有机化学课件醚和环氧化合物
第八章醚和环氧化合物（etherandepoxides）
第一节醚（ether）一、醚的结构、分类与命名二、醚的物理性质三、醚的化学性质四、冠醚五、硫醚混醚对于 Ar—O—R 型芳香醚，芳香烃基名称在前，脂肪烃基名称在后。
苯甲醚多元醚首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后写 “醚”字。
CH3OCH2CH2O CH3乙二醇二甲醚CH3OCH2CH2O CH2CH3乙二醇甲乙醚较复杂的醚以较大的烷基、不饱和烃基或芳香烃基所对应的烃作为母体，另一烃基与氧组成的烃氧基作为取代基。
HOCH2CH2OCH2CH3 2-甲氧基戊烷2-乙氧基乙醇环醚多用俗名；或按杂环化合物命名的方法命名。
（1）命名或写结构式（2）（3）CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3OC 2H 5CH 32-甲基-3-乙氧基己烷CH 3CH 2OCH(CH 3)2O 乙基异丙基醚苯基环丙基醚一些常见醚的物理性质0.994158.3-37.3苯甲醚35CH 2═CHOCH ═CH 2二乙烯基醚0.769141-97.9(CH 3CH 2CH 2CH 2)2O 正丁醚0.72568-86(CH 3)2CHOCH(CH 3)2异丙醚0.73690.5-122(CH 3CH 2CH 2)2O 正丙醚0.71434.6-116CH 3CH 2OCH 2CH 3乙醚0.69710.8CH 3OCH 2CH 3甲乙醚0.661-24.9-138CH 3OCH 3甲醚密度/(g·cm -3)沸点/℃熔点/℃结构式化合物(续表)0.86383-68CH 3OCH 2CH 2OCH 3乙二醇二甲醚1.033101111,4-二氧六环0.88865.4-108四氢呋喃0.88211环氧乙烷 1.07425927二苯醚密度/(g·cm -3)沸点/℃熔点/℃结构式化合物三、醚的化学性质RCH 2 -O-CH 2R●●1、 盐的生成2、醚键的断裂3、过氧化物的生成H +(一) 盐的生成醚分子中氧原子上的孤对电子能接受质子而生成 盐。
第十章醚和环氧化合物
H 2O CH2 CH2 + C2H5OH O HBr
H+
CH2 OH
CH2 +OH 2
+
-H +
HOCH2CH2OH
乙二醇
CH2 CH2 -H+ OH HOC2H5 HOCH2CH2Br
2- 溴乙醇
HOCH2CH2OC2H5
乙二醇单乙醚
例2：
CH2 CH2 + H2O O
OH -
HOCH2CH2OH
乙二醇
OH -
O
HOCH2CH2OCH2CH2OH
二乙二醇 O O O O O O
n
O
OH -
HOCH2CH2O(CH2CH2O)n CH2CH2OH
聚乙二醇
O
例3：
CH2 CH2 + NH3 O O
OH OH -
HOCH2CH2NH2
乙醇胺
O
OH -
HOCH2CH2NHCH2CH2OH
分离与提纯醚
10.4.2 酸催化碳–氧键断裂
醚在HI或HBr的作用下，C–O键断裂， 生成醇与卤代烷等：
H CH3CH2CH2OCH3 + HI CH3CH2CH2O CH3
首先生成 盐
CH3CH2CH2O
–
CH3 I H
CH3I + CH3CH2CH2OH
I 与 盐发生SN2反应
•醚键的断裂——醚和浓酸（常用HI）共热
反应具有SN1 的性质
O H (CH3)2C
CH2OH
反式开环
OCH3
10.4.3 碱催化碳–氧键断裂
醚和环氧化合物
第7章 醚和环氧化合物本章重点介绍醚和环氧化合物的结构和化学性质；醚键断裂的机制；环氧乙烷开环反应的机制；取代环氧化合物在酸和碱催化下的开环取向；以及醚在医药学上的应用。
醚(ether)是含氧的有机物，可以看成是醇或酚分子中羟基的氢原子被烃基取代而成的化合物，醚的化学性质不活泼，是常用的有机溶剂。
环氧化合物（epoxide ）是指含有三元环的醚及其衍生物。
它属于环醚，但性质与一般的醚不同，高度活泼，是合成反应重要的中间体。
学完本章后，你应该能够回答以下问题： 1． 醚的结构如何？它怎样分类和命名？ 2． 醚键断裂有何规律？反应机制是什么？ 3． 环氧化合物特指哪一类环醚？它如何命名？ 4． 环氧乙烷开环反应的机制是什么？5． 取代环氧化合物在酸性和碱性条件下的开环取向是否一样？为什么？ 6． 冠醚是什么样的化合物？有哪些重要用途？7．1 醚的结构、分类和命名温习提示：醇的结构，醇分子间脱水反应。
醚的结构通式为R-O-R 、Ar-O-R 或Ar-O-Ar ，分子中的C-O-C 键称为醚键，是醚的官能团。
甲醚分子中C-O-C 键角为111.7°，氧原子为sp 3不等性杂化，两对孤对电子位于sp 3杂化轨道。
H 3C3图7-1 甲醚的结构按醚键所连接的烃基不同，醚可以是饱和醚、不饱和醚和芳香醚等： 饱和醚： CH 3OCH 3 CH 3CH 2OCH 2CH 3 CH 3OCH 2CH 3 不饱和醚： CH 3CH 2OCH=CH 2 芳醚：两个烃基相同的为单醚，两个烃基不同的为混醚。
