精细有机合成原理习题集
最新精细有机合成试题加答案
泰山医学院《精细有机合成化学与工艺学》试卷、选择题1.下列定位基中属于第一类定位基的是（）A-NO 2 B -SO3 C -NH 2 D-COOH2•下列选项中属于硬酸的是（）A H+B I2C Ag+D Hg +3•以下不属于均相配位催化的基本反应的是（）A配位B插入C氧化D还原4. 以下氯化催化剂能稳定存在的是（）A FeCl 3+12B FeCl3+100%H 2SO4C FeCI 3+HCIOD HCI+100%H 2SO45. a-H烯烃与SO3发生亲电加成反应生成的碳正离子中间体不可以发生的反应（A脱质子生成a-烯烃磺酸B环合C发生氢转移D水解6. 最常用的胺基化剂是（）A氨水B气氨C液氨D碳酸氢氨7•自由基的链反应历程不包括（）A.链的引发B.链的传递C.链的终止D.链的结合8•催化氢化的方法是（）A气-固相接触催化加氢B气-固-液非均相催化氢化C气-液相接触催化氢化D液相均相配位催化氢化9•羟醛缩合反应最常用的碱催化剂是（）A NaOH 水溶液B Na2Co3 C. NaHCO 3 D KOH10•下列化合物适用烘焙磺化法的是（）NH2NH NH NHA A AQ V Q PA OHB OCHC OCHsD NO二完成珂反前爾（共10分F每空］分）CHj三.填空题SO3C1“叫( -2G rK 惠娜的亲电取代反应活T 性比新弱血）上£ 偶极距 主礬數乐容爲（分子或禽子）周围的溶剂分子的定向作用.3、硫酸醯是强酸形成的醵主喪用作烷基优试剂.而琰酸窗翱載形成的酩主要 用作BfcS化试礼£氨劉徑指带有 甲墓 的有机物与一SL 和吕!J 的吒勰合物用气固t 目催化氯 化法樹瞰購类的反应.和 吒副目临融斛催化胺化f 讹 法.队在环己蝮、氯苯、硝墓苯、乙區 乙孤 氯仿和二甲基应现莽启剂中，慝于质子型溶 剂的是 二醇，属于耳BS 子传遥极怜容刑的是 硝基套 乙購、二甲墓亚礙，属于 非质子传遥菲极性溶剂的墨环己煤SL 仿、SL 苯・&芳香族化合物的嵐化反应常用的催优别有 金属贞化物、 硫酸、雀 催酸） 和次卤酸尊四种*四•合成题（每题6分，共30 分）5.醉的氯解主黎三种工业方法，即用携鏈催化豳法、一高压擾相鼠解一法6.咲喃的结构式为◎，香豆素的结构式为 耳略的结构式沟OGHj 63、O6,85 £OCH3NHIN = C -CH^CH2CONH2五、计算题（每题10分，共10分1. 28.1g （26mL 氯苯（分子质量为112，纯度为99.5%）与113g 混酸（组成 为S=67% N=30% H=3%）反应，经分离得到二硝基氯苯（分子量为 202,纯 度为98% 49.5g 。
精细有机合成习题共26页
HO (1)
NHC2H5 CH3
OH NH2
(2) HO3S
SO3H
(3)
HOCH2COOHCOOH NhomakorabeaF
F
(4)
1、在将2,5-二氯硝基苯用氢氧化钠水溶液进行氯基水解制 2-硝基-4-氯苯酚时，试评论加入季铵盐相转移催化剂起何 作用？ 2、列举出在芳环上形成或引入醛基的主要方法。
3、简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。
4、简述由甲苯制备以下硝基三氟甲苯衍生物的合成路线和 工艺过程。
习题四
1、写出制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。
2、以下还原过程，除了用催化氢化发以外，还可以使用哪些 化学还原剂？最好使用哪些化学还原剂？不宜使用哪些化学 还原剂？
3、在用镍铝合金制备骨架镍时，为何制备条件不同，所得 的骨架镍催化剂的活性会有很大差别？ 4、硝基苯在不同条件下催化氢化可制得哪些产品？ 5、写出由氯苯制备4-乙酰氨基-2-苄基氨基苯甲醚的合成路 线和各步反应的名称。
习题六
1、简述制备以下化合物的合成路线。
NH2 CH3
(1)
NH2
(3)
H3C
NHNH2 CH3
; (2)
CH3
SO3H
F
CH3
Cl
Cl ;
(4)
CH3
Br F COOH
I
Cl (5)
NH2 (7)
NO2
CH3 F
OH ; (6)
NH2
NO2 NH2
; (8)
Cl
Cl
OC2H5
CHO
NO2 CN
4、写出制备以下产品的合成路线和主要的工艺流程。
Cl (1)
精细有机合成课后练习题
《精细有机合成单元反应》课后练习题主编：史政海生物与化学工程学院2010年11月精细有机合成课后练习题一、填空题1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）；2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物；3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）；4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度；5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器；6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）；7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）；8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种；9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）；10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。
11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。
12、写出三种不同类型的还原剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。
