卤代烃复习课件
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
【基础题一】下列叙述正确的是( C ) A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的 液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都可发生消去反应
【解析】A项一氯甲烷是气体；B项烯烃通过 发生加成反应也可得到卤代烃；D项卤素所在 碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃 才可发生消去反应。
1.(2010·广东卷改编)固定和利用CO2能有效地利用 资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反 应生成化合物Ⅱ。
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O CC＋NaX＋H2O
卤代烃能发生消去反应的条件： 与卤素原子相连的碳原子的相邻的碳原子上
有氢原子。若相邻的碳原子上没有氢原子，则该 卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、 (CH3)3CCH2Br等。
百度文库
【基础题二】由2－氯丙烷制取少量1,2－丙二醇时，
需要经过下列哪几步反应( B ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代
【解析】 (1)由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，
再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和 度至少为2，又据1 mol A燃烧，消耗7 mol O2，故A 分子式为：C5H8，再据题意A中只有一个官能团， 且含有支链，可以确定A的结构简式如下：
(CH3)2CHCCH，命名：3－甲基－1－丁炔。 (2)(CH3)2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到 E：(CH3)2CHCH===CH2，E再与Br2加成的反应就 很好写了，见答案。
【解析】乙烯与氯化氢加成制得。
三、溴乙烷及卤代烃的化学性质
(1)水解反应(可引入OH)
C2H5Br＋NaOH RX＋NaOH
C2H5OH＋NaBr ROH＋NaX
检验卤代烃中的卤素原子的步骤：①取少量卤代
烃；②加入NaOH溶液加热；③冷却后加入稀硝酸酸 化；④加入硝酸银溶液。
现象结论：通过沉淀颜色，判断有机物中卤素原子的
一、卤代烃的分类和结构 1．卤代烃的分类：
常温常压下，氟代烃大多为气体，氯代烃中一 氯甲烷为气体，其他为液态或固态，溴代烃和碘 代烃基本上是液态或固态。卤代烃均不溶于水。
2．卤代烃的结构：烃分子中的氢原子被卤原子取 代的产物。 代表物溴乙烷：
纯净的溴乙烷为无色液体，沸点38.4 ℃，不溶 于水，密度比水大。
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：
Cl＋O3===ClO＋O2
ClO＋O===Cl＋O2
总的反应式：O3＋O
2O2；
③氯原子起了催化作用。
(2)破坏臭氧层的后果 臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危
害地球上的人类、动物和植物，造成全球化的气温变化。
【基础题三】大气污染物氟利昂－12的分子式是 CF2Cl2.它是一种卤代烃，关于氟利昂－12的说法错误 的是( A ) A．它有两种同分异构体 B．化学性质虽稳定，但在紫外线照射下，可发生分解， 产生的氯原子可引发损耗O3的反应 C．为四面体结构 D．它可看作甲烷分子的氢原子被氟、氯原子取代后 的产物
二、卤代烃的制法(有机合成中卤原子的引入方法)
(1)烷烃直接卤代：(产物往往是混合物)甲烷光照 条件下与氯气反应；苯在铁屑催化下与液溴反应 等。 (2)不饱和烃加成：烯、炔与卤素单质或卤化氢 加成。 (3)从醇制备：醇与卤化氢加热条件下反应。
【思考题】若要制取一氯乙烷用什么方法获得的 产物最纯？
(3)溴代烃在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生水解
反应，生成醇。
答案：(1)
3－甲基－1－丁炔
(2)(CH3)2CHCH===CH2＋Br2―→(CH3)2CHCHBrCH2Br (3)水解反应(或取代反应)
(CH3)2CHCHBrCH2Br＋2NaOH
【考点透析】解决此类题要熟记卤素原子的引入方法和 掌握卤代烃的性质。卤代烃的水解和消去反应是有机合 成的基础，大多数有机合成题都会涉及这两个反应，是 高考有机部分的最重要的一个考点之一。大多数考生出 现的问题是将水解和消去记反了，或者条件记错了，比 如认为消去是在浓硫酸作用下。一定要记牢水解有水参 与，是在NaOH的水溶液加热的条件下发生，消去是在 NaOH和醇加热的条件下发生。还有就是方程式书写不准 确，造成不必要的失分。水解时通常在箭头上方写水下 面写加热符号，产物是醇和卤化钠；消去时通常在箭头 上方写醇下面写加热符号，产物是不饱和有机物和卤化 钠，特别是还有水，千万不要漏掉！
种类。(AgCl—白色，AgBr—浅黄色，AgI—黄色)
相关反应方程式：C2H5X＋NaOH HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 (2)消去反应(可引入CC或CC)
C2H5OH＋NaX
C2H5Br＋NaOH CHCX＋NaOH
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
若要检验2－氯丙烷其中含有氯元素存在的实验
步骤、操作和顺序正确的是( A )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量HNO3 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却
A．②④⑤③① B．①②④
C．②④①
D．②④⑤①
四、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响
(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子；
【解析】由CH4正四面体结构可知，CF2Cl2只有一种 结构，A错误。
重要考点1
卤代烃的性质
【考点释例1】 (2010·全国卷Ⅰ改编)有机化合物 A～H的转换关系如下所示：
请回答下列问题： (1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质 量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气， 则A的结构简式是 ___________________________________________， 名称是__________________。 (2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应 生成E。由E转化为F的化学方程式是 ___________________________________________； (3)写出③的反应类型是________________，其反应 的化学方程式是 ___________________________________________。