如果氧原子与烃基连成环则为环醚。
分子中含有多个氧原子的大环醚，因为结构象皇冠而被称为冠醚。
单醚命名时，如果是两个饱和烃基，在烃基名称后面加上醚字，通常“二”字可省略；CH 33如果是不饱和烃基或芳烃基，“二”字不可省略。
英文名称醚为ether ，例如：CH 3CH 2-O-CH 2CH 3 CH 2=CH-O-CH=CH 2（二）乙醚 二乙烯基醚 二苯醚diethyl ether diethenyl ether diphenyl ether混醚命名时，分别写出两个烃基的名称，加上醚字，如果是两个脂肪烃基，较优基因放在后面；如果有芳烃基，则芳烃基放在前面，英文命名醚中烃基按第一个字母顺序排列。
有机化学 醚和环氧化合物
环氧化合物的普通命名通常称为 “环氧某烷”：
H2C CH2 O
环氧乙烷
H2C
CH CH3
O
1,2-环氧丙烷
系统命名是以“氧杂环丙烷”为母体， 三元环中氧原子的编号为1。
1
O
H3CHC CHCH3
32
2,3-二甲基氧杂环丙烷 (2,3-dimethyl oxirane)
1
O
H2C醚
CH3 CH3 O CH 2CHCH3
甲基异丁基醚 （甲异丁醚）
O CH3 苯甲醚
O CH CH3 CH3
苯基异丙基醚 （苯异丙醚）
芳醚命名时把芳香烃基写在前面
② 系统命名法：将醚看作是烃的烷氧基的衍 生物，小基团烷氧基作为取代基，大基团烃基 作为母体来命名。例如：
H3C CH2CH2CH CH3
1. 醚的结构 O
CH3
112o
CH3
sp3杂化
2. 醚的分类
单 醚 CH3CH2OCH2CH3 醚
混 醚 CH3OCH2CH2CH3
脂肪醚 CH3CH2OCH2CH3
醚
芳香 醚
O CH3
3. 醚的命名 ① 普通命名法
先命名两边的烃基 + “醚”。例如：
CH3CH2OCH2CH3
二乙醚(乙醚)
O
OH
+ CH3I
O
HI 难开裂 由于存在P-共轭，苯基的碳氧键难断裂。
（三）过氧化物的生成
H3C CH2 O CH2CH3 + O2
H3C CH2 O CH CH3 O OH
过氧化乙醚
过氧化物 (peroxide)受热容易分解而 发生爆炸。
过氧化醚的检验：酸性碘化钾-淀粉试纸
有机化学第九章醚
四氢呋喃 tetrahydrofuran
四氢吡喃 tetrahydropyran
二噁烷（1,4-二氧六环） 1,4-dioxane
1,2-环氧丙烷（氧化丙烯） 1,2-epoxypropane
四氢吡喃的 椅式构象
有机化学 （第9版）
一、环氧化合物
（一）结构和命名
系统命名：三元环氧化合物以“氧杂环丙烷”（oxirane）为母体，四元环 氧化合物以“氧杂环丁烷”（oxetane）为母体。
第九章
醚
第一节 醚 第二节 环醚
重点难点
掌握 掌握醚的命名、结构和化学性质；掌握环氧化合物 的命名、结构和化学性质
熟悉 冠醚的结构和命名
了解 冠醚的性质
第一节
醚
有机化学 （第9版）
一、结构和命名
1.醚的结构
甲醚分子的结构
醚键中的氧原子为sp3杂化，其中两个sp3杂化轨道分别与两个烃基碳原子 形成σ键，键角约112°，未成键的两个sp3杂化轨道含两对孤对电子。
有机化学 （第9版）
二、冠醚
含有多个氧原子的大环多醚。通常分子中具有—OCH2CH2—重复单元。立体结构 状似王冠，故称冠醚。冠醚命名时称“m-冠-n”，m代表构成环的碳原子和氧原 子的总数，n代表环中氧原子数。 冠醚的结构特点是随环的大小不同而与不同金属离子形成络合物，从而可以选择
性地识别金属离子。如18-冠-6的空穴直径和K+的直径相近，所以它能与K+离子
（二）开环反应
1. 酸催化开环反应 酸性条件下为具有SN1性质的SN2反应，亲核试剂进攻取代基较多的环碳原 子，这个碳由于取代基的供电效应使正电荷分散而稳定。
更稳定
有机化学 （第9版）
一、环氧化合物
有机化学醚
3oROH不能制得醚，而只能得到烯烃。
二、 Williamson 合成法（混醚）
RONa ArONa
+ +
R'X RX
SN2
ROR' Ar-O-R
+ +
NaX NaX
12
SN2
例：
CH3CH2CH2CH2O—Na + I—CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OC2H5 71%
(CH3)2CHO—Na + Cl—CH2-C6H5
(CH3)2CH—O—CH2-C6H5 84%
(CH3)2SO4 ONa +
或
O—CH3
CH3—I
13
由于该反应是SN2反应，为尽量减少E2消除，卤代 烷部分尽可能避免采用仲卤代烷和叔卤代烷。例：
CH3 CH3—C—ONa + BrCH2CH3 SN2 CH3 CH3 CH3—C—O—C2H5 CH3
R R O + BF3
气态 bp:-1010C
R O + RMgX R X
R R O BF3
溶液
R R O Mg O R
R 2 R
