CHAPTER维生素和辅酶
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第四章维生素与辅酶
构：含硫的咪唑环和含氨基的嘧啶环组成
NH2 N H 3C N CH2
Cl + N S
-
CH3 C H 2C H 2 O H
酶形式：硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素 B1)在体内以 酶形式：硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素 PP)形式存在 PP)形式存在。
辅酶形式： 辅酶形式： B1在体内经硫胺素激酶催化 可与ATP 在体内经硫胺素激酶催化， ATP作用转变成 素B1在体内经硫胺素激酶催化，可与ATP作用转变成 磷酸（TPP） 磷酸（TPP） 生化功能： 生化功能： TPP作为丙酮酸或 作为丙酮酸或α ）TPP作为丙酮酸或α-酮戊二酸氧化脱羧反应的辅酶 在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱羧、脱氢， 在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱羧、脱氢，生成乙酰 三羧酸循环。整个反应中， TPP外 三羧酸循环。整个反应中，除TPP外，还需要硫辛酸 SH、NAD+和FAD等多种辅酶参加 H NAD+和FAD等多种辅酶参加 ）具有抑制胆碱酯酶的作用 缺乏症：由于维生素B1与糖代谢有密切关系 与糖代谢有密切关系， 缺乏症：由于维生素 与糖代谢有密切关系，所以当 1缺乏时，体内 缺乏时， 含量减少， 缺乏时 体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱 含量减少 生障碍。缺乏时易患脚气病 脚气病。 生障碍。缺乏时易患脚气病。
化功能： 化功能： 转氨基的辅酶： 转氨基的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺在氨基酸代 常重要， 常重要，通过两者互变起着传递氨基的作用 吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、 吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精氨酸及其他氨基酸脱羧 酶。 丝氨酸转羟甲基酶的辅酶， 丝氨酸转羟甲基酶的辅酶，参与转一碳单位的转移 素B6能增加氨基酸及钾离子逆浓度进入细胞的运转速 能增加氨基酸及钾离子逆浓度进入细胞的运转速
生物化学第六章 维生素和辅酶
（四）泛酸和辅酶A
1、化学本质： 泛酸（pantothenic acid) 旧称VB3，亦称遍多酸。
泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯 仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。
是辅酶A(Coenzyme A, CoA)的组分，辅酶A主要起 传递酰基的作用，是各种酰化反应中的辅酶。
辅酶A(CoA)
转酰基
如缺乏维生素A导致夜盲症，缺乏维生素B1导致脚气病，维生素C缺乏导致坏血病等等。
（二）维生素D（抗佝偻病维生素）
3）促进幼儿生长发育等作用。
（三）维生素E（生育酚）
维生素E又称生育酚或抗不育维生素，已知有8种， 其中4种（α、β、γ、δ-生育酚）较为重要，α-生 育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取 得的。
一、维生素概论
1、维生素（Vitamin，Vit)的概念：
维生素是维持生物体正常生长发育和代谢所 必需的一类微量有机物质，不能由机体合成或合 成量不足，必须靠食物供给。
维生素在生物体内的作用不同于糖类、脂类 和蛋白质，它不是作为碳源、氮源或能源物质， 亦不是构成生物体的组成部分，但却是代谢过程 中所必需的，即绝大多数的维生素是作为酶的辅 酶或辅基的组成部分，在代谢中起到重要作用。
由一含S的噻唑环和一 含NH2的嘧啶环组成， 化学名为硫胺素。
生物体内以硫胺素焦 磷酸（TPP）存在。
Mg2+ 硫胺素 + ATP
硫胺素激酶
TPP + AMP
2、生理功能：
（1）以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢 酶的辅酶。维生素B1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积 累，出现高丙酮酸症，症状：多发性神经炎、皮肤麻 木、心力衰竭、肌肉萎缩，临床上称脚气病。
第四章 维生素与辅酶
查看答案1．维生素缺乏是否影响脂肪酸的分解代谢，写出必要的代谢反应说明之。
3．为什么以玉米和高粱为主食的地区易缺乏烟酸？4．何谓脚气病？为什么维生素B1又称为抗脚气病维生素？5．为什么缺乏维生素C将导致坏血病？6．患维生素缺乏症的原因有哪些？7．为什么香豆素及其衍生物在临床上被用作抗凝血药物使用？8．为什么说维生素B1缺乏将影响糖代谢？9．为什么缺乏维生素B6将影响蛋白质的分解代谢？10．为什么说常食用生蛋清不好？返回习题1．影响，如脂肪酸β氧化作用中，由脂酰CoA脱氢酶催化的反应需要维生素B2构成的辅酶FAD的参与。
CH3—CH2一（CH2）n一CH2—CH2—CH2一CO—CoAFAD 脂酚COA脱氢酶CH3—CH2一（CH2）n一CH2—CH=CH—CO—CoA3．动物可利用色氨酸合成烟酸，正常人体所需的烟酸绝大多数来自色氨酸。
以玉米和高粱为主食的地区易缺乏色氨酸，因玉米中含色氨酸极少。
高粱中虽不缺乏色氨酸，但亮氨酸含量高；NAD和NADP在体内的合成过程中需要喹啉酸核糖磷酸转移酶，亮氨酸可抑制喹啉酸核糖磷酸转移酶的活性，使色氨酸不能转变为烟酸。
