有机化学课件第二章烷烃和环烷烃

合集下载

《大学有机化学》PPT课件

CH3CH2CH2CH3
普通命名：正丁烷系统命名：丁烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
正庚烷庚烷
支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统命名时, 主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。
人民卫生电子音像出版社
上页下页首页 16
第二章烷烃和环烷烃
烃基及其命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。
2,5-二甲基-3-异丙基己烷
CH3 CH3
2,5-二甲基-4-异丙基己
烷
邓健制作张静夏审校
上页下页首页 21
第二章烷烃和环烷烃
第一节烷烃(二、异构，
CH3 CH3-CH CH3
CH3-CH2-CH2—CH—CH—C—CH2-CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基
第一节烷烃(一、结构
实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价
键, 而是先杂化，再成键。形成烷烃时，碳原子取 sp3 杂化。
z
四面体结构, 轨道间夹角
为 109.5o.
sp3杂化
x
y
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1
z
x
y
90℃
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
假想的甲烷结构
设计与制作邓健张静夏

第二章烷烃和环烷烃

致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列方式——构象 conformation
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时，可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答案： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3

2-第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

稳定
下降
17 稳定
2、结构与环的稳定性、
⑴ 环丙烷的结构与稳定性成键分析：成键分析：环丙烷分子中的碳为SP3杂化环丙烷分子中的碳为但其键角却为105.50，偏离了正常键角109.50；其成键电子云也不在但其键角却为偏离了正常键角碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是：轨碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是：道交叠少，能量高，键弱。道交叠少，能量高，键弱。不稳定的原因：不稳定的原因： ①角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 ②扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。总张力能来源于角张力和扭转张力等。总张力能越大，环烷烃于角张力和扭转张力等。总张力能越大，越不稳定，越易开环。越不稳定，越易开环。
烷烃的通式: 环烷烃的通式: 烷烃的通式 CnH2n+2，环烷烃的通式 CnH2n。具有同一通式，组成上相差CH2及其整倍数的一系列化合物，具有同一通式，组成上相差及其整倍数的一系列化合物，称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。称为系差系差。称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 CH2称为系差。同系列同系物同系物具有类似的化学性质。同系物具有类似的化学性质。
CH 3 CH 3 CHCH 3
(b)从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则）编号从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则）从靠近支链的一端
1 2 3 4 5 6 7
1
2
3
4
5
6

有机化学第章烷烃和环烷烃

脂环烃：碳原子之间相互连成环，其性质类似链烃的碳氢化合物。
脂环烃
饱和脂环烃，又称环烷烃，通式：CnH2n
不饱和脂环烃
环烯烃环炔烃
单环脂环烃：分子中只有1个碳环。环丙烷
环丁烷
分子中含有两个或两个以上碳环结构的脂环烃称为双环或多环脂环烃。
两个碳环共用一个碳原子的脂环烃，称为螺环烃(spiro hydrocarbon)。“螺”字表示两个碳环只共用一个碳原子，此碳原子称为螺原子。
Alkyl group names are obtained by removing the –ane from the alkane name , and replacing it with -yl
中文名英文名中文名英文名甲烷 methane 甲基 methyl 乙烷 ethane 乙基 ethyl 丙烷 propane 丙基 propyl 丁烷 butane 丁基 butyl
2. 编号：从第一桥头（共用碳原子）开始，沿最长桥路到第二桥头，再沿次长桥路回到第二桥头，然后编最短的桥路。（先编大桥，再编小桥)。取代基的位置最小。
3.命名: 某基二环[n.m.p]某烷。 n.m.p---指各桥路上碳原子数。
2 1
3
7
4
6
5
8 6
4 5
7 1
2
3
1-甲基二环[4.1.0]庚烷
Homolog
同系物：同系列中各化合物互称同系物。
同系列差：相邻两个同系物在组成上的不变差数 CH2。
烷烃中的伯、仲、叔、季碳原子。
伯碳原子：只与1个碳原子直接相连的碳原子。 (primary) 也称一级碳原子，以1° 表示。仲碳原子：只与2 个碳原子直接相连的碳原子。 (secondary) 也称二级碳原子，以2 ° 表示。叔碳原子：只与3 个碳原子直接相连的碳原子。 (tertiary) 也称三级碳原子，以3 ° 表示。季碳原子：与4个碳原子直接相连的碳原子。 (quaternary) 是四级碳原子，以4 ° 表示。

