生化第五章维生素与辅酶
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第五章_维生素与辅酶
• 1. 主要由食物直接提供； • 2. 由肠道菌合成： 如维生素K、维生素B12、吡哆醛、泛酸、
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。
维生素与辅酶
第五章 维生素和辅酶
• 一、维生素的概念和分类 • 二、水溶性维生素（重点） • 三、脂溶性维生素（了解）
一、维生素的概念和分类
定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需， 但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给 的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、 调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到 传递氢、电子或化学基团的作用。 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
叶酸的辅酶形式：四氢叶酸（FH4）
• FH4是转移一碳基团（C1）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子 一碳单位（ -CH3, -CH2-, -CHO）的重要受体和供体。 • 四氢叶酸的主要作用： • 作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合 成过程，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸嘧啶的生物合成。
氧化型:
FMN
FAD
黄素单核苷酸
黄素腺嘌呤二核苷酸
还原型： FMNH2
还原黄素单核苷酸
FADH2 还原黄素腺嘌呤二核苷酸
1
10
若缺乏维生素B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。
3. 泛酸和辅酶A
• 泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。
• 泛酸与辅酶A的联系
泛酸与巯基乙胺、3’-磷酸ADP缩合形成辅酶A （coenzyme A, CoA） CoA主要起传递酰基的作用， 是各种酰基转移酶的辅酶
第五章 维生素与辅酶
每组2-3人，10-15分钟，阐述内容（概念，结构，组 成，功能，应用） • 维生素B1和焦磷酸硫胺素；维生素B2和黄素辅基 （郭方田，隆芬，冉莎莎） • 泛酸和辅酶A；维生素PP和辅酶I、II（李秋红，刘露） • 维生素B6及其辅酶；生物素（陈子雯，何霞，夏莹） • 叶酸和叶酸辅酶；维生素B12和B12辅酶（黄冰琳， 黄紫然，何幸弘） • 维生素C；硫辛酸（黄逸郎，王勇，杨祎） • 维生素A、D（李永超，林骏骞，罗涵夫） • 维生素E、K（林结琴，刘胜男）
• 一、维生素的概念和分类 • 二、水溶性维生素（重点） • 三、脂溶性维生素（了解）
一、维生素的概念和分类
定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需， 但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给 的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、 调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到 传递氢、电子或化学基团的作用。 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
叶酸的辅酶形式：四氢叶酸（FH4）
• FH4是转移一碳基团（C1）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子 一碳单位（ -CH3, -CH2-, -CHO）的重要受体和供体。 • 四氢叶酸的主要作用： • 作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合 成过程，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸嘧啶的生物合成。
氧化型:
FMN
FAD
黄素单核苷酸
黄素腺嘌呤二核苷酸
还原型： FMNH2
还原黄素单核苷酸
FADH2 还原黄素腺嘌呤二核苷酸
1
10
若缺乏维生素B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。
3. 泛酸和辅酶A
• 泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。
• 泛酸与辅酶A的联系
泛酸与巯基乙胺、3’-磷酸ADP缩合形成辅酶A （coenzyme A, CoA） CoA主要起传递酰基的作用， 是各种酰基转移酶的辅酶
第五章 维生素与辅酶
每组2-3人，10-15分钟，阐述内容（概念，结构，组 成，功能，应用） • 维生素B1和焦磷酸硫胺素；维生素B2和黄素辅基 （郭方田，隆芬，冉莎莎） • 泛酸和辅酶A；维生素PP和辅酶I、II（李秋红，刘露） • 维生素B6及其辅酶；生物素（陈子雯，何霞，夏莹） • 叶酸和叶酸辅酶；维生素B12和B12辅酶（黄冰琳， 黄紫然，何幸弘） • 维生素C；硫辛酸（黄逸郎，王勇，杨祎） • 维生素A、D（李永超，林骏骞，罗涵夫） • 维生素E、K（林结琴，刘胜男）
生物化学--维生素与辅酶
CH 3 α-Tocopherol
医学ppt
25