4．在体内，维生素B1常以硫胺素焦磷酸酯的形式存在，构成a一酮酸氧化脱羧酶系的辅酶焦磷酸硫胺素（TPP）。
其主要功能是参与a一酮酸的氧化脱羧作用；若维生素B1缺乏，TPP不能合成，糖类物质代谢的中间产物a一酮酸不能氧化脱羧而堆积，这些酸性物质堆积的结果，可刺激神经末梢，易患神经炎，出现健忘、不安、易怒或忧郁等症状。
故维生素B1又称为抗神经炎维生素。
如a一酮酸不能正常氧化脱羧，糖代谢受阻，能量供应不上，进而影响神经和心肌的代谢和机能，出现心跳加快、下肢沉重、手足麻木并有类似蚂蚁在上面爬行的感觉，临床上称为“脚气病”。
所以维生素 B；又称为抗脚气病（beriberi）维生素。
5．维生素C可提高某些金属酶的活性，如脯氨酸羟化酶等，因而可促进胶原蛋白及黏多糖的合成。
chapter12 维生素与辅酶
(6) 维生素B12及其辅酶
维生素B12又称为氰钴 胺素。维生素B12分子 中与Co+相连的CN基 被5’-脱氧腺苷所取代，
形成维生素B12辅酶： 5’-脱氧腺苷钴胺素。
维生素B12辅酶的主要 功能：分子内重排（作 为变位酶的辅酶），甲 基转移。
参与DNA合成:缺乏时 引起巨红细胞血症。
B 11-顺型视黄醇
C 全反型视黄醛
D 11-顺型视黄醛
E 以上均不是
*能促进红细胞发育和成熟的维生素是：
A 维生素B6
B 维生素B12 C 烟酸
含金属元素的维生素是：
D 叶酸
A VB1
B VB2
C VB6 D VC
结构中不含腺嘌呤残基成分的是
E VB12
A、FAD B、NAD+ C、NADP+ D、FMN
核黄素(维生素B2)由核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪两 部分组成。
核黄素缺乏症：为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOH
NN
OH
CH3
CO
CH3
NH NC
O
(3)核黄素和 FAD和FMN
VB2活性形式：FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸) 和FMN(黄素单核苷酸)，
维生素B 族在生物体内通过构成辅酶而发 挥对物质代谢的作用 。
(1) 维B1和硫胺素焦磷酸
硫胺素(维生素B1)在体内以活性形式硫 胺素焦磷酸 (TPP) 存在。
主要功能：TPP参与酮基转移和-酮酸 的脱羧作用，为脱羧酶的辅酶。
缺乏症：脚气病。
维生素B1 硫胺素焦磷酸 (TPP)
S CH
(10) 维生素C
第6章 维生素与辅酶.ppt
缺乏症：叶酸缺乏时，红细胞的发育受到影响，造成巨红 细胞性贫血症。
(八) 维生素B12和B12辅酶
维生素B12是含钴的化合物，又称钴胺素(cyanocobalamine)。 维生素B12的发现是多年研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的 结果。最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在1948年从肝脏 中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质，定名为维 生素B12。
3. 保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量， 又能抑制胆碱酯酶的活性。
缺乏症：
1. 脚气病 2. 中枢神经和肠胃患糖代谢失常 性质和来源
主要存在于种子的外皮和胚芽中，如米糠和麸皮中含量很 丰富，在酵母菌中含量也极丰富。瘦肉、白菜和芹菜中含 量也较丰富。目前所用的维生素B1都化学合成的产品。
脚气病
坏血病 毛细血管易出血和齿、骨发育不全或退化。
二、脂溶性维生素
●维生素A： 抗夜盲、维持上皮的正常发育、促 进幼儿生长发育 ●维生素D： 抗佝偻病的作用 ●维生素E： 抗氧化和抗不育的作用 ●维生素K： 凝血作用
维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于 水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收 它们，需要脂肪和胆汁酸。
CH2OH [氧化型]
抗坏血酸为无色晶体，熔点192℃，味酸，溶于水及乙醇。 不耐热，易被光及空气氧化。
抗坏血酸可还原2，6-二氯靛酚使之褪色，亦可与2，4-二 硝基苯肼结合成有色的腙，定性或定量测定。
功能： 1. 促进各种支持组织及细胞间粘合物的形成。是脯氨酸羟化 酶的辅酶。
2. 对生物氧化有重要作用。 缺乏症：
NH2·HCl Cl
4
2 1
3HC
N—4C—CH3 CH2 HC2 1 5C—CH2CH2OHP P
(八) 维生素B12和B12辅酶
维生素B12是含钴的化合物，又称钴胺素(cyanocobalamine)。 维生素B12的发现是多年研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的 结果。最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在1948年从肝脏 中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质，定名为维 生素B12。
3. 保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量， 又能抑制胆碱酯酶的活性。
缺乏症：
1. 脚气病 2. 中枢神经和肠胃患糖代谢失常 性质和来源
主要存在于种子的外皮和胚芽中，如米糠和麸皮中含量很 丰富，在酵母菌中含量也极丰富。瘦肉、白菜和芹菜中含 量也较丰富。目前所用的维生素B1都化学合成的产品。
脚气病
坏血病 毛细血管易出血和齿、骨发育不全或退化。
二、脂溶性维生素
●维生素A： 抗夜盲、维持上皮的正常发育、促 进幼儿生长发育 ●维生素D： 抗佝偻病的作用 ●维生素E： 抗氧化和抗不育的作用 ●维生素K： 凝血作用