有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文

熔点高低取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。
烷烃熔点的特点（1）随相对分子质量增大
而增大。（2）偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值大（如右图）。（3）相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点下降。
偶数碳奇数碳
（二）沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。（非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基三级丁基自由基异丙基自由基
乙基自由基甲基自由基苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似，所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2）甲烷卤代反应活性的比较

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢原子饱和。通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中，天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不同的有用馏分。天然气：汽油：煤油：柴油：沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线

第二章烷烃和环烷烃

CH3 甲基 Me (正)丙基 Pr C H3C H2 乙基 Et i -Pr C H3C HC H 异丙基 3
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、过氧化氢酶 ( CAT)、谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸等
第二节环烷烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根据环数多少分
小环普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上大环多脂环烃桥环螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo

2.烷烃和环烷烃

③ 写出少二个碳原子的直链式为主链
CH3 H3C C CH3
CH3
新戊烷
第一节分类、构造异构和碳原子的级
烃：仅由C、H两种元素组成的化合物。
烷烃脂肪烃烯烃烃脂环烃炔烃
芳香烃
（2）单环烷烃的构造异构环的大小和环上取代基的不同而引起的异构；与单烯烃互为异构。
C4H8
H2C C CH3 CH3
e
四、环己烷的构象
1、椅式、船式和扭船式构象角偏差(α) = (109.5o-120o) / 2=-5.25o 较大。
通过环内C-Cσ键旋转，调整其内角接近109.5o，使完全无角张力——椅式和船式构象。
（1）椅式构象
H
H
H
5
H
6
H
1
H
4
3H
H
H
2
H
H
① 无角张力。
② C1、C3、C5上或C2、C4、C6上处于竖直向上或向下的三个氢原子间距离为2.3Å，约等于氢原子范德华半径之和(2.5Å)——无范德华排斥力(跨环张力)。
把支链作为取代基。
1、常见的烷基：相应的烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团。
通式：CnH2n+1
常以 R- 表示
甲基(Me)—— CH3乙基(Et) —— C2H5-
异丙基(i-Pr)—— H3C CH
CH3
正丁基(n-Bu)—— CH3CH2CH2CH2-
异丁基(i-Bu)—— H3C CH CH2
一、烷烃的结构
结构
C：sp3 Csp3-Hs Csp3-Csp3 σ键
1、σ键：轴向重叠形成的共价键(头碰头)，呈圆柱形轴对称。
2、σ键特性 ① 原子轨道轴向重叠(重叠程度大，键较牢固)。 ② 成键轨道呈轴对称，可“自由旋转”。

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

7CH 1 2
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数字之间的右下角用小圆点“.”隔开。编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头，然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4）乙烷（C2H6）丙烷（C3H8）丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

CH2CH3 CH3CH CH CH3 CH3 C CH2CH2CH3 CH2 4-丙基庚烷
式中含七个碳原子的最长碳链有三个，上式实线箭头标记碳链连接的取代基最多，故应选为主链。它的正确名称为：2，3，6-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷。而不应是 2，3-二甲基-4乙基-4-异丁基庚烷；2，3，6-二甲基-4-乙基-4-丙基庚烷；2 甲基-4-乙基 4（1’，2’—二甲基丙基）庚烷等错误名称。例 2 在室温下，烷烃的伯、仲、叔原子氯代反应的相应活性是 1°H: 2°H: 3°H=1.0: 3.8:5.0,试预测 CH3CH（CH3）CH2CH3 进行一元氯代时各异构体产物的比例及其百分含量。 [解析] 烷烃卤代反应各异构体的相对产率与各种类型氢的活泼性、几率因素（即有几个相同类型的氢原子）及卤素的活泼性有关。各类氢的相对反应速率=该类型氢的数目×该类型氢的相对活性。
一、选择题
1、 CH3CH(CH3 )C(CH3 )2CH2CH3 的衍生物命名法正确名称是( )。
A、二甲基叔戊基甲烷 B、二甲基新戊基甲烷 C、异丙基二甲基乙基甲烷 D、二甲基乙基异丙基甲烷 2、下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。 A、新戊烷 B、异戊烷 C、正己烷 D、正辛烷 3、甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实( )。 A、CH3Cl 不存在同分异构体 B、CH2Cl2 不存在同分异构体 C、CHCl3 不存在同分异构体 D、CH4 是非极性分子 4、甲烷和丙烷混和气体的密度与同温、同压下乙烷的密度相同，该混和气体中甲烷和丙烷的体积比是( )。 A、1:1 B、2:1 C、3:1 D、1:3 5、下列化化合物的沸点由高到低顺序是( )。 ①2，2，3，3—四甲基丁烷 ②辛烷 ③2-甲基庚烷 ④ 2，3—二甲基己烷 A、②＞③＞④＞① B、②＞③＞①＞④ C、②＞①＞③＞④ D、①＞②＞③＞④ 6、下列化合物的熔点由高到低的顺序是( )。 ①CH3(CH2)4CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③ CH3C(CH3)2CH3 ④ CH3CH(CH3)CH2CH3

