(完整版)同分异构体的书写及判断专题
同分异构体书写及其判断(6.23)
C．戊烯
D．乙酸乙酯
5．【2014 新课标Ⅱ卷】四联苯
A．3 种
B．4 种
C．5 种
的一氯代物有（ ） D．6 种
3
6．【2013 新课标Ⅰ卷】分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考 虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15 种
B．28 种
C． 32 种
同分异构体的书写和判断专题
【考试大纲】 了解有机化合物存在异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。能正确书写
有机化合物的同分异构体。 【合作探究】
1．同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异
构现象的化合物互称为同分异构体。 2．同分异构体的类型 ①碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷
【直击高考】
1．【2017 新课标 1 卷】已知 （b）、
正确的是( ) A．b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B．b、d、p 的二氯代物均只有三种
（d）、 （p）的分子式均为 C6H6，下列说法
C．b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面
2．【2016 新课标Ⅱ卷】分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有（不含立体异构）( )种
构体的结构简式：__________________
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢
26.[2018·天津卷·节选] C(
)的同分异构体 W(不考虑手性异构)可
同分异构体的书写、判断
3．某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说
法正确的是
(C)
A．月桂烯分子中所有原子可能共平面 B．柠檬醛和香叶醇互为同分异构体 C．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应 D．三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)
含苯环结构同分异构体数目的判断
[典例2] 分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为
题型一 同分异构体的书写与判断
(C)
A．10种
B．12种
C．14种
D．18种
含苯环结构同分异构体的判断方法
涉及苯环结构的同分异构体判断时，需要根据对称性原 则，各类型的对称性归纳如下(图中相同数字的为对称位置)。
同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与
6 2 mol的Na2CO3反应，L共有___种；其中核磁共振氢谱为四
组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
、
。
(2)(2016·全国卷Ⅰ)具有一种官能团的二取代芳香化合物
W是E(
)的同分异构体，0.5 mol W
与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有1_2__种同分
A．C5H12与C2H6O
B．C4H10与C3H6
C．C2H2Cl4与CH2Cl2 D．CH2O与C2H4O2
2．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能
团的有机物共有(不含立体异构)
(C )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
12 3．(1)分子式为C5H8O4能同时满足下列条件的共有______种
2.记住化学性质与结构关系
a.能与金属钠反应－－－羟基、羧基
2－OH~H2
b.能与碳酸钠反应－－－酚羟基、羧基 2－COOH~CO32－~CO2
(完整版)同分异构体的书写及数目判断
同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
同分异构体的书写及判断
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个大体策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，可归纳为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到结尾距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，仍然本着由整大到散的准则。
3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二．肯定同分异构体的二个大体技能1.转换技能——适于已知某物质某种取代物异构体数来肯定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，没必要写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技能—--适于已知有机物结构简式，肯定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反映后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过度析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的大体方式1．有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A．2种 B．3种 C.4种 D。
5种解析：按照烷烃同分异构体的书写方式可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数别离为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。
同分异构体的书写和数目判断(知识点)
同分异构体的书写和数目判断1．同分异构体的特点——一同一不同(1)一同：分子式相同，即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。
(2)一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
2．同分异构体的类型(1)碳链异构：如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构：如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
[典题示例]【示例2】(2016·浙江理综，10)下列说法正确的是()A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4－三甲基－2－乙基戊烷D．都是α－氨基酸且互为同系物解析A项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的空间构型，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按系统命名法规则，的名称为：2,3，4,4－四甲基己烷，错误；D项，均属α－氨基酸，但这两个有机物分子结构不相似，不互为同系物，错误。