维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于 水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收 它们，需要脂肪和胆汁酸。
CH2OH [氧化型]
抗坏血酸为无色晶体，熔点192℃，味酸，溶于水及乙醇。 不耐热，易被光及空气氧化。
抗坏血酸可还原2，6-二氯靛酚使之褪色，亦可与2，4-二 硝基苯肼结合成有色的腙，定性或定量测定。
功能： 1. 促进各种支持组织及细胞间粘合物的形成。是脯氨酸羟化 酶的辅酶。
2. 对生物氧化有重要作用。 缺乏症：
NH2·HCl Cl
4
2 1
3HC
N—4C—CH3 CH2 HC2 1 5C—CH2CH2OHP P
第四章维生素与辅酶
CH2－S CH2－SH CH2－SH CH2 OH CH2 O CH2 CH －S ＋ CH3－CH－TPP CH－S－C－ CH3 CH －SH (CH2)4 TPP (CH2)4 (CH2)4 CoA 乙酰CoA CONH－Ez CONH－Ez CONH－ Ez
在此反应中，硫辛酸起传递乙酰基和传递氢 （参与氧化还原反应）的作用。
3、来源
广泛存在于水果、蔬菜中。 缺乏症∶坏血病（原因是羟化酶的活 性受到影响）。 成年人的需要量∶45-75mg。
十、硫辛酸
1、结构∶是一个含硫的八碳酸。 (见图) 2、功能∶ 它是α-酮酸氧化脱羧酶系 的辅酶，以及转羟乙醛基的辅酶，起 转移酰基和氢的作用，与糖代谢关系 密切。
例：作为丙酮酸脱氢酶的辅酶。
二、维生素B2和FMN、FAD
1、结构 维生素B2又称核黄素，是核醇与6，7二甲基异咯嗪缩合的糖苷化合物。 (见图) 在细胞中，维生素B2参加组成两种重 要辅酶FMN和FAD。
FMN∶黄素单核苷酸 FAD∶黄素腺嘌呤二核苷酸 (结构见图) FMN、FAD在与酶蛋白结合时 紧密，成为酶的辅基，这些酶制剂 呈黄色，故称为黄酶。
在物质代谢中，乙酰CoA是一个重要的分 解代谢交汇点和合成代谢的分支点。 糖代谢 → 丙酮酸
脂代谢 → 脂肪酸
蛋白质代谢 → 部分氨基酸 乙酸、乙醛
O CH3－C ～ SCoA
3、性质
4、来源
(略)
在生物界分布很广，故取名泛酸。 在蜂蜜中含量最多。
四、维生素B5与辅酶Ⅰ(CoⅠ)、辅酶 Ⅱ(CoⅡ) 1、结构 又称抗糙皮病因子或维生素PP。 它包括尼克酸(又叫烟酸)和尼克酰 胺(又叫烟酰胺)两种结构形式。
2、功能 (1)抗氧化，保护生物膜和维持肌肉的正 常功能。 (2)维持生育机能。
在此反应中，硫辛酸起传递乙酰基和传递氢 （参与氧化还原反应）的作用。
3、来源
广泛存在于水果、蔬菜中。 缺乏症∶坏血病（原因是羟化酶的活 性受到影响）。 成年人的需要量∶45-75mg。
十、硫辛酸
1、结构∶是一个含硫的八碳酸。 (见图) 2、功能∶ 它是α-酮酸氧化脱羧酶系 的辅酶，以及转羟乙醛基的辅酶，起 转移酰基和氢的作用，与糖代谢关系 密切。
例：作为丙酮酸脱氢酶的辅酶。
二、维生素B2和FMN、FAD
1、结构 维生素B2又称核黄素，是核醇与6，7二甲基异咯嗪缩合的糖苷化合物。 (见图) 在细胞中，维生素B2参加组成两种重 要辅酶FMN和FAD。
FMN∶黄素单核苷酸 FAD∶黄素腺嘌呤二核苷酸 (结构见图) FMN、FAD在与酶蛋白结合时 紧密，成为酶的辅基，这些酶制剂 呈黄色，故称为黄酶。
在物质代谢中，乙酰CoA是一个重要的分 解代谢交汇点和合成代谢的分支点。 糖代谢 → 丙酮酸
脂代谢 → 脂肪酸
蛋白质代谢 → 部分氨基酸 乙酸、乙醛
O CH3－C ～ SCoA
3、性质
4、来源
(略)
在生物界分布很广，故取名泛酸。 在蜂蜜中含量最多。
四、维生素B5与辅酶Ⅰ(CoⅠ)、辅酶 Ⅱ(CoⅡ) 1、结构 又称抗糙皮病因子或维生素PP。 它包括尼克酸(又叫烟酸)和尼克酰 胺(又叫烟酰胺)两种结构形式。
2、功能 (1)抗氧化，保护生物膜和维持肌肉的正 常功能。 (2)维持生育机能。
chapter 6 维生素
CH2CHCHCHCH2OPOH CH3 CH3 C O NH
3）形成的辅基： FAD和FMN
OH OHOHOH N N N C O
OH
CH2CHCHCHCH2OPOCH2 O CH3 C NH O OH N
N
N N NH2
CH3
O
FMN FAD
• 4)功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反
应中，起着电子和质子的传递体作用
4)功能：作为脱氢酶的辅酶，在催化底物时通 过氧化态与还原态的互变而传递氢
• NAD+ + 2H = NADH + H+ • NADP+ + 2H = NADPH + H+
FAD + 2H = FADH2 FMN + 2H = FMNH2
NAD+ + 2H = NADH+H+ NADP+ + 2H = NADPH+H+
10. 具有维生素A活性的物质包括（ A 视黄醇
）
B 视黄醛
C 视黄酸 D -胡萝卜素 E 玉米黄素
11. 下列关于维生素的叙述正确的是( A 维生素是构成组织细胞成分之一 B 根据化学结构和性质分类
维生素B12 (钴胺素) （N5-甲基FH4转甲基酶的 辅酶） 维生素C -硫辛酸 羟化酶的辅助因子
（硫辛酸乙酰转移酶的辅 递氢与转移酰 酶） 基的作用
维生素概况一览表（2）--脂溶性维生素
维生素名称 功能 缺乏症
维生素A（视黄醇、 视黄醛与视黄酸）
维生素D
构成细胞内感光物质，维持上皮 组织的健康和正常视觉；诱导上 皮细胞分化，具抗癌作用。
• FAD + 2H = FADH2 • FMN + 2H = FMNH2
维生素和辅酶
2、来源 VD都由VD原转变而来，VD原在动植物中均存在。
3、性质
VD为无色晶体，不溶于水而易溶于油脂及脂溶剂， 相当稳定，不易被酸、碱及氧化剂破坏；在265nm处有特 征吸收光谱，可用作定量测定。
.
