Cannizzaro反应-——苯甲酸和苯甲醛
苯甲醇和苯甲酸的合成
苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－氢的醛类在浓的强碱溶液作用下发生的歧化反应：一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数六、思考题1、经乙醚萃取后的水溶液为何要酸化到能使刚果红试纸由红变蓝？答：用刚果红试纸是为了酸化时指示酸化程度，刚果红试剂变蓝时溶液PH值约为3。
也可用pH试纸，但没有刚果红试纸来得直观。
2、怎样利用歧化反应，将苯甲醛都转化成苯甲醇？答：加入甲醛即可。
当甲醛存在时，甲醛在反应中被氧化成甲酸盐，而苯甲醛只发生还原反应，全部变成苯甲醇。
这是因为甲醛位阻比苯甲醛小，氢氧根更容易进攻甲醛的羰基，然后产生H-还原苯甲醛。
3、试比较发生坎尼扎罗反应的醛与发生羟醛缩合反应的醛在结构上的差异。
答：发生坎尼扎罗反应的醛在结构上要求是无α-H的醛，如苯甲醛、呋喃甲醛等；发生羟醛缩合反应的醛在结构上要求具有α-H的醛，如乙醛、丙醛等。
4、使苯甲醛进行Cannizzzaro反应时为什么要使用新蒸馏的过的苯甲醛？答：从理论上说，所有有机反应的反应物和溶剂在条件允许的前提下都要重蒸的。
而苯甲醛特别容易被氧化为苯甲酸，所以用前蒸一下可以出去被氧化的杂质，收集179℃的馏分。
5、苯甲酸和苯甲醇的制备时的白色糊状物是什么？答：白色的糊状物其实就是反应生成的苯甲酸盐，因为有机物苯甲醛及歧化反应生成的苯甲醇存在的缘故，降低了白色的苯甲酸盐在水中的溶解度，不能完全溶解，以固体状态存在，从而形成了白色蜡状物，所以后面再加入足够量的水（约60ml）时，可以溶解苯甲酸盐，这样白色糊状物就会溶解。
6、在利用康尼查罗反应制备苯甲酸苯甲醇的实验中，为什么苯甲醇产率会过低？答：苯甲醛容易被直接氧化为苯甲酸，一般使用的苯甲醛中就有少量的苯甲酸，而且在反应过程中也有一些苯甲醛被氧化。
坎尼查罗(Cannizzaro)反应：苯甲醇和苯甲酸的制备-新版课件.ppt
《实验化学二》 《有机化学实验》
精选
实验目的
• 了解Cannቤተ መጻሕፍቲ ባይዱzzaro反应的原理与应用，加深 对羰基亲核反应的理解；
• 掌握萃取、蒸馏、过滤、重结晶等基本操 作。
精选
实验原理
• 不含α-活泼氢的醛类在浓的强碱作用下，可 以发生分子间自身氧化还原反应，一分子 醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为 醇，此反应称为坎尼查罗反应。例如:
精选
试剂
• 21g （20mL，0.2mol）苯甲醛（新蒸）， 18g（0.32mol）氢氧化钾，乙醚，10％碳 酸钠溶液，浓盐酸
精选
步骤
• 在125ml锥形瓶中配制18g氢氧化钾和18ml水的溶液，冷 至室温后，加入20ml蒸过的
• 苯甲醛。用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇[1]，使反应物充分 混合，最后成为白色糊状物，放置24h上。
• 向反应混合物中逐渐加入足够量的水（约65ml），不 断振摇使其中的苯甲酸盐全部溶解。
• 将溶液倒入分液漏斗，每次用20mL乙醚萃取三次（萃取 出什么？）。合并乙醚萃取液，依次用10ml饱和亚硫酸氢 钠溶液、10mL 10％碳酸钠溶液及10mL水洗涤，最后用 无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥。
• 干燥后的乙醚溶液，先在水浴上蒸去乙醚，再换上空气冷 凝管蒸馏苯甲醇，收集204一206℃的馏分，产量约8～ 8.5g。
• 甲醛气味消失。
精选
思考题
• 1. 试比较cannizzaro反应与羟醛缩合反应在醛 的结构上有何不同？
• 2. 本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯 的？用饱和的亚硫酸氢钠及10％碳酸钠溶液洗 涤的目的何在？
• 3. 乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化到中 性是否最适当？为什么？不用试纸或试剂检验， 怎样知道酸化已经恰当？
苯甲醇苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇苯甲酸的制备实验报告一、实验目的1、学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
2、掌握萃取、蒸馏、重结晶等基本操作技术。
二、实验原理苯甲醛在碱性条件下发生坎尼扎罗（Cannizzaro）反应，生成苯甲醇和苯甲酸。
反应式如下：2C₆H₅CHO ＋NaOH → C₆H₅CH₂OH ＋ C₆H₅COONa生成的苯甲酸钠经酸化处理可得到苯甲酸，而苯甲醇则可通过蒸馏分离出来。
三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶（250ml）、回流冷凝管、蒸馏装置、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、锥形瓶、烧杯、玻璃棒、表面皿、电子天平。