第2章饱和烃：烷烃和环烷烃

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃一、本章知识结构及知识要点本章知识结构：知识要点1、通式和构造异构（1）烃、烷烃和环烷烃：只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称为烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为开链结构称为烷烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为环状结构称为环烷烃。

（2）通式：烷烃的通式为C n H 2n+2，环烷烃的通式为C n H 2n 。

（3）同系列和同系物：具有同一通式，组成上相差CH 2及其整倍数的一系列化合烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的命名烷基和环烷基烷烃和环烷烃的结构σ键的形成及其特征环烷烃的结构与环的稳定性乙烷的构象烷烃和环烷烃的主要来源和制法自由基取代反应氧化反应丁烷的构象烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的化学性质烷烃的命名环烷烃的命名烷烃和环烷烃的构象环己烷的构象取代环己烷的构象异构化反应裂化反应小环环烷烃的加成反应烷烃和环烷烃的通式伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子物称为同系列。

同系列中的各化合物互为同系物。

（3）构造异构：分子中原子的连接顺序不同形成的异构体叫构造异构。

2、命名（1）烷烃的命名普通命名法：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个以下碳原子的数目，十个以上的碳原子用汉字数字（十一、十二、十三……）表示，用正、异、等前缀区别同分异构体。

系统命名法：（a）选主链：在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链的碳原子数叫某烷，将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基。

烷基是由烷烃分子除去一个或几个氢原子剩下的部分，通常用R-表示。

（b）编号：从靠近取代基的一端开始编号，使取代基编号位次最小。

（c）取代基的排列次序：用阿拉伯数字表示取代基位置，用汉字（一、二、三……）表示相同取代基个数，写在取代基名称前面，若含有不同的取代基，则优先级别低的写在前面，优先级别高的写在后面。

（2）环烷烃的命名（a）单环环烷烃：在相应的烷烃名称之前加“环”字，称为“环某烷”。

第二章饱和烃(烷烃和环烷烃)

CC CH3CH2CHCH3 CH2CH3
主链
3 1
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
2
25
表2-2 直链烷烃的系统命名碳数 1 2 3 名称
4 5 6 7 8 9 10
11
甲烷乙烷丙烷丁烷
戊烷己烷
结构 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
庚烷辛烷壬烷癸烷
十一烷
CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3
思考：C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式
11
共5种
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3
C H 3C H C H 2C H 2C H 3 CH3
C H 3C H 2C H C H 2C H 3 CH3
CH3 C H 3C H C H C H 3 CH3
CH3 C H 3C C H 2C H 3 CH3
普通命名法的局限
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
己烷
CH3 H 3C C CH2CH3
异己烷
CH3CH CHCH3
新己烷
CH3
CH3 CH3
?
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
?
24
系统命名法 IUPAC Rules
选主链：选最长碳链作主链, 并以此链为母体烷烃.若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主链。
13
不同的碳架结构 C4H10 不同的官能团 C2H6O 不同的官能团位置 C3H9N