12
4、生理功能 促进肠壁对钙和磷的吸收，调节钙、磷代谢，有助于骨骼 钙化和牙齿形成。
5、缺乏病
儿童引起佝偻病，成人引起软骨病。VD摄入过量会呈毒 性， VD中毒的早期症状为乏力、疲倦、恶心、头痛、腹 泻等，较严重时可引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、 皮肤等）的钙化，导致重大病患。过量的VD之所以产生 毒性，主要是因VD不易排泄。
3、性质
VE为淡黄色油状物，对酸、碱及热较稳定，在无氧环 境中加热至200℃仍不被破坏；对白光相当稳定，但易被紫
外光破坏，在紫外光259nm处有一吸收光带。VE对氧十分 敏感，易被氧化，有首先代替其他物质被氧化的作用，故
可用作抗氧化剂。通常在浓缩鱼肝油中稍加含有生育酚的
麦胚油就可保护鱼肝油中的VA不被氧化。
.
19
三、水溶性维生素
水溶性维生素包括VC和B族维生素。B族维生素在体内 通过构成辅酶或辅基，而发挥其对物质代谢的影响。与脂 溶性维生素不同，进入体内的多余水溶性维生素及其代谢 产物均自尿中排出，体内不能储存。
.
20
（一）维生素C(抗坏血酸)
化学本质：是一种含有6个碳原子的酸性多羟基化合物 1、结构
代谢，在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，导致缺乏症
.
2
2、命名
➢ 按发现的先后，在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名，如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种，后来证明是几种维生素混合存在，便
3、性质
VD为无色晶体，不溶于水而易溶于油脂及脂溶剂， 相当稳定，不易被酸、碱及氧化剂破坏；在265nm处有特 征吸收光谱，可用作定量测定。
.
12
4、生理功能 促进肠壁对钙和磷的吸收，调节钙、磷代谢，有助于骨骼 钙化和牙齿形成。
5、缺乏病
儿童引起佝偻病，成人引起软骨病。VD摄入过量会呈毒 性， VD中毒的早期症状为乏力、疲倦、恶心、头痛、腹 泻等，较严重时可引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、 皮肤等）的钙化，导致重大病患。过量的VD之所以产生 毒性，主要是因VD不易排泄。
3、性质
VE为淡黄色油状物，对酸、碱及热较稳定，在无氧环 境中加热至200℃仍不被破坏；对白光相当稳定，但易被紫
外光破坏，在紫外光259nm处有一吸收光带。VE对氧十分 敏感，易被氧化，有首先代替其他物质被氧化的作用，故
可用作抗氧化剂。通常在浓缩鱼肝油中稍加含有生育酚的
麦胚油就可保护鱼肝油中的VA不被氧化。
.
19
三、水溶性维生素
水溶性维生素包括VC和B族维生素。B族维生素在体内 通过构成辅酶或辅基，而发挥其对物质代谢的影响。与脂 溶性维生素不同，进入体内的多余水溶性维生素及其代谢 产物均自尿中排出，体内不能储存。
.
20
（一）维生素C(抗坏血酸)
化学本质：是一种含有6个碳原子的酸性多羟基化合物 1、结构
代谢，在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，导致缺乏症
.