2、试剂苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、无水硫酸镁、乙醚、饱和亚硫酸氢钠溶液、刚果红试纸。
四、实验步骤1、苯甲醇的制备在 250ml 圆底烧瓶中，加入 10ml 苯甲醛和 40ml 10%的氢氧化钠溶液，装上回流冷凝管，加热回流 15 小时。
反应结束后，将反应液冷却至室温，倒入分液漏斗中，用40ml 乙醚分两次萃取。
合并乙醚萃取液，用无水硫酸镁干燥。
然后蒸去乙醚，得到粗苯甲醇。
将粗苯甲醇进行蒸馏，收集 204 206℃的馏分，即为苯甲醇。
2、苯甲酸的制备将上述分液漏斗中的水层用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝，使苯甲酸析出。
冷却后，减压过滤，用少量冷水洗涤沉淀，得到粗苯甲酸。
将粗苯甲酸用水进行重结晶，得到纯净的苯甲酸。
五、实验现象与结果1、苯甲醇制备过程中回流反应时，溶液逐渐变混浊。
冷却后倒入分液漏斗中，出现明显的分层现象。
蒸去乙醚时，溶液逐渐减少，有液体蒸出。
蒸馏得到的苯甲醇为无色透明液体。
2、苯甲酸制备过程中酸化时，溶液中有白色沉淀逐渐析出。
重结晶后得到的苯甲酸为白色针状晶体。
经测定，本次实验得到苯甲醇的产量为_____g，产率为_____%；苯甲酸的产量为_____g，产率为_____%。
六、实验讨论1、影响产率的因素反应时间：回流时间过短可能导致反应不完全，影响产率。
分离操作：萃取、蒸馏和重结晶等操作过程中的损失会降低产率。
苯甲酸和苯甲醛的合成暨Cannizzaro反应
苯甲酸和苯甲醛的合成暨Cannizzaro反应作者：段璞摘要：本文是第四次合成化学实验的实验报告，主要介绍了以苯甲醛为原料进行的Cannizzaro反应制备苯甲酸与苯甲醇的方法。
反应后通过萃取分离苯甲酸与苯甲醇，并分别运用重结晶和加压蒸馏提纯两产物。
本次实验投放原料苯甲醛10mL（10.4g，0.1mol），共制得提纯产物苯甲酸4.38g、苯甲醇3.68g。
实验原理：无-α-氢的醛（如芳香醛、甲醛等）在浓碱的作用下发生歧化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢而被还原为醇，此反应即为Cannizzaro反应。
如本次反应中使用的苯甲醛歧化反应：Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。
反应的机理是OH-对一个醛分子的羰基进行亲核进攻生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子芳香醛进行亲核加成。
反应机理如下：由于第一步反应为可逆反应，且平衡偏向反应物一侧，所以Cannizzaro反应需要非常高的碱度，常用过量一倍以上的浓度为50%的强碱。
本次反应中使用了10g氢氧化钠（0.25mol，即2.5当量）。
利用产物苯甲酸与苯甲醇在碱性溶液与乙醚中溶解度的不同（苯甲酸以苯甲酸盐的形式存在于碱液，而苯甲醇主要存在于乙醚）达到分离两种产物的效果。
接着利用未反应完全的苯甲醛易与亚硫酸氢钠反应生成α-羟基苄磺酸钠，从而达到与苯甲醇分离的效果。
反应机理如下：实验操作及现象：1.于150mL锥形瓶中称取10g氢氧化钠（0.25mol）加入10mL水。
溶解并冷却至室温后，边振摇边加入10mL苯甲醛（10.4g，0.1mol）。
加完后用称量纸封口，剧烈振摇，充分混合，数分钟后，原料凝结成固体，呈现微黄色，后逐渐变为淡粉色。
于避光处放置两礼拜。
2.取适量水溶解，转移至分液漏斗，乙醚萃取3次，每次25mL。
初次醚层呈红褐色，水层微浑浊，萃取若干次后基本澄清。
合并醚层，倒入分液漏斗中，先用10mL饱和亚硫酸氢钠洗涤；再用20mL碳酸氢钠洗涤，放出少量气泡；最后用10mL水洗。
苯甲酸和苯甲醛的合成暨Cannizzaro反应
苯甲酸和苯甲醛的合成暨Cannizzaro反应作者：段璞摘要：本文是第四次合成化学实验的实验报告，主要介绍了以苯甲醛为原料进行的Cannizzaro反应制备苯甲酸与苯甲醇的方法。
反应后通过萃取分离苯甲酸与苯甲醇，并分别运用重结晶和加压蒸馏提纯两产物。
本次实验投放原料苯甲醛10mL（10.4g，0.1mol），共制得提纯产物苯甲酸4.38g、苯甲醇3.68g。
实验原理：无-α-氢的醛（如芳香醛、甲醛等）在浓碱的作用下发生歧化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢而被还原为醇，此反应即为Cannizzaro反应。
如本次反应中使用的苯甲醛歧化反应：Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。
反应的机理是OH-对一个醛分子的羰基进行亲核进攻生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子芳香醛进行亲核加成。