有机化学2---烷烃和环烷烃

英文缩写 Me Et n-Pro i-Pro n-Bu i-Bu s-Bu t-Bu
CH2 CH2 CH3
CH CH3 CH3
CH2CH2CH2CH3
CH2CHCH3 CH3
C HC H 2 C H 3 C H3
CH3 C CH3 CH3
2.2 烷烃和环烷烃的命名
◇ 环烷基：环丙基环丁基环戊基环己基
CH4 CH3CH2CH3 C3H8 CH3CH2CH2CH3 C4H10
环烷烃的通式为CnH2n
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构
同系列——通式相同，组成上相差CH2 及其整数倍的一系列化合物。同分异构体——分子式相同的不同化合物。构造异构体——分子式相同，分子的构造不同的化合物。例：通式为C5H12
思考：为什么不是3-甲基-5-异丙基庚烷？
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.4 环烷烃的命名脂环烃是脂肪烃连接成环的化合物。分子中只有单键的脂环烃是环烷烃含有双键的脂环烃是环烯烃。（1）单环环烷烃以环作为主体，按环的碳原子数目称为环某烷；单环二环多环
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
2.2 烷烃和环烷烃的命名
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 新戊烷
正戊烷
异戊烷
通式为C5H10的环烷烃
CH3
H3C CH3
CH2CH3
CH3
CH3
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构
正丁烷
CH3 CH2 CH2 CH3
简式: CH3(CH2)2CH3
CH3
CH3 CH CH3
2 饱和烃：烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.4 烷烃和环烷烃的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法

有机化学-烷烃和环烷烃

24/64
2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.4 环烷烃的命名（1）分类
单环脂环烃
2. 烷烃和环烷烃
二环脂环烃
多环脂环烃当碳环为饱和碳环时则为环烷烃。
25/64
2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.4 环烷烃的命名（2）单环环烷烃
（a）碳链较短
2. 烷烃和环烷烃
根据成环碳原子总数，称为“环（cyclo）某烷” 环上有1个取代基时，取代基名称放在“环某烷”之前环上有不止1个取代基时，与烷烃命名类似 1 2 3
CH3
1’
CH3
C CH2CH3 CH3
2’
3’
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CHCH3
2-甲基-5- 1’,1’-二甲基丙基癸烷 2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷
23/64
2.2 烷烃和环烷烃的命名练习
1. 给下列分子式命名
2. 烷烃和环烷烃
2,5,7-三甲基-7-乙基-3-氯壬烷 2. 写出“2,3,4,6-四甲基-6-乙基壬烷”的分子式。
烷烃和环烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的基
团称为烷基（R—）和环烷基。
（2）亚烷基
烷烃分子从形式上去掉两个氢原子后余下的基团称为亚烷基。
14/64
2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.2 烷基和环烷基
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2 烷基名称甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基新戊基
何谓“饱和”？烃分子中的碳原子之间都以单键（C-C）相连，其余的价键都与氢原子相连。烷烃（烷）：饱和烃【烷wan】取完全之意，碳被氢完全饱和

有机化学第2章烷烃和环烷烃

CH3 H3C CH
3 H（叔氢）
CH3 H3C C CH3 CH3
CH3
3 （叔碳，三级碳）
4 （季碳，四级碳）
tertiary carbon
quaternary carbon
CH 1。 3
3。 CH CH3 1。
2。 CH2 C CH3 4。 1。 CH3 1。
1。 CH3
二、烷烃的构造异构和命名（ Constitutional
碳链异构—由于碳链结构的不同而产生的异
构现象称为碳链异构现象，简称碳链异构。异构
体互称为碳链异构体。如：C4H10
H H C H H C H H C H H C H H H H C H H H C C H H C H H H
正丁烷
异丁烷
mp bp
-138℃ -0.5℃
－160℃ -12℃
随着分子中碳原子数目的增加，异构体的数
第二章烷烃和环烷烃
(Alkanes and Cycloalkanes)
学习要求：
1.掌握烷烃和环烷烃的基础理论和基本知识。
2.掌握构象异构的基本概念。烃的概念：烃—指分子中只含C、H两种元素的化合物，又称碳氢化合物。
烃碳氢化合物（hydrocarbons）
烃的分类：
饱和烃——烷烃链烃烯烃不饱和烃脂肪烃炔烃环烷烃脂环烃环烯烃环炔烃苯型芳香烃芳香烃非苯型芳香烃
较稳定。
C C H
（一）稳定性(Stability) 一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱、不与强氧化剂和还原剂作用。（常用作低极性溶剂，如正己烷、正戊烷、石油醚等）（二）卤代反应(Halogenation reation)
和含碳原子数较少的烷烃。