13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物；14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。
15、常见的氧化方法从所用的氧化剂不同可分为（空气、氧气）、（化学试剂）、（电位氧化法）。
16、具体工业上用空气、氧气氧化有机物的方法，又可分为（液相空气氧气）、（气相空气氧气）两种。
17、常见的氯代烷亲核取代反应所用的亲核试剂有（水）、（醇）、（氨、硝基化合物、氰化合物和炔基金属）等等。
18、苯环上绝大多数取代基都有（诱导效应）和（共轭效应），烷基还要加上（超共轭效应），取代基表现出的这些效应的综合结果统称为取代基的（电子效应）。
精细有机合成经典题目
精细有机合成经典题目(总9页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除第二章精细有机合成基础2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型？2．2S N1和S N2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的2．32．4卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差？2．5什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系2．62．7为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用2．82．9卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N2历程？哪些属于S N1历程？并简述其根据。
2．10 <1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。
2．11比较下列化合物进行S N1反应时的速率，并简要说明理由：C2H5CH2BrCH BrC2H53C BrCH33C2H5(2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl(1)2．12比较下列化合物进行S N2反应时的速率，并简要说明理由：<1>C2H5CH2BrCH BrC2H5CH3C BrCH3CH3C2H5BrICl<2>2．13下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快为什么2．142．152H2OCH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2OH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaOH<1>CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBrH2OH2O CH3CH2CH2SH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaSH<2>O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl△△CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O<3>2．16烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：2．17RX + H22SR S CNH2NH2..++R S CNH2NH2X-RSH + NH2CN2-2．18请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点？2．192．20为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？2．21什么叫诱导效应其传递有哪些特点2．222．23最常见的共轭体系有哪些？2．24什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同2．25在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基2．26影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响2．272．28写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：NHCOCH3OCH3Br COOC2H5CH2CNCCl3C(CH3)3COCH32．29用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：F CH3CH3NO2CH3CH3CF3C(CH3)3COCH3CNCH3OCH3NO2CH3 NC NHCOCH3SO3HCH3SO2NH22．19有沿键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。
精细有机合成技术试题(ⅲ)
精细有机合成技术试题（Ⅲ）1、（多选题，30）“三苯”指的是（ABC）。
A、甲苯B、苯C、二甲苯D、乙苯2、（多选题，20）有机合成原料“三烯”指的是（ACD）。
A、乙烯B、丁烯C、丙烯D、1，3-丁二烯3、（多选题，20）釜式反应器的换热方式有（ABCD）。
A、夹套式B、蛇管式C、回流冷凝式D、外循环式4、（多选题，10）卤化反应主要类型包括（ABC）。
A、卤原子与不饱和烃的加成反应B、卤原子与有机物氢原子之间的取代反C、卤原子与氢以外的其他原子或基团的置换反应D、卤原子与环烷烃的取代反应5、（多选题，20）不属于硝基还原的方法是（ABD）。
A、铁屑还原B、硫化氢还原C、高压加氢还原D、强碱性介质中还原6、（多选题，10）属于磺化方法的是（ABCD）。