反应机理如下：由于第一步反应为可逆反应，且平衡偏向反应物一侧，所以Cannizzaro反应需要非常高的碱度，常用过量一倍以上的浓度为50%的强碱。
本次反应中使用了10g氢氧化钠（0.25mol，即2.5当量）。
利用产物苯甲酸与苯甲醇在碱性溶液与乙醚中溶解度的不同（苯甲酸以苯甲酸盐的形式存在于碱液，而苯甲醇主要存在于乙醚）达到分离两种产物的效果。
接着利用未反应完全的苯甲醛易与亚硫酸氢钠反应生成α-羟基苄磺酸钠，从而达到与苯甲醇分离的效果。
反应机理如下：实验操作及现象：1.于150mL锥形瓶中称取10g氢氧化钠（0.25mol）加入10mL水。
溶解并冷却至室温后，边振摇边加入10mL苯甲醛（10.4g，0.1mol）。
加完后用称量纸封口，剧烈振摇，充分混合，数分钟后，原料凝结成固体，呈现微黄色，后逐渐变为淡粉色。
于避光处放置两礼拜。
2.取适量水溶解，转移至分液漏斗，乙醚萃取3次，每次25mL。
初次醚层呈红褐色，水层微浑浊，萃取若干次后基本澄清。
合并醚层，倒入分液漏斗中，先用10mL饱和亚硫酸氢钠洗涤；再用20mL碳酸氢钠洗涤，放出少量气泡；最后用10mL水洗。
坎尼查罗(Cannizzaro)反应：苯甲醇和苯甲酸的制备
• 纯粹苯甲醇的沸点为205℃，折光率 n1.5396。 • 乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化至 使刚果红试纸变蓝。充分冷却使苯甲酸析 出完全， • 抽滤，粗产物用水重结晶，得苯甲酸8.5一 9.5g。熔点121一122℃。 • 纯粹苯甲酸的熔点为122.4℃。
附 注
• • 充分摇振是反应成功的关键。如混合充分， 放置24h后混合物通常在瓶内固化，苯 甲醛气味消失。
试剂
• 21g （20mL，0.2mol）苯甲醛（新蒸）， 18g（0.32mol）氢氧化钾，乙醚，10％碳 酸钠溶液，浓盐酸
步骤
• 在125ml锥形瓶中配制18g氢氧化钾和18ml水的溶液，冷 至室温后，加入20ml蒸过的 • 苯甲醛。用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇[1]，使反应物充分 混合，最后成为白色糊状物，放置24h上。 • 向反应混合物中逐渐加入足够量的水（约65ml），不 断振摇使其中的苯甲酸盐全部溶解。 • 将溶液倒入分液漏斗，每次用20mL乙醚萃取三次（萃取 出什么？）。合并乙醚萃取液，依次用10ml饱和亚硫酸氢 钠溶液、10mL 10％碳酸钠溶液及10mL水洗涤，最后用 无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥。 • 干燥后的乙醚溶液，先在水浴上蒸去乙醚，再换上空气冷 凝管蒸馏苯甲醇，收集204一206℃的馏分，产量约8～ 8.5g。
坎尼查罗（ 坎尼查罗（Cannizzaro）反应： ）反应： 苯甲醇和苯甲酸的制备
《实验化学二》 《有机化学实验》
实验目的
• • 了解Cannizzaro反应的原理与应用，加深 对羰基亲核反ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ的理解； 掌握萃取、蒸馏、过滤、重结晶等基本操 作。
实验原理
• 不含α-活泼氢的醛类在浓的强碱作用下，可 以发生分子间自身氧化还原反应，一分子 醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为 醇，此反应称为坎尼查罗反应。例如:
苯甲酸和苯甲醇的制备
Cannizzaro反应——苯甲酸和苯甲醇的制备Cannizzaro ReactionSynthesis of Benzoic acid and Benzyl alcohol11307110279 高涵本次实验是利用苯甲醛作为反应物，以氢氧化钠为催化剂，通过歧化反应——Cannizzaro反应，制备苯甲酸（Benzoic acid）和苯甲醇（Benzyl alcohol）。
苯甲酸和苯甲醇通过分液操作分离；通过分液萃取、蒸馏及减压蒸馏提纯得到产物苯甲醇，为无色液体，净重3.53g，产率65.3%；通过重结晶提纯得到产物苯甲酸结晶，为无色针状晶体，净重5.16g，产率84.5%。
In this experiment, Benzaldehyde was taken as the reactant, Sodium hydroxide solution was used as the catalytic centre, Benzoic acid and Benzyl alcohol can be made based on Cannizzaro reaction. Benzoic acid and Benzyl alcohol were separated by separating funnel; Benzyl alcohol was purified by extraction, distillation and vacuum distillation. The product was a colorless, transparent