化学论文毕业论文答辩PT
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方法 。 • 2001 年吴杰等对反应进行改进,Pd 催化,4-2甲苯磺
酰基香豆素为亲电试剂与末端乙炔反应,合成4-2取 代香豆素,产率72 %～92 %。 • 2001 年吴杰等首次报道以镍催化,苯作溶剂, 42二 乙基膦氧香豆素与各种有机锌试剂反应,合成芳基 和烷基香豆素。
2020/6/22
9
5 .工业化合成路线
之一。
2020/6/22
21
10 目前香豆素及香豆素合成研究的进展状况
• 目前国际国内发展趋势看,香豆素类化合物及其 衍生物在医药、香料、农业、染料等领域很有 发展前途,而且开发一些有特殊功能的香豆素是 发展的总趋势。
• 现在的研究都在向香型和药理作用及一些特殊 的功能方向发展, 如杀虫剂、新的荧光材料、抗 糖尿药类、抗菌素等, 香豆素类衍生物将有很大 的发展前途。
单,生物利用度高等特点,同时在香料工业中用途也十分广 泛,既可以作为香水,香皂和化妆品的香精及烟草的调香剂, 也是金属电镀和染料行业中的重要原料。天然香豆素衍生 物特有的生物学和生理学性质,如抗菌、抗凝血作用、抗 线胺的释放和降压作用,特别是某些衍生物具有抗HIV 活 性和抗肿瘤活性，以及在医药、香料、农业、染料等领域 的重要应用。
• 表明该类化合物可能发展成为有价值的抗癌药物 先导化合物。
2020/6/22
19
• 3 其它活性
• 2003 年, Chen 等从Murraya om phalo2carpa 的叶中分得8 种香豆素, 其中Omphalo2carpino l ,5 ,72Dimethoxy282(3′2 methyl22′2 oxobutyl) coumarin ,Omphamurin 具有显著的抗血小板 凝聚活性。2003 年,Schinkovitz 等从Peucedan um os2t ruthi um Koch (Apiaceae) 根中分得O st ruthin (62Geranyl272hydroxycoumarin) ,即 欧前胡精,具有显著的抗分支杆菌活性.
生 物
8 生物活性
研
9 性质与应用
究
10 目前进展状况
2020/6/22
4
研究框架
• 研究的展开思路 1、香豆素类化合物及其衍生物的来源、化学结构
和特点。 2、重点是香豆素类化合物的经典合成方法和最新
的合成方法，以及工业工艺流程来合成香豆素， 并对其工业化生产工艺流程图和操作步骤进行 了研究。 3、其生物活性和应用以及发展前景。
2020/6/22
22
致谢
• 大学本科的学习生活即将结束。在此， 我要感谢所有曾经教导过我的老师和 关心过我的同学，他们在我成长过程 中给予了我很大的帮助。本文能够顺 利完成，要特别感谢我的导师孙定光 老师，感谢学院各位的老师的关心和 帮助。
• 最后向所有关心和帮助过我的人表示 真心的感谢。
2020/6/22
2020/6/22
16
• 智双等以4- 二乙氨基水杨醛为基础用苯并氮杂 环法合成六种香豆素类荧光染料
2020/6/22
17
8 香豆素的生物活性
• 1 抗HIV 活性 • 近年,从红厚壳属植物中分离得到香豆素类衍生
物50 多种,其中不少具有抗艾滋病及抑制HIV2 1 逆转录酶活性。它能抑制AZT2抗体, HIV21 和G29106 菌株,且毒性低,安全性高,是目前抗 艾滋病的热点先导物,并有可能成为治疗艾滋病 的新一代非核苷酸类药物。
• 重点：香豆素类化合物的经典合成方法和最新的合
成方法，以及工业工艺流程来合成香豆素，并对其工 业化生产工艺流程图和操作步骤进行了研究。
2020/6/22
2
研究概述
• 研究背景：由于对自然资源的保护加强,通过新化学合成
方法提高香豆素类化合物的收率越来越受到国内外学者的 关注。
• 研究意义：香豆素类化合物具有分子量较小,合成相对简
近10 年来, Perkin 法合成香豆素的研究主要集中在催 化剂的研究和工艺条件的优化等方面。
2020/6/22
8
4 .合成进展
• 1993 年Chenera 等提出一种合成 的路线,总产率 为15 %。
• 1995 年, Kucherenko 等提出了合成的新路线。 • 1995 年,Prashant 等采用了另一种新方法。 • 2000 年, Tomohiro 等用奎宁催化采用了另一种新
2020/6/22
12
6 工艺流程图和操作步骤
2020/6/22
13
7 香豆素衍生物的合成
• 4- 羟基香豆素类衍生物的合成 • 4- 羟基香豆素是香豆素衍生物中应用最广泛的
一种, 可用于生产双香豆素、香豆素乙酯、新抗 凝、华法凝等抗凝血药物及一些杀鼠药。
2020/6/22
14
• 香豆素类荧光染料的合成
6
2 香豆素的早期来源
• 2.1 天然来源 • 香豆素最早是从谷物和植物中提取的 。 • 2.2 人工合成香豆素。