A、过量硫酸磺化法B、三氧化硫磺化法C、氯磺酸磺化法D、恒沸脱水磺化法7、（多选题，20）非均相硝化的动力学模型有（ABC）。
A、缓慢型B、快速型C、瞬间型D、临界型8、（多选题，10）下列属于酰化剂是（ACD）。
A、羧酸B、醛C、酯D、酰胺9、（多选题，20）Ｎ－酰化可用（ABCD）做酰化剂A、酰氯B、三聚氯氰C、光气D、二乙烯酮10、（多选题，20）利用氧化反应工业上主要用于生产（ABCD）产品。
A、异丙苯过氧化氢B、对硝基苯甲酸C、苯甲醛D、有机过氧化物11、（多选题，20）氨解常用的反应剂有(ABCD)。
A、液氨B、氨水C、尿素D、羟胺12、（多选题，20）常用的烷化剂（AB）。
A、烯烃B、卤烷C、酯D、羧酸13、（多选题，20）醛酮与羧酸及其衍生物的缩合包括（ABCD）A、珀金反应B、诺文葛尔-多布纳缩合C、达曾斯缩合D、克莱森缩合14、（多选题，20）亲电取代反应制备醇类和酚类化合物可通过（ACD）制得。
A、卤化水解B、磺酸盐碱熔C、芳伯胺水解D、重氮盐水解15、（多选题，20）下列那些是重氮化的影响因素（ABC）。
A、无机酸的用量B、PH值C、温度D、压力16、（多选题，30）目前工业上常用硝化方法是（ABCD）。
精细有机合成课后作业题参考答案
精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中，主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。
溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。
4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。
最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。
引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。
2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。
3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。
4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法?（1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。
缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。
（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。
缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。
5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。
6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。
7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。
（1）间氯三氟甲苯（2）3,4-二氯三氟甲苯（3）2,4-二氯三氟甲苯（4）2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点？用三氧化硫磺化，其用量接近理论量，磺化剂利用率高，成本低。
精细有机合成原理习题集
苯的总转化率
X 总＝ 200 122 100 % 97.5% 200 120
生成氯苯的选择性
76
1 1 100% 97.44% S 200 122
生成氯苯的总收率 或
Y总＝97.50 97.44% 95.00%
38
1 1 100 Y总＝ ％ 95.00% 100 －60
CH2Cl Cl h Cl
3. 由苯合成
NO2
HNO3 H2SO4
I
Cl Cl Cl
NH2 NHCOCH3
(CH3CO)2O
Fe + HCl
NHCOCH3
HNO3 H2SO4 Fe + HCl
NHCOCH3
Cl2
NHCOCH3
NaNO2+过量HCl 0-5。 C
NO2
NHCOCH3
CuCl
Cl NH2
C
） B
9. 磺化能力最强的是 A.氯磺酸 B.硫酸
（ ） C.二氧化硫
D D.三氧化硫 ) D
10. 下列可用作还原反应的还原剂是 ( A. NaOH B. FeO C. AlCl3 D. Zn，NaOH
三、推断结构题 1. 避蚊胺（F，分子式C12H17NO）是一种驱虫药，对蚊虫 有很强的驱避作用。据报道，避蚊胺的驱避效能是产生 了其对蚊虫感觉器的阻塞作用，对人畜无毒，使用安全。 F可由下述方法合成：
一、填空题 1. 有机溶剂的分类方案很多，根据溶剂能否提供质 子而形成氢键的性质分为（ ）和（ ）两大类。 质子传递溶剂 非质子传递溶剂
2. 均相配位催化剂是由特定的（ ）与特定的（ ） 相配 位而成。 过渡金属原子 配位体
3. 在完成化学反应时，需要进行化学计量学计算，那么 转化率X, 选择性S，理论收率Y三者之间的关系是: ( ), 质量收率与原料消耗定额之间的关系为（ ） Y=X*S 互为倒数
精细有机合成课后作业题参考答案
精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中，主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。
溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。
4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。
最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。