liquid, net weight was 3.53g, yield was 65.3%; Benzoic acid was purified by recrystallization. The product was a colorless, flake crystal, net weight was 5.16g, yield was 84.5%;关键词：Cannizzaro 反应；苯甲酸；苯甲醛；减压蒸馏；重结晶；Cannizzaro reaction; Benzoic acid; Benzyl alcohol; Vaccum distillation; Recrystallization一、实验简介1. Cannizzaro反应无α-氢的醛在浓碱的作用下发生歧化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢被还原为醇。
苯甲酸和苯甲醇的制备
苯甲酸和苯甲醇的制备
将反应混合液倒入分液漏斗中，用30ml乙醚分3次萃取，合并乙 醚液。将所得的水液和醚液分别进行处理。
苯甲醇：将乙醚液倒入分液漏斗中，依次用5 ml饱和亚硫酸氢钠溶液、 10mL10％碳酸钠溶液、10mL水进行洗涤。将乙醚溶液放入一干燥小 锥形瓶中，用1~2g/10ml无水硫酸镁干燥。
注：趁热抽滤前，整套抽滤装置用热水预热！
苯甲酸和苯甲醇的制备
（五）粗产物纯化原理
1、重结晶的原理
其原理是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或 在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而达到分离提纯的目的。
2、重结晶提纯法的过程： 选择溶剂→固体溶解→除去杂质→晶体析出→晶体的收集与洗涤
→晶体干燥
苯甲酸和苯甲醇的制备
（三）实验仪器、试剂规格及物理常数表
3. 物理常数表
药品名称 分子量 性状 (mol wt)
熔点 沸点 比重 (℃) (℃) (d420)
溶解度
易溶 水(g/100ml)
苯甲醛
106.12 无色液体
‒26
179.5
1.044
乙醇、乙醚 等有机溶剂
微溶
苯甲醇
108.13
无色液体
‒15.3
苯甲酸和苯甲醇的制备
（四）实验步骤及装置图
1. 苯甲酸和苯甲醇的制备
方法二：在250ml三颈烧瓶中加入8g氢氧化钠和 30mL水，搅拌溶解。冷却后加入10mL的苯甲醛， 安装机械搅拌和回流装置，另一口塞住。开启搅拌 器，调节转速，使搅拌平稳匀速。加热回流40分钟， 停止加热，从球形冷凝管管口缓慢加入20mL蒸馏 水，混合均匀后冷却至室温。
苯甲酸和苯甲醇的制备
（四）实验步骤及装置图
苯甲醇和苯甲酸的制备实验
苯甲醇和苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图图1 磁力搅拌器图2 分液漏斗的振摇方法图3 分液漏斗图4 抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加 12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。
加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。
继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。
(1)苯甲醇向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml 乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。
保存水溶液留用。
依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。
水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。
沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。
(2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。
充分冷却抽滤，得粗产物。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。
熔点mp=122.4℃。
（一）制备阶段1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。
2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加 12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
Cannizzaro reaction
目录
简介 反应类型
反应机理
结果与讨论
简介