如：格氏试剂在金属镁的表面生成，与醚形成络合物 后脱离金属镁的表面进入溶液，使得格氏试剂的制备 得以进行。
16
二、醚键断裂的反应
醚与浓的HCl、HBr、HI作用，醚键可发生断裂。 HX的反应活性：HI > HBr > HCl 醚键断裂的顺序：30烷基＞20烷基＞10烷基＞芳烃基 1、 若两个是10烷基则发生SN2，小烃基生成碘代烷， 大烃基生成醇。若氢碘酸过量则均生成碘代烷。
OCH2CH3
间乙氧基苯酚
4
醚和环氧化合物(3)
整理课件
9
（1）铁羊盐的形成
醚链中氧原子上的孤电子对可作为一种路易斯 碱，接受强酸中的质子形成铁羊 盐而溶于强酸。
C 2 H 5 O 2 H 5 C 浓 H H 2 2 O S4O [C 2 H 5O H C 2 H 5] + H4 -SO
由于氧对孤电子对的吸引较强，因此醚的氧只 能与强酸的质子形成 铁羊盐，用水稀释，铁羊盐
O C 2H 5
HI △
OH + C 2H 5I
二苯基醚的醚键很稳定，通常不易与HX发 生醚键的断裂反应。
整理课件
13
（三） 醚的过氧化物的形成
醚对氧化剂是稳定的，但在空气中久置，会
慢慢发生自动氧化，α碳上的氢可被氧化生
成过氧化物。
CH3CH2OCH2CH3
O2 CH3CH-OCH2CH3 O OH
整理课件
19
第二节 环氧化物
一个氧原子与相邻的两个碳原子相连构成 的三元环醚，不稳定，性质特殊，在有机 化学中特称为环氧化物(epoxides)。
整理课件
20
一 环氧化合物的结构和命名
C
C
O
整理课件
21
普通命名法：根据相应的烯烃称为氧化 某烯。
O
O
O
C2HC2H C2HCH 3 CC H 2HC(3 )2 CH
(ethyl methyl ether)
O
(二)苯(基)醚 (phenyl ether)
O CH2CH3
苯乙醚 (ethyl phenyl ether)
整理课件
6
烃基结构比较复杂的醚，以烃为母体，烃氧基 为取代基来命名。
CH3CH2 CH CH3
CH3 CCH3 OCH3
有机化学课件第七章醚
18
第八章 醚和环氧化合物
第一节 醚 (三、醚的化学性质)
(三) 过氧化物的生成
烷基醚在空气中久置，α-碳上 的氢可被氧化, 生成醚的过氧化物。
CH3CH2 O CH2CH3 + O2 CH3CH2 O CHCH3 O O H
乙醚
过氧化乙醚
过氧化醚受热易分解爆炸，蒸馏醚时应避免蒸干 过氧化醚的检验：酸性碘化钾-淀粉试纸 过氧化醚的除去：还原剂硫酸亚铁或亚硫酸钠
C C O
H3C H3C O
OCH3
+
Nu
O OCH3
Nu C C O
OH
H3C H3C
H OCH3 H3C H3C
+ CH3O OCH3
27
第八章 醚和环氧化合物
第二节 环氧化合物 (三、开环反应机制)
不对称环氧化物开环, 当用酸催化时, 亲核试剂有 利于进攻连有较多取代基的环碳原子；用碱催化时， 亲核试剂主要进攻连有较少取代基的环碳原子。
11
第八章 醚和环氧化合物
第一节 醚 (一、结构和命名)
苯甲醚
甲醚 (methyl ether) Methyl phenyl ether 在醚的分子中, 与氧原子相连的两个烃基相同 时为单醚；两个烃基不同时为混醚；两个烃基中有 一个或两个是芳香烃基的为芳香醚。氧原子和碳原 子结合成的环状化合物，通常称为环醚。
CH3CH2MgBr 25℃
H2C CH2 OH OH H2C CH2 OH NH2
乙二醇 2-氨基乙醇
H2C CH2 2-甲氧基乙醇 OH OCH3
-
O
CH2－CH2
CH3CH2CH2CH2O 烃氧负离子中间体
H2O
8有机化学醚环氧化合物
1.对称环氧化合物的开环反应
在稀酸、强碱的作用下，环被打开，生成
相应的加成产物。
例如：
O
+ H2O H+
O H+
+ HCl
OH OH CH2 CH2 OH Cl CH2 CH2
O
+ H2O OH
-
OH OH CH2 CH2
烷和酚。
O CH3
OH
+ HI
+ CH3I
C H 3 I+A g N O 3C H 3 C H 2 O HA g I (甲氧基定量测定法)
2、应用：合成
OH
(CH3)2SO4 NaOH
CH3
OCH3 KMnO4
CH3
Байду номын сангаас
OCH3 HBr
COOK
OH COOH
3.过氧化物的生成
醚长期与空气接触下，会慢慢生成不易挥发的过氧化物。
三、醚的化学性质
与烷烃相比相同之处：都不能与强碱、稀酸、 氧化剂、还原剂或活泼金属反应；不同之处：醚 能在强酸条件下发生反应。
醚的稳定性仅次于烷烃。 但其稳定性是相对的，由于醚键（C-O-C）的 存在，它又可以发生一些特有的反应。
1.醚的质子化:(oxonium salt)的形成
C 2 H 5O C 2 H 5 浓 2 S4 H O C 2 H 5OC 2 H 5+ H
H
H
2.命名
a. “氧化某烯”
氧化乙烯
O
O CH3
氧化丙烯
b.将环氧化合物的母体命名为“环氧乙烷”，三元
有机化学PPT08ether第八章 醚和环氧化合物课件