引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。
2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。
3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。
4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法?（1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。
缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。
（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。
缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。
5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。
6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。
7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。
（1）间氯三氟甲苯（2）3,4-二氯三氟甲苯（3）2,4-二氯三氟甲苯（4）2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点？用三氧化硫磺化，其用量接近理论量，磺化剂利用率高，成本低。
精细有机合成复习题
精细有机合成复习题
精细有机合成复习题
有机合成是有机化学的重要分支，掌握有机合成的方法和技巧对于有机化学的学习至关重要。
下面将给大家提供一些精细有机合成的复习题，希望能够帮助大家巩固知识。
1. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为对羟基苯甲酸。
提示：可以利用氧化反应和还原反应。
2. 请设计一种合成路线，将苯甲酸转化为苯甲醛。
提示：可以利用酯的加氢还原反应。
3. 请设计一种合成路线，将苯甲酸转化为对氨基苯甲酸。
提示：可以利用酰氯的取代反应。
4. 请设计一种合成路线，将苯甲醇转化为苯甲醛。
提示：可以利用氧化反应。
5. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为苯甲酸。
提示：可以利用醛的氧化反应。
6. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为苯乙醇。
提示：可以利用醛的还原反应。
7. 请设计一种合成路线，将苯乙酮转化为苯乙醇。
提示：可以利用酮的还原反应。
8. 请设计一种合成路线，将苯乙醇转化为苯乙酮。
提示：可以利用醇的氧化反应。
9. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为苯乙酮。
提示：可以利用醛的氧化反应和酮的还原反应。
10. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为苯乙酸。
提示：可以利用醛的氧化反应和酸的酯化反应。
以上是一些精细有机合成的复习题，希望能够帮助大家巩固知识。
在解答这些问题的过程中，可以运用已学过的有机合成反应和方法，灵活运用化学知识，找到合适的合成路线。
有机合成需要不断的实践和思考，希望大家能够通过这些题目提高自己的综合能力，掌握有机合成的技巧。
精细有机合成原理与工艺思考题-化工02
精细有机合成原理与⼯艺思考题-化⼯02精细有机合成原理与⼯艺思考题第⼀章绪论1、衡量⼀个国家或地区化学⼯业发达程度和化⼯科技⽔平⾼低的重要标志是什么？2、什么叫精细化⼯产品（或精细化学品）？基本特点有哪些？3、精细化⼯的定义；精细化⼯的基本特点有哪些？4、化⼯产品⽣产过程的顺序是怎样的？5、化⼯⾏业类别有哪些？6、精细化⼯的产⽣和发展与什么有关？7、⽬前国外精细化⼯的发展趋势是什么？8、化学⼯业精细化率（精细化⼯率）是怎样定义的？它的标志性意义是什么？9、我国近期出台的《“⼗⼀五”化学⼯业科技发展纲要》将哪些精细化⼯领域列为“⼗⼀五”精细化⼯技术开发和产业化的重点?10、⾃2007年起我国将全⾯禁⽌哪5种⾼毒农药在农业上使⽤？11、我国建设的化⼯园区有哪些？12、中国精细化⼯发展⽐较先进的领域有哪些？举例说明。
13、中国精细化⼯⽣产中存在的问题主要有哪些？14、有机化⼯⽣产的起始原料和主要基础有机原料有哪些？15、精细化⼯专业技术⼈才应具备的素质有哪些？16、有机化⼯原料发展的三个阶段和两次转换各是什么？以农林副产品为原料⽣产的化⼯产品延续⾄今的主要有哪些？为什么能延续⾄今？17、煤化⼯的兴起与发展阶段主要包括哪⼏个⽅⾯？被称为“有机合成⼯业之母”的产品是什么？18、⽯油化⼯的兴起与发展经历了哪⼏个阶段？⽯油化⼯诞⽣的标志是什么？19、⼀个国家有机化⼯发展⽔平的标志是什么？20、⽯油烃裂解（⼄烯装置）可以得到哪些化⼯产品？21、单元反应的概念？最重要的单元反应有哪些？22、合成⽓的⽣产⽅法有哪些？何谓C1化学，C1化学的发展有何意义？合成⽓的定义是什么？23、⽣产糠醛的原料有哪些？糠醛的⽤途有哪些？24、⽯油芳烃⽣产的⽣产⼯艺主要有哪些？芳烃抽提中常⽤的溶剂有哪些？25、写出以下基本化⼯原料主要来⾃哪种资源？⑴甲烷；⑵⼀氧化碳；⑶⼄炔；⑷⼄烯；⑸ C18-C30直链烷烃；⑹苯；⑺萘；⑻ C12-C18直链脂肪酸。
精细有机合成基础-第一章习题
《精细有机合成基础》练习题第一章 有机合成反应理论1. 比较下列化合物进行S N 1反应时快慢，并解释。
A ．CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 2Br答：（考察烷基结构的影响）叔>仲>伯，原因：在S N 1反应中，正碳离子的生成是反应速度的控制步骤，因此卤代烷的反应活性主要取决于生成的正碳离子的稳定程度。