Cannizzaro reaction 是意大利化学家斯塔尼斯拉奥 · 坎尼扎罗 1953年首次发现的，通过用草木灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸和苯甲 醇发现的，故反应名称也由此得来。 草木灰
简介
在不含 α - 氢原子的醛如（ HCHO,R3C-CHO,Ar-CHO ）在强碱作 用下发生自身的氧化和还原作用，生成羧酸和醇的有机歧化反应。
电荷，具有供电性，使得邻位碳原子排斥电子的能力大大增强。两个 负离子中间体都可与醛作用，碳上的氢带着一对电子以氧负离子的形
式转移到醛的羰基碳上，形成一个醇盐负离子和一个羧酸根负离子。
坎尼扎罗反应中的水可以参与反应，生成氢气，也证实了氢负转移的 过程 。
反应类型 一、不含a-氢原子的醛自身的歧化反应
简介
1、对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，发生羟醛缩合反应，大 大降低坎尼扎罗反应的收率。 2、分子内也能发生坎尼扎罗反应，合适条件下产物羟基酸可以进一步 失水环化生成内酯。
反应机理Biblioteka 反应机理首先发生碱对羰基的亲核加成，四面体型中间体再与强碱作用，
失去一个质子变为双负离子（坎尼扎罗中间体）。由于氧原子带有负
反应类型 三、有一个α -氢原子的醛扎罗反应
类物质能在适当条件下生成丁间醇醛。丁间醇醛与原来的 醛能发生交叉Cannizzaro反应，如下图：
结果与讨论
Cannizzaro反应是重要的经典有机合成反应，通常在强碱性的 浓乙醇溶液中进行．迄今有几种改进的方法，如在wilkinson催化剂 存在下芳醛可发生类似的Cannizzaro反应。但是都有一些缺点，如 反应转化率不高、收率较低，或者溶剂用量过大、催化剂昂贵、操 作烦琐、反应时间长等。 总之，Cannizzaro反应是一个伟大的反应，Cannizzaro是一个 伟大的人。
苯甲醇和苯甲酸的制备预习报告及思考题
化合物
分子量
比重（d）
熔点（℃）
沸点（℃）
折光率（n)
溶解度
水
乙醇
乙醚
苯甲醛
105.12
1.046
-26
179.1
1.5456
0.3
溶
溶
苯甲醇
108.13
1.0419-15.3ຫໍສະໝຸດ 205.31.5392
417
∞
∞
苯甲酸
122.12
1.2659
122
249
1.501
微溶
溶
溶
四．实验装置及操作要点
5.反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。水层保留待用（含苯甲酸钠盐）。
【每次萃取震荡时间不能过长，每震荡2~3次，就要进行放气一次，如此重复2~3次即可。避免漏斗内产生大量乙醚气体而喷出】
6.合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL水洗涤。
苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：
三．实验准备
1.主要试剂及仪器
1）试剂
苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。
2）仪器
100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。
9.升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分，即为苯甲醇，量体积，回收，计算产率。
【留意沸点178~180℃时有无馏分蒸出，若有应该为未反应的苯甲醛原料，之前未洗净】
合成反应实验报告
一、实验目的1. 熟悉有机合成实验的基本操作步骤和实验技巧。
2. 掌握有机合成实验中常用的仪器设备的使用方法。
3. 了解有机合成反应的基本原理和反应条件。
4. 通过实验，提高实验操作能力和实验数据分析能力。
二、实验原理本实验以苯甲酸和苯甲醇的合成为例，通过Cannizzaro反应，以苯甲醛为反应物，在浓氢氧化钠作用下生成苯甲醇和苯甲酸。
反应方程式如下：C6H5CHO + 2NaOH → C6H5CH2OH + C6H5COONa三、实验仪器与试剂1. 仪器：锥形瓶、圆底烧瓶、直形冷凝管、接引管、接受器、蒸馏头、温度计、分液漏斗、烧杯、短颈漏斗、玻璃棒、布氏漏斗、吸滤瓶。
2. 试剂：苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、乙醚、饱和亚硫酸氢钠、10%碳酸钠、无水硫酸镁。
四、实验步骤1. 将苯甲醛加入锥形瓶中，加入适量的氢氧化钠溶液，搅拌均匀。
2. 将锥形瓶放入水浴中，加热至80℃左右，保持恒温反应1小时。
3. 停止加热，将反应液冷却至室温。
4. 将反应液转移至分液漏斗中，加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液，静置分层。
5. 将下层液体（苯甲醇）分离出来，用无水硫酸镁干燥。
6. 将干燥后的苯甲醇进行蒸馏，收集馏分。
7. 将上层液体（苯甲酸钠）用10%碳酸钠溶液洗涤，直至洗涤液呈中性。
8. 将洗涤后的苯甲酸钠用蒸馏水溶解，冷却至室温。
9. 将溶液过滤，收集滤液。