VE属酚类化合物，又称生育酚或抗不育维生素。 VE与动物生殖机能有关，缺乏VE会影响鼠类生殖力。 VE治疗人类的不育症无显著效果。它具有抗氧化剂功能可使 细胞膜上不饱和脂肪酸免于氧化而被破坏，从而延长红细胞 寿命。还具有保护巯基（-SH）和抗衰老、防治肿瘤等作用。 VE在自然界广泛分布，蔬菜、谷类及动物性食品中都含有。 种子的胚芽尤其是麦胚、玉米油、花生油含量都很高。芝麻 虽小但胚芽含VE也多。膳食中VE的最好来源是植物油。以 豆油含量最高（94mg/100g豆油），其次是玉米油 （83mg/100g玉米油）。VE常用于食品、药品、和美容等 方面作为抗氧化剂。缺乏会引起肌肉萎缩、营养性贫血，但 未见不育。
医学ppt
26
（二）性质
维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保 护其他物质不被氧化，是动物和人体中最有效 的抗氧化剂。
医学ppt
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（三）功能 1、抗不育 2、保护肌肉 3、维持红细胞的正常形态和功能
医学ppt
28
小结
（1）生育酚，目前发现的有6种，其中，，，四种有生理活性 （2）VE缺乏，易出现心血管病变；VE抗衰老。 （3）花生油、玉米油及豆类、蔬菜中含量高。且体内易贮存、代谢慢，不
S
CH3
OO
CH2CH2 O P O P OH OH OH
医学ppt
39
(一)维生素B1和羧化辅酶
（2）缺乏症： 缺乏VB1时，丙酮酸不能氧化，造成神经组织中丙酮酸和 乳酸的堆积，能量供应减少，影响神经及心肌的代谢和机 能。人则出现脚气病，动物出现多发性神经炎。表现为食 欲不振、消化不良。
（3）功能： 焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶，是催化酮酸的脱羧反应。
维生素和辅酶
16
（四）维生素K(凝血维生素)
化学本质：是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。
天然的维生素K有K1和K2两种。
1、结构
O
CH3
CH3
CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2 )H 3
O
维生素K1
O
CH3
CH3
(CH2 CH C CH2)6H
O
维生素K2
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2、来源 猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其他
不是能量物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分参与
代谢，在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，导致缺乏症
整理ppt
2
2、命名
➢ 按发现的先后，在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名，如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种，后来证明是几种维生素混合存在，便
＝
O CH3－C－O－CH2－CH2－N＋(CH3)3
整理ppt
29
5、缺乏病
脚气病：是因VB1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者 的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化的现象，伴有 烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等 症状。这些症状主要是由于缺乏VB1 ，不能形成足够的 TPP，糖的分解代谢受阻所引起的。
绿色蔬菜都含有丰富的VK。人和动物肠道内的细菌能合成 维生素K。
3、性质 VK1为黄色油状物， VK2为淡黄色晶体，均有耐热性，
但易被光和碱破坏，故保存时需避光。
4、生理功能
促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原及 几种其他凝血因子的重要因素。
整理ppt
生化5第五章维生素与辅酶ppt课件
在酸性溶液中较稳定,中性或碱性溶液中易氧化.
4.缺乏引起的疾病
缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无 力、下肢水肿。临床上称为脚气病.
: (二).维生素B2和黄素辅基
1.结构
维生素B2又称核黄素，由核糖醇和6，7-二甲基 异咯嗪两部分组成。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPHOHHH
4.缺乏引起的疾病
缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口腔炎， 舌炎、角膜炎、皮炎等。
(三).泛酸和辅酶A（CoA）
1.结构
维生素B3又称泛酸，是由,-二羟基---二甲基丁酸 和一分子-丙氨酸缩合而成。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOHOH
OH CH3
参与多种生物合成过程。
N5- -CH3， -CHO ，N10- CHO， N5-N10联合 -CH2-，=CH-
H
H2N
N
N
H H
10
COOH
CH2
O
CH2
N
N
CH2 NH H
OH H 5
C NH CH COOH
3 .来源及性质
叶酸分布于植物叶、酵母及动物肝，肾中。 叶酸为浅黄色结晶，微溶于水，易被光破坏。
N
NN
OH
CO
N
NH NC
O
FMN
FAD
N N
NH2
1
CH=N- 2H
CHNH
-N=CH
10
FMN/FAD 氧化型
HN-CH
FMN2H/FAD2H 还原型
3.来源及性质
核黄素分布于酵母、绿色植物、谷物、鸡蛋乳品及肝脏等中。 植物和微生物可合成。
4.缺乏引起的疾病
缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无 力、下肢水肿。临床上称为脚气病.
