专题17 有机推断与合成-2017年高考化学高频考点穿透卷 含解析
5.4 有机推断与有机合成-2017年全国高考化学考前复习大串讲含解析
知识总结：一、有机推断与有机合成的题型特点二、有机物的相互转化三．有机推断1．有机推断中的特征反应(1) 取代反应:饱和烃取代、卤代烃水解、醇分子间脱水、酯化反应、酯的水解等。
①当反应条件为光照且与X2(X为卤素)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应；当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
②能与钠反应放出H2的有机物必含有或.③能发生水解反应的有机物为酯类、卤代烃、蛋白质和多糖。
(2) 加成反应：不饱和烃及其衍生物与H2、X2、HX、H2O的加成，苯环加氢，醛基催化加氢等。
①能发生加成反应的有机物通常含有、、或苯环，其中和苯环只能与H2发生加成反应。
②能使溴水褪色的有机物通常含有、或，但是被溴水氧化。
（3）消去反应:能够发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
(4）氧化反应①有机物的燃烧。
②弱氧化剂氧化:能发生银镜反应或能与新制反应的有机物必含有。
1mol完全反应时生成2molAg或1molCu2O。
③催化氧化：当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
能发生连续氧化：A→B→C,则A应是具有—CH2OH结构的醇(伯醇)，B是醛，C是酸。
（5) 聚合反应①加聚反应：单体的结构特点是含有不饱和键,如、。
②缩聚反应：单体的结构特点是含有两个羟基(或氨基）和两个羧基、同时含有羟基(或氨基）和羧基、含有醛基(或羰基)和活泼氢（如酚中羟基的邻位氢、氨基氢和羟基氢等).(6）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基.2．由反应条件可推测的有机反应类型①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应.③当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应.⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
2017年全国高考考前热点题型(命题揭秘)之有机合成与推断：考纲与考点解读 含解析
有机合成与推断是历年高考的热点，也是重点。
有机物推断主要以框图填空题为主,常对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体,具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合.有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合.着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
【考纲解读】1。
掌握有机物各主要官能团的性质。
2。
掌握有机反应的主要类型。
3.综合应用各类化合物的性质，进行推导未知物的结构并合成具有指定结构简式的产物。
【考点剖析】一、常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双易加成、易氧化、易聚合键碳碳三易加成、易氧化、易聚合键卤素（X=Cl、Br易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液等）共热生成乙醇）、易消去（如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯）醇羟基易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯）、易催化氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基极弱酸性（酚羟基中的氢与NaOH 溶液反应,但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀醛基易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)羰基易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为)羧基酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应）、易取代（如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应）酯基易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH 溶液、加热条件下发生碱性水解）烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基还原（如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺)二、有机反应类型与重要的有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl烯烃的卤代:卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr皂化反应：+3NaOH3C17H35COONa+酯化反应:+C2H5OH+H2O 糖类的水解:122211C H O蔗糖+H2O6126C H O果糖+6126C H O葡萄糖二肽的水解:+H2O取代反应苯环上的卤代：+Cl2+HCl。
高三题型专练题型十七有机推断与合成
题型十七有机推断与合成高考真题1.（2016课标I ）秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义，下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化 合物的路线：HjTPidJCAB扩 A ―r —二M 二豪（艮反卜23"己H •二 »厶 JGH B回答下列问题：（2）B 生成C 的反应类型为（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是E 的同分异构体，mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44种（不含立体结构）,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为⑹参照上述合成路线，以（反，反）-2,4-己二烯和C 2H 4为原料（无机试剂任选）,设计制备对二苯二甲酸的合成路【答案】（1）cd ; （2）取代反应（酯化反应）;（1）下列关于糖类的说法正确的是。
（填标号）a.糖类都有甜味，具有C n H 2m O m 的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（3）D 中官能团名称为,D 生成E 的反应类型为（4）F 的化学名称是，由F 生成G 的化学方程式为■■ OgCO 2,W 共有(3)酯基、碳碳双键；消去反应;的合成路线如下：NaOI-ll H^Ojyi .- I ~E ~i已知:①A 的相对分子量为58,氧元素质量分数为，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1) A 的化学名称为(3)由C 生成D 的反应类型为(4) 由D 生成E 的化学方程式为O(填官能团名称)(6)G 的同分异构体中，与G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 【答案】38.(1)丙酮(4)己二酸; m + *曇込9J1OHOOCH^C(5)12 ； ；(6)•o|… + L —1 j Hq2.(2016课标n )氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 e—f c ,从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯(G)(2)B 的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰，峰面积比为(5)G 中的官能团有种。