2
2、命名
➢ 按发现的先后，在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名，如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种，后来证明是几种维生素混合存在，便
第四章-维生素与辅酶
二、水溶性维生素与辅酶
1.VitB1和脱羧辅酶
• 别名：硫胺素 • 结构特点：含有嘧啶环和噻唑环 • 嘧啶环 噻唑环
NH2
Cl-
N
CH2 N+
CH3
H3C N
S CH2CH2 OH
• 形成的辅酶：焦磷酸硫胺素(TPP)
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
S
CH3
OO
CH2CH2 O P O P OH OH OH
分子-丙氨酸缩合而成。
• 形成的辅酶：与巯基乙胺、核苷酸 形成辅酶A(CoA-SH)
• 功能：传递酰基
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
4.维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
O
维生素K2
调节凝血因子Ⅶ、 Ⅸ、Ⅹ的合成。
麦角固醇 7-脱氢胆固醇 22-双氢麦角固醇 7-脱氢谷固醇
维生素D2 维生素D3 维生素D4 维生素D5
维生素D的结 构
• 其中1,25-二羟基 维生素D3是生物活 性最强的。
• 主要功能：促进肠 壁对钙和磷的吸收， 调节钙磷代谢，有 助骨骼钙化和牙齿 的形成。
• 来源及缺乏症：佝 偻病或软骨病
• 别名：蝶酰谷氨酸、VitB11 • 组成：蝶啶、对氨基苯甲酸，L－Glu
• 形 成 的 辅 酶 ： 5,6,7,8- 四 氢 叶 酸 (FH4 或 THFA)，是转一碳基团酶系的辅酶
Biochemistry B(5)辅酶和维生素
请做好 上课准备
Chapter 6 辅酶和维生素
维生素是维持生物正常生命过程所必 需的一类小分子有机物，需要量很少，
但对维持健康十分重要。
维生素不能供给机体热能，
也不能作为构成机体组织的物质，
其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。
长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病
（维生素缺乏症）。
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C N CH2NH2 CH2 OH
CH2OH
HO
CH2OH
CHO HO
H3 C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
CH2OH
H3 C
N HO
CH2NH2 CH2OH
吡哆醛 (pyridoxal)
H3 C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素 + FeCl3 → 红色产物
NH2 N H3C N CH2
Cl + N S
-
CH3
O OH
O OH
CH2CH2 O P O P OH
6.5 维生素B6
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在 碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡
哆胺不耐高温。
吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 → 蓝色产物 吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 → 橘红色产物
作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨 功能： 基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→ nicotinamide）、
含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸脱
水等。
VitB6缺乏症
导致皮肤 中枢神经系统 造血机构的损害。
Chapter 6 辅酶和维生素
维生素是维持生物正常生命过程所必 需的一类小分子有机物，需要量很少，
但对维持健康十分重要。
维生素不能供给机体热能，
也不能作为构成机体组织的物质，
其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。
长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病
（维生素缺乏症）。
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C N CH2NH2 CH2 OH
CH2OH
HO
CH2OH
CHO HO
H3 C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
CH2OH
H3 C
N HO
CH2NH2 CH2OH
吡哆醛 (pyridoxal)
H3 C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素 + FeCl3 → 红色产物
NH2 N H3C N CH2
Cl + N S
-
CH3
O OH
O OH
CH2CH2 O P O P OH
6.5 维生素B6
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在 碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡
哆胺不耐高温。
吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 → 蓝色产物 吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 → 橘红色产物
作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨 功能： 基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→ nicotinamide）、
含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸脱
水等。
VitB6缺乏症
导致皮肤 中枢神经系统 造血机构的损害。
生物化学第六章 维生素和辅酶知识点归纳
活性形式：四氢叶酸（FH4），又称辅酶Ｆ（CoF)或THFA。
H
一碳基团结合位 COOH
N H2N
N
NH
5
H 10
CH2 NH
NH
点
CH2
O
CH2
C NH CH COOH
OH H
蝶呤啶
对氨基苯甲酸
谷氨酸
一碳基团结合
位点 四氢叶酸（FH4)
2. 功能
一碳基团转移酶的辅酶，它是甲基、亚甲基、甲酰基等的 载体，在嘧啶、嘌呤、甲硫氨酸和胆碱等重要物质的生物 合成中起着传递一碳单位的重要作用。
水溶性维生素体内过剩的部分可随尿液排出体外， 很少蓄积，也不会引起中毒。
维生素B族在生物1. 结构
又名硫胺素，其结构中有含S的噻唑环与含氨基的嘧啶环。
活性形式：硫胺素在体内经硫胺素激酶催化，可与ATP作用 转变成硫胺素焦磷酸（TPP）。
硫胺素
α生物素存在于蛋黄， β生物素存在于肝脏中。
2. 功能
是体内多种羧化酶的辅酶或辅基，参与固定的CO2的反
应。
功能部位是尿素环上的一个N原子，能够与COO－结合，
然后再去羧化底物。
3. 来源
未熟的鸡蛋清中有抗生物素的蛋白，会与生物素结合成无活
性并不易消化吸收的物质，蛋清加热后可破坏这种蛋白。
3.来源
种子外皮（如糠麸）、胚芽、瘦肉、酵母等。
二、维生素B2与FAD、FMN
1. 结构
又称为核黄素,是D-核糖醇与6,7-二甲基异咯嗪缩合而成的 糖苷化合物。
在体内以黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸 （FAD）形式存在。