: (二).维生素B2和黄素辅基
1.结构
维生素B2又称核黄素，由核糖醇和6，7-二甲基 异咯嗪两部分组成。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPHOHHH
4.缺乏引起的疾病
缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口腔炎， 舌炎、角膜炎、皮炎等。
(三).泛酸和辅酶A（CoA）
1.结构
维生素B3又称泛酸，是由,-二羟基---二甲基丁酸 和一分子-丙氨酸缩合而成。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOHOH
OH CH3
参与多种生物合成过程。
N5- -CH3， -CHO ，N10- CHO， N5-N10联合 -CH2-，=CH-
H
H2N
N
N
H H
10
COOH
CH2
O
CH2
N
N
CH2 NH H
OH H 5
C NH CH COOH
3 .来源及性质
叶酸分布于植物叶、酵母及动物肝，肾中。 叶酸为浅黄色结晶，微溶于水，易被光破坏。
N
NN
OH
CO
N
NH NC
O
FMN
FAD
N N
NH2
1
CH=N- 2H
CHNH
-N=CH
10
FMN/FAD 氧化型
HN-CH
FMN2H/FAD2H 还原型
3.来源及性质
核黄素分布于酵母、绿色植物、谷物、鸡蛋乳品及肝脏等中。 植物和微生物可合成。
第五章 维生素与辅酶
湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUARTibet台湾香港澳门北京广东上海天津重庆辽宁吉林黑龙江内蒙古山西陕西河南河北山东江苏浙江安徽湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUATibet台湾香港澳门第五章维生素与辅酶3学时定义：维持生物正常生命过程必需的一类小分子有机化合物，它在生物体内含量极少，大多数由食物供给，人体自身不能合成它们。
脂溶性：A、D、E、K，单独具有生理功能。
水溶性：B1、B2、B6、B12、C等，辅酶。
第一节脂溶性维生素一、维生素A和胡萝卜素P3601、结构化学名称：视黄醇，包括两种：A1、A22、维生素A的来源β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。
β-胡萝卜素转化成二个维生素A（一切有色蔬菜）α-胡萝卜素γ-胡萝卜素转化成一个维生素A黄玉米色素3、功能与视觉有关。
缺乏症：夜盲症。
活性形式：11-顺式视黄醛P361视循环视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时，视紫红质分解，并刺激视神经而发生光觉。
11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆柱细胞作用后，与视蛋白结合成视紫红质，形成一个视循环。
湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUARTibet台湾香港澳门北京广东上海天津重庆辽宁吉林黑龙江内蒙古山西陕西河南河北山东江苏浙江安徽湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUATibet台湾香港澳门当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时，部分全反视黄醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生素A，每日补充量1mg。
二、维生素D（D1、D3，还有D4、D5）P361有两种：D3（又名胆钙化醇），D2（又名麦角钙化固醇）。
植物体内不含维生素D（但有维生素D原）1、来源鱼肝油、蛋黄、牛奶、肝、肾、皮肤组织等富含维生素D。
酵母、真菌、植物中：麦角固醇（D2原）动物体内：7一脱氢胆固醇（D3原）2、结构P362反应式：麦角固醇→维生素D2（麦角钙化固醇）7-脱氢胆固醇（皮肤）→维生素D3（胆钙化固醇）3、功能调节钙磷代谢，维持血中钙磷正常水平，促进骨骼正常生长。
生物化学维生素与辅酶
许多维生素是构成辅酶或辅基的组成 成分．
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
维生素和辅酶
生化作用：FH4是一碳单位转移酶
﹡缺乏症： 巨幼红细胞贫血
（八）、维生素B12和B12辅酶
1.化学本质
﹡维生素B12又称钴胺素(coholamine)
﹡
体内辅酶形式：甲基钴胺素 5 -脱氧腺苷钴胺素
2. 生化作用及缺乏症
﹡生化作用：参与体内甲基转移作用
﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患
NAD+和 NADP +是多种酶的辅酶， 作为H的载体：
MH2 + NAD(P) + （氧化态）
H
M + NAD (P) H + H + （还原态）
4、分布及来源： 分布广泛，肉类、谷物、花生和酵 母中含量丰富。 人体可利用Trp合成烟酰胺。
5、缺乏症：癞皮病
(四） 泛酸和辅酶A
1.化学本质及性质
﹡泛酸(pantothenic
acid)又名遍多
酸,维生素B3
﹡体内辅酶形式：辅酶A(CoA)
酰基载体蛋白(ACP)
CH3OH O CH3 O O O P O P OH O HO P OH
ADP-3’-磷酸 泛酸
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH NH2 OH N N O N N
