萜类与挥发油演示文稿
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61萜类和挥发油-PPT课件
桅子苷
O
H
HOH2C
OC6H11 O5
京尼平苷 R= CH3 京尼平苷酸R= H
栀 子 苷 (gardenoside) 、 京 尼 平 苷 (geniposide) 和 京 尼 平苷酸(geniposidic酸)是清热泻火中药山栀子的主成 分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁 分泌作用和泻下作用。
• 1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降 压、降脂等——芍药苷、银杏内酯
• 2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等— —齐墩果酸、甘草次酸
• 3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内 酯、辣薄荷酮
• 4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、 高乌头碱
• 5、抗肿瘤：紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯
9
（二）链状单萜 代表物：月桂烯、香橙醇和柠檬醛。
10
（三）环状单萜 • 比较集中地存在于挥发油中。 • 薄荷醇：左旋体(l-menthol)习称薄荷脑，镇
痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉。
薄荷中含有薄荷醇。
11
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇 异薄荷醇 d-新薄荷醇新异薄荷醇 薄荷酮
C C CO
O
OH
OH
NHCO
H CH3
H 3C
OO
O
H
O
H
CH3
O
O OH
青蒿素
9
7
H
3
2
4
O
H
OCOCH3
O
H
HOH2C
OC6H11 O5
京尼平苷 R= CH3 京尼平苷酸R= H
栀 子 苷 (gardenoside) 、 京 尼 平 苷 (geniposide) 和 京 尼 平苷酸(geniposidic酸)是清热泻火中药山栀子的主成 分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁 分泌作用和泻下作用。
• 1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降 压、降脂等——芍药苷、银杏内酯
• 2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等— —齐墩果酸、甘草次酸
• 3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内 酯、辣薄荷酮
• 4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、 高乌头碱
• 5、抗肿瘤：紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯
9
（二）链状单萜 代表物：月桂烯、香橙醇和柠檬醛。
10
（三）环状单萜 • 比较集中地存在于挥发油中。 • 薄荷醇：左旋体(l-menthol)习称薄荷脑，镇
痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉。
薄荷中含有薄荷醇。
11
H
H
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OH H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇 异薄荷醇 d-新薄荷醇新异薄荷醇 薄荷酮
C C CO
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OH