答案A【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。
(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：，共4种。
同分异构体的书写方法--种类快速判断
D：有四种同分异构体
例6 下列物质是同系物的有②__⑤_____②__⑧互为同分异构 体的有__⑤__⑧__互为同素异形体的有__③__⑩___，是同位
素有__⑨_⑪ ___，是同一物质的有_①__和_④___②__和_⑦___⑤_和_⑫ __。
①液氯； ②CH3CH-CH2CH3 ③白磷； CH3 ⑤2，2-二甲基丁烷
例4 、分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子
C 式含有两个-CH3，两个-CH2-，一个-CH-，和一
个-OH，它的可能结构有（ ）种。 A： 2 B：3 C： 4 D：5
例5 、对CF2Cl2（商品名称为氟利昂-12）的
C 叙述正确的是 （ ）
A：有两种同分异构体 B： 是非极性分子
C：只有一种结构
个取代基位置，在移动另一个取代基，以确定同分异
构体数目。
13．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃
有
A
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
-
--
解析：定一移二法： C-C-①C-C②-C ①-C2H5 ②-CH3
CH3-CH2-CCH-3CH2-CH3 C2H5 3-甲基-3-已基戊烷
CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH3
D 三溴苯只能是（ ）
-
练习 : 写出C4H10O的同分异构体并命名: 醇类:
先链后位: C-C-C-C
CH3CH2-CH-CH3 OH
2-丁醇 （醚类） C-C-C-C
C-C-C
即：CH3CH2CH2CH2-OH
C
1-丁醇
CH3 CH3-C-CH3
OH 2-甲基-2-丙醇
CH3-CH-CH2-OH CH3
C：相对分子质量相同的几种化合物，互称为 同分异构体
同分异构体的书写与判断
浅析同分异构体的书写与判断同分异构体是中学有机化学部分最重要的概念之一，有关它的知识也贯穿于中学有机化学的始终。
因此，分析、判断、列举、书写同分异构体也就成为有机化学的常考热点，有关这一部分命题的核心是同分异构体的结构简式的书写和其数目多少的判断，所以怎样掌握好这二个问题也就成为有机部分能否突破的关键。
下面笔者试从这两个方面浅析其常用的解题思维方法、技巧和规律。
一、列举同分异构体的结构简式在列举同分异构体的结构简式时，学生最常犯的错误是漏写或写重。
为了有效避免漏写或重写，并且提高同分异构体书写速度和准确度，老师在教学中应注意培养学生的有序思维，并充分运用“对称性”（即等位性）防漏去同。
具体的书写方法主要有以下两种：1.插入法。
“插入法”是最常用也最有效的书写方法。
该方法是根据从结构上很多有机物可以看成官能团取代了烃中的氢原子衍变而来进行书写，其思维过程可以归纳为十二个字：判类别→写碳链→移位置→氢饱和。
第一步，判类别。
已知分子式时常据通式判断，因此学生应牢固掌握各类有机物的通式以及运用不饱和度找出等价的官能团；已知结构简式时通过官能团的等价转换找出所有相当的官能团以及组合。
即第一步就是据已知的分子式或结构简式确定官能团的种类和个数。
第二步，写碳链。
利用等位性不重不漏地写出所有的碳链，等位性即等同位置，也就是处于镜面对称的位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子等同。
碳链异构书写常采用“减链法”，其要点为：（1）选择最长的碳链为主链，找出中心对称线。
（2）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻间。
第三步，移位置。
按类别在所有的碳链结构连接上相应的官能团，并据碳原子的对称性移动官能团的位置。
若有机物中不止一个官能团，则可采取“定一移二”原则，即固定一个官能团位置，移动另一个官能团位置即可。
第四步，氢饱和：最后将各碳原子按碳四价原理补足氢原子即可。
2.分配法。
“插入法”书写思路是先确定碳链，然后在添官能团，虽然可用于所有的有机物（也可用书写烃基的同分异构体），但最适合于官能团在链端的有机物。
同分异构判断及书写
该文章由微信公众号文章搜索助手导出，点我免费下载专题44 同分异构判断及书写高中知识平台2020-10-26【知识框架】【基础回顾】1、同分异构现象及同分异构体化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
（1）特点：①分子式相同，故燃烧反应的化学方程式也相同。
②分子式相同则相对分于质量必然相同（但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如C3H7OH与C2H4O2)③官能团不一定相同故不一定属于同类物质，化学性质也不一定相同，但物理性质一定不同。
④同分异构现象在有机化合物中广泛存在，在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN。
（2）同分异构体的类型按照产生统分异构现象原因的不同，可将同分异构体分为不同类型。
2、同分异构体的书写A．烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。
规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。
B．具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑：先大后小，位置异构→碳架异构→类别异构。
C．芳香族化合物－取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
对于二元取代物的同分异构体的判断，可定一移二，固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【技能方法】有条件的同分异构体的书写及种数的判断1、等效氢法（又称对称法）烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
(完整版)同分异构体的书写及判断专题
例 12：判断符合下列条件下 A 的同分异构体共
种
（ 1）是苯的二取代物（ 2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应
《针对练习》
1、［新课程理综化学卷 10］分子是为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有 (不考虑立体异构 ) （ ）
A．5 种
B．6 种
C． 7 种
D．8 种
2、邻 - 甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有
有 m×n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
以 C5H10O2 为例推导其属于酯的异构体数目及结构简式：
[ 解 ] 甲酸丁酯 乙酸丙酯 丙酸乙酯 丁酸甲酯
HCOOC 4H 9 CH 3COOC 3H7 C2H5COOC 2H 5 C3H7COOCH 3
异构体数为 异构体数为 异构体数为 异构体数为
CH 3CH 2CH 2CH 2（ 2）写出分子式为 C5H 10O 的醛的各种同分异构体并命名：
CH3-CH 2-CH 2-CH 2-CHO 戊醛
（ 3）分子式为 C5H12O 的醇有
种能被红热的 CuO 氧化成醛？