核 黄 素
FMN FAD
AMP
生理功能：
是多种氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基， 主要起氢传递体的作用 对维持皮肤、黏膜和视觉的正常机能有一 定作用。
来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等
缺乏症状
皮肤炎及黏膜炎：口角炎、舌炎、 唇炎
（三）维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
1、化学本质： VitPP又称抗糙皮病维生素，维生素B5 包括二种物质： 尼克酸(烟酸)、尼克酰胺(烟酰胺)，体 内多以尼克酰胺形式存在，性质稳定。
生物化学第五章维生素和辅酶
CH 2 OPO 3 H 2
R1 CH COOH
H
+O C
N
NH 2
OH CH3
氨基酸
磷酸吡哆醛
–H2O +H2O
Schiff生’物s碱化学第（五章醛维生亚素和胺辅酶）
分子重排
+H2O –H2O
Schiff’s碱异构体
CH 2OPO 3H 2
H2N CH 2
R1 CH COOH
N+O
OH CH3
磷酸吡哆胺 生物化学第五章维生素和辅酶
在CO2固定反应中起重要作用。
生物化学第五章维生素和辅酶
生物化学第五章维生素和辅酶
生物化学第五章维生素和辅酶
生物化学第五章维生素和辅酶
（七）VB11（叶酸－造血维生素） (P456)
• 化学结构
H2N N N
O
21
87
9
10
N3 4
56 C N
C
N H2 H
OH
2-氨基-4-羟基-6-亚甲基蝶呤 对氨基苯甲酸
依据溶解性分为： 水溶性： VB族、VC 脂溶性： VA 、 VD、 VE、 VK 功能： 水溶性V—辅酶，
参与酶催化反应中底物基团的转移 脂溶性V—调控某些生物机能
生物化学第五章维生素和辅酶
二、水溶性维生素
（一） VB1( 硫胺素）（P441) 化学结构 嘧啶环 + 噻唑环
生物化学第五章维生素和辅酶
H2O
脂酰CoA
H+
生物化学第五章维生素和辅酶
生物化学第五章维生素和辅酶
广泛存在，蜂王浆中含量最多。 辅酶A广泛被作各种疾病的重要辅助 药物。
生物化学第五章维生素和辅酶
Biochemistry B(5)辅酶和维生素
请做好 上课准备
Chapter 6 辅酶和维生素
维生素是维持生物正常生命过程所必 需的一类小分子有机物，需要量很少，
但对维持健康十分重要。
维生素不能供给机体热能，
也不能作为构成机体组织的物质，
其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。
长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病
（维生素缺乏症）。
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C N CH2NH2 CH2 OH
CH2OH
HO
CH2OH
CHO HO
H3 C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
CH2OH
H3 C
N HO
CH2NH2 CH2OH
吡哆醛 (pyridoxal)
H3 C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素 + FeCl3 → 红色产物
NH2 N H3C N CH2
Cl + N S
-
CH3
O OH
O OH
CH2CH2 O P O P OH
6.5 维生素B6
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在 碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡
哆胺不耐高温。
吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 → 蓝色产物 吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 → 橘红色产物
作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨 功能： 基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→ nicotinamide）、
含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸脱
水等。
VitB6缺乏症
导致皮肤 中枢神经系统 造血机构的损害。
Chapter 6 辅酶和维生素
维生素是维持生物正常生命过程所必 需的一类小分子有机物，需要量很少，
但对维持健康十分重要。
维生素不能供给机体热能，
也不能作为构成机体组织的物质，
其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。
长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病
（维生素缺乏症）。
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C N CH2NH2 CH2 OH
CH2OH
HO
CH2OH
CHO HO
H3 C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
CH2OH
H3 C
N HO
CH2NH2 CH2OH
吡哆醛 (pyridoxal)