叔正碳离子上有较多的C-H 键与正碳离子的空轨道发生超共轭效应，结果使正碳离子上的正电荷分散而稳定，因而叔正碳离子最稳定，仲正碳离子次之，伯正碳离子的超共轭效应最少，所以稳定性最差。
B ．CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2I CH 3CH 2CH 2Br答：（考察离去基团的影响），I>Br>Cl ，原因：离去基团的碱性越弱，形成的负离子越稳定，越容易被进入基团取代，而碱性排序有I<Br<Cl 。
2. 比较下列化合物进行S N 2反应时快慢，并解释。
A ．CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 2Br答：（考察烷基结构的影响）伯>仲>叔，原因：对于双分子反应，必须由两个分子碰撞才能发生反应，所以反应速度的差别直接和取代基大小有关，而与它的吸电子或给电子的能力无关。
随着连有卤素的碳原子上所接的取代基数目的增加，S N 2反应的活性就降低。
B ．答：同第1题B 。
3．下列各组亲核取代反应中，反应速度较快的是①、（ B ）②、（B）①、A．CH3CH2CH2Br + NaOH →CH3CH2CH2OH + NaBrB．CH3CH2CH2Br + NaSH →CH3CH2CH2SH + NaBr理由：亲核性-SH>-OH，同族元素的半径越大、其变形性越大，亲核性越强。
②、A．B．理由：（考察取代基的电子效应），-CH3是给电子基团，会增大-CH2Cl中碳原子的电子云密度，不利于亲核反应的进行；-NO2是强吸电子基团，使-CH2Cl中碳原子的电子云密度降低，有利于亲核反应的进行。
精细有机合成原理期末练习题
精细有机合成原理期末练习题一、 填空题1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）；2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物；3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）；4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度；5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器；6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）；7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性 ）、（寿命）和（机械强度）；8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种；9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）；10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。
11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、 （氯磺酸）和（三氧化硫）。
12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH 4）。
13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、 （芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e ）的时间。
二、 单选题1、 下列试剂哪一个不是亲电试剂？(a)NO 2+ (b)Cl 2 (c)Fe 2+ (d)Fe 3+ 2、 按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？(a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、 下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？(a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、 下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b)HO3S NH2OH(a)(b)H N OHHO SSO H233(c) HONH2HO 3S(d)HO 3SSO 3HOH7、某化学反应的计量方程式为： 2P AS已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则：(a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/108、最常用的胺基化剂是：(a)氨水(b)气氨(c)液氨(d)碳酸氢氨9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是：(a)CuCl (b)CuCl+SnCl2(c)CuCl+FeCl2(d)CuSO410、下面哪一个重氮盐偶合时的反应活性最高？(a)Cl-Ar-N=N+(b)O2N-Ar-N=N+(c)H3C-Ar-N=N+ (d)H3CO-Ar-N=N+11、用混酸（浓硫酸和硝酸）硝化时，关于浓硫酸的作用，下面哪一个说法是错误的？(a)可作为反应溶剂；(b)使硝酸产生NO2+正离子；(c)提高对位产物的产率；(d)提高硝化能力。
精细有机单元反应(含的习题集及答案)_精细有机单元反应的习题集.doc
精细有机单元反应习题集精细有机单元反应教材编写组2007，6第一章绪论一、填空题1、所谓“精细化率”是指。
2、精细化学品是经加工的，具有或最终使用性的，品种、产量小、附加高的一大类化工产品。