《汉译海氏有机化合物辞典》引用了三篇较早成 香豆素的方法。三种方法分别是在1925 年、19 33 年、1936 年所用的合成方法基本都是以水 杨醛为原料, 通过柏琴 (Perkin) 反应和佩希曼 (Pechmann) 反应合成香豆素。
2020/6/22
5
1 香豆素在植物中分布与化学成分
• 香豆素广泛分布于高等植物中的芸香科和伞型 科，少数发现于动物和微生物 。
• 简单香豆素类化合物的母核结构见下图。
香豆素类化合物的母核结构图
化学名称: 苯并α- 吡喃酮,或1 ,2 - 苯并α- 吡喃酮。 香豆素可看作是邻羟基肉桂酸的内酯。
2020/6/22
论文题目
香豆素类化合物及其衍生物研究
2020/6/22
源自文库
班级：200X级0X班 学生：XXX 学号：XXXXXXXXX 指导老师：XXX老师
1
研究概述
• 内容摘要：本文综述了香豆素类化合物及其衍生物
的来源、化学结构和特点、合成方法、合成研究进展、 工业工艺流程和操作步骤、其生物活性和应用以及发 展前景。
• 5.1 水杨醛法 • 水杨醛、醋酐和醋酸钠在碘的催化下反应, 先生
成邻羟基桂酸钠, 再环化而成, 其反应式为:
2020/6/22
10
• 5.2 氯乙酸钠与水杨醛合成法 • 其反应式为:
2020/6/22
11
• 5.3 邻甲苯酚法
• 邻甲苯酚法经酯化、光氯化后与醋酸钠共热而 得, 其反应式为:
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20
9 香豆素类化合物的性质与应用
• 香豆素类化合物应用广泛,在医药、香料、农 业、染料等领域都有重要的应用。
• 香豆素类是唯一在临床广泛应用的口服抗凝 血药。
• 香豆素类化合物还具有抗氧化的作用 。 • 香豆素类衍生物在洗涤剂中作为增香剂使用 。 • 香豆素类衍生物是有机荧光染料研究的重点
• 以β- 萘酚为基本原料, 经Reimer- Tiemann 反 应, 合成了2- 羟基- 1 萘甲醛, 在催化剂存在下 进一步与苯乙酸进行缩合反应合成香豆素类荧 光增白剂3- 苯基- 5, 6- 苯并α- 吡喃酮
2020/6/22
15
• 何斌等用三步法, 以间氨基苯酚为原料, 先合成7 - 羟基喹啉, 再加氢合成7- 羟基四氢喹啉, 最后 合成了香豆素类荧光染料。结构如下:
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18
• 2 抗肿瘤活性
• 香豆素类化合物的抗肿瘤活性为抗肿瘤药物的研 究与开发开辟了新的领域。2003 年, 张庆林等从 蛇床子( Cni di ummonnier) 中分离得3 种逆转 肿瘤细胞多药耐药活性香豆素化合物, 分别为欧 芹属素乙( Impera2torin) ,爱得尔庭( Edultin) ,92 异丁酰氧基2O2异酰基哥伦比亚苷元,体外实验表 明这3 种化合物对耐药的肿瘤细胞KBV200 具有 明显的逆转作用。
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7
3.香豆素的Perkin合成法
香豆素可通过以下方法制备: 1) 以水杨醛、乙酸酐为主要原料, 在醋酸钠的催化下缩 合脱水制得 ( Perkin 法) ; 2) 以邻甲酚为主要原料, 与氯氧化磷作用转变为磷酸 二氢甲苯酯, 再与醋酸钠作用制得; 3) 以水杨醛、丙二醛为主要原料, 乙酸催化下缩合制得; 4) 香豆素- 3- 羧酸脱羧来制备香豆素。其中, Perkin 法是较好的工艺路线, 其合成路线如下:
• 研究内容：香豆素化合物及其衍生物的来源、合成方法、
合成研究进展、工业工艺流程操作步骤、其生物活性和应 用等。
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3
研究框架
1 在植物中分布与化学成分
香 豆
2 早期来源
素
3香豆素的Perkin合成法
类
化
4 合成进展
合 物
5 工业化合成路线
及
6 工艺流程图和操作步骤
其
衍
7 香豆素衍生物的合成
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酰基香豆素为亲电试剂与末端乙炔反应,合成4-2取 代香豆素,产率72 %～92 %。 • 2001 年吴杰等首次报道以镍催化,苯作溶剂, 42二 乙基膦氧香豆素与各种有机锌试剂反应,合成芳基 和烷基香豆素。
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5 .工业化合成路线
之一。
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21
10 目前香豆素及香豆素合成研究的进展状况
• 目前国际国内发展趋势看,香豆素类化合物及其 衍生物在医药、香料、农业、染料等领域很有 发展前途,而且开发一些有特殊功能的香豆素是 发展的总趋势。