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NHCO
H CH3
H 3C
OO
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CH3
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O OH
青蒿素
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3
2
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O
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OCOCH3
药理课件萜类和挥发油PPT课件
CHAPTER 05
萜类和挥发油的未来展望
萜类和挥发油的资源开发与利用
1 2 3
深入挖掘天然资源
随着科技的发展，越来越多的萜类和挥发油资源 被发现，需要进一步深入挖掘和利用。
人工合成与修饰
通过化学合成和生物工程技术，对萜类和挥发油 进行人工合成和修饰，以获得具有更好生物活性 的化合物。
资源保护与可持续发展
系统的评价，为药物研发提供依据。
活性机制研究
03
深入研究萜类和挥发油发挥生物活性的机制，为药物作用机制
研究和药物设计提供理论支持。
萜类和挥发油的药理作用机制研究
药效学研究
通过药效学实验，研究萜类和挥发油对疾病模型 的作用效果和作用机制。
药代动力学研究
研究萜类和挥发油在体内的吸收、分布、代谢和 排泄过程，为其临床应用提供依据。
萜类和挥发油的生物活性研究
抗炎作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制炎症反应，如抑制炎症 介质释放、抑制炎症细胞浸润
等。
抗菌作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗菌作用，如抑制细菌生长 、杀灭细菌等。
抗肿瘤作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制肿瘤细胞的生长和增殖 ，诱导肿瘤细胞凋亡。
抗氧化作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗氧化作用，如清除自由基
毒理学研究
对萜类和挥发油进行系统的毒理学研究，评估其 安全性和潜在的毒性，确保药物的安全有效性。
THANKS
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萜类的生理作用与药理活性
01
02
03
生理作用
萜类化合物在植物和微生 物中发挥着重要的生理作 用，如防御、信号传递、 生长调节等。
药理活性
《萜类和挥发油》课件
02
CHAPTER
萜类的生物合成
生物合成途径
甲羟戊酸途径
萜类合成的起始途径，通过甲羟戊酸经过一系列反应生成异戊烯焦磷酸。
甲基赤藓糖磷酸途径
另一种起始途径，通过甲基赤藓糖磷酸生成二甲基丙烯基焦磷酸。
丙酮酸途径
部分萜类物质可由丙酮酸途径合成。
磷酸戊糖途径
在某些微生物中，萜类物质可由磷酸戊糖途径合成。
酯类
如乙酸乙酯、丁酸 乙酯等，具有柔和 的香气和口感。
05
CHAPTER
挥发油的提取与分离
提取方法
溶剂提取法
超临界流体萃取法
利用有机溶剂将挥发油从植物中提取 出来，常用溶剂包括石油醚、乙醚、 氯仿等。
利用超临界流体（如二氧化碳）作为 萃取剂，从植物中提取挥发油，具有 萃取效率高、溶剂残留少等优点。
食品调味
挥发油具有独特的香味和口感， 常用于调味品如香辛料、食用香 精等，提升食品的口感和风味。
食品防腐
部分挥发油具有抗菌、防腐作用 ，可用于延长食品的保质期，如 某些精油可用于腌制食品或作为 食品保存剂。
日用化工
香水、化妆品
挥发油具有芳香性，常用于制作香水 、化妆品等日用品，提供宜人的香气 和美容效果。
基因表达与调控
相关基因的表达与调控对萜类的合成具有重要影响， 如关键酶基因的表达水平直接影响萜类的合成。
03
CHAPTER
萜类化合物的应用
药物开发
抗癌药物
一些萜类化合物具有抑 制肿瘤细胞生长和扩散 的作用，可用于抗癌药
