生物合成途径专业知识讲座
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menthol broadcast a smell that warns herbivores and insects that the plant is toxic to them
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CORN LEAF BIGHT (VIRUS)
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二、 生物合成途径
薄荷叶为什么牛不吃、虫不咬？
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Chemical Defenses
OH Menthol
(nighttime)
H2O
TRACE METALS
Na, Ca, K, Mg Fe, Cu, Co, Mo
H2O
CO2
O2 N2
bacteria
“N” NO2-/NO3-/NH4+
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二次代谢
以一次代谢产物（如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等）为原料和前体，经历不 同的代谢途径，生成生物碱、萜类 等化合物的过程称为二次代谢过程。 二次代谢产物很多都具有明显的生 理活性，是中药化学的主要研究对 象。
（二）甲戊二羟酸途径
该途径由乙酰辅酶A出发，生成甲戊二羟 酸，再进一步生成：焦磷酸二甲烯丙酯 （DAPP）、焦磷酸异戊烯酯(IPP)等异戊 烯基单位, 经过互相连接以及氧化、还原、 脱羧、环合或重排等反应，最后生成具有 C5单位（异戊烯基单位）的化合物，如萜 类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。
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起始物质为MVA，在ATP作用 下，按如下路线合成。
甲戊二羟酸（MVA）HOOC
O
OH 2ATP
O P2O5H2
焦磷酸二甲烯丙酯
2ADP
ADP ATP
HO
O P2O5H2
焦磷酸异戊烯酯
CO2
HOOC
O P2O5H2
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
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此外，一次代谢产物还包括乙酰辅 酶A，丙二酸单酰辅酶A，莽草酸及 一些氨基酸等。
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hn
Glycolysis
Photosynthesis
(daytime)
Respiration
COOH
OO
桂 皮 酸
香 豆 素
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（四）氨基酸途径
该途径就是氨基酸脱羧成为胺类， 再经过甲基化、氧化、还原、重排 等一系列化学反应转变为生物碱的 过程。大多数生物碱类成分由此途 径生成。
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CITRUS CANKER (BACTERIUM)
MAIZE RUST (FUNGUS)
POTATO LEAFHOPPER (INSECT)
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Physical Defenses
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（三）桂皮酸途径 莽草酸途径
该途径由苯丙氨酸经脱氨酶作用生成桂 皮酸，进而生成具有C6-C3骨架的苯丙素 类、香豆素类、木质素类、木脂体类。
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以香豆素为例：
COOH
HO
OH
OH
COOH H
NH2
莽 草 酸 苯 丙 氨 酸
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主要的生物合成途径
（一）醋酸-丙二酸途径
以乙酰辅酶A、丙酰辅酶A、异丁酰 辅酶A等为起始物，丙二酸单酰辅酶 A起到延伸碳链的作用。这一途径主 要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚 酮类等化合物。
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二、 生物合成途径
一级代谢
植物生存 必需成分
葡萄糖(能量) 纤维素(生长)
植物生长
（中药化学成分的来源）
二级代谢
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一次代谢
绿色植物以二氧化碳及水为原料，通 过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋 白质、脂质、核酸等植物体生命活动 必需物质的过程称为一次代谢过程。 生成的产物为一次代谢产物。
醌类和聚酮类化合物合成示意图：
CH3 CO SCoA ＋ 3 COOH CH2 CO SCoA
乙酰辅酶A
丙二酸单酰辅酶A
CH3 CO CH2 CO CH2 CO CH2 CO Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化 合物或聚酮类化合物。
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一些萜类生物碱分别来自甲戊二羟 酸途径及莽草酸途径或醋酸—丙二 酸途径。
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O N H
石榴皮碱
COOH N H2 NH2
赖氨酸
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（五）复合途径
许多二次代谢产物由上述生物合成 的复合途径生成。即分子中各个部 分由不同的生物合成途径产生。