4
南京医科大学康达学院 博学至精 明德醚较稳定，其稳定性仅次于烷烃。醚不能与
强碱、稀酸、氧化剂、还原剂或活泼金属反应。 在一定条件下可发生反应，反应与醚氧原子上的 孤电子对有关。
(锌一锌)样醚样锌锌酮的样酮样银质锌酮铜银子酮样银化铜酮银铜洋：银洋铜锌洋铜 盐样的形酮成 银 铜
C H 3O C H 3+H I
C H 3I + C H 3O H H I C H 3 I + H 2 O
较小的烃基生成卤代烃,较大的烃基生成醇(芳基则生成酚);
O C H 3 + H I O H + C H 3 I
南京医科大学康达学院化学教研室 有机化学
7
南京医科大学康达学院 博学至精 明德至善
1
O
H 3C H C C H C H 3
32
2,3-二甲基 环氧乙烷
1
O
2-乙基环
H2C CHCH2CH3 氧乙烷
32
南京医科大学康达学院化学教研室 有机化学
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南京医科大学康达学院 博学至精 明德至善
二、环氧化合物的开环反应
(一) 酸催化开环反应
在稀酸条件下，环氧化合物的环 被打开，生成相应的加成产物。
甲乙醚 苯甲醚 南京医科大学康达学院化学教研室 有机化学
2
南京医科大学康达学院 博学至精 明德至善
b、复杂：用系统命名法，将醚键所连接的2个烃基 中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃”。
C H 3C H 2C H 2C H C H 3 OCH3
HOCH2CH2 OC2H5
2-甲氧基戊烷
2-乙氧基乙醇
醚键断裂反应属于亲核取代反应, 通常伯烷基醚 易按SN2机制进行, 叔烷基醚易按SN1机制进行。
有机化学-第十章 醚与环氧化合物-文档资料
17
10.5.2 酸催化醚键断裂
例如： (1) 对称醚键的断裂: 两侧醚键断裂均等
18
(2) 甲基伯烷基醚：醚键断裂在甲基一侧
(3) 叔烷基醚：醚键断裂在叔丁基一侧
(4) 芳基醚：醚键断裂在烷基一侧
19
醚键开裂机理
甲基伯烷基醚：SN2机理(主要考虑位阻影响为主)
叔烷基醚：SN1机理(主要考虑碳正离子稳定性)
11
(3) 立体专一性反应——邻基参与作用
12
10.3.3 不饱和烃与醇的反应
该反应是可逆反应,可利用异丁烯与醇反应生成的叔 丁基醚保护醇羟基。
13
10.4 醚的物理性质和波谱性质
IR:
C–O
Байду номын сангаас
1200 ~ 1050cm-1
14
10.4 醚的物理性质和波谱性质
δ 3.4 ~ 4.0
1H
NMR:
20
两类较易水解的醚类化合物
• 叔丁基醚
用于醇的保护和脱保护
• 烯基醚
21
烯基醚的水解机理
22
10.5.3 环氧化合物的开环反应
稀酸介质 HX溶液
23
反应机理
不对称环氧化物的酸性下开环
反应取向：在取代基多的一端开环，具有SN1性质。
立体化学： 反式开环。
酸的醇溶液
碱性条件下的环氧化物开环
2
。
10.1 醚和环氧化合物的分类
单醚:
乙醚 甲基叔丁醚
醚
混醚: 环醚：
四氢呋喃(THF)
1,4-二氧六环
环氧化合物：
环氧乙烷
3
10.1 醚和环氧化合物的命名 1. 单醚： “二”＋“烃基 ＋ 醚”
大学有机化学醚和环氧化合物PPT课件
• 有机化学醚的介绍 • 环氧化合物的介绍 • 醚和环氧化合物的比较 • 有机化学醚和环氧化合物的实际应用 • 有机化学醚和环氧化合物的未来发展
01
有机化学醚的介绍
醚的定义和结构
醚的定义
醚是一类由醇或酚与卤素或硫酸反 应生成的化合物，其结构通式为RO-R'，其中R和R'为烃基。
醚和环氧化合物的应用比较
醚的应用
醚在工业上主要用于溶剂、麻醉剂、农药等。
环氧化合物的应用
环氧化合物主要用于合成树脂、聚合物、涂料等高分子材料。
应用比较
醚和环氧化合物的应用领域不同，醚主要用于化学试剂、农药等； 而环氧化合物主要用于高分子材料合成。
04
有机化学醚和环氧化合物的实际应用
醚在医药领域的应用
THANKS
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一些醚类化合物具有杀虫、杀 菌或除草活性，可以直接用作 农药，如杀螨醚、苯氧威等。
醚类化合物还可以作为农药的 增效剂，与其他农药混合使用， 以提高防治效果并减少农药的 使用量。
环氧化合物在材料科学领域的应用
环氧化合物可以通过聚合反应制备高 分子材料，如环氧树脂、环氧橡胶等， 这些材料具有优异的力学性能、电绝 缘性能和耐腐蚀性能。
醚和环氧化合物的性质比较
醚的性质
醚是较为稳定的化合物，对酸、 碱都有较好的稳定性。醚的沸点 较低，容易挥发。
环氧化合物的性质
环氧化合物对酸、碱都敏感，容 易发生开环反应。环氧化合物的 沸点较高，不易挥发。
性质比较
醚和环氧化合物的性质差异较大， 醚较为稳定，沸点低；而环氧化 合物对酸、碱敏感，沸点较高。
详细描述