H3 C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素 + FeCl3 → 红色产物
NH2 N H3C N CH2
Cl + N S
-
CH3
O OH
O OH
CH2CH2 O P O P OH
6.5 维生素B6
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在 碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡
哆胺不耐高温。
吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 → 蓝色产物 吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 → 橘红色产物
作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨 功能： 基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→ nicotinamide）、
含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸脱
水等。
VitB6缺乏症
导致皮肤 中枢神经系统 造血机构的损害。
第5章维生素与辅酶
第5章维生素与辅酶
十、硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。
第5章维生素与辅酶
生化作用 硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转
移酶的辅酶，起转酰基作用。
第5章维生素与辅酶
分化与健全 （3）其他作用，如影响细胞的分化
2. 缺乏症 夜盲症，干眼第5病章维生素，与辅酶皮肤干燥等
来源:
动物：海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。 植物： (含有维生素A的前体物质—β胡萝卜素)
第5章维生素与辅酶
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
❖ 主要有D2,D3, D4, D5。
❖ 在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇 ，它是由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化 而成。
2. 缺乏症 癞皮病
第5章维生素与辅酶
四、维生素B6(吡哆醇)
生化作用
作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的 辅酶。主要参与氨基酸的合成与分解代谢。
第5章维生素与辅酶
五、泛酸（维生素B3 生）化作用
﹡酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移
作用。
第5章维生素与辅酶
六、生物素（维生素B7或维生素H）
❖由脲素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。 ❖是羧化酶的辅基 ❖功能:在生物合成中起传递和固定CO2的 作用。
第5章维生素与辅酶
七、叶酸（维生素B11 ）﹡生化作用：
FH4主要作用是作为一碳基团（如-CH3, CH2-, -CHO 等）的载体，参与多种生物合 成过程。
缺乏症：巨幼红细胞贫血
第5章维生素与辅酶
八、维生素B12（钴胺素）
❖是唯一含金属元素的维生素。由卟啉环、核苷 酸和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式：主要是5‘-脱氧腺苷钴胺素 和少量的甲基钴胺素。
十、硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。
第5章维生素与辅酶
生化作用 硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转
移酶的辅酶，起转酰基作用。
第5章维生素与辅酶
分化与健全 （3）其他作用，如影响细胞的分化
2. 缺乏症 夜盲症，干眼第5病章维生素，与辅酶皮肤干燥等
来源:
动物：海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。 植物： (含有维生素A的前体物质—β胡萝卜素)
第5章维生素与辅酶
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
❖ 主要有D2,D3, D4, D5。
❖ 在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇 ，它是由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化 而成。
2. 缺乏症 癞皮病
第5章维生素与辅酶
四、维生素B6(吡哆醇)
生化作用
作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的 辅酶。主要参与氨基酸的合成与分解代谢。
第5章维生素与辅酶
五、泛酸（维生素B3 生）化作用
﹡酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移
作用。
第5章维生素与辅酶
六、生物素（维生素B7或维生素H）
❖由脲素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。 ❖是羧化酶的辅基 ❖功能:在生物合成中起传递和固定CO2的 作用。