FMN和FAD是维生素B2的活性型，是一些氧化还原酶（黄 素蛋白）的辅基。
生物化学第11章维生素与辅酶
一、维生素概论 二、脂溶性维生素 三、水溶性维生素 四、作为辅酶的金属离子
第11章 维生素与辅酶
(Vitamin and coenzyme)
一、维生素概论
(维生素的概念) 维生素是参与生物生长发育和代谢，维持生命现象所必需的一类微量小分子有机物质。动物体内或者不能合成维生素，或者合成量不足，所以必须从食物中摄取。有些维生素可以由动物肠道内的细菌合成，合成量可以满足动物的需要。动物细胞可将色氨酸转变成烟酸（一种B族维生素），但量不足需要。除灵长类动物（包括人类）及豚鼠外，其它动物都可以自身合成维生素C。植物和多数微生物都能自己合成维生素。
01
机体缺乏维生素时，会产生各种相应的维生素缺乏症。
02
生物对维生素的需要量非常小。
03
维生素的作用
维生素的命名
维生素的命名一般是按发现的先后顺序在“维生素”后面加A、B、C等字母来命名。有些维生素在初发现时以为是一种，后来发现是多种维生素的混合物，又在相应的字母下加下标1、2、3等加以区分。每一种维生素还有一个化学名称，如维生素C又叫抗坏血酸。
维生素B1缺乏症
由于维生素B1和糖代谢关系密切，因此多食糖类食物，维生素B1的需要量也相应增多。当维生素B1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，使病人的血、尿和脑组织中丙酮酸含量增多。VB1还是乙酰胆碱酯酶的抑制剂，缺少VB1时，胆碱酯酶活性增加，乙酰胆碱减少，出现多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩及下肢浮肿等症状，临床上称为脚气病。根据其缺乏症，又将维生素B1称为抗神经炎维生素（抗脚气病维生素）。
维生素PP和烟酰胺辅酶
维生素PP包括烟酸（nicotinic acid）和烟酰胺（nicotinamide），也称为维生素B3，二者均属于吡啶衍生物。在体内烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+，辅酶Ⅰ）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP+，辅酶Ⅱ）。
第11章 维生素与辅酶
(Vitamin and coenzyme)
一、维生素概论
(维生素的概念) 维生素是参与生物生长发育和代谢，维持生命现象所必需的一类微量小分子有机物质。动物体内或者不能合成维生素，或者合成量不足，所以必须从食物中摄取。有些维生素可以由动物肠道内的细菌合成，合成量可以满足动物的需要。动物细胞可将色氨酸转变成烟酸（一种B族维生素），但量不足需要。除灵长类动物（包括人类）及豚鼠外，其它动物都可以自身合成维生素C。植物和多数微生物都能自己合成维生素。
01
机体缺乏维生素时，会产生各种相应的维生素缺乏症。
02
生物对维生素的需要量非常小。
03
维生素的作用
维生素的命名
维生素的命名一般是按发现的先后顺序在“维生素”后面加A、B、C等字母来命名。有些维生素在初发现时以为是一种，后来发现是多种维生素的混合物，又在相应的字母下加下标1、2、3等加以区分。每一种维生素还有一个化学名称，如维生素C又叫抗坏血酸。
维生素B1缺乏症
由于维生素B1和糖代谢关系密切，因此多食糖类食物，维生素B1的需要量也相应增多。当维生素B1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，使病人的血、尿和脑组织中丙酮酸含量增多。VB1还是乙酰胆碱酯酶的抑制剂，缺少VB1时，胆碱酯酶活性增加，乙酰胆碱减少，出现多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩及下肢浮肿等症状，临床上称为脚气病。根据其缺乏症，又将维生素B1称为抗神经炎维生素（抗脚气病维生素）。
维生素PP和烟酰胺辅酶
维生素PP包括烟酸（nicotinic acid）和烟酰胺（nicotinamide），也称为维生素B3，二者均属于吡啶衍生物。在体内烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+，辅酶Ⅰ）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP+，辅酶Ⅱ）。
第七章维生素和辅酶
固醇变为7-脱氢胆固醇，储存在皮下，在阳光及紫
外线照射下可转变成D3，因而称7-脱氢胆固醇为维
生素D2原。在酵母和植物油中有不能被人吸收的麦 角固醇，在阳光及紫外线照射下可转变为能被人吸 收的D3，所以称麦角固醇为D3原。
2．功能
（1） 维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使 小肠吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷， 使 血磷浓度升高。有利于骨的生成、钙化。当缺乏维 生素D时，儿童可发生佝偻病，成人引起软骨病。
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
CH3 HO
6 7
5
4
3 1 2
CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH2
3
H3C
8
O
H
CH3
α-Tocopherol
2、生理功能及缺乏症
（1）维生素E是体内最重要的抗氧化剂，能避免脂质过氧 化物的产生，保护生物膜的结构与功能。 （2）维生素E俗称生育酚，动物缺乏维生素E时其生殖器官 发育受损甚至不育，但人类尚未发现因维生素E缺乏所致的 不育症。临床上常用维生素E来治疗先兆流产及习惯性流产。 （3）促进血红素代谢。新生儿缺乏维生素E时可引起贫血， 这可能与血红蛋白合成减少及红细胞寿命缩短有关。维生 素E一般不易缺乏，在某些脂肪吸收障碍等疾病时可引起缺 乏，表现为红细胞数量减少，寿命缩短，体外实验可见红 细胞脆性增加等贫血症，偶可引起神经障碍。
地进行氧化还原，在代谢反应中起递氢作用。
3、功能：（1）在代谢中作为脱氢酶的辅酶。
（2）保护中枢神经系统。 （3）降低体内甘油三酯的含量。
4、缺乏症：赖皮病（对称性皮炎）。
NAD（P）+
NAD（P）H
（五）维生素B6和磷酸吡哆醛
外线照射下可转变成D3，因而称7-脱氢胆固醇为维
生素D2原。在酵母和植物油中有不能被人吸收的麦 角固醇，在阳光及紫外线照射下可转变为能被人吸 收的D3，所以称麦角固醇为D3原。
2．功能
（1） 维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使 小肠吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷， 使 血磷浓度升高。有利于骨的生成、钙化。当缺乏维 生素D时，儿童可发生佝偻病，成人引起软骨病。
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
CH3 HO
6 7
5
4
3 1 2
CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH2
3
H3C
8
O
H
CH3
α-Tocopherol
2、生理功能及缺乏症
（1）维生素E是体内最重要的抗氧化剂，能避免脂质过氧 化物的产生，保护生物膜的结构与功能。 （2）维生素E俗称生育酚，动物缺乏维生素E时其生殖器官 发育受损甚至不育，但人类尚未发现因维生素E缺乏所致的 不育症。临床上常用维生素E来治疗先兆流产及习惯性流产。 （3）促进血红素代谢。新生儿缺乏维生素E时可引起贫血， 这可能与血红蛋白合成减少及红细胞寿命缩短有关。维生 素E一般不易缺乏，在某些脂肪吸收障碍等疾病时可引起缺 乏，表现为红细胞数量减少，寿命缩短，体外实验可见红 细胞脆性增加等贫血症，偶可引起神经障碍。
地进行氧化还原，在代谢反应中起递氢作用。
3、功能：（1）在代谢中作为脱氢酶的辅酶。
（2）保护中枢神经系统。 （3）降低体内甘油三酯的含量。
4、缺乏症：赖皮病（对称性皮炎）。
NAD（P）+
NAD（P）H