物的研发。
抗炎药
萜类化合物具有抗炎作 用，可用于治疗关节炎 、痛风等炎症性疾病。
质量控制
化学成分分析
01
萜类和挥发油 ppt课件
2．溶解度 *
(1) 萜类化合物难溶于水，溶于甲醇、乙醇，易溶 于乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯等亲脂性有机溶剂。 在水中的溶解度随着分子中含氧官能团的极性增大、 数量增多而增大。
(2) 萜成苷后，则具亲水性。一般能溶于热水，易 溶于甲醇及乙醇，不溶或难溶于亲脂性有机溶剂。
ppt课件 28
（二）化学性质
（1）加成反应
可供识别萜类化合物分子中不饱 和键的存在和萜类的分离与纯化。
（2）氧化反应
将萜类成分中基团氧化，生成不同氧 化产物此性质，在工业生产中应用较多。
ppt课件 22
1.链状二萜
CH2OH
植物醇（存在于叶绿素中）是合成维生素E、K1的原料
ppt课件 23
2.环状二萜
维生素A
ppt课件
CH2OH
24
O
穿心莲内酯系穿心莲中
抗炎主成分，临床已用于治
HO
O 疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉
炎、感冒发热等。
HO H
CH2OH
穿心莲内酯 andrographolide
O
青蒿素
arteannuin，artemisinin
ppt课件 20
3.薁类化合物
3 2
1
45 6
87
莪术醇
✓由五元环与七元环骈合而成的芳烃衍生物 ✓多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性
✓常呈现美丽的蓝色、紫色或绿色 ppt课件 21
（三）二萜
❖ 基本碳架 20个碳原子 4个异戊二烯单位
❖ 分类
无环（开链） 单环 双环 三环 四环 五环
1
植物叶
2
挥发油
3
挥发油
4 树脂、苦味素、植物醇、叶绿素
5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物
天然产物化学6萜类与挥发油PPT课件
→红、紫红
25
四、二萜
（一）概述 前体物质：焦磷酸香叶基香叶酯 （二）链状二萜：
3 C H 3C O S C O A
乙酰辅酶 A
半萜类
单萜类
(IP P )
聚合
OPP
焦磷酸香叶酯
g eran yl p yro p h o sp h ate(G P P )
焦磷酸多聚戊烯酯
p o lyp re n yl p yro
C H 2O P P
+ IP P
OPP
C H 2O P P
多萜类
焦磷酸金合欢酯
4
3
7
5 9
8
1 O2
HO HO H2C
H O
G lc
H O
O H
H O H 2 C O G lc
栀子苷
梓醇
环烯醚萜苷类 4-去甲基环烯醚萜苷
19
三、倍半萜（一）生源
金合欢烷型 (fa rn e s a n e )
蛇麻烷型 (b u m u la n e )
没药烷型 (b is a b o la n e )
OH
O2N
NO2
愈创木奥:（多Π）
NO2
苦味酸: （缺Π ）
23
三、倍半萜
（三）奥类化合物（azulenoids) 2.性质： ⑵溶解性：溶于石油醚、乙醚、乙醇、强酸
不溶于水
H2O
Cl H H 溶于酸水
HCl
24
三、倍半萜
（三）奥类化合物（azulenoids) 2.性质： ⑶b.p较高（250~300），颜色较深：蓝、紫 3.鉴别： ⑴sabety反应：氯仿液+5%溴/氯仿→蓝紫 ⑵Ehrlich试剂：硫酸+对-二甲氨基苯甲醛
25
四、二萜
（一）概述 前体物质：焦磷酸香叶基香叶酯 （二）链状二萜：
3 C H 3C O S C O A
乙酰辅酶 A
半萜类
单萜类
(IP P )
聚合
OPP
焦磷酸香叶酯
g eran yl p yro p h o sp h ate(G P P )
焦磷酸多聚戊烯酯
p o lyp re n yl p yro
C H 2O P P
+ IP P
OPP
C H 2O P P
多萜类
焦磷酸金合欢酯
4
3
7
5 9
8
1 O2
HO HO H2C
H O
G lc
H O
O H
H O H 2 C O G lc
栀子苷
梓醇