• 现在的研究都在向香型和药理作用及一些特殊 的功能方向发展, 如杀虫剂、新的荧光材料、抗 糖尿药类、抗菌素等, 香豆素类衍生物将有很大 的发展前途。
单,生物利用度高等特点,同时在香料工业中用途也十分广 泛,既可以作为香水,香皂和化妆品的香精及烟草的调香剂, 也是金属电镀和染料行业中的重要原料。天然香豆素衍生 物特有的生物学和生理学性质,如抗菌、抗凝血作用、抗 线胺的释放和降压作用,特别是某些衍生物具有抗HIV 活 性和抗肿瘤活性，以及在医药、香料、农业、染料等领域 的重要应用。
• 表明该类化合物可能发展成为有价值的抗癌药物 先导化合物。
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• 3 其它活性
• 2003 年, Chen 等从Murraya om phalo2carpa 的叶中分得8 种香豆素, 其中Omphalo2carpino l ,5 ,72Dimethoxy282(3′2 methyl22′2 oxobutyl) coumarin ,Omphamurin 具有显著的抗血小板 凝聚活性。2003 年,Schinkovitz 等从Peucedan um os2t ruthi um Koch (Apiaceae) 根中分得O st ruthin (62Geranyl272hydroxycoumarin) ,即 欧前胡精,具有显著的抗分支杆菌活性.
生 物
8 生物活性
研
9 性质与应用
究
10 目前进展状况
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4
研究框架
• 研究的展开思路 1、香豆素类化合物及其衍生物的来源、化学结构
和特点。 2、重点是香豆素类化合物的经典合成方法和最新
的合成方法，以及工业工艺流程来合成香豆素， 并对其工业化生产工艺流程图和操作步骤进行 了研究。 3、其生物活性和应用以及发展前景。
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致谢
• 大学本科的学习生活即将结束。在此， 我要感谢所有曾经教导过我的老师和 关心过我的同学，他们在我成长过程 中给予了我很大的帮助。本文能够顺 利完成，要特别感谢我的导师孙定光 老师，感谢学院各位的老师的关心和 帮助。
• 最后向所有关心和帮助过我的人表示 真心的感谢。
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16
• 智双等以4- 二乙氨基水杨醛为基础用苯并氮杂 环法合成六种香豆素类荧光染料
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8 香豆素的生物活性
• 1 抗HIV 活性 • 近年,从红厚壳属植物中分离得到香豆素类衍生
物50 多种,其中不少具有抗艾滋病及抑制HIV2 1 逆转录酶活性。它能抑制AZT2抗体, HIV21 和G29106 菌株,且毒性低,安全性高,是目前抗 艾滋病的热点先导物,并有可能成为治疗艾滋病 的新一代非核苷酸类药物。
• 重点：香豆素类化合物的经典合成方法和最新的合
成方法，以及工业工艺流程来合成香豆素，并对其工 业化生产工艺流程图和操作步骤进行了研究。
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研究概述
• 研究背景：由于对自然资源的保护加强,通过新化学合成
方法提高香豆素类化合物的收率越来越受到国内外学者的 关注。
• 研究意义：香豆素类化合物具有分子量较小,合成相对简
近10 年来, Perkin 法合成香豆素的研究主要集中在催 化剂的研究和工艺条件的优化等方面。
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8
4 .合成进展
• 1993 年Chenera 等提出一种合成 的路线,总产率 为15 %。
• 1995 年, Kucherenko 等提出了合成的新路线。 • 1995 年,Prashant 等采用了另一种新方法。 • 2000 年, Tomohiro 等用奎宁催化采用了另一种新
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6 工艺流程图和操作步骤
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7 香豆素衍生物的合成
• 4- 羟基香豆素类衍生物的合成 • 4- 羟基香豆素是香豆素衍生物中应用最广泛的
一种, 可用于生产双香豆素、香豆素乙酯、新抗 凝、华法凝等抗凝血药物及一些杀鼠药。
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14
• 香豆素类荧光染料的合成
6