环氧化合物具有多种化学性质，包括亲核性、亲电性、开环反应等。在一定条件下，环氧化合物可以 与多种试剂发生反应，如醇、酚、胺等。其中，开环反应是环氧化合物最重要的反应类型之一，可以 通过与氢离子、金属离子等反应打开环氧环。
第10章醚和环氧化物
2–甲氧基戊烷 (2-methoxypentane)
CH3CH2O
CH3
1–乙氧基–4–甲苯 (1-ethoxy-4-methylbenzene)
CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3
β , β′ –二甲氧基乙醚 二甘醇二甲醚 (diglyme)
OCH3
CH=CH CH3 对甲氧基丙烯基苯
结构特点分析
a碳有亲电性， 但难亲核取代
醚在中性、碱性和弱酸性 条件下稳定，常用作溶剂
a碳有亲电性，可 亲核取代
H+
R' C O R
H
C上连有氧， H易被氧化
氧有碱性， 可与酸结合
H R' C O R
H
较好的 离去基
1、 盐的生成
R O R' 一种Lewis碱 pKb≈ 17.5
与强酸作用生成 盐：
O
(CH2)n
X
CH2 X
(CH2)n+1O
反应速率与环的大小 相关：
≥
＞
＞≥
＞
O
O
O
O
O
O
反应速率依次减小
影响反应的因素： • X与–OH的距离愈小，愈易反应； • 环张力愈小，愈易反应。
4）立体专一性反应——邻基参与作用
分子内的Williamson反应 SN2反应机理
Br
Br
H3C H H3C H
H2O
H+
HO
烯与过氧化物氧化形成环氧物:
RCOOOH
O
CC
常用的过氧化物有H2O2,过氧乙酸，间 （氯）过氧苯甲酸，过氧三氟乙酸。
乙烯基醚的合成
在碱的催化下，醇与炔烃发生亲核加成反应， 生成烯基醚：
醚和环氧化合物
完成
醚和环氧化合物是有机化学中的重要类别。
醚是一种特殊的有机化合物，它由两个或多个氢原子与一个碳-氧环组成，它们通常具有氢键结合，一般可以称为烷基醚和芳香醚。
醚具有较低的沸点，易溶于水，其各种特性使其成为有机合成的重要的中间体。
环氧化合物是一类有机物，它们的分子中含有两个或多个环状的氧原子，由此可以称之为环氧化物。
由于它们具有非常稳定的结构，因此它们被广泛用于各种用途，如染料、润滑剂、清洁剂等。
此外，环氧化合物还可用作抗氧化剂，以防止有机物的氧化反应。
总之，醚和环氧化合物是有机化学中的重要类别，它们在有机合成、抗氧化和其他应用中都发挥着重要作用。
它们的重要性不言而喻，研究和改进它们的性质和用途，是当今有机化学研究的重要方向。
《醚和环氧》课件
威廉姆逊合成法
醇盐与卤代烃在碱的作用下发 生取代反应，生成醚。
酚烷基化
酚与卤代烃在酸性条件下发生 烷基化反应，生成醚。
烯烃与卤代烃反应
烯烃与卤代烃在酸性条件下发 生取代反应，生成醚。
醚的反应类型
醚的裂解
醚在酸性条件下发生裂 解，生成醇或烷烃。
醚的氧化
醚在氧化剂的作用下发 生氧化，生成过氧化物
。
醚的烷基化
环氧的还原
环氧可以通过还原剂如氢气、金属催化剂等还原成醇或烃，其还原产物取决于还原剂和反应条件。
醚和环氧的加成反应比较
醚的加成
醚在加成反应中通常作为溶剂或反应介质，其本身不参与加成反应。
环氧的加成
环氧可以与水、醇、氨等发生加成反应，生成相应的加成产物。
06
醚和环氧的实际应用
醚在工业生产中的应用
醚和环氧在其他领域的应用
醚在化学反应中的应用
醚类化合物可以作为反应溶剂和反应物参与 各种化学反应，如烷基化、酰基化、酯化等 。醚类化合物在有机合成中具有重要的地位 ，为化学工业提供丰富的化合物原料。
环氧在建筑领域的应用
环氧树脂在建筑领域中主要用于地坪涂装、 混凝土加固和粘接材料等方面。其优良的耐 久性和装饰性能使环氧树脂成为现代建筑中 不可或缺的材料之一。
THANKS
感谢观看
醚在酸性条件下发生烷 基化反应，生成新的醚
。
醚的水解
醚在碱性条件下发生水 解，生成醇。
醚在有机合成中的应用
01
02
03
作为溶剂
醚类化合物常用作有机合 成中的溶剂，如乙醚、四 氢呋喃等。
作为反应介质
醚类化合物可以作为有机 合成中的反应介质，如醇 与卤代烃的取代反应、酚 烷基化等。
有机化学(高鸿宾第四版)第十章醚和环氧化合物
根据生成碘化银的量，计算出甲氧基含量。此反 应用于天然的复杂有机化合物分子中甲氧基的测定。
当混醚中的一个烃基是芳基时，由于p、π-共轭效应的影响， 芳环与氧原子相连的键比较牢固，与氢碘酸反应时，发生烷氧 键(R-O)断裂，生成碘代烷和酚。
O C H 25H + I S N 2
O H C + H C 3 H 2 I
C H 3 O C H 3
甲醚
O
二苯醚
H 2 C H C O C H C H 2
二乙烯基醚
(2) 混醚：“烃基”＋“烃基”＋ “醚”，较
优基团
置后，但芳基置前:
C H 3O C 2H 5
O C H 3
甲乙醚
苯甲醚
methyl ethyl ether （茴香醚）
(3)对于结构复杂的醚： 较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基 。