环烯醚萜苷类 4-去甲基环烯醚萜苷
19
三、倍半萜（一）生源
金合欢烷型 (fa rn e s a n e )
蛇麻烷型 (b u m u la n e )
没药烷型 (b is a b o la n e )
OH
O2N
NO2
愈创木奥:（多Π）
NO2
苦味酸: （缺Π ）
23
三、倍半萜
（三）奥类化合物（azulenoids) 2.性质： ⑵溶解性：溶于石油醚、乙醚、乙醇、强酸
不溶于水
H2O
Cl H H 溶于酸水
HCl
24
三、倍半萜
（三）奥类化合物（azulenoids) 2.性质： ⑶b.p较高（250~300），颜色较深：蓝、紫 3.鉴别： ⑴sabety反应：氯仿液+5%溴/氯仿→蓝紫 ⑵Ehrlich试剂：硫酸+对-二甲氨基苯甲醛
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28
二、 萜类的结构类型—二萜(diterpenoids)
双环二萜
爵
床
科
穿 心 莲
穿心莲内酯
抗炎；清热解毒、消炎止痛
缺点： 水溶性差，仅能口服给药 注射剂多为其钠盐、钾盐
是由2分子异戊二烯单位即具有10个碳原子 的化合物，是植物挥发油的主要组成成分。
1.无环单萜：重要的是一些含氧衍生物, 如萜 醇、萜醛等
香叶醇
香橙醇
是香料工业 的重要原料
香茅醇
10
2.单环单萜
镇痛、止痒、防腐、杀菌 用途：牙膏、食品香料
薄荷醇
薄荷挥发油 左旋体L-薄荷醇称“薄荷脑” 对皮肤和黏膜有清凉和弱的麻醉作用， 用于镇痛、止痒；还有防腐、杀菌
萜类化合物是由甲戊二羟酸途径(mevalonic acid pathway, MVA)衍生的一类化合物
甲戊二羟酸
7
焦磷酸二甲异戊烯酯
（DAPP）
单萜
倍半萜
二萜
HO HOOC
甲戊二羟酸
OH（MVA）
2ATP
焦磷酸异戊烯酯
（IPP）
ADP ATP
HO
HOOC
CO2
2ADP
O PP
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
OPP
焦磷酸香叶酯（GPP）
OPP 三萜
焦磷酸金合欢酯（FPP）
四萜 OPP
焦磷酸香叶基香叶酯(GGPP)
本章内容
一、概述
1
2 二、萜类结构类型及代表化合物 3 三、萜类化合物的理化性质 4 四、萜类化合物的提取分离
五、萜类化合物的检识与结构测定
5
6 六、挥发油
9
（一）单萜（monoterpenoids)
06萜类演示文稿-223页PPT精选文档
2．萜的分类
根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和 碳环数目进行分类。
将含有一个异戊二烯单位的萜类称为半 萜；
含有2个异戊二烯单位的称为单萜； 含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜； 含有4个异戊二烯单位的称为二萜； 含有5个异戊二烯单位的称为二倍半 萜…·
根据各萜类化合物分子中碳环的有无 和数目多少，进一步分为开链萜(或无 环萜)、单环萜、双环萜、三环萜…… 等。如倍半萜中又分为开链倍半萜(无 环倍半萜)、单环倍半萜和双环倍半萜 等。
萜类化合物的分布
萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完 全统计萜类化合物超过了22000多种。 存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。
萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生 物碱相排斥。
富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、 马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形 科、唇形科、败酱科、菊科和姜科等。
水生植物很少分布有挥发油。
萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质各异， 因而其生理活性也是多种多样的，例如：