2017高考化学有机推断题汇编
2017高考化学有机推断题汇编1,(2017全国I 卷)化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物 A 制备H 的一种合成路线如下:2)订 1)KOH/C 2U 5OH△已知:® RCHO + CHjCno RCH -CHCHO + H 3O回答下列问题：(1) ________________________ A 的化学名称是 。
⑵ 由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别是 ____________ 、 __________ 。
(3) E 的结构简式为 ______________ 。
(4) G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成H 的化学方程式为 ______________ 。
(5) 芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为 6 : 2 : 1 : 1,写出2种符合要求的X 的结构 简式 。
(6) 写出用环戊烷和2 -丁炔为原料制备化合物 .的合成路线 ________ (其他试剂任选)。
*CHiCHO al)Cu(OH):ZiANiOIbl^OC9H t O2>ir2, （2017全国II卷）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6： 1 ：1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢； 1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：（1）A的结构简式为____________ 。
（2）B的化学名称为___________ 。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为 ____________ 。
（4）由E生成F的反应类型为 ___________ 。
（5）G的分子式为____________ 。
（6）L是D的同分异构体，可与Fee!溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的N&CO 反应，L共有________________ 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3 : 2 : 2 : 1的结构简式为___________ 、_____________ 。
押新高考卷第17题 有机合成与推断综合题(原卷版)
押新高考卷第17题有机合成与推断综合题有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。
试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。
具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。
因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。
考查类型可以大致分为三类：（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；（2）结构（或化学式）已知型：即合成路线中各物质的结构简式（或化学式）是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
命题的角度可以分为四大类：（1）辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；（2）表达类：分子式、结构简式、化学方程式；（3）推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量：（4）设计类：有机合成的路线设计。
考向一 完全推断型有机合成与推断1．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。
其合成路线如下：已知：R 1COOH+R 2COOH −−−→催化剂+H 2O（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。
（2）B无支链，B的名称是。
B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。
2017年全国高考考前热点题型(命题揭秘)之有机合成与推断：真题解读 含解析
例1.【2016新课标Ⅰ卷理综化学】秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1)下列关于糖类的说法正确的是______________。
(填标号）a。
糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b。
麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c。
用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d。
淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为______。
（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______.（4)F 的化学名称是______,由F生成G的化学方程式为______.（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反)—2,4—己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选）,设计制备对苯二甲酸的合成路线_______________________.【答案】（1）cd;（2）取代反应（酯化反应）;（3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸；；（5）12 ; ；（6）。
【解析】；（5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0。
5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，说明W分子中含有2个—COOH，则其可能的支链情况是：—COOH、-CH2CH2COOH；—COOH、-CH （CH3）COOH；2个—CH2COOH；—CH3、-CH（COOH）2四种情况,它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位,故W可能的同分异构体种类共有4×3=12种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。