第5章维生素与辅酶
七、叶酸（维生素B11 ）﹡生化作用：
FH4主要作用是作为一碳基团（如-CH3, CH2-, -CHO 等）的载体，参与多种生物合 成过程。
缺乏症：巨幼红细胞贫血
第5章维生素与辅酶
八、维生素B12（钴胺素）
❖是唯一含金属元素的维生素。由卟啉环、核苷 酸和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式：主要是5‘-脱氧腺苷钴胺素 和少量的甲基钴胺素。
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4.主要功能
具有抗氧化剂的功能，保护红细胞膜中的不饱和脂肪酸不被氧化， 保护细胞膜的完整性；可作为食品，化妆品的添加剂使用；同时 还有抗不育的作用。
缺乏引起的疾病: 不生育症
生化第五章维生素与辅酶
四.维生素K 1.种类
维生素K有4种：K1,K2,K3,K4。其中K3 ,K4是人工成 的。维生素K是2-甲基萘醌的衍生物。
2.结构
O
O O
CH2 [CHC(CH3)CH2CH2]5CHC(CH3)2 O
生化第五章维生素与辅酶
生化第五章维生素与辅酶
3.来源及性质
KK12在 人绿体色肠植道物细及菌动能物合肝成中。含量丰富，K2在鱼肉中含量丰富， K1黄色油状物， K2黄色结晶，耐热，但易被光和碱破坏。
4.主要功能
促进肝脏合成凝血酶原，促进血液的凝固。 缺乏引起的疾病:血液凝血时间延缓。
生化第五章维生素与辅酶
第二节 脂溶性维生素
维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通 常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。
一.维生素A 1.种类
维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。 维生素A1又称视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。
2.结构
A1
CH2OH
A2
生化第五章维生素与辅酶
CH2OH
3.来源及性质
维生素A1:哺乳动物及咸水鱼的肝脏中 维生素A2:淡水鱼的肝脏中 植物-维生素A原:植物胡罗卜,玉米,菠菜,辣椒,蕃茄等含有一些色素, 如胡罗卜素,玉米黄素,蕃茄红素等,
维生素A为黄色油状物，易氧化，无氧时耐热。
生化第五章维生素与辅酶
4.主要功能
维持上皮组织健康及正常视觉，促进年幼动物的正常生长。 缺乏引起的疾病: 夜盲症
生化第五章维生素与辅酶
第一节 维生素的概念,种类及功能
一.维生素的概念
维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类小分子有机物质。
二.维生素的种类
维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。 脂溶性维生素: A, D, E, K 水溶性维生素: B族, C
三.维生素的功能
多数维生素维生素作为辅酶和辅基的组成成分，参与体内的物质代谢。 脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用， 水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。
无色晶体，不易被酸，碱，氧化剂破坏。
4.主要功能
在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝和肾 脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素D2和D3。其中1,25二羟基维生素D3是生物活性最强的。
维生素D在生物体内调节钙、磷代谢，维持血液中钙、磷浓 度正常，促使骨骼正常发育。但吸收过多时，有钙盐沉淀，有 损肾功能。
缺乏引起的疾病: 佝偻病
生化第五章维生素与辅酶
生化第五章维生素与辅酶
三.维生素E
1.种类
维生素E又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中，，， 四种有生理活性。
2.结构
R1 HO
R2
O
R3
生化第五章维生素与辅酶
3.来源及性质
VitE存在于植物油如花生油,棉籽油,豆油及莴苣叶等蔬菜中。动物 中的来源于食物。 VitE为淡黄色油状物，不易被酸，碱，热破坏，对氧敏感，易氧化。
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
S
CH3
OO
CH2CH2 O P O P OH
OH OH
生化第五章维3;TPP
OH CH3-CH-COOH
TPP
CH3-CHO +CO2 +TPP
生化第五章维生素与辅酶
3.来源及性质
VitB1在植物中分布很广,谷类,豆类的种皮含量最高, 米糠及酵母含量特别丰富,肉类,白菜,芹菜中含量也较丰富.
生化第五章维生素与辅酶
二.维生素D
1.种类
维生素D主要有D2,D3, D4, D5。
麦角固醇 7-脱氢胆固醇 22-双氢麦角固醇 7-脱氢谷固醇
维生素D2 维生素D3 维生素D4 维生素D5
2.结构
维生素D是固醇类化合物
R
D2:R= -CH-CH=CH-CH-CH-CH3
CH3 CH3CH3
D3:R= -CH-CH2-CH2-CH2-CH-C
在酸性溶液中较稳定,中性或碱性溶液中易氧化.
4.缺乏引起的疾病
缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无 力、下肢水肿。临床上称为脚气病.
