位进行反应时氨基保持不变,通常需要用易于脱去的基团对氨基进行保护。
例如,在肽和蛋白质的合成中常用氨基甲酸酯法保护氨基,而在生物碱及核苷酸的合成中用酰胺法保护含氮碱基。
化学家们在肽的合成领域内,对已知保护基的相对优劣进行了比较并在继续寻找更有效的新保护基。
除了肽的合成外,这些保护基在其它方面也有很多重要应用。
下面介绍保护氨基的一些主要方法和基团。
1 形成酰胺法将胺变成取代酰胺是一个简便而应用非常广泛的氨基保护法。
单酰基往往足以保护一级胺的氨基,使其在氧化、烷基化等反应中保持不变,但更完全的保护则是与二元酸形成的环状双酰化衍生物。
常用的简单酰胺类化合物其稳定性大小顺序为甲酰基<乙酰基< 苯甲酰基。
酰胺易于从胺和酰氯或酸酐制备,并且比较稳定,传统上是通过在强酸性或碱性溶液中加热来实现保护基的脱除。
由于若干基质,包括肽类、核苷酸和氨基糖,对这类脱除条件不稳定,故又研究出了一些其他脱除方法,其中有甲酰衍生物的还原法,甲酰基以及对羟苯基丙酰基衍生物的氧化法,苯酰基和对羟苯基丙酰基衍生物的电解法,卤代酰基、乙酰代乙酰基以及邻硝基、氨基、偶氮基或苄基衍生物等“辅助脱除法”,等等。
为了保护氨基,已经制备了很多N2酰基衍生物,上述的简单酰胺最常用,卤代乙酰基衍生物也常用。
这些化合物对于温和的酸水解反应的活性随取代程度的增加而增加:乙酰基< 氯代乙酰基< 二氯乙酰基< 三氯乙酰基< 三氟乙酰基。
此外,在核苷酸合成的磷酸化反应中,胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤中的氨基是分别由对甲氧苯酰基、苯酰基和异丁酰或甲基丁酰基予以保护的,这些保护基是通过氨解脱除的。
另外,伯胺能以酰胺的形式加以保护,这就防止了活化的N2乙酰氨基酸经过内酯中间体发生外消旋化。
111 甲酰衍生物胺类化合物很容易进行甲酰化反应,常常仅用胺和98 %的甲酸制备。
甲酸乙酸酐也是一个有用的甲酰化试剂。
fmoc-osu保护氨基步骤
Fmoc-保护氨基步骤在有机合成中，保护基的选择和去保护操作对合成化合物的成功与否起着至关重要的作用。
Fmoc-保护氨基步骤是一种常用的保护氨基化学反应，以下将对Fmoc-保护氨基步骤进行介绍。
一、Fmoc-保护氨基步骤的原理Fmoc-保护氨基步骤是利用Fmoc保护基对氨基进行保护，在需要时去除Fmoc保护基，从而实现对氨基的保护和去保护。
Fmoc-氨基保护基通过酰氧化还原反应与氨基结合，并且在碱性条件下容易去除。
二、Fmoc-保护氨基步骤的具体操作1. 氨基的保护将含有氨基的化合物与Fmoc-无水氢氟酸酐和碱一起反应，生成Fmoc-氨基保护化合物。
2. 氨基的去保护在需要去除氨基保护基的时候，可以使用碱性条件，如二甲基甲酰胺/碱、三乙胺等，将Fmoc-氨基保护化合物去除Fmoc基，从而得到裸露的氨基化合物。
三、Fmoc-保护氨基步骤的应用Fmoc-氨基保护基适用于多肽合成中，常用于固相合成中对氨基的保护。
它具有保护效果好、去保护条件温和、去保护后易于纯化等优点，因此得到广泛应用。
四、Fmoc-保护氨基步骤的优缺点1. 优点Fmoc-氨基保护基具有保护效果好、去保护条件温和、去保护后易于纯化等优点。
2. 缺点Fmoc-氨基保护基的合成工艺较为复杂，而且去保护条件对一些特殊化合物可能会有影响。
五、Fmoc-保护氨基步骤的改进方法为了克服Fmoc-氨基保护基的缺点，一些化学研究人员提出了各种各样的改进方法，如改进合成工艺、寻找新的去保护条件等，以提高Fmoc-氨基保护基的适用性和效率。
Fmoc-保护氨基步骤作为一种常用的保护氨基化学反应，在有机合成中起着重要作用。
了解其原理、操作、应用及优缺点，对于有机化学研究人员具有重要意义。
通过不断地改进和完善Fmoc-保护氨基步骤，可以提高其在有机合成中的应用价值，推动有机合成领域的发展。
Fmoc-保护氨基步骤在有机合成中的应用非常广泛，特别是在多肽合成领域。
(IX-2)氨基酸的保护和二肽的合成实验讲义2016
综合化学实验氨基酸的保护和二肽的合成实验目的要求1．通过实验了解氨基酸羧基和胺基的保护方法和二肽的合成方法。
2．通过复习巩固TLC跟踪反应的实验方法，学习并掌握快速柱层析纯化有机化合物的实验技术。
3．通过1H NMR谱图对产物结构进行表征。
实验原理氨基酸（amino acids）是生物体内构成蛋白质分子的基本单位，与生物的生命活动有着密切的关系，是生命的物质基础。
肽键（peptide bond）是指一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基缩合形成的酰胺键。
肽（peptide）是两个或两个以上的氨基酸以肽键相连的化合物，是生物体内一类重要的活性物质。
肽按其组成的氨基酸数目为2个、3个和4个等不同而分别称为二肽、三肽和四肽等，一般含10个以下氨基酸组成的称寡肽（oligopeptide），由10个以上氨基酸组成的称多肽（polypeptide）。
肽的合成是一项很繁杂的工作，肽中的肽键易发生多种反应，如水解、氨解等，这就要求合成肽的条件必须温和，因此要对参于反应的氨基、羧基进行“活化”，使反应容易进行；同时要将不参加反应的氨基和羧基暂时"保护"起来，只留下参加反应的氨基和羧基。
肽的合成中所用的保护基既要容易接上，在反应时能起保护基团的作用，又要在肽键生成后容易除去，不致引起肽键的断裂。
常用保护氨基的方法是酰化，如叔丁基甲酰基（t-Boc）、对甲苯磺酰基、a-芴甲氧羰基（Fmoc）、苄氧羰基（CBz）等。
羧基一般以盐或酯的形式加以保护，常用的酯有甲酯、乙酯、苄酯和叔丁酯等。
甲酯和乙酯可用皂化法去保护，但易引起消旋；苄酯可用H2/Pd法或金属钠-液氨法去保护；叔丁酯可在温和条件下用酸除去保护。