(6）以（反，反）—2，4—己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸的合成路线为.【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写等知识.【命题分析】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。
高考化学有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析
高考化学有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析一、高中化学有机合成与推断1．化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A→B的反应的类型是____反应。
(2)化合物H中所含官能团的名称是______。
(3)化合物C的结构简式为____。
B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。
①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知：HClCH2ClCH2OH。
写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。
(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)2．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。
B→C的试剂和条件为__。
（2）C中含有的官能团名称为__。
（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。
（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。
（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。
（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。
3．巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料，其合成路线如下：（1）化合物F的分子式为_____________，1mol该物质完全燃烧需消耗________molO2。
（2）在上述转化过程中，反应②的目的是______________，写出反应②的化学方程式：_______________。
（3）下列说法正确的是___________（填序号）。
A．化合物A~F均属于芳香烃的衍生物 B．反应①属于还原反应C．1mol化合物D可以跟4molH2发生反应 D．化合物F中所含官能团的名称为碳碳双键、羰基（4）符合下列条件的D的同分异构体有两种，其中一种同分异构体的结构简式如下图所示，请写出另一种同分异构体的结构简式：__________________。
有机化学合成及推断高考真题总汇编
适用标准文案专题有机化学合成与推测（2015-2017高考真题汇编）1．化合物H是一种有机光电资猜中间体。
实验室由芬芳化合物A制备H的一种合成路线以下：已知：回答以下问题：1）A的化学名称是__________。
（3）E的构造简式为____________。
（2）由C生成D和E生成F的反响种类分别是__________、_________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H 的化学方程式为___________。
（5）芬芳化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反响放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不一样化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种切合要求的X的构造简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其余试剂任选）。
2．化合物 G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线以下：②已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
D的苯环上仅有两种不一样化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反响。
回答以下问题：（1）A的构造简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
出色文档适用标准文案3）C与D反响生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反响种类为_______。
（5）G的分子式为___________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反响，1mol的L可与2mol的Na2CO3反响，L共有______种；此中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芬芳烃A制备G的合成路线以下：回答以下问题：1）A的构造简式为____________。
C的化学名称是______________。
高中化学有机合成与推断专项训练知识点总结及解析
高中化学有机合成与推断专项训练知识点总结及解析一、高中化学有机合成与推断1．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。
合成线路如图：已知：+H2O。
（1）B分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。
（2）A→B的反应类型为___。
（3）D的结构简式为___。
（4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。
①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以、HC CCH3和CH3Br为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2．可降解聚合物 P 的合成路线如图：已知：.（1）A的含氧官能团名称是______。
（2）羧酸a的电离方程式是______。
（3）B→C的化学方程式是______。
（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是______。
（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是______、______。
（6）F的结构简式是______。
（7）G→聚合物P的化学方程式是______。
3．工业上用甲苯生产邻羟基苯甲酸甲酯:,下列反应① ~⑥ 是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
回答下列问题:(1)有机物A的结构简式为___________________，习惯命名法A的名称为______________。
(2)反应②的化学方程式是________________________________________。
(3)试剂X是___________________。
(4)反应⑥ 的化学方程式是___________________________________。
(5)合成路线中设计③ 、⑤ 两步反应的目的是_____________________________。