生化第五章维生素与辅酶
(二).维生素B2和黄素辅基
:
1.结构
维生素B2又称核黄素，由核糖醇和6，7-二甲基 异咯嗪两部分组成。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPHOHHH
生化第五章维生素与辅酶
第三节.水溶性维生素
一. B族维生素与辅酶 (一).维生素B1和脱羧酶的辅酶
1.结构
维生素B1又称硫胺素
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
S
CH3 CH2CH2 OH
生化第五章维生素与辅酶
2.作为辅酶的结构, 辅酶，代号及功能
结构：在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存在。 辅酶：α–酮酸脱羧酶的辅酶。 代号：TPP 功能：催化α–酮酸的氧化脱羧反应，所以又称为羧化辅酶。
N
NN
OH
CO
N
NH NC
O
N N
NH2
FMN
生化第五章维生素与辅酶
FAD
1
CH=N- 2H
CHNH
-N=CH
10
FMN/FAD 氧化型
CH3
CH3
D4:R= -CH-CH2-CH2-CH-CH-
CH3
HO
D5:R=C-HC3H-CHC2H-C3HC2H-C3 H-CH-
CH3
生化第五章维生素与辅C酶H3
CH CH3
3.来源及性质
维生素D原植物,动物中均成存在。在肝，肾，脑，蛋黄，及 牛奶中量较高。鱼肝油中含量最丰富。常与A共存。
第五章 维 生 素 和 辅酶
生化第五章维生素与辅酶
学习目的与要求：
1.维生素的概念,种类及功能 2.脂溶性维生素A,D,E,K的来源,性质及功能 3.水溶性维生素来源,性质及功能 重点： 1.脂溶性维生素A,D,E,K的功能 2.B族维生素及作为辅酶的代号与功能 3.维生素C的功能
难点：
B族维生素作为辅酶的结构,代号及功能
NN
OH
CH3
CO
CH3
NH NC
O
生化第五章维生素与辅酶
2.作为辅酶的结构, 辅酶，代号及功能
结构： FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷酸) 辅酶：黄素脱氢酶辅基. 代号： FMN, FAD 功能：起着电子和质子的传递体作用(传氢体)
OH OH
CH3 CH3
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOCH2 O
具有抗氧化剂的功能，保护红细胞膜中的不饱和脂肪酸不被氧化， 保护细胞膜的完整性；可作为食品，化妆品的添加剂使用；同时 还有抗不育的作用。
缺乏引起的疾病: 不生育症
生化第五章维生素与辅酶
四.维生素K 1.种类
维生素K有4种：K1,K2,K3,K4。其中K3 ,K4是人工成 的。维生素K是2-甲基萘醌的衍生物。
2.结构
O
O O
CH2 [CHC(CH3)CH2CH2]5CHC(CH3)2 O
生化第五章维生素与辅酶
生化第五章维生素与辅酶
3.来源及性质
KK12在 人绿体色肠植道物细及菌动能物合肝成中。含量丰富，K2在鱼肉中含量丰富， K1黄色油状物， K2黄色结晶，耐热，但易被光和碱破坏。
4.主要功能
促进肝脏合成凝血酶原，促进血液的凝固。 缺乏引起的疾病:血液凝血时间延缓。
生化第五章维生素与辅酶
第二节 脂溶性维生素
维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通 常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。
一.维生素A 1.种类
维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。 维生素A1又称视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。
2.结构
A1
CH2OH
A2
生化第五章维生素与辅酶
CH2OH
3.来源及性质
维生素A1:哺乳动物及咸水鱼的肝脏中 维生素A2:淡水鱼的肝脏中 植物-维生素A原:植物胡罗卜,玉米,菠菜,辣椒,蕃茄等含有一些色素, 如胡罗卜素,玉米黄素,蕃茄红素等,
维生素A为黄色油状物，易氧化，无氧时耐热。
生化第五章维生素与辅酶
4.主要功能
维持上皮组织健康及正常视觉，促进年幼动物的正常生长。 缺乏引起的疾病: 夜盲症
生化第五章维生素与辅酶
第一节 维生素的概念,种类及功能
一.维生素的概念
维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类小分子有机物质。
二.维生素的种类
维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。 脂溶性维生素: A, D, E, K 水溶性维生素: B族, C
三.维生素的功能