(1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花 酯乙(yuanhuadin)均为引产药。
2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯 (triptolide)、雷公藤羟内酯(tripdiolide)、 鸦胆丁(bruceantin)等。
第二节 萜类的结构类型
一、单萜
(一) 概述
单 萜 类 (monoterpenoids) ： (C5H10)2 广 泛 分布于高等植物的分泌组织（腺体、油 室和树脂道）里，多数是挥发油中沸点 较 低 (140℃-180℃) 部 分 的 组 成 成 分 ， 它 们的含氧衍生物沸点较高(200℃-230℃)， 多具有较强的生物活性和香气，是医药、 化妆品和食品工业的重要原料。
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氧化反应和脱氢反应
加成反应——含有双键和醛、酮等 羰基的萜类化合物，可与某些试剂发 生加成反应，用于萜类的分离与纯化
A、与溴加成反应 B、与亚硝酰氯反应
与C=C 作用
C、 与2,4－二硝基苯肼加成反应—— 与C=O作用
D、 被酪酸或高锰酸钾氧化—— 与C=C作用
E、 与亚硫酸氢钠加成反应 用于分 离含羰基
根据组成单元异戊二烯基的多少（n）不
同，可将萜类分成单萜、倍半萜、二萜、
三萜等。
（二）萜类化合物的分类及分布
一、结构类型
（一）单萜 1、单萜类化合物广泛存在于高等植物中，尤
其唇形科、伞形科、芸香科和樟科等植物 2、单萜类是挥发油中低沸点（140—180℃）
组分的主要组成部分 3、含氧衍生物往往沸点较高(200—230℃),
挥发油定义中的几个要点
1、存在于生物体内，具有挥发性 2、具有显著生理活性
3、是多成分的油状混合物
4、一般不溶于水，在常温下能随水 蒸汽蒸馏
“挥发油”——是从化学性质上来命名 的主 要成分是单萜和倍半萜
1、含量——挥发油在植物中的含量一 般在1％以下，也有少数达10％以上。 2、差异——同一品种的植物因生长环 境不同或采收期不同，所含挥发油的含量 和成分可能有显著的差异；同一植物的不 同药用部位，所含挥发油的含量和成分亦 不相同。 3、注意——在研究挥发油成分时，注 意植物品种、产地、采收时期及药用部位： 桂树的皮含有桂皮醛、根中主要含樟脑
萜类与挥发油演示文稿
（优选）萜类与挥发油
基本要求
➢ 掌握 萜类化合物的定义、结构特点及分类方法； ➢ 了解 萜类化合物的理化性质、提取与分离方法； ➢ 熟练 掌握单萜、倍半萜及二萜中代表化合物的生物
活性。
含义和分类
（一）萜类的定义
萜类化合物——是一大类天然化合物，由二 个或二个以上异戊二烯单元通过不同方式聚合 而成，一般符合（C5H8）n通式
龙脑
冰片
主要存在与樟树挥发油中，有局部
O 刺激和防腐作用，可用于神经痛、 炎症及跌打损伤的搽剂。
樟脑
樟脑丸
HO H
O O
H O-C6H11O5
CH2OH
梓醇
又称梓醇苷，地黄中
具有降血糖作用的主 要有效成分，并有较 好的利尿与迟缓性泻 下作用。
（二)倍半萜
➢ 倍半萜类化合物广泛存在于植物界，尤以木兰科、芸 香科、菊目植物中最丰富，在海洋生物海藻、海绵和腔 肠动物中也很多，是萜类化合物中最多的一类。
按化学结构可将挥发油中的化合物分为： 1、萜类化合物 挥发油中的萜类成分,主要是单萜、倍半萜和 它们的含氧衍生物,而且含氧衍生物多半是生物 活性较强或具有芳香气味的主要组成成分，如薄荷挥 发油中含有的清凉止痒的薄荷醇等。
随水蒸气蒸馏。 二萜、二倍半萜多为结晶性固体，无挥发性 萜类化合物多具苦味，少数有甜味如甜菊苷。
（二）溶解性
萜类化合物一般亲脂性较强（分子结构中极性 基团较少），易溶于亲脂性有机溶剂（乙醚、 乙酸乙酯、石油醚），难溶于水。
（三）化学性质
加成反应——含有双键和醛、酮等羰基的萜类
化合物，可与某些试剂如卤化氢、亚硫酸氢钠等发 生加成反应，用于萜类的分离与纯化
生物活性：祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、
镇痛、抗菌消炎的作用
