高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 第1节 认识有机化学(第1课时)有机化学的发展和有机化合物

第1节认识有机化学

第1课时有机化学的发展和有机化合物的分类

案例探究

尿素（CO（NH2）2）在19世纪中叶之前只能从有机体内得到，被认为是有机化合物。但在1828年，德国化学家维勒在制备无机盐氰酸铵（ NH4CNO ）时得到了尿素，从而打破了有机物只能来源于有机体的观念，也使有机物的概念成为历史，开辟了现代有机化学的新纪元。所以人们就将用无机物合成的有机物——尿素当作了现代有机化学和古代有机化学的分水岭。此后，其他化学家相继进一步合成了大量有机化合物，使人们彻底摈弃了“生命力论”。

思考: 1. 你了解尿素的结构吗？

2. 有机物只能从有机体内得到，此说法对吗？

自学导引

一、有机化学的发展

1. 19世纪，化学家提出了有机化学的概念。

2. 1828年，德国化学家维勒利用无机盐氰酸铵（ NH4CNO ）制得了，从而让人们彻底摈弃了“生命力论”。

3. 我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了，标志着人类合成蛋白质时代的开始。答案

1. 瑞典贝采里乌斯

2. 尿素

3. 结晶牛胰岛素

二、有机化合物的分类

1. 有机化合物的分类

（ 1 ）据碳骨架分

（ 2 ）据官能团分

1. 烃和烃的衍生物

①烃: 分子里只含 _______ 、 _______ 两种元素的有机物叫做烃。

②烃的衍生物: 烃分子里的 _______ 被其原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物（非烃）叫做烃的衍生物。

2. 官能团

①官能团

决定化合物特殊性质的 _______ 或 _______ 叫做官能团。

类别官能团的结

构及其名称

有机化合物举例

烃

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

类别

官能团的结

构及其名称

有机化合物举例

烃

的

衍

生

物

卤代烃

CH3I CH3CH2Br

碘甲烷溴乙烷醇

酚

醛

酮

羧酸

酯

答案

（ 1 ）链状环状

（ 2 ）1①C H ②氢

2. ①原子原子团②无碳碳双键碳碳叁键卤素原子醇羟基（—OH ）酚羟基（—OH ）醛基（—CHO ）羰基（）羧基（）酯基

（ ）

三、同系列和同系物

1. 分子结构相似，组成上彼此只相差一个CH 2或其整数倍的一系列有机化合物，称为同系列。

2. 同系列中的各种化合物互称为同系物。

疑难剖析

一、有机物和无机物的关系

绝大多数含碳元素的化合物叫有机物。除有机物外的其他化合物叫无机物。

（ 1 ） 以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物的物质分类方法也有一定的局限性。如CO 、CO 2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物等物质，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物很相近，一向将它们视为无机物。

（ 2 ） 有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物。 （ 3 ） 有机物种类远远超过无机物。

（ 4 ） 有机物与无机物无绝对界限，两者一定条件下可以互变。一般地，多数有机物不耐热、易燃、熔点低，多数不溶于水，为非电解质，易溶于有机溶剂，反应速率一般较慢，副反应多。

【例1】 下列关于有机化合物的说法，正确的是（ ） A. 凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物

B. 易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物

C. 所有的有机化合物都易燃烧

D. 有机化合物的同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一

思路分析: 含碳元素的化合物，如CO 、CO 2、H 2CO 3、-

3HCO 盐、-

23CO 盐等，由于它们的结构和性质与无机物相似，故把它们归入无机物。卤族元素的单质易溶于有机溶剂，但不是有机化合物。多数有机物易燃烧，但CCl 4可作灭火剂。 答案: D

思维启示: 同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一，此外还有其他原因，如碳原子可与碳原子相结合而形成长的碳链。

二、有机物结构的表示方法

结构式: 用一根短线代表一个共价键，可以将化合物分子中所有原子连接起来，这样表示化合物结构的式子称为结构式。

结构简式: 如果省去结构式中代表碳氢单键、碳碳单键等键的短线，这种表示化合物结构的式子称结构简式。

键线式: 进一步省去碳氢元素符号，剩下有机化合物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子，这样的式子称键线式。

注意: ①书写结构简式时，可以省略表示单键的短线，将与碳原子相连的氢原子（ 或其他原子 ） 写在该碳原子的旁边，并在右下角注明原子个数，如乙烷可以写成CH 3CH 3、H 3CCH 3、CH 3—CH 3、H 3C —CH 3。②书写结构简式和键线式时要注意像—C═C—、C C —等多重键不能进一步简略，如乙烯的结构简式只能写成H 2C═CH 2或CH 2═CH 2，而不能写成CH 2CH 2。

【例2】写出下列物质的结构式、结构简式。

（ 1 ）乙烯（ 2 ）乙醇（ 3 ）乙酸

思路分析: 结构式即用一根短线表示一个共价键，若有2个共价键，则用两根短线表示，如乙烯中碳与碳形成2个共价键，即碳碳双键，则用C═C表示。

思维启示: 在写有机物的结构简式时，决不能省略其中的官能团。如乙烯不能写成CH2CH2，乙炔不能写成CHCH，但碳碳单键可省略，如乙烷写成CH3CH3或CH3—CH3均可。

三、同系列和同系物

（ 1 ）同系列是指结构相似，分子组成上相差1个CH2或其整数倍的一系列有机化合物，称为同系列。

（ 2 ）同系列中的各化合物互为同系物，但碳原子相同时，不能互称为同系物，而应为同分异构体。

如: CH3OH、C2H5OH、C3H7OH…为同系列，

如不是同系列。

（ 3 ）同系物间的物理性质不同，而化学性质相似。

【例3】下列物质属于同系物的是（）

① CH3CH2Cl ② CH2═CHCl③ CH3CH2CH2Cl ④ CH2ClCH2Cl ⑤ CH3CH2CH2CH3

⑥CH3CH（CH3）2

A. ①②

B. ①④

C. ①③

D. ⑤⑥

思路分析: 组成和结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列物质称为同系物，显然CH3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl互为同系物。②④与①③之间结构不相似，②中含碳碳双键，④中有两个氯，故不能称为同系物。⑤⑥的分子式相同，组成上无CH2的差别，⑤⑥应为同分异构体，不是同系物关系。

答案: C

思路启示: 同系物必须结构相似即属于同一类物质，而且通式相同且碳原子不相等。如正丁烷和异丁烷虽结构相似，但由于分子组成上不相差CH2原子团，不能称为同系物，而应互为同分异构体。