① 乙 醚
M g B r+H 2 C O C HC H 3② H 3 O +
C H 2 C HC H 3 O H
(60%)
例：
C H 2 = C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H
CH3CH2-MgCl +
O
-Mg(OH)Cl H2O
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O M g C l
但可以和水分子形成氢键， 小分子醚有一定水溶性。
易燃易爆 使用小分子醚时，应避免明火。
乙醚，它遇到火星就有发生燃烧爆炸的危险。其蒸气能 从远处将明火引来起火。
醚长期放置受热或碰撞可发生爆炸。
三、醚的化学性质
｛稳定，不和除酸之外的试剂反应。
在空气中会慢慢氧化成过氧化物。
有机化学课件--醚和环氧化合物
3
第一节 醚的定义、分类、 结构特征和命名
一 醚的定义 H
R
醚？
O
O
H
R
二 醚的分类 (I)
醚的分类(II)
(取代基是否相同)
(取代基类型)
简单醚：ROR
混合醚：ROR’ 环醚
二烷基醚 二芳基醚 烷芳混合醚
乙烯醚 烯丙醚
2020/2/3
课件
4
三 醚的结构特征
1. 烷基醚分子中氧原子是sp3杂化， 整个分子成交叉构象。
（1）烯烃与过氧化物反应
O
C6H5C O OH
C6H5CH=CH2
CHCl3
O
C6H5CH
CH2
H
H
CH3CO3H, C6H6
H
O
CC
25℃
C6H5
C6H5
C6H5
H C6H5
2020/2/3
课件
33
注意：如果烯烃有顺反异构，用过氧酸氧化后，取 代基的相对位置不变，再如：
H C
C6H5
C6H5 C
CH3
141.0pm
O 111.7o
H H
H H
HH
H H
O
H H
H
O 105o
H
2. 芳基醚分子中氧原子采用sp2，氧原子中的一对 孤电子与苯环中的π电子存在p-π共轭。
136pm
CH3
H
O 108.9o
CH3
O
CH3
121o
2020/2/3
课件
5
四 醚的命名
R
1. 普通命名法:
O
写出两个烃基的名称，再加上“醚”字，
第八章 醚和环氧化合物
C 2H 5OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OHHOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OH C 6H 5OCH 2CH 2OH第八章 醚和环氧化合物1．用控制量的无水HBr 断裂有旋光性的甲基仲丁基醚时，生成溴甲烷和仲丁醇；仲丁醇的构型与原料相同，为什么？2．写出2-乙基环氧乙烷与下列试剂反应的方程式：（1）甲醇和硫酸 （2）甲醇和甲醇钠 （3）苯胺3．命名下列化合物4．写出下列化合物的结构式（1）苯甲醚（茴香醚） （2）1-氯-3-乙氧基-2-丁醇 （3）间-硝基苯异丙醚（4）甲基叔丁基醚 （5）对-甲氧基苯酚 （6）2，3-二甲基环氧乙烷5．完成下列反应6．用化学方法鉴别下列各组化合物：（1）茴香醚和甲苯 （2）正丁醚和正丁醇 （3）乙烯基醚和乙醚7．某化合物A 的分子式为C 7H 8O ，A 与金属钠不发生反应，与浓氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH ，并与FeCl 3作用呈紫色，C 与硝酸银溶液作用，生成黄色沉淀。
试写出A 、B 、C 的结构及主要反应式。
8．以环氧乙烷为原料制备下列化合物（1） （2） （3） （4） 9．分离下列各组化合物（1）乙醚中混有少量乙醇 （2）苯甲醚中混有对-甲酚11．为什么苯甲醚与热的氢碘酸反应，得到的是碘甲烷和苯酚，而不是得到甲醇和碘苯？12．(R)-2-辛醇及其乙基醚都是左旋的。
试预测由此醇通过下列反应所制得的乙基醚的构型。
（1）与Na 作用，然后再与C 2H 5Br 作用。
（2）在一种低介电常数的溶剂中与浓HBr 作用，然后再与C 2H 5ONa 作用。
13．异丁基叔丁基醚可以与下列试剂中的哪一些反应？试写出反应产物。
（1）Br2/H2O （2）浓H2SO4/加热（3）HI/加热（4）Br2/Fe（5）SOCl2（6）CH3Br （7）(CH3CO)2O14．化合物A（C9H12O）与NaOH、高锰酸钾均不反应，遇HI生成B和C，B遇溴水立即生成白色混浊，C经NaOH水解与Na2Cr2O7的稀硫酸溶液反应生成酮D，试写出A、B、C、D的结构简式与相应的反应方程式。
有机化学第十章醚和环氧化合物
第十章 醚和环氧化合物
1
第十章 醚和环氧化合物
醚和环氧化合物 —— 水分子中的两个氢原子都被烃基取代的化合物称为醚。
脂环烃的环上碳原子被一个或多个氧原子取代后所形成的化合物,称 为环醚；其中三元环醚称为环氧化合物 。
醚和环氧化合物的分类、命名、制法和物理性质 醚键的断裂 环氧化合物的开环
(1,4–二氧六环)
7