本实验用苄醇与苯丙氨酸的羧基反应生成苄酯，以保护氨基酸的羧基。
用a-芴甲氧羰基（Fmoc ）酰化保护苯丙氨酸的氨基。
本实验采用的EDCI 为缩合剂，在HOBT 和DMAP 作用下使苯丙氨酸中未保护的氨基和羧基进行缩合，生成二肽。
氨基的保护及脱保护策略
经典化学合成反应标准操作氨基的保护及脱保护策略编者： 彭宪药明康德新药开发有限公司化学合成部药明康德内部保密资料经典合成反应标准操作—氨基的保护及脱保护目录药明康德新药开发有限公司1． 氨基的保护及脱保护概要……………………………………………2 2． 烷氧羰基类2-1. 苄氧羰基（Cbz）……………………………………………… 4 2-2. 叔丁氧羰基（Boc）……………………………………………… 16 2-3. 笏甲氧羰基（Fmoc） ………………………………………… 28 2-4. 烯丙氧羰基（Alloc） ………………………………………… 34 2-5. 三甲基硅乙氧羰基（Teoc） …………………………………… 36 2-6. 甲（或乙）氧羰基 …………………………………………… 40 3． 酰基类 3-1. 邻苯二甲酰基（Pht）…………………………………………… 43 3-2. 对甲苯磺酰基（Tos） ………………………………………… 49 3-3. 三氟乙酰基（Tfa） ………………………………………… 53 4． 烷基类 4-1. 三苯甲基（Trt） ……………………………………………… 57 4-2. 2,4-二甲氧基苄基（Dmb） …………………………………… 63 4-3. 对甲氧基苄基（PMB） ……………………………………… 65 4-4. 苄基（Bn） …………………………………………………… 70药明康德内部保密资料Page 1 of 77经典合成反应标准操作—氨基的保护及脱保护药明康德新药开发有限公司1．氨基的保护及脱保护概要选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反应条件及所设计的反应 过程中会涉及的所有官能团。
首先，要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设 定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，并在充分考虑保护基的性质的基础上，选 择能和反应条件相匹配的氨基保护基。
三种保护氨基酸的合成研究
三种保护氨基酸的合成研究
近年来，氨基酸的合成方法受到越来越多的关注，尤其是实现其保护的研究也变得日
益重要。
一般来说，氨基酸的保护研究有三种不同的方法：氨基酸的乙醇保护、氨基酸的
氨基酯保护以及氨基酸的碱保护。
首先，以乙醇保护氨基酸为例，它是将氨基酸的胺基氢源和羟基取代为乙醇。
该保护
化学反应具有自发性，无需破坏胺基酸本身所具有的结构，产物具有很强的醇保护团，因
此该方法的反应活性较高，也就是说它是一种有效的氨基酸保护手段。
其次，氨基酸碱保护通常对氨基酸的氨基和羟基二室施加一层醛基或酰基封闭保护层，如用酰基保护氨基酸就可以使氨基酸具有更好的稳定性，而且易于操作。
此外，氨基酸碱
保护也有另外一种更有效的方式，即将金属离子如钠离子和溴离子作为催化剂，使氨基酸
的氨基和羟基二室分别室以醇基和酰基封闭保护层，从而实现更有效的氨基酸保护。
最后，氨基酸的氨基酯保护法指的是将氨基酸的氨基部分进行取代，以达到保护氨基
酸的活性部位的目的。
此外，该反应也是不改变原氨基酸的结构的，同时保护基可以提供
连接剂对氨基酸进行合成反应的立体拮抗效应，可增强反应稳定性。
综上所述，氨基酸的保护研究具有重要的实用价值。
针对氨基酸的乙醇保护、氨基酸
的氨基酯保护以及氨基酸的碱保护三种方法，其合成反应具有不同的特点，可以根据氨基
酸的成膜形式来确定选择哪一种保护策略以达到预期的合成效果。
因此，对于保护氨基酸
的研究及其合成的综合考虑也变得越来越重要，它在分子生物学、药物化学以及其它生物
相关领域具有广泛的应用前景。
保护氨基酸的作用和用途
保护氨基酸的作用和用途氨基酸是构成蛋白质的基本组成单元，对于维持人体健康起着重要的作用。
然而，在环境中，氨基酸容易受到氧化、酸碱等因素的破坏。
为了保护氨基酸的完整性和稳定性，人们发展了一些方法和技术来保护氨基酸。
本文将介绍保护氨基酸的作用和用途。
一、保护氨基酸的作用1. 防止氧化：氧化是氨基酸分解和失活的主要原因之一。
氧化反应会导致氨基酸的结构发生改变，使其失去活性。
因此，为了保护氨基酸，可以采取抗氧化剂的方法，如添加维生素C、维生素E等抗氧化剂，来抑制氧化反应的发生。
2. 抑制酸碱反应：酸碱反应也是氨基酸分解的重要因素。
在酸性或碱性条件下，氨基酸会发生酸碱中和反应，导致其结构的改变和活性的丧失。
为了保护氨基酸，可以采取调节pH值的方法，使其处于适宜的酸碱条件下，保持其稳定性和活性。
3. 避免光照：光照也会导致氨基酸的分解和降解。
紫外线和可见光可以激发氨基酸中的某些键，导致其断裂和结构改变。
为了保护氨基酸，可以采取避光的方法，如存放在阴凉的地方，或使用光稳定剂来减轻光照带来的影响。
二、保护氨基酸的用途1. 食品工业：氨基酸广泛应用于食品工业中，用于增加食品的营养价值和口感。
在食品加工过程中，为了保护氨基酸的完整性和稳定性，可以添加抗氧化剂和酸碱调节剂来保护氨基酸。
2. 药物制备：氨基酸作为药物的主要成分之一，被广泛应用于药物制备中。
为了保护氨基酸的活性和稳定性，可以采取合适的保护基团来保护氨基酸分子，防止其在反应过程中受到不必要的破坏。
3. 化妆品工业：氨基酸也被广泛应用于化妆品工业中，用于调理皮肤和保护肌肤。