例 5： C5H12O2 的二元醇主链 3 个碳的有 ____种，主链 4 个碳的有 ____种 2、苯同系物的异构 (侧链碳链异构及侧链位置 “邻、间、对 ”的异构 ) 例 6：请写出如 C9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体
步骤顺序 是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官
能团，接着在此基础上移动第二个官能团 ,依此类推，即定一移一
例 8：二氯丙烷有 __________ 种异构体，它们的结构简式是：
《针对练习》
1． 蒽的结构式为
它的一氯代物有
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
知识总结：同分异构体的书写及数目的判断
同分异构体的书写及数目的判断怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？1．同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H16为例写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。
根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。
当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。
当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图：。
2．同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一甲基上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。
第1章 微专题(一) 同分异构体的书写和数目判断方法
微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳架①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为C n H2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法1．等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
同分异构体的书写和判断 2019年高考化学一轮复习Word版含解析
12月12日同分异构体的书写和判断高考频度：★★★★★难易程度：★★★☆☆分子式为C4H7Br的同分异构体共有(不考虑立体异构)A．9种B．10种C．11种D．12种【参考答案】D1．同分异构体数目的判断方法（1）基元法：如丁基有4种不同的结构，故丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。
（2）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H 替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
（3）等效氢法：该方法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
2．常见的几种烃基的异构体数目（1）—C3H7(丙基)：2种，结构简式分别为CH3CH2CH2—和。
（2）—C4H9(丁基)：4种，结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—、、、。
（3）—C5H11(戊基)：8种。
1．关于有机物的叙述正确的是A．丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种B．对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种D．某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物，其分子式可能为C5H122．已知苯()分子有一类氢原子，其中二氯代物有3种，萘()分子有两类氢原子，其中二氯代物有10种，蒽()分子有三类氢原子，其中二氯代物有A．13种B．15种C．18种D．20种3．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香化合物有6种C．C5H12的一氯代物有8种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物1．【答案】D2．【答案】B【解析】本题主要考查同分异构体的书写与判断。
在确定二氯代物同分异构体的数目时，可先确定氢原子的种类，然后固定一个氯原子，通过移动法找出可能的结构。
同分异构体的书写和数目判断精品课件
是 BC 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们 的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是 C
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
（三）同分异构体的书写及同分异构体数目的确定 1、取代法（等效氢法）
A.9种
B. 10种 C. 11种
D. 12种 A
5、基团组装法 如：某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个 -CH-，写出该烃可能的分子结构。
第一步：找中心基(支链最多的基)： —CH—
第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： —CH3（3个）
第三步：将中间基插入：2个-CH2(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：
则该有机物可能的结构有（已知碳碳双键上连有羟基结 构不稳定，不考虑其存在）（ B ）
A．3种
B．4种
C．5种 D．6种
练习 (2010年新课标全国理综,8,6分)分子式为C3H6Cl2的同分
异构体共有(不考虑立体异构)( )
B
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习、分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，
（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：
1、菲的结构简式为
，它与硝酸反应，
可能生成的一硝基取代物有
B
A、4种 B、5种
C、6种 D、10种
2、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中
属于酯类，结构中含苯环的有
C
A、4种 B、5种
微专题59 同分异构体的书写与判断(解析版)
59同分异构体的书写与判断【基础拿分练】1．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．8种D．9种【答案】C【解析】C5H11Cl可以看作是氯原子与戊基相连的化合物，戊基有8种结构，所以C5H11Cl有8种同分异构体。
2．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种【答案】B【解析】分子式为C4H10O的有机物是醇或醚，若可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，结构为C4H9—OH，—C4H9有四种结构：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3，故该醇的种类是4种，B项正确。