1、香柠檬油：对淋球菌、葡萄球菌等有抑制作用 2、丁香油：有局部麻醉、止痛作用 3、土荆芥油：有驱虫作用 4、薄荷油：有清凉、驱风、消炎、局部麻醉作用
一、挥发油的组成 挥发油为一多种化学成分的混合物，组成
比较复杂，一种挥发油往往含数十种乃至数百 种成分，但常以其中数种为主，比例和性质也 基本一定。
且大多具浓郁的香气，有芳香开窍、舒通理气 等多种生理活性，是医药、食品和化妆品工业 的重要原料。
薄荷及欧薄荷等挥发油 的主要成分，其左旋体 称薄荷脑，对皮肤和粘膜 有清凉与麻醉作用，用于 镇痛和止痒。
薄荷醇
薄荷脑
俗称冰片，樟脑的还原产物， 又称樟醇。有发汗、兴奋、止痛 作用，是冰硼散、苏合香等主要 成分之一。
➢学前导语
芳香类中药基本都含有挥发油，并且一旦挥发油损失了，药效 也就没了，如薄荷、川芎、荆芥、藿香、苏子、香附等。风油精或 清凉油里面含有薄荷油，橘子皮里面含有陈皮油，这些都是挥发油。 那么，什么是挥发油？挥发油有哪些理化性质？如何将药材中的 挥发油成分提取出来？
概述
（一）基本概念
挥发油又称精油——是存在于植物体内的一类 有挥发性的多组分油状液体，可随水蒸气蒸 馏,大多数具有显著生理活性和芳香气味。
F、 与吉拉德试剂加成反应 的萜类 （反应物是水溶性）
第七章 萜类和挥发油
1
萜类
3
挥发油
基本要求
➢ 掌握 挥发油的定义、化学组成； ➢ 了解 挥发油常用的提取方法； ➢ 学会 选择适当的方法从药材中提取挥发油。
➢情景描述
导学情景
中药薄荷或鱼腥草闻起来都有特殊的气味；风油精或清凉油
打开盖子能闻到一股清凉的味道；剥橘子时能闻到一股香气，手上 湿湿的、油油的。同学们想想生活中哪些药材具有芳香气味？这种 具有芳香气味的化合物又是什么成分呢？
青蒿素
拉斯克医学奖
O 二萜
HO
O 存在于穿心莲中，为穿心莲抗
炎作用的活性成分。
HO H
CH2OH
穿心莲内酯
二萜
是银杏治疗心脑血管疾病的主要有效成 分。（抗老年痴呆）
二萜
O
O
存在于丹参的根中，为活血
化瘀的有效成分。
OH
CH3 丹参酮
复方丹参滴丸
课堂互动
➢1、划分出薄荷醇、樟脑的异戊二烯结构单元。 ➢2、说出单萜、倍半萜及二萜中的代表化合物
及其生物活性？
➢抗癌成分紫杉醇
知识链接
紫杉醇存在于红豆杉科植物红豆杉的干燥根、枝叶以及 树皮中，又称红豆杉醇。主要适用于卵巢癌、乳腺癌，对 肺癌、大肠癌、黑色素瘤等也有一定疗效。被誉为20世纪 90年代国际抗肿瘤的三大成就之一。
二、 理化性质
（一）性状 单萜、倍半萜在常温下多为油状液体，少数为 结晶性固体，有特殊的香气，具有挥发性。能
➢ 倍半萜类化合物通常和单萜类化合物一起共存于挥发 油中，是挥发油中高沸程部分（250—280℃）的主要成 分。
➢ 倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和生物活性，也 是医药、食品、化妆品工业的重要原料。
存在于莪术根茎的挥发 油内，具有抗肿瘤作用。
O
OH
莪术醇
存在于青蒿等植物中，有很好 的抗恶性疟疾作用。
加成反应——含有双键和醛、酮等 羰基的萜类化合物，可与某些试剂发 生加成反应，用于萜类的分离与纯化
A、与溴加成反应 B、与亚硝酰氯反应
与C=C 作用
C、 与2,4－二硝基苯肼加成反应—— 与C=O作用
D、 被酪酸或高锰酸钾氧化—— 与C=C作用
E、 与亚硫酸氢钠加成反应 用于分 离含羰基
根据组成单元异戊二烯基的多少（n）不
同，可将萜类分成单萜、倍半萜、二萜、
三萜等。
（二）萜类化合物的分类及分布
一、结构类型
（一）单萜 1、单萜类化合物广泛存在于高等植物中，尤
其唇形科、伞形科、芸香科和樟科等植物 2、单萜类是挥发油中低沸点（140—180℃）
组分的主要组成部分 3、含氧衍生物往往沸点较高(200—230℃),
挥发油定义中的几个要点
1、存在于生物体内，具有挥发性 2、具有显著生理活性
3、是多成分的油状混合物
4、一般不溶于水，在常温下能随水 蒸汽蒸馏
“挥发油”——是从化学性质上来命名 的主 要成分是单萜和倍半萜
1、含量——挥发油在植物中的含量一 般在1％以下，也有少数达10％以上。 2、差异——同一品种的植物因生长环 境不同或采收期不同，所含挥发油的含量 和成分可能有显著的差异；同一植物的不 同药用部位，所含挥发油的含量和成分亦 不相同。 3、注意——在研究挥发油成分时，注 意植物品种、产地、采收时期及药用部位： 桂树的皮含有桂皮醛、根中主要含樟脑