10. 将滤液进行重结晶，得到纯净的苯甲酸。
五、实验结果与分析1. 实验结果苯甲醇：理论产量：0.2g；实际产量：0.18g；产率：90%。
苯甲酸：理论产量：0.4g；实际产量：0.35g；产率：87.5%。
2. 结果分析本实验中，苯甲醇和苯甲酸的产率较高，说明实验操作较为成功。
在实验过程中，应注意以下几点：（1）控制反应温度：反应温度过高或过低都会影响产率。
（2）控制反应时间：反应时间过长或过短都会影响产率。
（3）分离操作：在分离过程中，应注意避免污染，提高产率。
苯甲酸和苯甲醇的合成
实验四十一 苯甲酸和苯甲醇的制备一、目的要求1. 掌握Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇的原理与方法；2. 熟练掌握萃取与蒸馏操作；二、基本原理无α-氢的醛类和浓的强碱溶液作用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro 反应。
如：按上述反应式只能得到一半的醇。
如应用稍过量的甲醛水溶液与醛（1.3∶1mol ）反应时，则可使所有的醛还原至醇，而甲醛则氧化成甲酸。
例如：三、仪器药品250mL 锥形瓶、分液漏斗、刚果红试纸等氢氧化钾 18g （0.32mol ）、饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁、无水碳酸钾、浓盐酸苯甲醛 21g （20mL ，0.2mol ）、乙醚四、实验步骤在250mL 锥形瓶中配制18g 氢氧化钾（0.32mol ）和18mL 水的溶液，冷至室温后，加入21g 新蒸过的苯甲醛（20mL ，0.2mol ）。
用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇，使反应物充分混合，最后成为白色糊状物，放置24小时以上。
向反应混合物中逐渐加入足够量的水（约60mL ），不断振摇使其中的苯甲酸盐全部溶解。
将溶液倒入分液漏斗，每次用20mL 乙醚萃取三次（萃取出什么？）。
合并乙醚萃取液，依次用5mL 饱和亚硫酸氢钠溶液、10mL10%碳酸钠溶液及10mL 水洗涤，最后用无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥。
干燥后的乙醚溶液，先蒸去乙醚，再蒸馏苯甲醇，收集204~206℃的馏分，产量8~8.5g （产率74~79%）。
乙醚萃取过的水溶液，用浓盐酸酸酸化直至刚果红试纸变蓝，冰水冷却使苯甲酸完全析出，抽滤，用少量水洗涤，挤压去水分。
将制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。
若要得到纯产品，可用水重结晶提纯。
纯粹苯甲酸为无色针状晶体，熔点为122.4℃。
纯粹苯甲醇33333的沸点为205.5℃，d 425 1.0413。
五、思考问答1. 试比较Cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同？怎样利用Cannizzaro 反应将苯甲醛全部转化成苯甲醇？2. 本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的？用饱和的亚硫酸氢钠及10%碳酸钠溶液洗涤的目的何在？3. 乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化到中性是否最适当？为什么？不用试纸或试剂检验，怎样知道酸化已经恰当？CHO 2+KOH CH 2OH COOK +O CHO 2+NaOH CH 2OH O +COOK O CH 3CHO +HCHO +KOHCH 3CH 2OH +HCOOK。
苯甲醇与苯甲酸的制备实验
苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH 水或醇溶液作用下发生的歧化反应。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图图 1 磁力搅拌器图 2 分液漏斗的振摇方法图3 分液漏斗图4 抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。
加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。
继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。
(1)苯甲醇向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。
保存水溶液留用。
依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。
水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。
沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。