2 香豆素的早期来源
• 2.1 天然来源 • 香豆素最早是从谷物和植物中提取的 。 • 2.2 人工合成香豆素。
《汉译海氏有机化合物辞典》引用了三篇较早成 香豆素的方法。三种方法分别是在1925 年、19 33 年、1936 年所用的合成方法基本都是以水 杨醛为原料, 通过柏琴 (Perkin) 反应和佩希曼 (Pechmann) 反应合成香豆素。
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5
1 香豆素在植物中分布与化学成分
• 香豆素广泛分布于高等植物中的芸香科和伞型 科，少数发现于动物和微生物 。
• 简单香豆素类化合物的母核结构见下图。
香豆素类化合物的母核结构图
化学名称: 苯并α- 吡喃酮,或1 ,2 - 苯并α- 吡喃酮。 香豆素可看作是邻羟基肉桂酸的内酯。
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论文题目
香豆素类化合物及其衍生物研究
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源自文库
班级：200X级0X班 学生：XXX 学号：XXXXXXXXX 指导老师：XXX老师
1
研究概述
• 内容摘要：本文综述了香豆素类化合物及其衍生物
的来源、化学结构和特点、合成方法、合成研究进展、 工业工艺流程和操作步骤、其生物活性和应用以及发 展前景。
• 5.1 水杨醛法 • 水杨醛、醋酐和醋酸钠在碘的催化下反应, 先生
成邻羟基桂酸钠, 再环化而成, 其反应式为:
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10
• 5.2 氯乙酸钠与水杨醛合成法 • 其反应式为:
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11
• 5.3 邻甲苯酚法
• 邻甲苯酚法经酯化、光氯化后与醋酸钠共热而 得, 其反应式为:
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9 香豆素类化合物的性质与应用
• 香豆素类化合物应用广泛,在医药、香料、农 业、染料等领域都有重要的应用。
• 香豆素类是唯一在临床广泛应用的口服抗凝 血药。
• 香豆素类化合物还具有抗氧化的作用 。 • 香豆素类衍生物在洗涤剂中作为增香剂使用 。 • 香豆素类衍生物是有机荧光染料研究的重点
• 以β- 萘酚为基本原料, 经Reimer- Tiemann 反 应, 合成了2- 羟基- 1 萘甲醛, 在催化剂存在下 进一步与苯乙酸进行缩合反应合成香豆素类荧 光增白剂3- 苯基- 5, 6- 苯并α- 吡喃酮
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• 何斌等用三步法, 以间氨基苯酚为原料, 先合成7 - 羟基喹啉, 再加氢合成7- 羟基四氢喹啉, 最后 合成了香豆素类荧光染料。结构如下:
2020/6/22
18
• 2 抗肿瘤活性
• 香豆素类化合物的抗肿瘤活性为抗肿瘤药物的研 究与开发开辟了新的领域。2003 年, 张庆林等从 蛇床子( Cni di ummonnier) 中分离得3 种逆转 肿瘤细胞多药耐药活性香豆素化合物, 分别为欧 芹属素乙( Impera2torin) ,爱得尔庭( Edultin) ,92 异丁酰氧基2O2异酰基哥伦比亚苷元,体外实验表 明这3 种化合物对耐药的肿瘤细胞KBV200 具有 明显的逆转作用。
2020/6/22
7
3.香豆素的Perkin合成法
香豆素可通过以下方法制备: 1) 以水杨醛、乙酸酐为主要原料, 在醋酸钠的催化下缩 合脱水制得 ( Perkin 法) ; 2) 以邻甲酚为主要原料, 与氯氧化磷作用转变为磷酸 二氢甲苯酯, 再与醋酸钠作用制得; 3) 以水杨醛、丙二醛为主要原料, 乙酸催化下缩合制得; 4) 香豆素- 3- 羧酸脱羧来制备香豆素。其中, Perkin 法是较好的工艺路线, 其合成路线如下:
• 研究内容：香豆素化合物及其衍生物的来源、合成方法、
合成研究进展、工业工艺流程操作步骤、其生物活性和应 用等。
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研究框架
1 在植物中分布与化学成分
香 豆
2 早期来源
素
3香豆素的Perkin合成法
类
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4 合成进展
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5 工业化合成路线
及
6 工艺流程图和操作步骤
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