3、我国原化学工业部上个世纪八十年代颁布的《关于精细化工产品的分类的暂行规定和有关事项的通知》中明确规定，中国精细化工产品包括个产品类别。
4、有机精细化学品的合成是由若干个基本反应组成。
这些基本反应我们称之单元反应。
重要的单元反应有。
5、在新的合成路线设计和选择时，要优先考虑、污染环境不大且容易治理的工艺路线。
6、天然气的主要成分是。
根据甲烷含量的不同，天然气可分为两种。
7、煤通过方法提供化工原料。
8、催化重整是得到三种重要芳烃原料的方法。
二、判断题1、氧化锌类感光材料、铁酸盐类磁性材料、精细陶瓷产品、包括导电陶瓷、透光陶瓷等一般均属有机精细化学品。
2、在合成路线设计中，反应的排列方式也直接影响总收率。
一般来说，在反应步数相同的情况下，线性法的总收率高于收敛法，因此，尽可能采用线性法。
3、碳水化合物是由碳、氢、氧三种元素组成，它们的分子组成一般可表示为Cx(H2O)y,如葡萄糖C6H12O6=C6(H2O)6，蔗糖C12H22O11=C12(H2O)11，所以说碳水化合物是由碳和水组成的化合物。
4、在进行合成路线设计和选择时，应尽量少用或不用易燃、易爆和有剧毒原料和试剂。
5、合成路线中反应步数和反应总收率是评价合成路线的最直接、最主要的标准。
三、简答题1、为什么说合成路线中反应步数和反应总收率是评价合成路线的最直接、最主要的标准。
2、简述精细化学品合成的原料来源。
3、在设计精细有机合成路线时，需要考虑哪些主要问题？4、写出以下基本化工原料主要来自哪种资源：（1）甲烷；（2）一氧化碳；（3）乙炔；(4)乙烯；（5）C18～C30直链烷烃；（6）C12～C18直链脂肪烃；（7）苯；（8）萘。
5、对精细化学品的定义进行释义。
精细有机合成技术题库汇总
精细有机合成技术习题 第一项单选题第一部分：基础理论1 •下列物质中，不属于有机合成材料的是（A •聚氯乙烯B •电木塑料2. 下列物质中，不属于合成材料的是（A •的确良B •尼龙C •真丝3. 下列材料，属于无机非金属材料的是（A •钢筋混凝土B •塑料C •陶瓷 4. 在酒精的水溶液中，分子间的作用力有（A 、取向力、色散力 C 、A 、B 都有5. 大部分有机物均不溶于水，但乙醇能溶于水，原因是 AA.能与水形成氢键 B.含有两个碳原子 C.能形成稳定的二聚体D.乙醇分之间可以形成氢键6.在室温下能与硝酸银反应，并立刻生成沉淀的化合物是DA. CH 2=CHCIB. CH 3CH 2CH 2CIC. CH 3CHCICH 3D. CH 2CICH —CH 27.下列化合物中碱性最强的是 A乙酰苯胺D.氨D ）。
C •有机玻璃 D •钢化玻璃C ）D •腈纶C ）。
D .钢铁 C ）。
B 、诱导力、氢键 D 、A 、B 都没有A.二乙胺B. 苯胺C8. 下列化合物具有芳香性的是 DA 1NB□H C L DO9. 下列化合物哪个水解反应的速度最快 CA.酰胺B. 酯C. 酰氯D. 酸酐10 . 能区别伯、仲、叔胺的试剂是 DA.无水ZnCl2 +浓HCIB. NaHCO312.SP 3杂化的碳原子的空间几何形状是 AA.四面体型B.平面三角形 （SP 2杂化）C.直线型 （SP 杂化）D.金字塔型13. 下列化合物中含仲碳原子时是BA. CH 3CH(CH 3)2B. CH 3CH 2CH 3C. (CH 3)4C14.在苯环的亲电取代反应中，属于邻、对位定位基的是AA CH 3CONH —B ・—SO 3Hc. — NO 2 D ・ COCH 3115沸点最高的是（A ）。
A :丁酸B :丁醛C : 丁醇D : 2-丁酮E : 1-丁烯 16. 下列化合物中碱性最强的是 AA. 二甲胺B. 苯胺C. 甲胺D. 氨 17. 甲基环己烷的最稳定构象是 ACH 3A, H 3「 B.「HH18. 能发生重氮化反应的胺是 DA>1CH 2NH 2 B. '一 NHCH 3 C.： 一 N （CH 3）2 D 」 一NH 219. 乙酰乙酸乙酯与FeCb 溶液呈紫色是由于它具有 DA.顺反异构B.构象异构C. 旋光异构D.互变异构20. 能与托伦试剂反应的化合物是BA.苯甲酸B.呋喃甲醛C.苯甲醇D. 苯乙酮21.下列环烷烃中加氢开环最容易的是 AA .环丙烷 B. 环丁烷 C. 环戊烷D. 环己烷22.下列化合物中，酸性最强的是 AA. CH 3CCI 2COOHB. CH 3CHCICOOHA. 丁醛B. 3-戊酮C. 2-丁醇D.叔丁醇D. CH 3CH 3CH 3C. CICH2CH2COOHD. CH3CH2COOH23. F列试剂哪一个不是亲电试剂？（ C ）A.NO2+B.CI2C.Fe2+D.Fe3+24.按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ B A.丙酮B. 环己烷25.最常用的胺基化剂是：A A.氨水 B. 气氨 C.26.下面哪一个置换卤化最容易发生？ B(a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2-0H + HCl (b)(CH3)3 C-OH + HCl(c) CH 3 CH2CH2CH 2-OH + HI(d) (CH ) C-OH + HI3327.苯与卤素的取代卤化反应 Ar + X2 == ArX + HX ，下面哪一个不能用作催化剂？ CFeCb B.I 2 C.FeCl 2 D.HOCl 28.下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？BA.氯苯B. 苯酚C. 一硝基苯D.苯磺酸29.生产乙苯时，用三氯化铝作催化剂，采用的助催化剂为： AA. HClB.HFC.H2SO4D.HNO30. 重氮化反应中，下面哪一个是亲电进攻试剂？ B A.H+ B. NOCl C.NO2D.N2O431. 下列关于磺化n 值的说法正确的有(B ) A 、容易磺化的物质n 值越大；B、容易磺化的物质n 值越小；C 、n 值越大，所用磺化剂的量越少；D 、n 值越大，所用磺化剂的量越多。
精细有机合成习题三