第二章-烷烃与环烷烃

分子式相同，
烷烃和环烷烃
6
有机化学
烷烃和环烷烃同分异构体的推导
（逐步缩短碳链）： ①写出最长链；
烷烃和环烷烃
②写出少一个碳原子的直链，把一个碳当支链，找出可能的异构体；
③写出少二个碳原子的直链，把二个碳当两个
支链，或一个支链，找出可能的异构体。
7
有 2.2 烷烃和环烷烃的命名机化学一、伯、仲、叔和季碳原子 1、伯碳原子
合物，称为同系列。
烷烃和环烷烃
4、同系物
同系列中的化合物互称为同系物。
5、系差
同系列中相邻两个化合物在组成上的差别。烷
烃系差为CH2。
5
有机化二、烷烃和环烷烃的构造异构学碳架异构：
碳的骨架不同。构造异构体：同分异构体：分子式相同，分子内原子间相互连分子式相同，结构不同。接的顺序不同，即分子的构造不同。是不同的化合物。
异丁基 (CH3)2CHCH2-
i-Bu11
有机（3）仲某基: 仲丁基: 化学
CH3
CH3CH2CH - s-BuCH3 CH3 CH3
（4）叔某基: 叔丁基: (CH3)3C- t-Bu- ; 叔戊基: CH3CH2C
烷（5）新某基: 新戊基 : CH3—C—CH2— 烃 CH3 和 2 、亚烷基环烷烷烃分子中，去掉两个氢原子后剩余的基团。烃
烷 ③相同基团合并写出，位置用2，3……阿拉伯数字标出, 取代烃和基数目用二,三……中文数字标出。环 ④阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；烷 ⑤阿拉伯数字之间必须用逗号分开。烃
最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。
22

有机化学-烷烃和环烷烃.PPT共70页

有机化学-烷烃和环烷烃.
6、法律的基础有两个，而且只有两个……公平和实用。——伯克 7、有两种和平的暴力，那就是法律和礼节。——歌德
8、法律就是秩序，有好的法律才有好的秩序。——亚里士多德 9、上帝把法律和公平凑合在一起，可是人类却把它拆开。——查·科尔顿 10、一切法律都是无用的，因为好人用不着它们，而坏人又不会因为它们而变得规矩起来。——德谟耶克斯
16、业余生活要有意义，不要越轨。——华盛顿 17、一个人即使已登上顶峰，也仍要自强不息。——罗素·贝克 18、最大的挑战和突破在于用人，而用人最大的突破在于信任人。——马云 19、自己活着，就是为了使别人过得更美好。——雷锋 20、要掌握书，莫被书掌握；要为生而读，莫为读而生。——布尔沃
END

有机化学ppt-烷烃

五、烷烃的化学性质
（一）卤代反应
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。甲烷与氯在紫外光作用下或加热到250℃以上时发生反应，甲烷中的4个氢可逐步被氯取代，生成4种氯甲烷的混合物。卤素与烷烃的反应活性顺序为：
F2 >Cl2 >Br2 >I2。
（二）氧化反应
通常把在有机化合物分子中加氧或脱氢的反应称为氧化反应。反之，脱氧或加氢的反应称为还原反应。烷烃燃烧是激烈氧化反应，被氧化剂所氧化属于缓慢氧化反应。
石蜡（含20～40个碳原子的高级烷烃的混合物）在特定条件下得到高级脂肪酸。
RCH2CH2R' + O2
MnO2 107～110℃
RCOOH + R'COOH
六、烷烃的来源和重要的烷烃
烷烃在自然界主要来源于天然气和石油中。
（一）石油醚
由石油分馏而得到，属低级烷烃的混合物。为无色透明液体，因具有类似乙醚的气味，故称石油醚。
3
2
1
CH3－CH2－CH－CH2－CH3
4CH2－5CH2－C6 H3
4
CH3－CH2－CH2－C
7CH3－C6 H2－C5
（2）编号从距离支链最近的一端开始，将主链碳原子用阿
拉伯数字依次编号。使支链（取代基）编号的位次最小。若有选
择，应使小的取代基位次以及多个取代基位次和尽可能小。
1 2 34 5 6
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。
（一）单环烷烃及其命名
单环烷烃的分子通式为CnH2n(n≥3)，比同碳原子数的饱和链烃少两个氢原子，与单烯烃互为同分异构体。常见的环烷烃有：
环丙烷环丁烷