为了保护氨基酸的活性和稳定性，可以采取适当的配方和添加剂，如保湿剂、抗氧化剂等，来保护氨基酸在化妆品中的功能。
4. 生物技术：氨基酸在生物技术中扮演着重要的角色，如蛋白质工程、抗体制备等。
为了保护氨基酸的完整性和稳定性，可以采取合适的保护策略，如使用保护基团来保护氨基酸分子在反应过程中的稳定性和活性。
合成中保护氨基的试剂
合成中保护氨基的试剂一、引言保护基是有机合成中常用的一种策略，它可以在某些反应条件下保护特定的官能团，从而避免其发生副反应或互相干扰。
在合成中保护氨基的试剂的选择和使用对于有机化学研究和应用具有重要意义。
本文将重点介绍几种常见的保护氨基试剂及其应用。
二、有机合成中常见的保护氨基试剂及应用1. BOC-氨基保护试剂BOC（tert-butyloxycarbonyl）-氨基保护试剂是一种常用的氨基保护试剂。
它能够通过与氨基反应生成稳定的BOC-氨基酸酯，从而保护氨基。
在需要进行其他反应的时候，可以通过酸催化下的脱保护反应将BOC保护基去除，恢复原始的氨基官能团。
BOC-氨基保护试剂在肽合成和天然产物合成中得到了广泛的应用。
2. Fmoc-氨基保护试剂Fmoc（9-氟酰基甲氧羰基）-氨基保护试剂是另一种常见的氨基保护试剂。
它能够与氨基反应生成稳定的Fmoc-氨基酸酯，从而保护氨基。
与BOC类似，Fmoc-氨基保护试剂也可以通过碱催化下的脱保护反应将Fmoc保护基去除。
Fmoc-氨基保护试剂在固相合成中广泛应用，特别是在肽合成中。
3. Trityl-氨基保护试剂Trityl（三苯甲基）-氨基保护试剂是一种常用的氨基保护试剂。
它可以与氨基反应生成稳定的Trityl-氨基酸酯，从而保护氨基。
和前两种试剂类似，Trityl-氨基保护试剂也可以通过酸催化下的脱保护反应将Trityl保护基去除。
Trityl-氨基保护试剂在肽合成和核苷酸合成中得到了广泛的应用。
4. Cbz-氨基保护试剂Cbz（苄氧羰基）-氨基保护试剂是一种常见的氨基保护试剂。
它可以与氨基反应生成稳定的Cbz-氨基酸酯，从而保护氨基。
和前面提到的试剂类似，Cbz-氨基保护试剂也可以通过酸催化下的脱保护反应将Cbz保护基去除。
Cbz-氨基保护试剂在肽合成和药物合成中得到了广泛的应用。
三、总结合成中保护氨基的试剂是有机化学研究和应用中不可或缺的工具。
本文介绍了几种常见的保护氨基试剂及其应用，包括BOC-氨基保护试剂、Fmoc-氨基保护试剂、Trityl-氨基保护试剂和Cbz-氨基保护试剂。
Fmoc系列保护氨基酸的制备研究
固相合成的优点主要表现在最初的反应物和产物都是连在固相载体上，因此 可以在一个反应容器中进行所有的反应，便于自动化操作，加入过量的反应物可 以获得高产率的产物，同时产物很容易分离。Ｍｅｒｒｉｆｉｅｌｄ成功合成了舒缓激肽（９ 肽）和具有１２４个氨基酸残基的核糖核酸酶。１９６５年９月，中国科学家在世界 上首次合成了牛胰岛素。
不同的氨基酸需要适合自己的保护基团，并且随着合成肽种类的不同，选择 保护基的方案也不同。首先要保证高反应收率的情况下对需要保护的基团有选择 性的保护，且保护后的氨基酸要有一定的稳定性。其次，保护基在接肽反应后高 收率地选择性脱去，且不影响生成的肽键。现在能够用温和条件脱去的保护基发 展比较迅速。常见的保护基团简介如表１—１所示。
肽合成的基本化学过程是由德国化学家Ｅｍｉｌ Ｆｉｓｈｅｒ在１９世纪末期发展起来 的，称为液相合成法。直到２０世纪５０年代，一些具有实用价值的合成方法问世 以来，多肽的化学合成才得到迅速发展。Ｄｕ Ｖｉｇｎｅａｕｄ等人首次完成了催产素的 全合成，促肾上腺皮质激素、促胃液素和其它一些生物活性肽也相继被合成，这 种方法每接一种氨基酸都要对肽进行纯化，所以比较繁琐，产率较低。
自动化的Ｍｅｒｒｉｆｉｅｌｄ合成技术可以在短时问内生产长片段的肽，因而引发了 肽化学领域的复兴。随后的改进显著缩短了合成所用的时间，并提高了合成的产 量，这为生产疫苗和多肽激素，以及选择性治疗先天代谢紊乱带来了新的前景。
多肽合成离不开保护氨基酸，氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率 有很大的影响。根据合成肽时侧链的活性，可把自然界中２０神氨基酸分为惰性 侧链氨基酸（如：Ｇｌｙ、Ｌｅｕ、Ｉｌｅ、Ａｌａ、Ｖａｌ和Ｐｈｅ等）和活泼侧链氨基酸（如：
常见的氨基酸保护基有哪些
常见的氨基酸保护基有哪些从最简单的病毒到人类，所有生物体内复杂的蛋白质结构都是由相同的20种氨基酸组成，这就构成了千姿百态的蛋白质世界。
生物学家在对蛋白质深入研究的过程中，发现一类由氨基酸构成但又不同于蛋白质的中间物质，这类物质被称作多肽。
肽是比蛋白质简单、分子量小,由氨基酸通过肽键相连的一类化合物。
多肽具有调节机体生理功能和为机体提供营养的双重功效，它几乎影响着人体的一切代谢合成。
一种肽含有的氨基酸少于10个称为寡肽，超过的就称为多肽；氨基酸为50多个以上的多肽就是人们熟悉的蛋白质。
由于常见的20种氨基酸中有氨基和羧基，并且很多侧链都带有活性，所以在多肽化学合成中氨基酸的保护非常关键，直接决定了合成能够成功的关键。
一般要求，这些保护基在合成过程中稳定，无副反应，合成结束后可以完全定量的脱除。
1、α-氨基保护基常用的氨基保护基可分为烷氧羰基、酰基和烷基三类。
其中烷氧羰基保护基可防止消旋化，因此应用广泛，使用最普遍的是Z、Fmoc和Boc。
Z基团可用钯黑，5％～20％钯炭催化氢化法脱除。
Boc基团具有与Z基团不同的化学性质，不能用催化氢化法脱除，但易于酸解脱除，它可以和Z基团搭配使用，有选择性地脱除。
Fmoc基团的特点是对酸稳定，可被碱脱除。