2017年高考化学-有机推断题完全解析(全新整理)
2017年高考化学-有机推断题完全解析(全新整理)有机物总复习1、知识网卤代烃 R —X 醇 R —OH 醛 R —CHO 羧酸 RCOOH 水解 取代 氧化还原 氧化 水解 酯化消去 加成 加 成消 去 不饱和烃水解 酯 RCOOR ’ 酯化二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 ：反应条件 可能官能团浓硫酸，△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反稀硫酸，△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、NaOH 水溶①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH 醇溶卤代烃消去（－X ） H 2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、O 2/Cu 、加醇羟基 （－CH 2OH 、－CHOH ） Cl 2(Br 2)/Fe 苯环Cl 2(Br 2)/光烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加R －COONa2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与NaHCO 3反应的 羧基 能与Na 2CO 3反应的 羧基、酚羟基 能与Na 反应的 羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等A——→氧化B ——→氧化C A是醇（－CH2OH）3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C 酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基三、注意问题1．官能团引入: 官能团的引入：引入官能有关反应团羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,卤素原子烃与X 2取代,不饱和烃与HX 或X 2碳碳双键某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基某些醇(－CH 2OH)氧化,烯氧化,糖类羧基醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，酯基酯化反应2、有机合成中的成环反应类型 方式酯成环（—COO —） 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环（— O—） 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃单烯和二烯典型例题例1：有机物A 可发生如下转化，其中C 能与FeCl 3溶液发生显色反应。
专题17 有机推断与合成-高考化学高频考点穿透卷 Word版含解析.pptx
。
（2）B 的结构简式为
，其核磁共振氢谱显示为
组峰，峰面积比为
。
3 由 C 生成D 的反应类型为
。
4 由 D 生成E 的化学方程式为
。
（5）G 中的官能团有 、
、
。（填官能团名称）
（6）G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有
种。（不含
立体异构）
【答案】38.（1）（1）丙酮
）是合成高聚酚酯的原料，其合成路线（部分反应
已知：
（1）A 的化学名称为
,B 的结构简式为
。
（2）C 分子中官能团名称是
，由 C 生成 D 的反应类型为
。
3 反应①的化学方程式为
。
4 反应③的化学方程式为
。
（5）D 的同分异构体中，含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物还有 种，其中核磁共振氢谱
为 5 组峰，且峰面积比为 2:1:2:2:1 的结构简式为
有两个取代其，其中可能是—COOH，也可能是—OOCH，另一个为乙烯基，苯环上有邻、间、
对位，有 6 种；共有 11 种结构，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 2:1:2:2:1 的结
构简式为
或
；
（6）以丙烯为原料合成乳酸（
）的合成路线 为
。 【题型】填空题 【难度】一般
学无止 境
2．第四届中国工业大奖获奖项目之一为国家级一类抗癌新药盐酸埃克替尼，它的关键中间体 G 的合成路线如下：
已知： (1)下列关于美托洛尔的说法正确的是
a. 属于芳香族化合物
（填字母）。
b. 能与嗅水发生加成反应
c. 含有醚键、羟基和肽键三种官能团 d.能与钠发生反应，但不能与氢氧化钠溶液反应
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1. （2016课标Ⅰ）秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。
（填标号）a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为______。
（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。
（4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
【答案】（1）cd；（2）取代反应（酯化反应）；（3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸；；（5）12 ；；（6）。
【题型】填空题【难度】一般2. （2016课标Ⅱ）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。
（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C生成D的反应类型为________。
（4）由D生成E的化学方程式为___________。
（5）G中的官能团有_____、 _____ 、_____。
（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。
（不含立体异构）【答案】38.（1）（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反应（4）（5）碳碳双键酯基氰基（6）8【题型】填空题【难度】一般3. （2016课标Ⅲ）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______。
（2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E的结构简式为______。
用1 mol E合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。
（6）写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。
【答案】（1）；苯乙炔（2）取代反应；消去反应（3） 4（4）（5）（任意三种）（6）成路线为。
【题型】填空题【难度】一般锁定考点1．苯丙酸苯酯（）是合成高聚酚酯的原料，其合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：（1）A的化学名称为______,B的结构简式为_______。
（2）C分子中官能团名称是______，由C生成D的反应类型为_______。
（3）反应①的化学方程式为_________。
（4）反应③的化学方程式为____________。