3．已知丙烷的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种【答案】B【解析】分子式为C3H2Cl6的有机物可以看作C3Cl8中的两个氯原子被两个氢原子取代，而C3H6Cl2可看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代，二者同分异构体相同，因C3H6Cl2有4种结构，所以C3H2Cl6也有4种结构。
4．一个苯环上连接一个烃基(—R)和3个—X基的有机物，结构式共有()A．4种B．5种C．6种D．7种【答案】C【解析】答题者若将—R先排上苯环，再用三个—X基取代，则思维混乱易错选B或D。
若将多个—X先排到苯环上，得三种结构形式：、、。
然后逐一分析苯环上的等同位置，作出答案。
①式中苯环上的三个空位均等同，只有一种位置；①式中苯环上有2种不同位置；①式中苯环上有3种不同位置。
故—R取代后共有6种结构式，选C。
5．某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( )A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12D．C6H14【答案】C【解析】A项，丙烷只有一种结构：CH3CH2CH3，丙烷含有2种氢原子，所以一氯代物有2种，故A 错误；B项，丁烷有正丁烷和异丁烷两种结构，正丁烷CH3CH2CH2CH3有2种氢原子，其一氯代物有2种；异丁烷CH(CH3)3有2种氢原子，其一氯代物也有2种，故B错误；C项，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体，正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3有3种氢原子，其一氯代物有3种；异戊烷CH3CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子，其一氯代物有4种；新戊烷C(CH3)4有1种氢原子，其一氯代物有1种，故C正确；D项，C6H14有5种同分异构体，CH3(CH2)4CH3有3种氢原子，其一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3有5种氢原子，其一氯代物有5种；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子，其一氯代物有4种；CH3C(CH3)2CH2CH3有3种氢原子，其一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3有2种氢原子，其一氯代物有2种，故D错误。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断⽅法同分异构体的书写及其判断⽅法⼀、不饱和度不饱和度（）⼜称缺H指数，有机物每有⼀不饱和度，就⽐相同碳原⼦数的烷烃少两个H原⼦，所以，有机物每有⼀个环，或⼀个双键（），相当于有⼀个不饱和度，相当于2个，相当于4个。
利⽤不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。
常⽤的计算公式：注意：同分异构体的分⼦式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，⽆需数H原⼦数。
⼆、常见的官能团类别异构：【例题1】：（1）写出C7H6O2，属于芳⾹族化合物的同分异构。
（2）写出C7H8O，属于芳⾹族化合物的同分异构。
三．芳⾹族化合物同分异构体的书写1、苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
如：【例题2】：苯的⼆元取代（-X 、 -X）产物的结构简式，并判断苯环上有⼏种氢。
苯的⼆元取代（-X 、 -Y）产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
2、苯环上有三个取代基。
（书写技巧：“定⼆移⼀”）①若三个取代基相同，则有3种结构：②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：③若三个取代基均不相同，则有10种结构：【例题3】：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体四、酯的通分异构体的书写1、链酯：【“拆分法”或“分碳法”】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。
若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。
⽽羧酸和醇的异构体可⽤取代有效氢法确定。
【例题4】：（1）以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数⽬及结构简式：[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种⼄酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种丙酸⼄酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种（2）C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。
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同分异构体的书写及判断专题一、碳链异构熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。
书写方法：减碳法例1：C7H16的同分异构体共有几种例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。
碳总为四键，规律牢记心间。
二、位置异构1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。
例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法【取代等效氢法】等效氢的概念：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中的18个H原子是等效的。
取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。
因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。
《针对练习》1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（）A．12种B．10种C．9种D．7种2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（）A．4种B．5种C．10种D．14种3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式：5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是：6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。
【烃基转换法】概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。