因此尤其适合于合成含有Trp、Met、Cys等对酸不稳定的多肽。
2、α-羧基保护基与氨基保护基相比，羧基保护基种类较少，一般以盐或酯的形式存在。
盐是对羧基的临时保护，常用的有钾盐、钠盐、三乙胺盐和三丁胺盐等。
常用的酯类有甲酯、乙酯、苄酯和叔丁酯。
叔丁酯是近年来最常用的羧基保护基，可用酸在温和条件下脱除。
3、侧链保护基为了避免副反应的发生，某些氨基酸的侧链官能团需采用适当的保护基加以保护。
同一个侧链有多种不同的保护基，可以在不同的条件下选择性的脱除，这点在环肽以及多肽修饰上具有很重要的意义，而且侧链保护基和选择的合成方法有密切的关系。
多肽化学合成方法，包括液相和固相两种方法。
氨基保护方法
氨基保护方法胺类化合物对氧化和取代等反响都很敏感,为了使分子其它部位进展反响时氨基保持不变,通常需要用易于脱去的基团对氨基进展保护。
例如,在肽和蛋白质的合成中常用氨基甲酸酯法保护氨基,而在生物碱及核苷酸的合成中用酰胺法保护含氮碱基。
化学家们在肽的合成领域内,对保护基的相对优劣进展了比拟并在继续寻找更有效的新保护基。
除了肽的合成外,这些保护基在其它方面也有很多重要应用。
下面介绍保护氨基的一些主要方法和基团。
1 形成酰胺法将胺变成取代酰胺是一个简便而应用非常广泛的氨基保护法。
单酰基往往足以保护一级胺的氨基,使其在氧化、烷基化等反响中保持不变,但更完全的保护则是与二元酸形成的环状双酰化衍生物。
常用的简单酰胺类化合物其稳定性大小顺序为甲酰基<乙酰基< 苯甲酰基。
酰胺易于从胺和酰氯或酸酐制备,并且比拟稳定,传统上是通过在强酸性或碱性溶液中加热来实现保护基的脱除。
由于假设干基质,包括肽类、核苷酸和氨基糖,对这类脱除条件不稳定,故又研究出了一些其他脱除方法,其中有甲酰衍生物的复原法,甲酰基以及对羟苯基丙酰基衍生物的氧化法,苯酰基和对羟苯基丙酰基衍生物的电解法,卤代酰基、乙酰代乙酰基以及邻硝基、氨基、偶氮基或苄基衍生物等"辅助脱除法〞,等等。
为了保护氨基,已经制备了很多N2酰基衍生物,上述的简单酰胺最常用,卤代乙酰基衍生物也常用。
这些化合物对于温和的酸水解反响的活性随取代程度的增加而增加:乙酰基< 氯代乙酰基< 二氯乙酰基< 三氯乙酰基< 三氟乙酰基。
此外,在核苷酸合成的磷酸化反响中,胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤中的氨基是分别由对甲氧苯酰基、苯酰基和异丁酰或甲基丁酰基予以保护的,这些保护基是通过氨解脱除的。
另外,伯胺能以酰胺的形式加以保护,这就防止了活化的N2乙酰氨基酸经过内酯中间体发生外消旋化。
111 甲酰衍生物胺类化合物很容易进展甲酰化反响,常常仅用胺和98 %的甲酸制备。
氨基保护方法
氨基保护方法胺类化合物对氧化和取代等反应都很敏感,为了使分子其它部位进行反应时氨基保持不变,通常需要用易于脱去的基团对氨基进行保护。
例如,在肽和蛋白质的合成中常用氨基甲酸酯法保护氨基,而在生物碱及核苷酸的合成中用酰胺法保护含氮碱基。
化学家们在肽的合成领域内,对已知保护基的相对优劣进行了比较并在继续寻找更有效的新保护基。
除了肽的合成外,这些保护基在其它方面也有很多重要应用。
下面介绍保护氨基的一些主要方法和基团。
1 形成酰胺法将胺变成取代酰胺是一个简便而应用非常广泛的氨基保护法。
单酰基往往足以保护一级胺的氨基,使其在氧化、烷基化等反应中保持不变,但更完全的保护则是与二元酸形成的环状双酰化衍生物。
常用的简单酰胺类化合物其稳定性大小顺序为甲酰基<乙酰基< 苯甲酰基。
酰胺易于从胺和酰氯或酸酐制备,并且比较稳定,传统上是通过在强酸性或碱性溶液中加热来实现保护基的脱除。
由于若干基质,包括肽类、核苷酸和氨基糖,对这类脱除条件不稳定,故又研究出了一些其他脱除方法,其中有甲酰衍生物的还原法,甲酰基以及对羟苯基丙酰基衍生物的氧化法,苯酰基和对羟苯基丙酰基衍生物的电解法,卤代酰基、乙酰代乙酰基以及邻硝基、氨基、偶氮基或苄基衍生物等“辅助脱除法”,等等。
为了保护氨基,已经制备了很多N2酰基衍生物,上述的简单酰胺最常用,卤代乙酰基衍生物也常用。
这些化合物对于温和的酸水解反应的活性随取代程度的增加而增加:乙酰基< 氯代乙酰基< 二氯乙酰基< 三氯乙酰基< 三氟乙酰基。
此外,在核苷酸合成的磷酸化反应中,胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤中的氨基是分别由对甲氧苯酰基、苯酰基和异丁酰或甲基丁酰基予以保护的,这些保护基是通过氨解脱除的。
另外,伯胺能以酰胺的形式加以保护,这就防止了活化的N2乙酰氨基酸经过内酯中间体发生外消旋化。
111 甲酰衍生物胺类化合物很容易进行甲酰化反应,常常仅用胺和98 %的甲酸制备。
甲酸乙酸酐也是一个有用的甲酰化试剂。
氨基酸的保护
保护氨基酸：是指氨基酸的功能基团与其它基团反应而封闭了氨基酸功能基团活性的氨基酸衍生物，都能叫保护氨基酸。
包括a氨基和羧基，以及侧链功能基团。
氨基保护基的选择策略:选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反应条件及所设计的反应过程中会涉及的底物中的官能团。
最好的是不保护. 若需要保护,选择最容易上和脱的保护基,当几个保护基需要同时被除去时，用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效。
要选择性去除保护基时，就只能采用不同种类的保护基。
要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。