(2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。
充分冷却抽滤，得粗产物。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。
熔点mp=122.4℃。
（一）制备阶段1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。
2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
Cannizzaro反应
二、反应
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三、机理
这个反应和能是经过下列的步骤：醛首先和OH-进 行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对 电子以氢负离子的形式转移到另一分子醛的羰基 碳原子上
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两种不同的无α-氢的醛可以进行交叉歧化反应
交叉的歧化反应，本应得到四种产物，但在这 里，只得到苯甲醛和甲酸，这是因为甲醛的醛
Cannizzaro反应
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一、简介
坎尼扎罗反应（Cannizzaro反应）也译 作康尼查罗反应、康尼扎罗反应、卡尼扎 罗反应。 意大利化学家斯塔尼斯奥拉.坎尼扎罗 通过用草木灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸 和苯甲醇，首先发现了这个反应，反应名 称也由此得来。 是无α氢的醛在强碱作用下发生分子 间氧化还原反应，生成一分子羧酸和一分 子醇的有机歧化反应。
基最活泼，总是先被氢氧根进攻，从而成为氢 的供体，本身被氧化。
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Cannizzaro反应-——苯甲酸和苯甲醛
Cannizzaro反应-——苯甲酸和苯甲醛Cannizzaro反应—苯甲醇和苯甲酸一、实验目的1、掌握苯甲醇和苯甲酸的制备；2、学习Cannizzaro（康尼扎罗）反应原理；3、熟练掌握实验中的萃取、洗涤等基本操作。
二、实验原理1、苯甲酸和苯甲醇的相关性质2、Cannizzaro反应及反应机理没有α-氢的醛，如苯甲醛，在强碱作用下，会发生分子间的氧化还原反应，一分子被还原成苯甲醇，另一分子被氧化成苯甲酸，即Cannizzaro反应。
反应机理：3、本实验的相关反应主反应：副反应：4、刚果红试纸刚果红试纸是由刚果红溶液浸泡制成。
刚果红呈枣红色粉末状，能溶于水和酒精，遇酸呈蓝色。
它不仅能作染料，也用作指示剂。
刚果红是酸性指示剂，变色范围为3.5到5.2，碱态为红色，酸态为蓝紫色。
有人认为刚果红毒性很大，其实是错误的。
刚果红能做为药剂成分．三、实验装置示意图四、实验步骤1、加料，歧化反应：100ml锥形瓶中，加18gKOH ，18ml 水和10ml苯甲醛，该反应是两相反应，不断振摇是关键。
得白色糊状物。
静置2、萃取，分离：加水溶解，置于分液漏斗中。
每次用20ml乙醚萃取，共萃取水层3次（萃取苯甲醇），水层保留。
3、洗涤醚层：依次用亚硫酸氢钠(饱和)、10%碳酸钠、水各5ml 洗涤醚层。
除去苯甲醛, 酸性亚硫酸氢钠盐4、干燥，蒸馏：用无水硫酸镁干燥半小时。
水浴回收乙醚。
用空气冷凝管收集苯甲醇 200-204℃馏分。
N201.5396，约4-5g.5、酸化，重结晶：浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，冷却析出苯甲酸。
必要时用水重结晶。
.mp.121-122℃6、测折射率五、注意事项1．如果第一步反应不能充分振摇，会影响后续反应的产率。
如混合充分，放置24小时后混合物通常在瓶内固化，苯甲醛气味消失；2．用分液漏斗分液时，水层从下面分出，乙醚层要从上面倒出，否则会影响后面的操作；3．用干燥剂干燥时，一定要澄清后才能倒在蒸馏瓶中蒸馏，否则蒸出的产物不纯；4．水层如果酸化不完全，会使苯甲酸不能充分析出，导致产物损失。
超声波促进Cannizzaro反应从苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的实验研究
超声波促进Cannizzaro反应从苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸
的实验研究
尹福军;葛洪玉;赵宏;张明剑
【期刊名称】《甘肃科技》
【年(卷),期】2006(22)8
【摘要】研究了超声波促进Cannizzaro反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的实验.探究时间、温度、超声波功率等因素对实验的影响;实验结果表明超声波促进Cannizzaro反应效果显著,具有产率高、时间短的优点.