《针对练习》丁基异构的应用（1）写出丁基的四种同分异构体：CH3CH2CH2CH2-（2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名：CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛（3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构方法：有序法（定一移一）、换元法、【有序法（定一移一）】概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。
应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是：《针对练习》1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。
2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（）A．4 B．5 C．6 D．7【换元法】例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。
（将H代替Cl）《针对练习》1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有_________种2．已知萘的n 溴代物和m 溴代物的种数相等，则n 与m （n 不等于m ）的关系是( ) A . n+m=6 B . n+m=4 C . n+m=8 D . 无法确定5、酯的异构 【拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。
若已知酸有m 种异构体，醇有n 种异构体，则该酯的同分异构体有m×n 种。
而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
以C 5H 10O 2为例推导其属于酯的异构体数目及结构简式： [解] 甲酸丁酯 HCOOC 4H 9 异构体数为 1×4=4 种乙酸丙酯 CH 3COOC 3H 7 异构体数为 1×2=2 种 丙酸乙酯 C 2H 5COOC 2H 5 异构体数为 1×1=1 种 丁酸甲酯 C 3H 7COOCH 3 异构体数为 2×1=2 种 C 3H 7COOC 4H 9 其中属于酯 的同分异构体共有 2×4=8 种。
例10：请判断结构简式为C 5H 10O 2其属于酯的异构体数目及结构简式：【插入法】概念方法：对于含有苯环和酯基结构的有机物，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。
（也可用插入氧氧法）注意：①可顺反插入；②在对称位置顺反插入会重复。
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。
注意，对称位置不可重复插入。
《针对练习》1、分子式为 C 8H 8O 2 的异构体很多种(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有_________种； (2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有___________种。
（3）能发生银镜反应且属于芳香族化合物的异构体的结构简式共有___________种。
2、结构C 2H 5 的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是，请写出另外四个同分异构体的结构简式： 、 、 。
三、官能团异构 1 、常见类别异构组成通式 可能的类别 典型实例C n H 2n 烯烃 环烷烃 CH 2=CHCH H 2C CH 2CH 2C n H 2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃CH= CCH 2CH 3 CH 2=CHCH=CH 2C n H 2n+2O醇 醚C 2H 5OH CH 3OCH 3C n H 2n O 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 CH 3CH 2CHO CH 3COCH 3 CH=CHCH 2OHCH 3CH CH 2 CH 2 CH OH O CH 2C n H 2n O 2 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 CH 3COOH HCOOCH 3 HOCH 2CHO C n H 2n-6O 酚 芳香醇 芳香醚 H 3CC 6H 4OH C 6H 5CH 2OH C 6H 5OCH 3C n H 2n+1NO 2 硝基烷烃 氨基酸 CH 3CH 2NO 2 H 2NCH 2COOHC n (H 2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C 6H 12O 6） 蔗糖与麦芽糖（C 12H 22O 11）例11：芳香族化合物A 的分子式为C 7H 6O 2，将它与NaHCO 3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A 在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是（ ） A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 2、 方法规律技巧：通过不饱和度确定存在的类别异构：1个不饱和度可以是一个碳碳双键；一个碳氧双键；一个环（碳碳环或碳氧环），以此为依据确定限定条件下得类别异构，然后再进行碳链异构，最后再进行官能团的位置异构。
四、限定条件下同分异构体书写常见限定性条件：结构、性质、数据、光谱……1、明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样?2、从有机物性质联想官能团或结构特征（官能团异构①羧基、酯基和羟基醛；②芳香醇与酚、醚；③醛与酮、烯醇 ④氨基酸和硝基化合物等 ）3、结合结构限定条件考虑官能团的位置异构（苯环上位置异构、碳链异构等） 书写一定要有序！例12：判断符合下列条件下A 的同分异构体共 种（1）是苯的二取代物（2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应《针对练习》 1、［新课程理综化学卷10］分子是为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) （ ）A ．5种B ．6种C ．7种D ．8种2、邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。
其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有 A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种3、烯烃分子中双键两侧的基团在空间因双键不能转动而互为同分异构体，组成为C 5H 10的烃，其所有同分异构体中属于烯烃的共有 A ．4种 B ．5种 C ．6种 D ．7种4、今有组成为CH 4O 和C 3H 8O 的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种数为 A ．5种 B ．6种 C ．7种 D ．8种5、写出化学式为C 4H 8O 2所表示的有机物A 的结构简式：（1）若A 能与Na 2CO 3反应，则A 为： ； （2）若A 与含酚酞的NaOH 溶液共热，红色消失，则A 可能是；（3）若A 既能与钠反应放出H 2，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失，试写出A 的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。
—O — —CHO —C —O C 2H 5O CH 2 —C —O O —CH 3。