还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的选择性如果难以找到合适的保护基，要么适当调整反应路线使官能团不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的；要么重新设计路线，看是否有可能应用前体官能团（如硝基等）；或者设计出新的不需要保护基的合成路线。
Ⅰ氨基酸的保护基（保护羧基）（一）叔丁基tBu - (tert-butyl) ester标准保护程序：在N-保护的氨基酸的溶液中，加入DMAP（0.5当量）和叔丁醇（1.2当量）在干燥的DCM （DCM是一氧化二碳？），0℃在惰性气氛下，加入EDCI（1.1当量），并搅拌2小时。
然后将混合物在室温下，搅拌直到TLC通过（通常是14小时），在真空下浓缩。
将残余物再溶解在乙酸乙酯中，用水萃取两次，然后用饱和碳酸氢钠水溶液萃取两次。
将有机溶液干燥（硫酸镁）并真空浓缩。
如果必要将残留物通过快速色谱法（SiO）纯化。
脱保护：将该化合物溶解在甲酸中在室温下搅拌直至反应完成（TLC通过）（通常是12小时）。
然后将溶液浓缩，并重复加入甲苯浓缩数次。
如有必要，可以将所得残余物通过快速色谱法（SiO）进行纯化。
(二）苄基Bn - (benzyl) ester标准保护程序：氨基酸在惰性气氛下搅拌用无水THF和O的苄基N，N'-diisopropylisourea（见文献进行合成）在室温下，直到完成通过TLC（通常为2天）。
保护氨基酸 团体标准
保护氨基酸团体标准保护氨基酸，守护健康的魔法秘籍嘿，你知道吗？在健康的神秘王国里，就像骑士要有锋利的宝剑一样，我们的身体也有它的“守护法宝”——氨基酸，而保护氨基酸更有着至关重要的“团体标准”。
要是不了解，小心身体这个“王国”被疾病“怪兽”入侵哦！**“氨基酸保卫战：一个都不能少”**在氨基酸的大家庭里，别做个“糊涂将军”，每一种氨基酸都像是英勇的战士，共同为身体的健康而战。
氨基酸是构成蛋白质的基本单位，就像乐高积木搭建出各种奇妙的造型一样，不同的氨基酸组合形成了各种各样的蛋白质。
我们的身体需要 20 多种氨基酸，其中有 8 种被称为必需氨基酸，它们就像是军队中的“特种兵”，身体自身无法合成，必须从食物中获取。
如果这些必需氨基酸摄入不足，那身体的代谢、生长、修复等功能就会像没油的汽车一样，跑不起来啦！比如赖氨酸，它对促进生长发育和增强免疫力起着重要作用。
缺乏赖氨酸，可能会导致生长迟缓、免疫力下降。
像鸡蛋、牛奶、鱼肉这些食物，都是优质的必需氨基酸来源。
可别只盯着那些没啥营养的零食，那可没法给你的身体提供充足的“弹药”！**“平衡的艺术：恰到好处的氨基酸配比”**平衡氨基酸的摄入，就像指挥一场精彩的交响乐，每个音符都要恰到好处，才能奏出美妙的健康乐章。
想象一下，身体里的氨基酸就像是不同声部的乐手，如果某些声部太弱，某些声部又太强，那整首曲子就会变得乱七八糟。
比如，如果摄入过多的含硫氨基酸（如蛋氨酸），可能会增加心血管疾病的风险。
所以，我们要追求各种氨基酸的合理配比，保持身体这个“大舞台”的和谐稳定。
举个例子，谷物中赖氨酸含量相对较低，而豆类中赖氨酸含量较高。
把谷物和豆类搭配着吃，就能实现氨基酸的互补，让身体吸收到更全面、更均衡的营养。
**“优质的选择：识别氨基酸的良莠”**在选择氨基酸的道路上，别做个“睁眼瞎”，要像火眼金睛的孙悟空，识别出优质的来源。
氨基酸也有优劣之分，就像水果有新鲜甜美的和干瘪腐烂的。
复合氨基酸制剂对皮肤健康的保护作用
复合氨基酸制剂对皮肤健康的保护作用皮肤是人体最大的器官，起着保护内部器官和组织、调节体温、感觉触觉等多种重要功能。
然而，由于环境污染、紫外线辐射、压力等因素的影响，皮肤常常受到伤害和损害，导致各种皮肤问题的出现。
复合氨基酸制剂作为一种新型的皮肤保健品，被广泛应用于保护皮肤健康并改善各种皮肤问题。
本文将探讨复合氨基酸制剂对皮肤健康的保护作用。
复合氨基酸制剂是指由多种氨基酸按照一定比例组成的保健产品，它可以为皮肤提供丰富的营养物质，提高皮肤的保水能力和修复能力，从而起到保护皮肤健康的作用。
首先，复合氨基酸制剂能够促进皮肤细胞的再生和修复。
皮肤细胞具有自我再生和修复的能力，但是在受到外界环境的损害后，这种能力会受到一定的限制。
复合氨基酸制剂含有丰富的氨基酸，这些氨基酸是皮肤细胞合成蛋白质的基础，能够加速细胞的再生和修复过程，促进皮肤伤口愈合，减少疤痕形成。
其次，复合氨基酸制剂还具有抗氧化的作用，能够防止游离基和有害物质对皮肤造成的损害。
氧化应激是导致皮肤老化和皮肤问题的主要原因之一，氧化应激会导致细胞受损、DNA突变、蛋白质降解等一系列反应，最终引发皮肤老化和各种皮肤问题。
复合氨基酸制剂含有多种有效的抗氧化成分，能够中和游离基，清除有害物质，减轻氧化应激对皮肤的损害，延缓皮肤衰老过程。
此外，复合氨基酸制剂还具有保湿和润肤的效果。
皮肤的水分含量是皮肤健康的重要指标，湿润的皮肤更能够抵御外界的伤害。
复合氨基酸制剂中的氨基酸能够吸附并保持皮肤的水分，增加皮肤的含水量，有效改善干燥和粗糙的皮肤。
此外，复合氨基酸制剂还可以修复皮肤屏障，增强皮肤的保湿能力，防止水分的流失，使皮肤更加柔软和有弹性。
复合氨基酸制剂对于一些特殊的皮肤问题也有一定的疗效。
例如，复合氨基酸制剂对于痤疮和色素沉着等问题的治疗和改善效果已经得到临床实验证明。
复合氨基酸制剂能够清洁毛孔、调节油脂分泌、抑制细菌生长，并且促进色素的代谢和分解，减少色素沉着，改善皮肤问题。
不同氨基酸保湿原理及效果比较分析
不同氨基酸保湿原理及效果比较分析保湿是肌肤护理中的重要环节之一，它帮助肌肤保持水分平衡，防止水分流失，并提供所需营养。
在保湿产品中，氨基酸作为一种重要成分，发挥着关键作用。
