苯甲酸的合成工艺毕业论文

毕业设计（论文）设计题目苯甲酸的合成工艺

办学学院扬州工业职业技术学院

专业应用化工

姓名李功进

起讫日期2015-3-1

指导教师李淑丽

2015 年 3 月 1 日

摘要苯甲醛因有广泛的用途，年需求量较大、市场前景好和经济效益高的特点。近年来涌现出许多新颖性的方法制备苯甲酸。本文根据反应原料的不同进行了归纳总结。

关键词苯甲醛;合成;KMnO4;甲苯

一、苯甲酸的概述

(一）苯甲酸分子结构的分析

苯甲酸又称安息香酸，分子式为C6H5COOH，羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸,是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。为无色、无味片状晶体。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15／4℃）。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油等有机溶剂。

苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用，有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用时通常涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂[1]

苯甲酸是化学工业，尤其是石油化学工业中重要的有机原料和产品之一，它广泛用于生产医药中间体、食品添加剂、化妆品及化工产品，如苯酚、己内酰胺的工业生产中。全世界苯甲酸产量在200 万吨／年以上，仅制造苯酚和己内酰胺就消耗苯甲酸80 万吨／年以上。苯甲酸及其钠盐、钾盐均可作为酸性食品防腐剂，目前其消费量居我国防腐剂用量之首。

(二)苯甲酸物理性质

表1-1列出了苯甲酸的一些物理性质。

表1-1苯甲酸的物理性质名称物性

分子式

分子量

状态

气味

沸点

熔点

比重

蒸汽压

Ph值

溶解度（水）蒸气密度

闪点

自然温度

活性C

7

H

6

O

2

122.12

白色粉末

与苯甲醛相似

249 0C

122 0C

1.2659 0C

1mmHg(96 0C)

2.8（饱和溶液）2.9%（20 0C）

4.2

121 0C

571 0C

常温常压下很稳定

(三)苯甲酸的化学性质

苯甲酸在常温常压下很稳定，其化学性质主要取决于苯环及羧基，主要包括如下性质：

1、在羧基上的反应苯甲酸略显酸性，与碱反应生成盐；与醇（如甲醇、丁醇、苄醇等）反应，生成相应的酯；羟基被氯取代生成苯甲酰氯，用于这个反应的含氯试剂有五氯化磷、三氯化磷和亚硫酰氯；与脱水剂一起加热时，两分子苯甲酸脱去一分子水生成苯甲酸酐，常用已酸酐作脱水剂，磷酸作催化剂；羟基被氨基取代生成苯甲酰胺，一般由苯甲酰氯与氨反应生成苯甲酰胺。

2、在苯环上的取代反应苯甲酸中苯环上的氢原子和苯的氢原子一样，可被各种原子或原子团取代，但苯甲酸苯环上的羧基是吸电子基，是使苯环钝化的间位定位基，因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反应比苯的反应要困难一些，使用催化剂和提高反应温度，可以克服这种钝化趋势。

3、在苯环上的加氢反应在金属铂作催化剂的情况下，苯甲酸氢化生成六氢甲酸，它是生产己内酰胺的中间体。添加水可使还原速度增快，反应温度和压力应比羧基还原时低。

4、氧化反应苯甲酸耐氧化，但提高温度能发生脱羧反应生成苯和二氧化碳。用苯甲酸的铜

盐作催化剂，用氧气氧化苯甲酸，可生成苯酚和二氧化碳。使用或制备苯甲酸时的注意事项：当遇热或明火时低火险；悬浮于空气中的苯甲酸微小颗粒在温度超过闪点以后，有可能爆炸；熔融苯甲酸的蒸汽易与空气形成爆炸混合物；食入可导致中毒，影响呼吸和中枢神经系统；对皮肤、眼、鼻、咽、喉等呼吸系统具有强烈的刺激性；遇强氧化剂将引起剧烈的放热反应；其热分解产物中可能包含毒性碳氧化物[2]。

(四)苯甲酸的应用

苯甲酸作为重要的化工原料和产品，它被广泛的应用于化工行业的各个领域之中：

1、生产苯酚

苯甲酸经液相氧化可以生产苯酚，目前主要生产国有荷兰、美国和加拿大。此外，近年来鲁姆斯(nIIIlus)公司也开发了苯甲酸气相氧化制苯酚的工艺。

2、生产对苯二甲酸

对苯二甲酸是合成纤维涤纶的原料之一，利用苯甲酸钾发生歧化反应，就能生成对苯二甲酸钾和苯，用酸处理反应混合物后，即可得对苯二甲酸，副产钾盐可循环使用。目前世界上绝大部分对苯二甲酸是以二甲苯为原料生产的，而对二甲苯比甲苯要贵得多，因此，由苯甲酸生产对苯二甲酸的生产路线仍有生命力。

3、生产己内酰胺

己内酰胺是生产尼龙的原料，一般都用苯酚和环己烷生产，也可以用苯甲酸生产。

4、增塑剂

苯甲酸可以直接与一缩二个乙二醇、一缩二个丙二醇、二缩三个乙二醇等反应生成酯，也可经过苯甲酰氯与一缩二个乙二醇、一缩二个丙二醇等反应生成酯。这些酯沸点高，化学稳定性好，主要用作聚氯乙烯树脂、聚醋酸乙烯树脂和聚酯树脂的增塑剂。此外苯甲酸苄酯还可作醋酸纤维素和硝化纤维素树脂的增塑剂。

5、防腐剂

苯甲酸和苯甲酸钠有杀菌和抑制细菌生长的作用，且低毒无味，因而被广泛的用作防腐剂，在微酸性介质中，仅O．1％浓度的苯甲酸即可抑制细菌生长。改变pH值对苯甲酸盐的杀菌作用和抑制作用影响很大，在碱性介质中其效果明显降低，pH值在2．5-4．5时效果最佳。在食品工业中，苯甲酸、苯甲酸钠可作酱油、泡菜、苹果酒、果汁、饲料等的防腐剂。在药物、化妆品、牙膏、香粉、烟叶等中，苯甲酸和苯甲酸钠也被用作防腐剂。苯甲酸钠在水中有较大的溶解度，通常用得更多一些，但它的pH值较高，杀菌和抑菌能力比苯甲酸弱得多。

6、缓蚀剂

苯甲酸钠有缓蚀作用，如把苯甲酸钠加入到汽车冷却系统的冷却水中，可防

止冷却系统生锈和腐蚀。若该冷却装置中包含有铸铁，还需同时加入亚硝酸钠增加缓蚀效果。此外还可以把苯甲酸钠掺入包装纸浆、胶乳涂料、漆、切削油和机器油中防止金属腐蚀。

7、涂料

苯甲酸还可用于改进各种醇酸树脂涂料的光泽、粘性、强度和耐化学腐蚀性。苯甲酸盐和苯甲酸可终止醇酸树脂高聚物的链增长，促进产品的结晶度。

8、染料载体

苯甲酸、苯甲酸丁酯被大量应用在聚酯纤维染色中，在疏水的聚酯纤维染色时，它们可作为染料载体。

9、药物