复旦大学1992-2001研究生有机化学试卷复旦大学1999

复旦大学研究生入学考试1999

有机化学试题

一，请写出下列反应的产物，其中有的产物应画出其立体构型（2×20＝40分）

1.O

CH 2OH

PBr 3

2.C CH 2I

CH 3CH 3

CH 332CH 3CO 2H 3.

O

CH 3CH 3D 2 4.

H 2/Pt

5.

O

OH

6.CH 3

HO H 2SO 4

7.N

CH 3CO 2C 2H 5CO 2C 2H 5

CH 3CO 2Na CH 3CH 2OH

8.ClCH 2CH 2CH(CO 2C 2H 5)2

t －BuOK 9.N

N

H CH 3I

10.CH 3H

11.O OH OH

HO HO HO 1.干HCl/CH 3OH (CH 3O)2SO 2/NaOH .212.

CO 2C 2H 5

O

223C 2H 5ONa/C 2H 5OH 13.CH

3(CH 2)5CHO

CH 3

14.

OC 2H 5

Ph

Ph

O .

15.

O OH

OH 干HCl

16.

N CH 33PhCHO/ZnCl 2

100℃17.OCH 3

CH

318.

O

CO 2CH LiCu(CH=CH 2)2

H 3O

19.O Ph

Ph 20.

Cl

NO 2

PhOH

二，试用指定原料及其它必要有机，无机试剂合成下列化合物：（5×4＝20分）

1. 由

O CH 3合成

32. 由 CH 2=CHCO 2C 2H 5 合成 H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2N

CH 3CH 3

3. 由

O

合成CH 3HO

O 4. 由苯合成

I Br

Br

三，试写出下列反应机理：（5×4＝20分）

1.OTs

OCH 3

H 3O

O

(－Ts=－O 2S CH 3)

2.

OH

H 3O

OH 3.

N

+

HCHO

+

(CH 3)2NH

H N CH 2N

CH 3CH 3

H

4.

R

N CH 3O

OH 2CH 2N 2

+

RCOO

四，试推测下列化合物的结构，或用指定波谱技术区别化合物：（5×4＝20分）

1.

用红外区别 ①②O 和O

H 和N

(指出大约的波数情况)

2. 用NMR区别

COOH

COOH

Br

和

①

②CCH3

CH3O

O

OCCH3

CH3

O

和

(指出大约的化学位移值)

3. 化合物A. C8H8O2

HNMR：δ 3.87(3H,s), 7.00(2H,d), 7.87(2H,d), 9.87(1H,s)

IR：1700cm-1

4. 化合物B

HNMR：δ 2.77(1H,q), 3.12(1H,t), 3.83(1H,d), 7.28(5H,芳香H)

M120IR： 1180cm-

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