OH B
A
O B
A
O
查耳酮
OFra Baidu bibliotek
二氢黄酮
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二、 生物合成途径
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Chemical Defenses
OH Menthol
(nighttime)
H2O
TRACE METALS
Na, Ca, K, Mg Fe, Cu, Co, Mo
H2O
CO2
O2 N2
bacteria
“N” NO2-/NO3-/NH4+
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二次代谢
以一次代谢产物（如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等）为原料和前体，经历不 同的代谢途径，生成生物碱、萜类 等化合物的过程称为二次代谢过程。 二次代谢产物很多都具有明显的生 理活性，是中药化学的主要研究对 象。
（二）甲戊二羟酸途径
该途径由乙酰辅酶A出发，生成甲戊二羟 酸，再进一步生成：焦磷酸二甲烯丙酯 （DAPP）、焦磷酸异戊烯酯(IPP)等异戊 烯基单位, 经过互相连接以及氧化、还原、 脱羧、环合或重排等反应，最后生成具有 C5单位（异戊烯基单位）的化合物，如萜 类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。
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起始物质为MVA，在ATP作用 下，按如下路线合成。
甲戊二羟酸（MVA）HOOC
O
OH 2ATP
O P2O5H2
焦磷酸二甲烯丙酯
2ADP
ADP ATP
HO
O P2O5H2
焦磷酸异戊烯酯
CO2
HOOC
O P2O5H2
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
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此外，一次代谢产物还包括乙酰辅 酶A，丙二酸单酰辅酶A，莽草酸及 一些氨基酸等。
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hn
Glycolysis
Photosynthesis
(daytime)
Respiration
COOH
OO
桂 皮 酸
香 豆 素
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（四）氨基酸途径
该途径就是氨基酸脱羧成为胺类， 再经过甲基化、氧化、还原、重排 等一系列化学反应转变为生物碱的 过程。大多数生物碱类成分由此途 径生成。
本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿。文档如有不 当之处，请联系本人或网站删除。
CITRUS CANKER (BACTERIUM)
MAIZE RUST (FUNGUS)
POTATO LEAFHOPPER (INSECT)
本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿。文档如有不 当之处，请联系本人或网站删除。
Physical Defenses
本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿。文档如有不 当之处，请联系本人或网站删除。
（三）桂皮酸途径 莽草酸途径
该途径由苯丙氨酸经脱氨酶作用生成桂 皮酸，进而生成具有C6-C3骨架的苯丙素 类、香豆素类、木质素类、木脂体类。
本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿。文档如有不 当之处，请联系本人或网站删除。
以香豆素为例：
COOH
HO
OH
OH
COOH H
NH2
莽 草 酸 苯 丙 氨 酸
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主要的生物合成途径
（一）醋酸-丙二酸途径
以乙酰辅酶A、丙酰辅酶A、异丁酰 辅酶A等为起始物，丙二酸单酰辅酶 A起到延伸碳链的作用。这一途径主 要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚 酮类等化合物。
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二、 生物合成途径
一级代谢
植物生存 必需成分
葡萄糖(能量) 纤维素(生长)
植物生长
（中药化学成分的来源）
二级代谢
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一次代谢
绿色植物以二氧化碳及水为原料，通 过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋 白质、脂质、核酸等植物体生命活动 必需物质的过程称为一次代谢过程。 生成的产物为一次代谢产物。
醌类和聚酮类化合物合成示意图：
CH3 CO SCoA ＋ 3 COOH CH2 CO SCoA
乙酰辅酶A
丙二酸单酰辅酶A
CH3 CO CH2 CO CH2 CO CH2 CO Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化 合物或聚酮类化合物。
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一些萜类生物碱分别来自甲戊二羟 酸途径及莽草酸途径或醋酸—丙二 酸途径。
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石榴皮碱
COOH N H2 NH2
赖氨酸
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（五）复合途径
许多二次代谢产物由上述生物合成 的复合途径生成。即分子中各个部 分由不同的生物合成途径产生。
OH B
A
O B
A
O
查耳酮
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