本文将分析不同氨基酸保湿原理及其效果，并进行比较分析，以帮助读者选择适合自己肌肤需求的产品。
首先，我们来了解一下氨基酸的定义和特点。
氨基酸是组成蛋白质的基本单位，它们由氨基和羧基组成。
氨基酸具有多种功能，如提供营养、增强肌肤弹性、促进伤口愈合等。
在护肤中的应用，氨基酸主要用于保湿，并且其相较于其他成分更温和、低刺激。
针对不同氨基酸的保湿原理及效果，下面将分别进行分析：1. 谷氨酰胺：谷氨酰胺是一种具有保湿增效作用的氨基酸。
它能够提高肌肤水分含量，增强皮肤屏障功能，减少水分流失。
此外，谷氨酰胺还能促进角质层的更新，改善肌肤质地，使肌肤更加滑嫩细腻。
2. 天门冬氨酸：天门冬氨酸是一种具有保湿作用的天然氨基酸。
它可以增强肌肤的保水能力，形成水分锁定屏障，防止水分流失，延长肌肤保湿时间。
天门冬氨酸还具有舒缓修复肌肤的功效，能够减轻肌肤炎症，促进伤口愈合。
3. 赖氨酸：赖氨酸是一种对肌肤保湿效果显著的氨基酸。
它能够吸附大量水分，形成保湿膜，阻止水分流失。
赖氨酸还能够增强肌肤细胞的自我修复能力，促进肌肤新陈代谢，使肌肤更加健康有光泽。
4. 蛋氨酸：蛋氨酸是一种天然氨基酸，具有出色的保湿效果。
它能够与皮肤表面的水分形成氢键，增加皮肤水分含量，改善肌肤干燥和粗糙。
蛋氨酸还能够减轻肌肤刺激感，提供保护屏障，减少外界对肌肤的伤害。
综上所述，不同氨基酸在保湿中具有各自独特的功能和效果。
谷氨酰胺能够提高肌肤水分含量和屏障功能；天门冬氨酸可以增强保水能力和修复肌肤；赖氨酸具有吸附水分和促进细胞修复的作用；蛋氨酸能够与水分形成氢键，改善肌肤干燥和刺激感。
然而，每个人的肌肤状况不同，对氨基酸的需求也有所差异。
因此，在选择保湿产品时，应根据自身肌肤需求进行合理选择。
氨基酸侧链保护基脱保护方法
氨基酸侧链保护基脱保护方法嘿，咱今儿就来讲讲这氨基酸侧链保护基脱保护方法！这可是个很重要的事儿呢！你想想看啊，氨基酸就像一个个小战士，它们有着自己独特的本领和任务。
而侧链保护基呢，就像是给这些小战士穿上了一层特殊的铠甲，在特定的时候保护着它们。
可到了该让它们发挥真正实力的时候，就得把这层铠甲脱掉呀！那怎么脱呢？这就有好多门道啦！就好像你要解开一个复杂的谜题一样。
一种常见的方法就是用化学试剂啦。
就跟你用钥匙开锁似的，找对了那特定的化学试剂，就能把保护基给“咔嗒”一下解开。
不同的氨基酸侧链保护基可能需要不同的钥匙哦，可不能乱套。
还有啊，反应条件也很关键呢！就像做饭一样，火候掌握不好，那饭菜可就不美味啦。
温度呀、酸碱度呀这些都得把握得恰到好处，不然这脱保护的过程可就不顺利咯。
有时候，就像你要打开一个特别顽固的盒子，可能得使点巧劲。
对于某些特别的氨基酸侧链保护基，可能需要一些特殊的手段或者组合方法才能成功脱保护。
这是不是很有意思呀？你说要是脱保护没做好会咋样？哎呀，那可就麻烦啦！就好比战士上战场还穿着厚重的铠甲，怎么能灵活战斗呢？这会影响整个反应的进行，说不定最后得到的东西就不是我们想要的啦！咱再想想，这脱保护的过程是不是也像一场冒险呀？得小心翼翼地探索，找到最合适的路径和方法。
而且呀，每一次尝试都可能有新的发现和惊喜呢！总之呢，氨基酸侧链保护基脱保护方法可真是个大学问，需要我们认真去研究和掌握。
只有这样，我们才能让这些小战士们在需要的时候尽情发挥它们的作用，为我们创造出更多有价值的东西呀！可别小瞧了这看似小小的脱保护过程哦，它可是关乎着很多重要成果的关键呢！。
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保护氨基酸：是指氨基酸的功能基团与其它基团反应而封闭了氨基酸功能基团活性的氨基酸衍生物，都能叫保护氨基酸。
包括a氨基和羧基，以及侧链功能基团。
氨基保护基的选择策略:选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反应条件及所设计的反应过程中会涉及的底物中的官能团。
最好的是不保护. 若需要保护,选择最容易上和脱的保护基,当几个保护基需要同时被除去时，用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效。
要选择性去除保护基时，就只能采用不同种类的保护基。
要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。
还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的选择性如果难以找到合适的保护基，要么适当调整反应路线使官能团不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的；要么重新设计路线，看是否有可能应用前体官能团（如硝基等）；或者设计出新的不需要保护基的合成路线。
Ⅰ氨基酸的保护基（保护羧基）（一）叔丁基tBu - (tert-butyl) ester标准保护程序：在N-保护的氨基酸的溶液中，加入DMAP（0.5当量）和叔丁醇（1.2当量）在干燥的DCM （DCM是一氧化二碳？），0℃在惰性气氛下，加入EDCI（1.1当量），并搅拌2小时。
然后将混合物在室温下，搅拌直到TLC通过（通常是14小时），在真空下浓缩。
将残余物再溶解在乙酸乙酯中，用水萃取两次，然后用饱和碳酸氢钠水溶液萃取两次。
将有机溶液干燥（硫酸镁）并真空浓缩。
如果必要将残留物通过快速色谱法（SiO）纯化。
脱保护：将该化合物溶解在甲酸中在室温下搅拌直至反应完成（TLC通过）（通常是12小时）。
然后将溶液浓缩，并重复加入甲苯浓缩数次。
如有必要，可以将所得残余物通过快速色谱法（SiO）进行纯化。