《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理工大学课件

二甲基乙基甲烷
CH3 CH3 CH2 C CH CH3
CH3 CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
(3) 系统命名法
International Union of Pure and Applied Chemistry，缩写作IUPAC
系统命名是由三部分构成：
取代基
的
母体
位次与名称
化合物的
名称
碳原子的个数
直链烷烃的命名与普通命名法相同。
1
2
3
4 CH2CH2CH3
CH3 CH2 CH2 CH C5H C6H2 C7H2 C8H2 C9 H3
CH CH3
CH3
4-isopropyl-5-propylnonane
(5–丙基–4 –异丙基壬烷)
• 当两个或更多的相同取代基出现时，使用前缀di-, tri-, tetra-等：
CH3
CH3
98
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3
CH
7
C6 H2
C5 H2
CH CH
43
C2H2C1H3
(I)
1
2
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3 C3 H
C4 H2
C5 H2
CH CH
67
C8 H2C9 H3
( II )
(c) 确定化合物的名称 • 将取代基的名称写在母体名称的前面，在
取代基名称的前面加上它的位次号，并用半个汉字长的横线“–”将两者连接。 • 当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”，将“优先”的基团列在后面，各取代基之间用半个汉字长的横线“–”连接。
上“环”字，称“环某烷”。环上有支链时，支链作为取代基。

第2章烷烃和环烷烃

英文名
n-butane isobutane
正丁烷异丁烷
C4
CH3 CH3CHCH3 CH3(CH2)3CH3 CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷
n-pentane
异戊烷
isopentane
C5
CH3 CH3CCH3 CH3
新戊烷
neopentane
异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）缺点：C原子数较少时可以采用，若C数较多、支链较多，则无法命名。
各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。
规则1：先比较取代基中与主链直接相连的原子按原子序数由大到小排列，原子序数大的为优先基团。若为同位素，则质量数高的顺序在前。
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
不同原子按原子序数排列
同位素按质量数由高到低的顺序排列
【学习要求】
1. 了解C原子和H原子的类型以及烷基的概念。 2. 掌握普通命名法和系统命名法的基本原则，并能熟练命名烷烃和环烷烃。 3. 了解同系物沸点、熔点变化规律。 4. 掌握烷烃和环烷烃的化学性质及影响因素。 5. 掌握构象异构和顺反异构产生的原因、特点、命名及书写。
第一节
一、烷烃的命名
烃
环状烃
脂环烃芳香烃
饱和脂环烃（如环烷烃）不饱和脂环烃（如环烯烃、环炔烃）含苯芳烃（如萘、蒽、菲）非苯芳烃
第一节烷
一二三四五
烃
烷烃的命名烷烃的结构烷烃的物理性质烷烃的化学性质烷烃卤代反应的历程

有机化学课件第二章烷烃和环烷烃

《大学有机化学》PPT课件

第二章烷烃和环烷烃

2-第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

有机化学第章烷烃和环烷烃

有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃

2.烷烃和环烷烃

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

第2章饱和烃：烷烃和环烷烃

第二章 饱和烃(烷烃和环烷烃)

有机化学2---烷烃和环烷烃

有机化学-烷烃和环烷烃

有机化学 第2章烷烃和环烷烃

第二章-烷烃与环烷烃

有机化学-烷烃和环烷烃.PPT共70页

有机化学ppt-烷烃

《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理工大学课件

第2章烷烃和环烷烃

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃

第二章饱和烃(烷烃和环烷烃)

有机化学第2章烷烃和环烷烃