【解析】A项一氯甲烷是气体；B项烯烃通过 发生加成反应也可得到卤代烃；D项卤素所在 碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃 才可发生消去反应。
1.(2010·广东卷改编)固定和利用CO2能有效地利用 资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反 应生成化合物Ⅱ。
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O CC＋NaX＋H2O
卤代烃能发生消去反应的条件： 与卤素原子相连的碳原子的相邻的碳原子上
有氢原子。若相邻的碳原子上没有氢原子，则该 卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、 (CH3)3CCH2Br等。
百度文库
【基础题二】由2－氯丙烷制取少量1,2－丙二醇时，
需要经过下列哪几步反应( B ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代
【解析】 (1)由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，
再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和 度至少为2，又据1 mol A燃烧，消耗7 mol O2，故A 分子式为：C5H8，再据题意A中只有一个官能团， 且含有支链，可以确定A的结构简式如下：
(CH3)2CHCCH，命名：3－甲基－1－丁炔。 (2)(CH3)2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到 E：(CH3)2CHCH===CH2，E再与Br2加成的反应就 很好写了，见答案。
【解析】乙烯与氯化氢加成制得。
三、溴乙烷及卤代烃的化学性质
(1)水解反应(可引入OH)
C2H5Br＋NaOH RX＋NaOH
C2H5OH＋NaBr ROH＋NaX
检验卤代烃中的卤素原子的步骤：①取少量卤代
烃；②加入NaOH溶液加热；③冷却后加入稀硝酸酸 化；④加入硝酸银溶液。
现象结论：通过沉淀颜色，判断有机物中卤素原子的
一、卤代烃的分类和结构 1．卤代烃的分类：
常温常压下，氟代烃大多为气体，氯代烃中一 氯甲烷为气体，其他为液态或固态，溴代烃和碘 代烃基本上是液态或固态。卤代烃均不溶于水。
2．卤代烃的结构：烃分子中的氢原子被卤原子取 代的产物。 代表物溴乙烷：
纯净的溴乙烷为无色液体，沸点38.4 ℃，不溶 于水，密度比水大。
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：
Cl＋O3===ClO＋O2
ClO＋O===Cl＋O2
总的反应式：O3＋O
2O2；
③氯原子起了催化作用。
(2)破坏臭氧层的后果 臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危
害地球上的人类、动物和植物，造成全球化的气温变化。
【基础题三】大气污染物氟利昂－12的分子式是 CF2Cl2.它是一种卤代烃，关于氟利昂－12的说法错误 的是( A ) A．它有两种同分异构体 B．化学性质虽稳定，但在紫外线照射下，可发生分解， 产生的氯原子可引发损耗O3的反应 C．为四面体结构 D．它可看作甲烷分子的氢原子被氟、氯原子取代后 的产物
二、卤代烃的制法(有机合成中卤原子的引入方法)
(1)烷烃直接卤代：(产物往往是混合物)甲烷光照 条件下与氯气反应；苯在铁屑催化下与液溴反应 等。 (2)不饱和烃加成：烯、炔与卤素单质或卤化氢 加成。 (3)从醇制备：醇与卤化氢加热条件下反应。
【思考题】若要制取一氯乙烷用什么方法获得的 产物最纯？
(3)溴代烃在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生水解
反应，生成醇。
答案：(1)
3－甲基－1－丁炔
(2)(CH3)2CHCH===CH2＋Br2―→(CH3)2CHCHBrCH2Br (3)水解反应(或取代反应)
(CH3)2CHCHBrCH2Br＋2NaOH
【考点透析】解决此类题要熟记卤素原子的引入方法和 掌握卤代烃的性质。卤代烃的水解和消去反应是有机合 成的基础，大多数有机合成题都会涉及这两个反应，是 高考有机部分的最重要的一个考点之一。大多数考生出 现的问题是将水解和消去记反了，或者条件记错了，比 如认为消去是在浓硫酸作用下。一定要记牢水解有水参 与，是在NaOH的水溶液加热的条件下发生，消去是在 NaOH和醇加热的条件下发生。还有就是方程式书写不准 确，造成不必要的失分。水解时通常在箭头上方写水下 面写加热符号，产物是醇和卤化钠；消去时通常在箭头 上方写醇下面写加热符号，产物是不饱和有机物和卤化 钠，特别是还有水，千万不要漏掉！
种类。(AgCl—白色，AgBr—浅黄色，AgI—黄色)
相关反应方程式：C2H5X＋NaOH HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 (2)消去反应(可引入CC或CC)
C2H5OH＋NaX
C2H5Br＋NaOH CHCX＋NaOH
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
若要检验2－氯丙烷其中含有氯元素存在的实验
步骤、操作和顺序正确的是( A )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量HNO3 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却
A．②④⑤③① B．①②④
C．②④①
D．②④⑤①
四、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响
(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子；
【解析】由CH4正四面体结构可知，CF2Cl2只有一种 结构，A错误。
重要考点1
卤代烃的性质
【考点释例1】 (2010·全国卷Ⅰ改编)有机化合物 A～H的转换关系如下所示：
请回答下列问题： (1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质 量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气， 则A的结构简式是 ___________________________________________， 名称是__________________。 (2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应 生成E。由E转化为F的化学方程式是 ___________________________________________； (3)写出③的反应类型是________________，其反应 的化学方程式是 ___________________________________________。