食品风味化学-味感及呈味物质(二)

甜味剂 甘草酸苷 天冬氨酰苯丙氨酸甲酯 糖精 新橙皮苷二氢查耳酮 相对甜度 50 100~200 500~700 1000~1500
2. 影响因素
（1）结构
A. 聚合度: 聚合度大则甜度降低； B. 异构体：葡萄糖：> , 果糖：> ； C. 环结构： -D-吡喃果糖> -D- 呋喃果糖； D. 糖苷键： 麦芽糖( -1,4苷键）有甜味，龙胆 二糖(-1,6苷键）苦味。
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辣味的呈味机理
辣味刺激的部位在舌根部的表皮，产生一种灼 痛的感觉，严格讲属触觉。 辣味物质的结构中具有起定味作用的亲水基团 和起助味作用的疏水基团。
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(一)天然食用辣味物质 1.热辣(火辣)味物质
热辣味物质是一种无芳香的辣味，在口中能引起灼烧 感觉。口腔中产生灼烧的感觉，常温下不刺鼻（挥发性不 大），高温下能刺激咽喉粘膜。 主要有：
主要辣味成分为类辣椒素，是一类碳链 长度不等(C8~C11)的不饱和单羧酸香草基酰胺，同时还 含有少量含饱和直链羧酸的二氢辣椒素。后者已有人工合 成。 不同辣椒的辣椒素含量差别很大，甜椒通常含量极低， 红辣椒约含0.06％，牛角红椒含0.2％，印度萨姆椒为0.3 ％，乌干达辣椒可高达0.85％。
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第五节 酸味和酸味物质
Sourness and sourness substance
一. 呈酸机理
1. 酸味是由H+刺激舌粘膜而引 起的味感，H+ 是定味剂，A-是助味剂。 2. 酸味的强度与酸的强度不呈正相关关系。
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3. 酸味物质的阴离子对酸味强度有影响
有机酸根A-结构上增加羟基或羧基，则亲 脂性减弱，酸味减弱； 增加疏水性基团，有利于A-在脂膜上的吸 附，酸味增强。
第四节 咸味和咸味物质 Salty taste and salty substance
咸 味
阳离子产生咸味
阴离子抑制咸味
1. 阳离子产生咸味
当盐的原子量增大，有苦味增大的倾向。 氯化钠和氯化锂是典型咸味的代表。
钠离子和锂离子产生咸味，
钾离子和其他阳离子产生咸味和苦味。
2. 阴离子抑制咸味
氯离子本身是无味，对咸味抑制最小。 较复杂的阴离子不但抑制阳离子的味道， 而且 它们本身也产生味道。 长链脂肪酸或长链烷基磺酸钠盐中阴离子 所产生的肥皂味可以完全掩蔽阳离子的味道。
1. 温度
在10~40℃之间较敏感，在30℃时最敏感。
温度对味觉的影响
呈味物 味觉 常温 盐酸奎宁 食 盐 苦 咸 0.0001 0.05 阈值（%） 0℃ 0.0003 0.25
柠檬酸
蔗 糖
酸
甜
0.0025
0.1
0.003
0.4
2. 时间
易溶解的物质呈味快，味感消失也快；ห้องสมุดไป่ตู้
慢溶解的物质呈味慢,但味觉持续时间长。
沙氏理论认为苦味来自呈味分子的疏水基， AH与B的距离近，可形成分子内氢键，使整个分 子的疏水性增强，而这种疏水性是与脂膜中多烯 磷酸酯组成的苦味受体相结合的必要条件。
二. 苦味物质
1. 茶叶、可可、咖啡中的生物碱
