“二甘醇”和“丙二醇”

“二甘醇”和“丙二醇”

谢炜（甘肃岷县一中甘肃岷县748400）

关键词：二甘醇丙二醇物理化学性质中毒探讨

摘要：本文就曾广泛引起关注的“亮菌甲素”中毒事件中用“二甘醇”代替“丙二醇”制造假“亮菌甲素”所涉及的二甘醇和丙二醇作了简要的介绍，并就中毒原因作了探讨。

齐齐哈尔第二制药厂用“二甘醇”代替“丙二醇”制造假“亮菌甲素”注射液导

致病人死亡的事件曾引起社会的广泛关注，那么，作为药用辅料的丙二醇究竟有何功效，二甘醇是何物，又是怎样危害人体健康的呢？本文就此问题作以简要的介绍，不妥之处敬请专家批评。

一、二甘醇

二甘醇（Diethylene glycol）(Diglycol)系统命名为二（2－羟基乙基）醚、又称一缩二乙二醇、乙二醇醚、二乙二醇醚等。

⒈结构：分子式为C4H10O3，结构简式为HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH，从结构式可以看出，既具有羟基，又具有醚键，属双官能团物质。

⒉物理性质：具有无色、无臭、透明、吸湿性的粘稠液体，有着辛辣的甜味，无腐蚀性，低毒。沸点245℃，凝固点－6.5℃，相对密度1.1184，粘度0.30泊，易溶于水、醇、丙酮、乙醚、乙二醇等其它极性溶剂，不溶于苯、甲苯、四氯化碳。

⒊化学性质：二甘醇分子结构中含有醚键和羟基两种官能团，使它具有独特的化学性质。

⑴与酸酐反应

⑵与浓氢碘酸发生醚键断裂反应

⑶与卤代烃作用生成醚，如合成冠醚

⒋制法：以乙烯为原料制取，也是环氧乙烷制乙二醇的副产品。

⒌用途：二甘醇是一种重要的化工原料，主要用作气体的脱水剂和萃取剂，也可用作纺织品的润滑剂、软化剂和整理剂，硝酸纤维素、树脂和油脂的溶剂，

农药的乳化剂和消泡剂，是制取吗啉及其衍生物，1，4一二恶烷（1，4一二氧环已烯），二甘醇单(双)醚，二甘醇酯类(饱和酯和不饱和酯)、合成不饱和聚酯树脂的化工原料。

二、丙二醇

丙二醇（Propylene Glycol），有两种同分异构体，分别是1，2－丙二醇（1,2-Propylene glycol）与1，3－丙二醇（1,3-Propylene glycol），比较重要的为1，2－丙二醇，又称α－丙二醇。以下就1，2－丙二醇作一详细介绍。

⒈结构：分子式为:C3H8O2，结构简式为CH3CHOHCH2OH。

⒉物理性质：无色粘稠液体,有吸湿性，无臭, 微有辣味，熔点-60℃，沸点188.2℃，相对密度1.0381(20/20℃)，粘度（20℃）60.5mPa·s，。能与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶，对烃类、氯代烃、油脂的溶解度虽小，但比乙二醇的溶解能力强。

⒊化学性质：该物质为二元醇,具有醇的化学性质。

⑴与有机酸及无机含氧酸反应生成相应的酯

⑵与氢卤酸反应生成卤代烃

⑶与金属钠的反应

⑷氧化反应

⒋制法：由1，2－环氧丙烷在酸性介质中经水合而成。

⒌用途：在化工业是油脂、石蜡、树脂、染料等的溶剂，在食品工业中用作香料、食用色素的溶剂；在医药工业是用作调合剂、防腐剂以及软膏、维生素、青霉素等的溶剂。也用作烟草润湿剂、防腐剂；也可用作抗冻剂、润滑剂、脱水剂、表面活性剂等。又是合成工业制造不饱和聚酯树脂、增塑剂的重要原料。

三、中毒原因探讨

二甘醇中毒事件在国外早有报道。★1937年，美国一家公司用二甘醇代替酒精做溶媒，配制治疗感染性疾病磺胺酏剂口服液，使用仅一月的时间，发现患肾功能衰竭的病人大量增加，其中107人死亡，成为上世纪影响最大的药害事件之一。★1990年1月到1992年12月，孟加拉国达卡地区的一家医院发现儿童服用了用二甘醇代替丙二醇制作的退热净酏剂，其中236名因肾衰竭死亡。★1995～1997年，海地一家医药公司使用被二甘醇污染的原料制成退烧药，导致80多名孩子因肾衰竭死亡。★1998年春，印度德里附近的某村镇发现有36名儿童肾功能严重衰竭，最后有33名儿童死亡，调查发现，这些孩子服用的止咳糖浆中含有17.5％的二甘醇。

目前二甘醇的中毒原因尚无确切的说法，见于报端的有两种观点。◆一种观点认为，二甘醇在体内经氧化代谢可生成草酸，形成结晶后，堵塞肾小管导致急性肾功能衰竭。但新近的研究表明，只有当二甘醇混有乙烯乙二醇时，染毒动物的尿液中才有草酸，纯净的二甘醇是不会在体内产生草酸的。欧洲联盟食品科学委员会认为每日摄入二甘醇量为0.5mg/kg是安全的，人们在日常生活中食用的菠菜中含有草酸、日用化工用品中含二甘醇等，，因此，人们无须因为在日常生活中接触了草酸和少量纯二甘醇而过分担忧。◆另一种观点认为，二甘醇进入体内后，可迅速分布到各器官，其中以肾脏浓度最高，大部分二甘醇从尿液中排出，部分二甘醇能在醇脱氢酶作用下氧化为（2－羟基乙氧基）－乙醛，然后在醛脱氢酶作用下氧化成（2－羟基乙氧基）－乙酸主要通过肾脏排出，导致肾小管混合性损害,随后因肾曲小管肿胀和阻塞而致急性肾功能衰竭，目前尚未发现有致癌、致畸和诱变作用的证据。

推测：二甘醇本身是低毒，主要是在人体内经复杂的化学反应生成为毒性很强的物质，二甘醇中的醚键可自动氧化为氢过氧化醚，进而转化的含有过氧链的物质，当过氧化物在体内积累时，细胞膜的脂质发生过氧化作用而引起膜裂变，导致细胞损伤甚至死亡，二甘醇在肾脏浓度最高，造成的损伤理应更大。

参考文献：

①邢其毅，等.基础有机化学［M］.高等教育出版社，1993.379～420

②王 箴，等.化工辞典［M］.化学工业出版社，1992.13～139