10.2 醚和环氧化合物的结构
10.2.1 醚的结构
10.2.2 环氧化合物的结构
O: sp3 杂化
O
R
R'
sp3杂化
8
10.3 醚和环氧化合物的制法
10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成
9
10.3.2 Williamson合成法
(1) 醇钠与RX的SN2反应合成醚 剧毒 无毒
互变 异构
六员环过渡态
I
邻位产物
第二次 重排
互变 异构
I
六员环过渡态
对位产物
29
10.5.6 过氧化物的生成
醚的过氧化物受热易爆炸！
机理：
链引发
链增长
30
10.6 冠醚 相转移催化反应
10.6.1 冠醚
18-冠-6 冠醚的合成：
15-冠-5
二环己烷并-18-冠-6
31
10.6.1 冠醚
冠醚形状及性质：
2
10.1 醚和环氧化合物的命名
醚 (Ether)
单醚:
混醚:
环醚：
水
醇
乙醚
(diethyl ether)
甲基叔丁醚 (tert-butyl methyl ether)
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12
反应机理 ？
先生成氧盐，然后随烷基类型的不同，发生SN1或SN2 反应：一级烷基发生SN2反应，三级烷基发生SN1反应。 例如：
H 3 C O C H 3 +H +
CH3
O
CH3
I-
SN 2
H
C H 3I +C H 3O H
03.01.2021
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13
C (H 3 C )3 O C H 3+H +
H
O
到碳先的 对原重烯
H
Δ
位子排丙 。上到基 CH2CH=CH2 ， 醚
当在
邻加
O CH2CH=CH2
OH
位热 被条
H 3C
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3
Δ
H 3C
CH3
占件
据下
H
03.01.2021
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CH2CH=CH2
后， ，烯 才丙
17
问题：烯丙基重排后，与苯环 相连的是α-碳或是γ-碳？
重排原理：
αβ γ
O
（CH3)2C—O—CH3
OOH
醚-位上的H
注意：烯丙位、苯甲位、3oH、醚-位上 的H均易在C-H之间发生自动氧化。
03.01.2021
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15
3.2 反应机理:
多数自动氧化是通过自由基机理进行的
引发：
R• + O2
ROO•
ROO• + (CH3)2CHOCH3
ROOH + (CH3)2C•OCH3
S N 1
(C H 3 )3 C ++ C H 3 O H
(C H 3 )3 C O C H 3
H
I+
(CH3)3C OCH3 + HI(1mol)
(CH3)3CI
(CH3)3CI + CH3OH
+ I- + (CH3)3C– OHCH3
SN1 I- + (CH3)3C+ + CH3OH
氧与二个1oC相连，发生SN2，
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8
2. 醚的波谱特征
(1) IR:
(2) 1HNMR
1275-1020cm-1
R
O
R
C
C
H2
H2
03.01.2021
1.11
O
1.11
3.41
3.41
3
2
1
PPM
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0
9
第三节 醚的反应
1. 碱性
H+ RCH O R
H
3. 氧化反应
03.01.2021
2. 醚键断裂
RCH2
O C H 2C H =C H 2
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5
四 醚的命名
R
1. 普通命名法:
O
写出两个烃基的名称，再加上“醚”字，
即：“烃基烃基醚”例, 如： C2H5OCH3 甲乙醚
R
（1）如果两个烃基不同，烃基按照先简单后复杂的顺序书写；
如果有一个烃基是芳基，例如： 命名时把芳基写在烷基前面
C6H5OCH
3
苯甲醚
O
环戊基苯基醚
（2）如果两个烃基相同 例如：CH3OCH3：二甲基醚（甲醚），C2H5OC2H5二乙基醚（乙醚）
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7
第二节 醚的物理性质和光谱特征
1.物理性质
氧原子在整个分 子中相当于一个 亚甲基：沸点与O
烷烃相似
H 3C CH2
醚分子中有氧原子，但无 给体奉献氢原子，醚分子
间不能形成氢键。
O
CH2 H 3C
氧原子上有孤对电子， 作为受体能与水分子 形成氢键：醚在水中
溶解度较大.