多数维生素维生素作为辅酶和辅基的组成成分，参与体内的物质代谢。 脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用， 水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。
无色晶体，不易被酸，碱，氧化剂破坏。
4.主要功能
在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝和肾 脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素D2和D3。其中1,25二羟基维生素D3是生物活性最强的。
维生素D在生物体内调节钙、磷代谢，维持血液中钙、磷浓 度正常，促使骨骼正常发育。但吸收过多时，有钙盐沉淀，有 损肾功能。
缺乏引起的疾病: 佝偻病
生化第五章维生素与辅酶
生化第五章维生素与辅酶
三.维生素E
1.种类
维生素E又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中，，， 四种有生理活性。
2.结构
R1 HO
R2
O
R3
生化第五章维生素与辅酶
3.来源及性质
VitE存在于植物油如花生油,棉籽油,豆油及莴苣叶等蔬菜中。动物 中的来源于食物。 VitE为淡黄色油状物，不易被酸，碱，热破坏，对氧敏感，易氧化。
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
S
CH3
OO
CH2CH2 O P O P OH
OH OH
生化第五章维3;TPP
OH CH3-CH-COOH
TPP
CH3-CHO +CO2 +TPP
生化第五章维生素与辅酶
3.来源及性质
VitB1在植物中分布很广,谷类,豆类的种皮含量最高, 米糠及酵母含量特别丰富,肉类,白菜,芹菜中含量也较丰富.
生化第五章维生素与辅酶
二.维生素D
1.种类
维生素D主要有D2,D3, D4, D5。
麦角固醇 7-脱氢胆固醇 22-双氢麦角固醇 7-脱氢谷固醇
维生素D2 维生素D3 维生素D4 维生素D5
2.结构
维生素D是固醇类化合物
R
D2:R= -CH-CH=CH-CH-CH-CH3
CH3 CH3CH3
D3:R= -CH-CH2-CH2-CH2-CH-C
在酸性溶液中较稳定,中性或碱性溶液中易氧化.
4.缺乏引起的疾病
缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无 力、下肢水肿。临床上称为脚气病.
生化第五章维生素与辅酶
(二).维生素B2和黄素辅基
:
1.结构
维生素B2又称核黄素，由核糖醇和6，7-二甲基 异咯嗪两部分组成。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPHOHHH
生化第五章维生素与辅酶
第三节.水溶性维生素
一. B族维生素与辅酶 (一).维生素B1和脱羧酶的辅酶
1.结构
维生素B1又称硫胺素
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
S
CH3 CH2CH2 OH
生化第五章维生素与辅酶
2.作为辅酶的结构, 辅酶，代号及功能
结构：在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存在。 辅酶：α–酮酸脱羧酶的辅酶。 代号：TPP 功能：催化α–酮酸的氧化脱羧反应，所以又称为羧化辅酶。
N
NN
OH
CO
N
NH NC
O
N N
NH2
FMN
生化第五章维生素与辅酶
FAD
1
CH=N- 2H
CHNH
-N=CH
10
FMN/FAD 氧化型
CH3
CH3
D4:R= -CH-CH2-CH2-CH-CH-
CH3
HO
D5:R=C-HC3H-CHC2H-C3HC2H-C3 H-CH-
CH3
生化第五章维生素与辅C酶H3
CH CH3
3.来源及性质
维生素D原植物,动物中均成存在。在肝，肾，脑，蛋黄，及 牛奶中量较高。鱼肝油中含量最丰富。常与A共存。
第五章 维 生 素 和 辅酶
生化第五章维生素与辅酶
学习目的与要求：
1.维生素的概念,种类及功能 2.脂溶性维生素A,D,E,K的来源,性质及功能 3.水溶性维生素来源,性质及功能 重点： 1.脂溶性维生素A,D,E,K的功能 2.B族维生素及作为辅酶的代号与功能 3.维生素C的功能
难点：
B族维生素作为辅酶的结构,代号及功能
NN
OH
CH3
CO
CH3
NH NC
O
生化第五章维生素与辅酶
2.作为辅酶的结构, 辅酶，代号及功能
结构： FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷酸) 辅酶：黄素脱氢酶辅基. 代号： FMN, FAD 功能：起着电子和质子的传递体作用(传氢体)
OH OH
CH3 CH3
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOCH2 O