（五）维生素B6和磷酸吡哆醛
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一、脂溶性维生素
包括维生素A,D,E,K，不溶于水，而均溶 于脂肪及脂类溶剂，在食物中通常与脂 质共同存在，吸收它们，需要脂肪和胆 汁酸参与。
吸收后的脂溶性维生素可以在体内，尤 其是在肝内储存。
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(1)维生素A
维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元 醇类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为 脱氢视黄醇。
(2) 维生素PP和烟酰胺辅酶
维生素PP包括： 烟酸和烟酰胺 由烟酰胺形成的辅酶：NAD+ (烟酰胺-腺嘌呤二
核苷酸，又称为辅酶I) 和NADP+(烟酰胺-腺嘌 呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶II ) NAD+ 和NADP+主要功能：起氢原子转移作用， 为多种脱脱氢酶的辅酶
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CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOH
OH CH3
辅酶A是是泛酸的主要活性形式，在生物体内代 谢反应中乙酰化酶的辅酶。携带酰基部位为其SH。
辅酶A主要功能：酰基转移作用
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磷酸泛酰巯基乙胺
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主要功能：TPP参与酮基转移和-酮酸 的脱羧作用，为脱羧酶的辅酶。
缺乏症：脚气病。
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维生素B1
硫胺素焦磷酸 (TPP)
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维生素D的结资料仅供参考,不当之处，请联系改正。 构
在生物体内，D2和
D3本身不具有生物
R 活性。它们在肝脏 和肾脏中进行羟化
后，形成1，25-二
羟基维生素D。其中
1，25-二羟基维生
HO
素D3是生物活性最
强的。
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N
磷酸吡哆醛
CH2NH2
O
CH2 O P OH OH
N
磷酸吡哆胺
功能：是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸 吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用，另外还参与脱 羧作用。
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(6) 维生素B12及其辅酶
维生素B12又称为氰钴 胺素。维生素B12分子 中与Co+相连的CN基 被5’-脱氧腺苷所取代， 形成维生素B12辅酶： 5’-脱氧腺苷钴胺素。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOH
NN
OH
CH3
CO
CH3
NH NC
O
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(3)核黄素和 FAD和FMN
VB2活性形式：FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸) 和FMN(黄素单核苷酸)，
FAD 和 FMN 主 要 功 能 ： 是 些 氧 化 还 原 酶 （黄素蛋白）的辅基.在其催化的氧化还原 反应中起传递氢的功能
维生素B12辅酶的主要 功能：分子内重排（作 为变位酶的辅酶），甲 基转移。
参与DNA合成:缺乏时 引起巨红细胞血症。
功能C
结构 资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
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(7) 生物素
生物素是羧化酶的辅酶，它本身就是一种B族维生素。
O
C
HN
NH
H 2C S
C H (C H 2)4C O O H
(5)维B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
维生素B6：包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。
CHO
HO
CH2 OH
H3C N
CH2NH2
HO
CH2 OH
H3C N
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(5)维B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
维B6活性形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
HO H3C
CHO O
CH2 O P OH HO OH H3C
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(yellow)
(colorless)
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(4) 泛酸和辅酶A(CoA)
泛酸又名遍多酸，泛酸是由，-二羟基--二甲 基丁酸和一分子- 丙氨酸缩合而成。
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(2)维生素D
维生素D是类甾醇衍生物，其家族中最重 要的是D2,D3，它们活性很高，其中D2 高于D3。
主要功能：促进钙和磷的吸收 存在：肝、奶及蛋黄，鱼肝油最丰富 缺乏症：佝偻病（儿童），软骨病等。
3、维生素E
又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中 ，，，四种有生理活性。
存在：植物油 主要功能：抗氧化剂
4、维生素K
资料仅供参种，K1,K2,K3，K4。其中K3、K4是人工合 成的。
主要生理作用：促进凝血，又称抗凝血素，能促 进凝血酶合成
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(3)核黄素（VB2)和黄素辅酶
核黄素(维生素B2)由核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪两 部分组成。
核黄素缺乏症：为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
生物素的功能是作为CO2的传递体，羧化酶的辅酶，在生 物合成中起传递和固定CO2的作用。
二、水溶性维生素
水溶性维生素：包括维B族、硫辛酸和 维C。维B族主要包括：B1，B2，PP， B6，泛酸，生物素及B12等。
维生素B 族在生物体内通过构成辅酶而发 挥对物质代谢的作用 。
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(1) 维B1和硫胺素焦磷酸
硫胺素(维生素B1)在体内以活性形式硫 胺素焦磷酸 (TPP) 存在。
CH2OH A1
CH2OH A2
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维生素A
要点： （1）维A1，A2生理功能相同，但A2活性是
A1的一半。 （2）在体内视黄醇可被氧化成视黄醛。 （3）来源：动物性食品，以肝脏、乳制品及
蛋黄中含量最多，植物-胡萝卜素的转变（1 分子可转为2分子维A）。 缺乏症：夜盲症。 主要功能：参与形成视觉功能。
一、脂溶性维生素