2. 啤酒中的苦味物质（萜类）
啤酒中的苦味物质主要源于啤酒花中的律草酮
或蛇麻酮的衍生物（ –酸和-酸），其中–酸占
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(2)芥末、萝卜
(二)辣味物质的构-性关系
辣椒素、胡椒碱、花椒碱、生姜素、丁香、 大蒜素、芥子油等都是双亲媒性分子，其极性 头部是定味基，非极性尾部是助味基。
研究表明，辣味随分子尾链的增长而加剧， 在n-C9左右(这里按脂肪酸命名规则编号，实 际链长为C8)达到高峰，然后陡然下降，这个 现象叫C9最辣规律。
CH2OH
-D-葡萄糖内酯
第六节 辣味和辣味物质
Piquancy and piquancy substance
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一、辣味和C9规律
辣味是辛香料中一些成分所引起的味感，是一种尖利 的刺痛感和特殊的灼烧感的总和。它不但刺激舌和口腔的 味觉神经，也刺激鼻腔，有时对皮肤也产生灼烧感。适当 的辣味有增进食欲、促进消化分泌的功能，在食品调味中 已被广泛应用。
用，羟基氧原子可以在分子中作为AH或B。
补充学说
甜味分子的亲脂部分通常称为r (-CH2-, -CH3, -C6H5)可被味觉感受器类似的亲脂部位所吸引， 其立体结构的全部活性单位(AH、B和r)都适合与 感受器分子上的三角形结构结合，r位置是强甜味
物质的一个非常重要的特征，但是对糖的甜味作
用是有限的。
（2）温度
果糖随温度升高，甜度降低。（异构化）
（3）结晶颗粒大小
小颗粒易溶解，味感甜。
（4）不同糖之间的增甜效应
5%葡萄糖+10%蔗糖=15%蔗糖。
（5）其它呈味物的影响
三. 甜味剂 1. 糖类
葡萄糖，果糖，蔗糖，麦芽糖等
2. 糖醇
木糖醇，麦芽糖醇等
3. 糖苷
甜叶菊苷(Stevioside)的甜度为蔗糖的300倍。稳 定安全性好，无苦味，无发泡性，溶解性好。
二. 主要酸味剂
1.食醋
2. 乳酸
3. 柠檬酸
4.葡萄糖酸
-D-葡萄糖内酯的水溶液加
热可转变成葡萄糖酸。
O=C HCOH
COOH HCOH
O=C HCOH
HOCH
HCOH HC
O H2O
HOCH
HCOH HCOH
H2O
HOCH O
HC HCOH
CH2OH
-D-葡萄糖内酯
CH2OH
D-葡萄糖酸
一 呈甜机理
夏伦贝格尔(Shallenberger)的AH／B理论 风味单位(flavor unit)是由共价结合的氢键键合质
子和位置距离质子大约3Å的电负性轨道产生的结合。
化合物分子中有相邻的电负性原子是产生甜味
的必须条件。
其中一个原子还必须具有氢键键合的质子。 氧、氮、氯原子在甜味分子中可以起到这个作
律草酮（–酸）
异律草酮（-酸）
3 柑橘中的苦味物（糖苷）
主要苦味物质：柚皮苷、新橙皮苷
脱苦的方法：酶制剂酶解糖苷，树脂吸附，-环糊
精包埋等。
柚皮苷生成无苦味衍生物的酶水解部位结构
4. 氨基酸及多肽类
（1）肽类氨基酸侧链的总疏水性使蛋白质水解物和干 酪产生明显的非需宜苦味。 计算疏水值可预测肽类的苦味 蛋白质子平均疏水值的计算： Q=∑△g/n △g表示每种氨基酸侧链的疏水贡献； n是氨基酸残基数。 Q值大于1400的肽可能有苦味，低于1300的 无苦味。
§2 味感与呈味物质（二）
食品的滋味化学
Taste chemistry of food