（5）D的同分异构体中，含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物还有__种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:1:2:2:1的结构简式为______。
（任写一种）（6）根据题目信息，写出以丙烯为原料合成乳酸（）的合成路线______（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【答案】⑴甲醛⑵羟基、羧基消去反应⑶ ；⑷⑸11 或；⑹（5）的同分异构体中，含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物，如果苯环上只有一个支链，有5种，其中羧基位置异构有一种，官能团异构即酯基有4种，如果有两个取代其，其中可能是—COOH，也可能是—OOCH，另一个为乙烯基，苯环上有邻、间、对位，有6种；共有11种结构，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:1:2:2:1的结构简式为或；（6）以丙烯为原料合成乳酸（）的合成路线为。
【题型】填空题【难度】一般2．第四届中国工业大奖获奖项目之一为国家级一类抗癌新药盐酸埃克替尼，它的关键中间体G的合成路线如下：已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；②TsCl为。
（1）A的名称为_________。
（2）B中所含官能团的名称是_________；由B生成C的反应类型是_________。
（3）下列关于 D 说法正确的是___________。
a．分子中所有原子可能共平面 b．具有醇和羧酸的性质c．能发生取代、加成、消去和聚合反应 d．1mol D最多消耗3molNaHCO3（4）E的结构简式为 _________。
（5）A在烃基铝催化下发生加聚反应生成线型高分子，该反应的化学方程式为_________。
（6）W是D的同分异构体，W既能发生银镜反应又能发生水解反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应。
1 mol W最多可与4 mol NaOH反应，W的核磁共振氢谱只有4 组峰，W 的结构简式为_______（任写一种）。
（7）结合题中信息，以邻硝基甲苯()和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙酯（无机试剂任选），完成制备邻氨基苯甲酸乙酯的合成路线。
______________。
【答案】⑴环氧乙烷⑵醚键，羟基取代反应⑶ a⑷⑸⑹ 或⑺【题型】填空题【难度】一般3．美托洛尔可治疗各型高血压及作血管扩张剂，它的一种合成路线如下：已知：(1)下列关于美托洛尔的说法正确的是__________（填字母）。
a. 属于芳香族化合物b．能与嗅水发生加成反应c．含有醚键、羟基和肽键三种官能团d．能与钠发生反应，但不能与氢氧化钠溶液反应(2) A的化学名称是_______。
(3) B的结构简式为_________。
(4）由F生成G的化学方程式为_________，该反应的反应类型是__________。
(5）芳香族化合物W是G的同分异构体，则符合下列条件的W共有_______种（不含立体异构）。
① 苯环上只有2个取代基② 含有3个甲基③ 能与FeCl3溶液发生显色反应④ 能与NaHCO3溶液反应生成CO2其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为9:1:1:1:2:2的结构简式为_____。
(6）参照上述合成路线，设计以对甲苯酚和C2H4为原料（无机试剂任选）制备对乙氧基苯甲酸(）的合成路线：______________。
【答案】⑴ad⑵对羟基苯乙醛⑶⑷ 取代反应⑸12⑹【题型】填空题【难度】一般4．2015年10月，中国科学家坩呦呦获得了2015年度诺贝尔生理学或医学奖，获奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特別是发展中国家的数百万人的生命”。
已知青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图24：已知：①②请冋答下列问题：(1)下列有关说法正确的是_______(填序号)。
A.青蒿素属于环状化合物，但不属于芳香族化合物B.青蒿素易溶于水，难溶于乙醇、苯等C.一定条件下，青蒿素能与氢氧化钠溶液反应D.青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色，是因为分子结构中含有酯基(2)化合物A中含有的非含氧官能团的名称是_______，请选择下列合适的试剂来检验该官能团，试剂加入的正确顺序为____。
A.溴水B.稀盐酸C.新制氢氧化铜悬浊液D.氢氧化钠溶液(3)该工艺流程中设计E→F、G→H的目的是________________________。
(4) H与稀硫酸共热时反应的化学方程式为_____________________________。
(5) M与A互为同系物，但比A少两个碳原子。
满足下列条件的M的同分异构体有______种（不考虑立体异构）。
①含有六元环②能发生银镜反应(6)请结合所学知识和上述信息，写出以笨甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛（CH2CH2CHO)的路线流程图。
_____________________________（无机试剂任选，合成路线流程图示例如下：）【答案】⑴AC⑵碳碳双键 CBA⑶保护羰基⑷ 5【题型】填空题【难度】一般5．布洛芬（C13H18O2)具有抗炎、镇痛、解热作用，其合成路线如下：已知：请回答以下问题：(1)反应①〜⑤中，属于取代反应的有______ (填编号)；(2)E中官能团的名称为______；(3)布洛芬的结构简式为______。
(4)写出反应③的化学方程式：____________。
(5)比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有X的同分异构体结构简式：_________________；a.属于芳香族酯类化合物b.核磁共振氢谱呈现4种峰，且峰面积之比为3:2:2:1写出其中一种能发生银镜反应的物质在NaOH溶液中水解的反应方程式：______。
【答案】⑴①②③⑵ 羟基⑶⑷＋—→＋CH3COOH⑸＋2NaOH —→＋HCOONa ＋H2O【题型】填空题【难度】一般6．EHPB是合成治疗高血压和充血性心力衰竭的药物的中间体，合成路线如下：已知：ⅰ．碳碳双键容易被氧化ⅱ.（1）A的名称为______,E中含氧官能团的名称为_______。
（2）E由B经①、②、③合成。
a．①的反应试剂和条件是__。
b．③ 的反应类型是______。
（3）M的结构简式为__________。
（4）EHPB不能与NaHCO3反应，写出有机物N→EHPB的化学方程式为_____________。
（5）有机物N有多种同分异构体，其中能满足下列条件的同分异构体有_________种。
a.含有酚羟基 b．能发生水解反应且能发生银镜反应c.苯环上的一氯代物只有一种 d.核磁共振氢谱有5组峰（6）请写出由苯和乙二醇制取的转化过程________，无机试剂任选。
【答案】⑴1,3丁二烯 醛基 ⑵2/,NaOH H O 氧化反应⑶⑷⑸2 ⑹【题型】填空题【难度】一般7．对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。
合成M的一种路线如下：已知以下信息：①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H苯环上有两种化学环境的氢。