03.01.2021
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OR H
4. Claisen 重排反应
10
1. 醚的碱性
C2H5OC2H5 + HCl
C2H5OC2H5Cl-
R O R + B F 3
H R 2 O B F 3
R O R + A lC l3
R 2 O A lC l3
R O R +R M gX
R 2OM g R
R 2O
X
醚与酸反应形成氧盐的能力取决于孤电子云密度的大小， 顺序如下： 烷基醚 ＞烷芳混合醚 ＞芳基醚
4. 制备？
03.01.2021
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3
第一节 醚的定义、分类、 结构特征和命名
一 醚的定义 H
R
醚？
O
O
H
R
二 醚的分类 (I)
醚的分类(II)
(取代基是否相同)
(取代基类型)
简单醚：ROR
混合醚：ROR’ 环醚
二烷基醚 二芳基醚 烷芳混合醚
乙烯醚 烯丙醚
03.01.2021
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4
三 醚的结构特征
03.01.2021
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11
2. 醚键的断裂反应
醚与强酸反应生成氧盐，但生成的氧盐并不稳定， 在加热条件下，易发生醚键的断裂反应，例如：
ROR ＋ HＩ
R O H I- ∆ RＩ＋ ROH
R
即在酸过量的条件下：
过量HI RＩ＋H2O
∆
ROR＋2HＩ
2RＩ＋H2O
03.01.2021
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C H 2C H =C H C H 3
O
Δ
OH
H
γ
α
C H C H =C H 2
CH3
03.01.2021
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γ
α
CHCH=CH2
CH3
18
α βγ O CH2CH=CHCH3
H3C
1. 烷基醚分子中氧原子是sp3杂化， 整个分子成交叉构象。
CH3
141.0pm
O 111.7o
H H
H H
HH
H H
O
H H
H
O 105o
H
2. 芳基醚分子中氧原子采用sp2，氧原子中的一对 孤电子与苯环中的π电子存在p-π共轭。
136pm
CH3
H
O 108.9o
CH3
O
CH3
121o
03.01.2021
第九章 醚和环氧化合物
03.01.2021
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1
本章提纲
一. 醚的定义、分类、结构特征和命名 二. 醚的物理性质和光谱特征 三. 醚的反应 四. 醚的制备 五. 环氧化合物 六. 冠醚
七. 硫醚
03.01.2021
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2
1. 定义、类 型和命名？
醚
3. 反应？
2. 物理性质和 光谱特征？
烃基名称用“二…基”来表示， “二”字和“基”字可以
省略 03.01.2021
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6
2. 系统命名法 当烃基命名复杂时，醚可当作烃氧基衍生物来命名
OCH3
CH3O
CH3
2-甲氧基戊烷 C H 3O C H 2C H =C H 2 3-甲氧基-1-丙烯
（甲基烯丙醚）
对甲氧基甲苯
O 环戊氧基苯
03.01.2021
氧与2oC、 3oC相连，发生SN1。
03.01.2021
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碘负离子与碳正离子结合的
速率快，碘负离子与CH3OH 发生SN2速率相对较慢。 14
3.自动氧化
3.1 定义：
化学物质和空气中的氧在常温下温和地进行氧化， 而不发生燃烧和爆炸，这种反应称自动氧化
（CH3)2CH—O—CH3
O2 自动氧化
链增长：
(CH3)2C• OCH3 + O2
(CH3)2COCH3 OO •
(CH3)2COCH3 + (CH3)2CHOCH3 OO •
(CH3)2COCH3 + (CH3)2C• OCH3 OOH
03.01.2021
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16
4. Claisen 重排反应（苯基烯丙醚）
重邻基苯 排位优酚
O CH 2C H =C H 2