第一节 概 述
第二节 甜味及甜味物质


第三节 苦味及苦味物质
第四节 咸味物质


第五节 酸味及酸味物质
第六节 辣味及辣味物质


第七节 鲜味及鲜味物质
第八节 涩味及涩味物质
第一节
酸、甜、苦、咸。
概
述
一. 食品的基本味（原味）(origianl taste)
(1)姜
(2)肉豆蔻和丁香
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辛辣成分主要是
丁香酚和异丁香酚。
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3.刺激辣味物质
刺激辣味物质是一类除能刺激舌和口腔粘膜外，还 能刺激鼻腔和眼睛，具有味感、嗅感和催泪性的物质。 主要有：
(1)蒜、葱、韭菜 蒜的主要辣味成分为蒜
素、二烯丙基二硫化物、丙基烯丙基二硫化物三种， 其中蒜素的生理活性最大。大葱、洋葱的主要辣味成 分则是二丙基二硫化物、甲基丙基二硫化物等。韭菜 中也含有少量上述二硫化合物。这些二硫化物在受热 时都会分解生成相应的硫醇，所以蒜、葱等在煮熟后 不仅辛辣味减弱，而且还产生甜味。 主要辣味成分为异硫氰酸酯类 化合物。其中的异硫氰酸丙酯也叫芥子油，刺激性辣 味较为强烈。它们受热时水解为异硫氰酸，辣味减弱。
了85%左右。 –酸在新鲜酒花中含量在2~8%之间(质量标准 中要求达7%），有强烈的苦味和防腐能力，久置 空气中可自动氧化，其氧化产物苦味变劣。
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啤酒花与麦芽汁共煮时，–酸有40~60%异 构化生成异–酸。控制异构化在啤酒加工中有重 要意义。 核黄素存在时，异–酸经光氧化分解，可产 生老化风味。
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1、一般脂肪醇、醛、酮、酸的烃链长度增长也
有类似的辣味变化；
2、①辣味分子尾链如无顺式双键或支链时，
n-C12以上将丧失辣味；
②若链长超过n-C12，但在ω-位邻近有顺 式双键，则还有辣味。顺式双键越多越辣，反式双键
影响不大；双键在C9位上影响最大；苯环的影响相当 于一个C4顺式双键。 ③一些极性更小的分子，如BrCH=CHCH2Br、 CH2=CHCH 2X(X=NCS、OCOR、NO2、ONO)、 (CH2=CHCH2)2Sn(n=1，2，3)、Ph(CH2)nNCS等 也有辣味。
脯氨 酸 苯丙氨 酸 酪氨 酸 异亮氨 酸 色氨 酸
谷氨酸
550
亮氨 酸
2420
αs1酪蛋白在残基144—145和残基150— 151之间断裂得到的一种短肽Phe-Tyr-Pro-Glu-LeuPhe，计算Q值为2290，这种肽非常苦。从αs1酪 蛋白得到强疏水性肽，是成熟干酪中产生苦味的原 因。
4. 其它甜味剂
(1) 甜蜜素 (2) 甜味素（阿斯巴甜，二肽衍生物） (3) 二氢查耳酮衍生物 (4) 糖精（Saccharin) (5) 三氯蔗糖
第三节 苦味和苦味物质
Bitterness and bitterness substance
一.呈苦机理
大多数苦味物质具有与甜味物质同样的 AH/B模型及疏水基团。 受体部位的AH/B单元取向决定了分子的甜 味和苦味。
3. 各种味觉的相互作用
（1）味觉的相乘效果
（2）味觉的相消效果
五. 物质的化学结构与味感的关系 (relationship of structure with taste)
化学上的“酸”呈酸味， 化学上的“糖”呈甜味， 化学上的“盐”呈咸味， 生物碱及重金属盐则呈苦味。
第二节
甜味与甜味物质
Sweet taste and sweet substance
ß -D-吡喃果糖甜味单元中AH/B和r之间的关 系
氯仿
邻—磺酰苯亚胺
葡萄糖
局限性 （1）不能解释多糖、多肽无味。 （2）D型与L型氨基酸味觉不同, D-缬氨酸呈甜味，
L-缬氨酸呈苦味。
（3）未考虑甜味分子在空间的卷曲和折叠效应。
二.甜度及其影响因素
1.甜度
甜味剂的相对甜度
甜味剂 乳糖 麦芽糖 葡萄糖 半乳糖 甘露糖醇 甘油 蔗糖 果糖 0.5 0.5~0.7 0.6 0.7 0.8 1 1.1~1.5 相对甜度 0.27
强非极性α
S1酪蛋白衍生物的苦味肽
（2） 肽的分子量影响产生苦味的能力
分子量低于6000的肽类才可能有苦味，
分子量大于6000的肽由于几何体积大，显
然不能接近感受器位置。
5. 盐类
苦味与盐类阴离子和阳离子的离子直径之和有关。 离子直径小于6.5Å的盐显示纯咸味 如：LiCl=4.98Å，NaCl=5.56Å，KCl=6.28Å 随着离子直径的增大盐的苦味逐渐增强 如：CsCl=6.96Å，CsI=7.74Å，MgCl=8.60Å
各种氨基酸的计算△g值
氨基酸 △g值(卡/ 摩尔) 0 40 440 500 540 氨基酸 △g值 (卡/摩 尔) 730 730 1300 1500 1690 氨基酸 △g值 (卡/摩 尔) 2620 2650 2870 2970 3000
甘氨酸 丝氨酸 苏氨酸 组氨酸 天冬氨 酸
精氨 酸 丙氨 酸 蛋氨 酸 赖氨 酸 缬氨 酸
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2.辛辣(芳香辣)味物质
辛辣味物质是一类除辣味外还伴随有较强 烈的挥发性芳香味物质。冲鼻的刺激性辣味， 对味觉和嗅觉器官有双重刺激，常温下具有 挥发性。如：姜、葱、蒜等。
新鲜姜的辛辣成分最具活性的为 6-姜醇。鲜姜经干燥贮存，姜醇会脱水生成 姜酚类化合物，更加辛辣。当姜受热时，环 上侧链断裂生成姜酮，辛辣味较为缓和。
二. 呈滋味的物质的特点(characteristic of taste compound)
• 多为不挥发物，
•
•
能溶于水，
阈值比呈气味物高得多。
三. 味觉生理学(taste physiology)
Map of the tongue's taste receptors.
四. 影响味觉的因素(factors of effect on taste)
(1)辣椒
(2)胡椒
分黑胡椒和白胡椒两种。由尚未成熟 的绿色果实可制得黑胡椒；用色泽由绿变黄而未 变红时收获的成熟果实可制取白胡椒。
它们的辣味成分除少量类辣椒素外主要是胡椒 碱(是一种酰胺化合物，其顺式双键越多时越辣； 全反式结构也叫异胡椒碱。胡椒经光照或贮存后 辣味会降低，这是顺式胡椒碱异构化为反式结构 所致)。