【总页数】2页(P73-74)
【作者】尹福军;葛洪玉;赵宏;张明剑
【作者单位】淮海工学院,化学工程系,江苏,连云港,222005;淮海工学院,化学工程系,江苏,连云港,222005;淮海工学院,化学工程系,江苏,连云港,222005;淮海工学院,化学工程系,江苏,连云港,222005
【正文语种】中文
【中图分类】O643
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苯甲醛苯甲酸实验报告
一、实验目的1. 学习由苯甲醛制备苯甲酸和苯甲醇的原理和方法。
2. 熟悉并掌握有机化学实验的基本操作技能，如萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等。
3. 了解坎尼扎罗反应在有机合成中的应用。
二、实验原理苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。
反应式如下：2HCHO + KOH → CH3OH + HOOC-C6H4- + H2O该反应属于醛的歧化反应，其中一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛被还原成醇。
三、实验仪器与药品1. 仪器：250mL圆底烧瓶、球形冷凝管、分液漏斗、直形冷凝管、蒸馏头、温度计套管、温度计（250℃）、支管接引管、锥形瓶、空心塞、量筒、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、红外灯、机械搅拌器。
2. 药品：苯甲醛（10mL，0.10mol）、氢氧化钠（8g，0.2mol）、浓盐酸、乙醚、饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁。
四、实验步骤1. 将苯甲醛和氢氧化钠加入250mL圆底烧瓶中，加入适量蒸馏水，搅拌溶解。
2. 将烧瓶置于红外灯下加热，保持回流状态，反应约2小时。
3. 停止加热，待反应混合物冷却至室温，加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，搅拌均匀。
4. 将混合物转移至分液漏斗中，静置分层。
5. 将有机层（上层）分离出来，加入无水硫酸镁干燥。
6. 将干燥后的有机层转移至蒸馏烧瓶中，蒸馏收集蒸馏头部分的液体，得到苯甲醇。
7. 将水层（下层）转移至烧杯中，加入浓盐酸，搅拌均匀。
8. 将混合物转移至分液漏斗中，静置分层。
9. 将有机层（上层）分离出来，加入适量10%碳酸钠溶液，搅拌均匀。
10. 将混合物转移至烧杯中，加入适量蒸馏水，搅拌溶解。
11. 将混合物转移至布氏漏斗中，抽滤得到苯甲酸。
12. 将苯甲酸用少量乙醇洗涤，抽滤干燥，得到纯苯甲酸。
五、实验结果与分析1. 通过实验，成功制备了苯甲醇和苯甲酸，符合实验预期。
2. 实验过程中，苯甲醛与氢氧化钠发生坎尼扎罗反应，生成苯甲醇和苯甲酸。
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Cannizzaro反应—苯甲醇和苯甲酸
一、实验目的
1、掌握苯甲醇和苯甲酸的制备；
2、学习Cannizzaro（康尼扎罗）反应原理；
3、熟练掌握实验中的萃取、洗涤等基本操作。
二、实验原理
1、苯甲酸和苯甲醇的相关性质
2、Cannizzaro反应及反应机理
没有α-氢的醛，如苯甲醛，在强碱作用下，会发生分子间的氧化还原反应，一分子被还原成苯甲醇，另一分子被氧化成苯甲酸，即Cannizzaro反应。
反应机理：
3、本实验的相关反应
主反应：
副反应：
4、刚果红试纸
刚果红试纸是由刚果红溶液浸泡制成。
刚果红呈枣红色粉末状，能溶于水和酒精，遇酸呈蓝色。
它不仅能作染料，也用作指示剂。
刚果红是酸性指示剂，变色范围为3.5到5.2，碱态为红色，酸态为蓝紫色。
有人认为刚果红毒性很大，其实是错误的。
刚果红能做为药剂成分．
三、实验装置示意图
四、实验步骤
1、加料，歧化反应：100ml锥形瓶中，加18gKOH ，18ml 水和10ml苯甲醛，该反应是
两相反应，不断振摇是关键。
得白色糊状物。
静置
2、萃取，分离：加水溶解，置于分液漏斗中。
每次用20ml乙醚萃取，共萃取水层3次（萃
取苯甲醇），水层保留。
3、洗涤醚层：依次用亚硫酸氢钠(饱和)、10%碳酸钠、水各5ml洗涤醚层。
除去苯甲醛, 酸性亚硫酸氢钠盐
4、干燥，蒸馏：用无水硫酸镁干燥半小时。
水浴回收乙醚。
用空气冷凝管收集苯甲醇 200-204℃馏分。
N201.5396，约4-5g.
5、酸化，重结晶：浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，冷却析出苯甲酸。
必要时用水重结晶。
.mp.121-122℃
6、测折射率
五、注意事项
1．如果第一步反应不能充分振摇，会影响后续反应的产率。
如混合充分，放置24小时后混合物通常在瓶内固化，苯甲醛气味消失；
2．用分液漏斗分液时，水层从下面分出，乙醚层要从上面倒出，否则会影响后面的操作；3．用干燥剂干燥时，一定要澄清后才能倒在蒸馏瓶中蒸馏，否则蒸出的产物不纯；
4．水层如果酸化不完全，会使苯甲酸不能充分析出，导致产物损失。