(二）苄基Bn - (benzyl) ester标准保护程序：氨基酸在惰性气氛下搅拌用无水THF和O的苄基N，N'-diisopropylisourea（见文献进行合成）在室温下，直到完成通过TLC（通常为2天）。
将混合物冷却至-20℃，并过滤。
将滤液真空浓缩，并在必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
去除氨基酸衍生物溶解在1:1的甲醇：叔丁醇和Pd（OH）2-C在氢气气氛下加入。
将混合物搅拌，直到完全通过TLC（通常>3小时），然后过滤并浓缩。
将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
（三）烯丙基Allyl - (allyl) ester标准保护程序：该化合物溶解在无水DCM和烯丙基醇（1.1当量）加入。
将溶液在0℃和二环己基（1当量），随后加入4-N，N-二甲基氨基吡啶（0.05当量）在惰性气氛下进行搅拌。
将反应温热至室温并搅拌直到完全通过TLC（通常1-2天）。
加入乙酸乙酯，将所得沉淀物通过过滤除去。
将滤液真空浓缩，并在必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
去除：氨基酸和吡咯烷（1.2当量）溶于二氯甲烷中，并冷却至-15℃。
三苯基膦（0.2当量）和四（三苯基膦）钯（0）（0.05当量）加入，并搅拌在惰性气氛下进行约1小时。
水和乙腈，并将该得到的混合物，用石油醚萃取两次。
将乙腈层蒸发，必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
（四）PfP - (pentafluorophenyl) ester五氟代苯基标准保护程序：该酸溶解于乙酸乙酯中，五氟苯酚（1.2当量）加入。
将溶液冷却至0℃和DCC（1.2当量）加入。
将反应温热至室温并搅拌直到完全通过TLC（通常过夜，如果没有完成更多的DCC 可以加入）。
然后将溶液通过硅藻土过滤，漂洗数次，用EtOAc，并真空浓缩。
将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
（五）甲基Me - (methyl) ester标准保护程序：化合物溶解在无水甲醇和亚硫酰氯（2当量）加入在惰性气氛下滴加在0℃。
然后结果被回流，直到完全通过TLC（通常>4小时），并在真空下浓缩。
残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
去除该酯溶解在甲醇中，加入1N NaOH溶液中加入（过量）。
然后将溶液加热至回流，并搅拌直到完全通过TLC（通常<1小时）。
冰醋酸加入直到混合物呈中性，然后用氯仿稀释。
将有机溶液用水萃取一次，用盐水洗涤一次，干燥（硫酸镁），并真空浓缩。
将残留物通过快速色谱法（SiO），如果必要的纯化。
（六）PMB - (para-methoxybenzyl) ester对甲氧苄基标准保护程序：该酸溶解于无水DCM和4 - 甲氧基苄醇（1.1当量）加入。
将溶液在0℃和二环己基（1当量），随后加入4-N，N-二甲基氨基吡啶（0.05当量）在惰性气氛下进行搅拌。
将反应温热至室温并搅拌直到完全通过TLC（通常1-2天）。
加入乙酸乙酯，将所得沉淀物通过过滤除去。
将滤液真空浓缩，并在必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
去除：该酯溶解在苯酚和TFA（1-2当量）在惰性气氛下加入在45℃。
该反应用TLC搅拌直至完全（通常<2小时）和乙酸乙酯/水。
将水层萃取2次，用EtOAc，将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。
将合并的水层酸化至pH为1，用10％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。
将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。
然后将残余物通过快速色谱法（SiO），如果必要的纯化。
（七）MEM- (methoxyethoxymethyl) ester标准保护程序到化合物溶解于在室温下，TBAI（1当量）和methoxyethyloxymethyl氯（1.2当量）的饱和碳酸氢钠水溶液中加入。
将反应物搅拌直至完全通过TLC（通常是16小时），并加入二氯甲烷。
将有机层用水洗涤，干燥（硫酸钠），并真空浓缩。
将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
去除该酯溶解在DCM和溴化镁合乙醚（过量）于室温下在惰性气氛下加入。
将混合物搅拌48小时，然后加入水。
淤浆剧烈搅拌2小时，并加入1N盐酸水溶液加入，直到pH值是1-2。
将混合物用乙酸乙酯萃取三次，将合并的有机层干燥（硫酸钠），然后真空浓缩。
将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
（八）Boc - (t Butyloxy) carbamate标准保护程序胺溶解在水和碳酸氢钠（2当量）在搅拌下加入。
将所得溶液冷却至5℃和BOC酸酐（1.5当量）缓慢加入作为在对- 二恶烷中的溶液（也被冷却）。
将所得混合物在0℃1小时，温热至室温过夜。
然后加入水，并且将水层萃取2次，用EtOAc。
将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。
将合并的水层酸化至pH为1，用10％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。