包括维生素A,D,E,K，不溶于水，而均溶 于脂肪及脂类溶剂，在食物中通常与脂 质共同存在，吸收它们，需要脂肪和胆 汁酸参与。
吸收后的脂溶性维生素可以在体内，尤 其是在肝内储存。
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(1)维生素A
维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元 醇类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为 脱氢视黄醇。
(2) 维生素PP和烟酰胺辅酶
维生素PP包括： 烟酸和烟酰胺 由烟酰胺形成的辅酶：NAD+ (烟酰胺-腺嘌呤二
核苷酸，又称为辅酶I) 和NADP+(烟酰胺-腺嘌 呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶II ) NAD+ 和NADP+主要功能：起氢原子转移作用， 为多种脱脱氢酶的辅酶
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CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOH
OH CH3
辅酶A是是泛酸的主要活性形式，在生物体内代 谢反应中乙酰化酶的辅酶。携带酰基部位为其SH。
辅酶A主要功能：酰基转移作用
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磷酸泛酰巯基乙胺
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主要功能：TPP参与酮基转移和-酮酸 的脱羧作用，为脱羧酶的辅酶。
缺乏症：脚气病。
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维生素B1
硫胺素焦磷酸 (TPP)
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在生物体内，D2和
D3本身不具有生物
R 活性。它们在肝脏 和肾脏中进行羟化
后，形成1，25-二
羟基维生素D。其中
1，25-二羟基维生
HO
素D3是生物活性最
强的。
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N
磷酸吡哆醛
CH2NH2
O
CH2 O P OH OH
N
磷酸吡哆胺
功能：是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸 吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用，另外还参与脱 羧作用。
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(6) 维生素B12及其辅酶
维生素B12又称为氰钴 胺素。维生素B12分子 中与Co+相连的CN基 被5’-脱氧腺苷所取代， 形成维生素B12辅酶： 5’-脱氧腺苷钴胺素。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOH
NN
OH
CH3
CO
CH3
NH NC
O
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(3)核黄素和 FAD和FMN
VB2活性形式：FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸) 和FMN(黄素单核苷酸)，
FAD 和 FMN 主 要 功 能 ： 是 些 氧 化 还 原 酶 （黄素蛋白）的辅基.在其催化的氧化还原 反应中起传递氢的功能
维生素B12辅酶的主要 功能：分子内重排（作 为变位酶的辅酶），甲 基转移。
参与DNA合成:缺乏时 引起巨红细胞血症。
功能C
结构 资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
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(7) 生物素
生物素是羧化酶的辅酶，它本身就是一种B族维生素。
O
C
HN
NH
H 2C S
C H (C H 2)4C O O H
(5)维B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
维生素B6：包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。
CHO
HO
CH2 OH
H3C N
CH2NH2
HO
CH2 OH
H3C N
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(5)维B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
维B6活性形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
HO H3C
CHO O
CH2 O P OH HO OH H3C
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(yellow)
(colorless)
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(4) 泛酸和辅酶A(CoA)
泛酸又名遍多酸，泛酸是由，-二羟基--二甲 基丁酸和一分子- 丙氨酸缩合而成。
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(2)维生素D
维生素D是类甾醇衍生物，其家族中最重 要的是D2,D3，它们活性很高，其中D2 高于D3。
主要功能：促进钙和磷的吸收 存在：肝、奶及蛋黄，鱼肝油最丰富 缺乏症：佝偻病（儿童），软骨病等。
3、维生素E
又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中 ，，，四种有生理活性。
存在：植物油 主要功能：抗氧化剂
4、维生素K
资料仅供参种，K1,K2,K3，K4。其中K3、K4是人工合 成的。
主要生理作用：促进凝血，又称抗凝血素，能促 进凝血酶合成
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资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
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(3)核黄素（VB2)和黄素辅酶
核黄素(维生素B2)由核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪两 部分组成。
核黄素缺乏症：为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
生物素的功能是作为CO2的传递体，羧化酶的辅酶，在生 物合成中起传递和固定CO2的作用。
二、水溶性维生素
水溶性维生素：包括维B族、硫辛酸和 维C。维B族主要包括：B1，B2，PP， B6，泛酸，生物素及B12等。
维生素B 族在生物体内通过构成辅酶而发 挥对物质代谢的作用 。
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(1) 维B1和硫胺素焦磷酸
硫胺素(维生素B1)在体内以活性形式硫 胺素焦磷酸 (TPP) 存在。
CH2OH A1
CH2OH A2
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维生素A
要点： （1）维A1，A2生理功能相同，但A2活性是
A1的一半。 （2）在体内视黄醇可被氧化成视黄醛。 （3）来源：动物性食品，以肝脏、乳制品及
蛋黄中含量最多，植物-胡萝卜素的转变（1 分子可转为2分子维A）。 缺乏症：夜盲症。 主要功能：参与形成视觉功能。