精细有机合成习题三学号 班级一、卤代反应1、芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？答：1）反应物的结构 环上已有取代基影响反应活性和取代位置2）催化剂 反应试剂一般单质，催化剂用路易斯酸3）原料杂质。
由于使用路易斯酸催化，原料中的水份、某些杂环化合物会影响催化剂的活性，故工业生产中限制芳烃中水含量。
4）反应温度，温度升高，反应速度快，活性提高，但副产物增多。
5）由于该反应表现连串反应特点，随着反应进程增大，副产物增多，在工艺上必须控制卤化深度。
6）工业生产中，反应器类型对反应有影响。
如釜式反应器返混严重，副反应增加，而塔式反应器能够在一定程度上减少返混现象，副反应少。
2、简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反应的名称和主要反应条件。
解;1)CH 3Cl 2 ,FeCl 3CH 3ClCl , hvKF, DMFCF 3Cl环上亲电取代侧链自由基取代2)CH 3Cl 2, hvCCl 3KF, DMFCF 323CF 3Cl侧链自由基取代亲核氟置换环上亲电取代3)与反应1）类似4）CH 3Cl , FeCl 3CF 3Cl Cl5)CH3CCl 3Cl6)CH 33、写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备2,4-二氯氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反应条件。
ClClFCl环上亲电取代氟亲核置换反应ClClCl 2 , FeCl 3ClClClFClClKF , DMSO 环上亲电取代氟亲核置换其它卤代烃制备NH 2ClCl224N 2+HSO 4-ClClNH 2ClCl224N 2+HSO 4-ClClCl ClNO 2N 2+HSO 4-Cl( X= Cl,Br,I,F )4、写出由副产2,3-二氯硝基苯制2,3,4-三氟硝基苯的合成路线中各步反应的名称，各卤化反应的主要反应条件。
ClClNO 2ClFNO 2ClFClCl , 200°C H 2SO 4 , HNO 3NO 2ClFClNO 2FFFKF , DMF /氟亲核置换氯自由基取代亲电硝化反应氟亲核置换二、磺化反应1、现需配制1000 kg H 2SO 4质量分数为100%的无水硫酸，试计算需用多少千克98.0%硫酸和多少千克20%发烟硫酸？解：20%发烟硫酸按硫酸百分率计=100% +0.225*20%=104.5% 设需98%硫酸xkg ，则 1000=0.98*x+（1000-x ）*1.045 从而求得x 的量。
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⑴
＋HNO3
＋Br2 HBr＋
＋H 2 O
⑵ C：
D：
⑶ 取代、 氧化、还原 ⑷ (酸性)高锰酸钾(溶液)
碳酸氢钠(溶液)
3. 均三嗪在工业中有许多重要用途，可以作杀菌剂、抗氧化剂等， 其中2,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪是很好的紫外吸收材料。 人们对三嗪化合物的研究一直抱有很高的热情，有关三嗪化合 物的合成已多见报道，其中报道较多的合成方法是由含氰基 的化合物在一定条件下通过氰基的聚合合成三嗪。脂肪腈在 高温高压下聚合，得到烷基取代均三嗪，芳香腈可以在酸性 条件或碱性条件下反应制得芳基取代均三嗪。中科院化学研 究所由苯甲醚为起始原料，通过氰基取代等系列反应合成了 系列新化合物2,4,6-三（5-烷基-2-羟基苯基）-1,3,5-三嗪（右图） 该反应是苯环上氰基的碳氮叁键打开，聚合形成能量占优的 稳定的六元环，即氰基三聚形成三嗪化合物。 （a：R＝C3H7 b：R＝C4H9 c：R＝C5H11）
C
） B
9. 磺化能力最强的是 A.氯磺酸 B.硫酸
（ ） C.二氧化硫
D D.三氧化硫 ) D
10. 下列可用作还原反应的还原剂是 ( A. NaOH B. FeO C. AlCl3 D. Zn，NaOH
三、推断结构题 1. 避蚊胺（F，分子式C12H17NO）是一种驱虫药，对蚊虫 有很强的驱避作用。据报道，避蚊胺的驱避效能是产生 了其对蚊虫感觉器的阻塞作用，对人畜无毒，使用安全。 F可由下述方法合成：
NHCOCH3
H2O/OH-
Cl NH2
NH2
NaNO2+过量HCl 0-5。 C
N2+ Cl-
Cl
Cl + N2 ClI
KI
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
(TM)
4. 由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成：
H3C
CH3 + CH2O + HCl
ZnCl2
O
CH2CH3
CH3
B：
CH3
Br
E：
F：
CH3 COCl
C：
MgBr
CH3 CON(CH 2CH3)2
2. 据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势.抑制结核 杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na（对氨基水杨酸钠）也是 其中一种.它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用.已知： ① （苯胺、弱碱性、易氧化）
②
下面是PAS—Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：
一、填空题 1. 有机溶剂的分类方案很多，根据溶剂能否提供质 子而形成氢键的性质分为（ ）和（ ）两大类。 质子传递溶剂 非质子传递溶剂
2. 均相配位催化剂是由特定的（ ）与特定的（ ） 相配 位而成。 过渡金属原子 配位体