将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。
将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
去除该化合物溶解在1:1的三氟乙酸：水，在室温下搅拌直到完全通过TLC（通常<2小时）。
将溶液真空浓缩，并在必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
Part Ⅱ氨基酸的保护基（保护氨基）（一）叔丁氧羰基Boc- (t Butyloxy) carbamate标准保护程序胺溶解在水和碳酸氢钠（2当量）在搅拌下加入。
将所得溶液冷却至5℃和BOC酸酐（1.5当量）缓慢加入作为在对- 二恶烷中的溶液（也被冷却）。
将所得混合物在0℃1小时，温热至室温过夜。
然后加入水，并且将水层萃取2次，用EtOAc。
将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。
将合并的水层酸化至pH为1，用10％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。
将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。
将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
去除该化合物溶解在1:1的三氟乙酸：水，在室温下搅拌直到完全通过TLC（通常<2小时）。
将溶液真空浓缩，并在必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
（二）Fmoc - (9-fluorenylmethyl) carbamate标准保护程序胺溶解在水和碳酸氢钠（2当量）在搅拌下加入。
将所得溶液冷却至5℃和Fmoc-OSu的或将Fmoc-氯（1.5当量）缓慢加入作为在对- 二恶烷中的溶液（也被冷却）。
将所得混合物在0℃1小时，温热至室温过夜。
然后加入水，并且将水层萃取2次，用EtOAc。
将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。
将合并的水层酸化至pH为1，用10％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。
将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。
将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
去除该化合物溶解在20％哌啶的DMF溶液。
搅拌该混合物，在室温下30分钟，并真空浓缩。
残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
（三）烯丙氧羰基Alloc - (allyl) carbamate标准保护程序胺溶解在水和碳酸氢钠（2当量）在搅拌下加入。
将所得溶液冷却至5℃和Fmoc-OSu的或将Fmoc-氯（1.5当量）缓慢加入作为在对- 二恶烷中的溶液（也被冷却）。
将所得混合物在0℃1小时，温热至室温过夜。
然后加入水，并且将水层萃取2次，用EtOAc。
将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。
将合并的水层酸化至pH为1，用10％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。
将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。
将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
去除该化合物溶解在20％哌啶的DMF溶液。
搅拌该混合物，在室温下30分钟，并真空浓缩。
残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
（四）三氯乙氧羰基Troc- (trichloroethyl) carbamate标准保护程序胺溶解在水和碳酸氢钠（2当量）在搅拌下加入。
将所得溶液冷却至5℃和Troc-OSu的或Troc-氯（1.5当量）缓慢加入作为在对- 二恶烷中的溶液（也被冷却）。
将所得混合物在0℃1小时，并温热至室温过夜。
然后加入水，并且将水层萃取2次，用EtOAc。
将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。
将合并的水层酸化至pH为3，用5％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。
将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。
将所得残余物经快速色谱（SiO 2），如果有必要进行纯化。
去除氨基甲酸盐溶解在冰醋酸：THF1:1和锌粉（过量）加入。
将所得的悬浮液在室温下搅拌直到完全通过TLC（通常为<3小时）。
然后将混合物过滤，真空浓缩，再溶于氯仿中。
将溶液用5％碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥（硫酸钠）洗涤一次，并在真空下浓缩。
将所得残余物经快速色谱（SiO 2），如果有必要进行纯化。
（五）苄氧羰基Cbz - (benzylcarboxy) carbamate标准保护程序胺溶解在水和碳酸氢钠（2当量）在搅拌下加入。