3. 在完成化学反应时，需要进行化学计量学计算，那么 转化率X, 选择性S，理论收率Y三者之间的关系是: ( ), 质量收率与原料消耗定额之间的关系为（ ） Y=X*S 互为倒数
OCH3 C AlCl3 R'COCl HI E A Zn-Hg R HCl 产物 OCH3 Br2 B
D
1．写出A～E各物质的结构简式或化学式 2．第一步反应类型是 ，最后一步反应类型是
。
1．A：R’CO－
－OCH3
B：
C：CuCN（或其它氢化物） D： E：
2．取代 加成
四、合成题
1.由甲苯合成：
苯的总转化率
X 总＝ 200 122 100 % 97.5% 200 120
生成氯苯的选择性
76
1 1 100% 97.44% S 200 122
生成氯苯的总收率 或
Y总＝97.50 97.44% 95.00%
38
1 1 100 Y总＝ ％ 95.00% 100 －60
2. 在苯的一氯化制氯苯时，如果每200mol苯用80mol氯气， 反应产物中含76mol氯苯，2mol二氯苯，还有122mol 未反应的苯，经分离后可回收120mol苯，损失2mol苯， 试求苯的单程转化率、总转化率、生成氯苯的选择性 及生成氯苯的总收率。
苯的单程转化率
200 122 X 单＝ 100 % 39.00% 200
快 慢
质量比，摩尔比 16. 常用发烟硫酸的浓度分别为含SO3 ( ) 和( ) ； 含游离SO3 30%的发烟硫酸，用硫酸表示其浓度应为( )。
20%，65%，106.75% 17. 氯苯芳环上有吸电子基团时，碱性水解反应活性比 氯苯____（填大或小）。 大
18. 卤化技术按其方法可分为( ) 、 ( ) 、 ( )三种类型。 取代卤化，加成卤化，置换卤化
CH3 Br Br CH2CH3
CH3
CH3COCl AlCl3
CH3
Br2 Fe
Br
CH3
Br
Zn-Hg HCl
Br
CH3
Br
COCH3
COCH3
CH2CH3
CH2Cl
2. 由苯合成
Cl
+ CO + HCl
AlCl3 , Cu2Cl2
CHO Cl2
Fe
CHO Cl
CH3
Zn-Hg HCl Cl2
CH2Cl Cl h Cl
3. 由苯合成
NO2
HNO3 H2SO4
I
Cl Cl Cl
NH2 NHCOCH3
(CH3CO)2O
Fe + HCl
NHCOCH3
HNO3 H2SO4 Fe + HCl
NHCOCH3
Cl2
NHCOCH3
NaNO2+过量HCl 0-5。 C
NO2
NHCOCH3
CuCl
Cl NH2
气－固相接触催化氢化, 气－固－液非均相催化氢化, 液相均相配位催化氢化
13. 卤化反应中，卤化剂与催化剂所形成的配合物的 体积（ ），空间位阻越大，生成邻位异构体的比例( )。
越大 越少
14.芳环上有供电基使磺化反应速度变（ ）。 芳环上有吸电基使磺化反应速度变（ ）。
15. 相比是指混酸与被硝化物的( ) 比值， 而硝酸比是指硝酸与被硝化物的 ( ) 比值。
CCH2CH2OH
CH3CH2 H
C=C
CH2CH2OH H (TM)
OH
6. 由苯、C4或C4以下有机物合成：
C-CH 2CH3 CH3
Br2 Fe
Br
Mg 干醚
MgBr
OMgBr
CH3COC2H5 干醚
OH
H2O H+
CCH2CH3 CH3
CCH2CH3 CH3
五、计算题
1. 设1kmol萘在一硝化时用质量分数为98％硝酸和 98％硫酸，要求混酸的脱水值为1.35，硝酸比 φ为1.05，试计算所配混酸的质量组成。 （在硝化锅中预先加有适量上一批的废酸， 计算中可不考虑，即假设本批生成的废酸的 组成与上批循环非酸的组成相同）
按要求回答问题： ⑴.写出下列反应的化学方程式 A→B：______________________________________ B→C7H6BrNO2：__________________________________ ⑵.写出下列物质的结构简式：C：______D：________ ⑶.指出反应类型：I__________，II______ Ⅲ______ ⑷.指出所加试剂名称：X_________，Y__________
CO, HCl AlCl3 , CuCl
CHO
Br 2
FeBr 3
A
Zn Hg HCl
B
C
CO2
H2O
D
SOCl2
E
(CH 3CH2)2NH
F（C12H17NO）（避蚊胺）
1．请你根据上述合成路线写出化合物A～F的结构式。 2．请给出避蚊胺的学名（系统命名法）
(1) A：
CHO Br CH3
D：
CH3 COOH
CH2Cl (I)
CH2(COOEt)2
(1) NaOC2H5 (2) C2H5Br
NaOC2H5
-
CH(COOEt)2Na+
(I)
H3C
CH2CH(COOEt)2 CH2CH3 H3C CH2CHCOOH
H3C
CH2C(COOEt)2 CH2CH3 CH2CHCH2CH3 COCl
(1)
H2O/H+
非极性，极性
4.
亲电，Cl+，亲电，SO3及其络合物 5 缓慢（动力学型）,快速（快速传质）,瞬间（慢速传质）
6.
D.V.S, F.N.A,
7
偶氮化合物
8
9 中和盐析
10. 铁粉还原反应是通过（ ）而实现的。 电子的转移
11. 锌粉还原大都是在酸性介质中进行的,最常用的酸是（ ） 稀硫酸 12. 催化氢化共有三种方法，即（ ），( )，( )。
(2) -CO2
SOCl2
H3C
AlCl3
CH2CH3 CH3 O (TM)
5. 由乙炔、C2或C2以下有机物合成：
OH
(叶醇，一种香料)
C2H5Br
CH CH
Na 液NH3
H3CH2C
H2 lindlar
CMgBr
O 干醚
H2O H+
CH3CH2C
1.35 18 0.02 x
解得x＝27.41kg
所用98％硫酸的质量为27.41kg 混酸中含H2SO4＝27.41×0.98＝26.86kg 所用98％硫酸中含水＝27.41－26.86＝0.55kg 故混酸中含水＝1.35＋0.55＝1.90kg 混酸质量＝67.5＋27.41＝94.91kg 混酸组成（质量分数）：H2SO4 28.30％；HNO3 69.70％ ；H2O 2.0