萜类与挥发油演示文稿
（优选）萜类与挥发油
基本要求
➢ 掌握 萜类化合物的定义、结构特点及分类方法； ➢ 了解 萜类化合物的理化性质、提取与分离方法； ➢ 熟练 掌握单萜、倍半萜及二萜中代表化合物的生物
活性。
含义和分类
（一）萜类的定义
萜类化合物——是一大类天然化合物，由二 个或二个以上异戊二烯单元通过不同方式聚合 而成，一般符合（C5H8）n通式
龙脑
冰片
主要存在与樟树挥发油中，有局部
O 刺激和防腐作用，可用于神经痛、 炎症及跌打损伤的搽剂。
樟脑
樟脑丸
HO H
O O
H O-C6H11O5
CH2OH
梓醇
又称梓醇苷，地黄中
具有降血糖作用的主 要有效成分，并有较 好的利尿与迟缓性泻 下作用。
（二)倍半萜
➢ 倍半萜类化合物广泛存在于植物界，尤以木兰科、芸 香科、菊目植物中最丰富，在海洋生物海藻、海绵和腔 肠动物中也很多，是萜类化合物中最多的一类。
按化学结构可将挥发油中的化合物分为： 1、萜类化合物 挥发油中的萜类成分,主要是单萜、倍半萜和 它们的含氧衍生物,而且含氧衍生物多半是生物 活性较强或具有芳香气味的主要组成成分，如薄荷挥 发油中含有的清凉止痒的薄荷醇等。
随水蒸气蒸馏。 二萜、二倍半萜多为结晶性固体，无挥发性 萜类化合物多具苦味，少数有甜味如甜菊苷。
（二）溶解性
萜类化合物一般亲脂性较强（分子结构中极性 基团较少），易溶于亲脂性有机溶剂（乙醚、 乙酸乙酯、石油醚），难溶于水。
（三）化学性质
加成反应——含有双键和醛、酮等羰基的萜类
化合物，可与某些试剂如卤化氢、亚硫酸氢钠等发 生加成反应，用于萜类的分离与纯化
生物活性：祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、
镇痛、抗菌消炎的作用
1、香柠檬油：对淋球菌、葡萄球菌等有抑制作用 2、丁香油：有局部麻醉、止痛作用 3、土荆芥油：有驱虫作用 4、薄荷油：有清凉、驱风、消炎、局部麻醉作用
一、挥发油的组成 挥发油为一多种化学成分的混合物，组成
比较复杂，一种挥发油往往含数十种乃至数百 种成分，但常以其中数种为主，比例和性质也 基本一定。
且大多具浓郁的香气，有芳香开窍、舒通理气 等多种生理活性，是医药、食品和化妆品工业 的重要原料。
薄荷及欧薄荷等挥发油 的主要成分，其左旋体 称薄荷脑，对皮肤和粘膜 有清凉与麻醉作用，用于 镇痛和止痒。
薄荷醇
薄荷脑
俗称冰片，樟脑的还原产物， 又称樟醇。有发汗、兴奋、止痛 作用，是冰硼散、苏合香等主要 成分之一。
➢学前导语
芳香类中药基本都含有挥发油，并且一旦挥发油损失了，药效 也就没了，如薄荷、川芎、荆芥、藿香、苏子、香附等。风油精或 清凉油里面含有薄荷油，橘子皮里面含有陈皮油，这些都是挥发油。 那么，什么是挥发油？挥发油有哪些理化性质？如何将药材中的 挥发油成分提取出来？
概述
（一）基本概念
挥发油又称精油——是存在于植物体内的一类 有挥发性的多组分油状液体，可随水蒸气蒸 馏,大多数具有显著生理活性和芳香气味。
F、 与吉拉德试剂加成反应 的萜类 （反应物是水溶性）
第七章 萜类和挥发油
1
萜类
3
挥发油
基本要求
➢ 掌握 挥发油的定义、化学组成； ➢ 了解 挥发油常用的提取方法； ➢ 学会 选择适当的方法从药材中提取挥发油。
➢情景描述
导学情景
中药薄荷或鱼腥草闻起来都有特殊的气味；风油精或清凉油
打开盖子能闻到一股清凉的味道；剥橘子时能闻到一股香气，手上 湿湿的、油油的。同学们想想生活中哪些药材具有芳香气味？这种 具有芳香气味的化合物又是什么成分呢？
青蒿素
拉斯克医学奖
O 二萜
HO
O 存在于穿心莲中，为穿心莲抗
炎作用的活性成分。
HO H
CH2OH
穿心莲内酯
二萜
是银杏治疗心脑血管疾病的主要有效成 分。（抗老年痴呆）
二萜
O
O
存在于丹参的根中，为活血
化瘀的有效成分。
OH
CH3 丹参酮
复方丹参滴丸
课堂互动
➢1、划分出薄荷醇、樟脑的异戊二烯结构单元。 ➢2、说出单萜、倍半萜及二萜中的代表化合物
及其生物活性？
➢抗癌成分紫杉醇
知识链接
紫杉醇存在于红豆杉科植物红豆杉的干燥根、枝叶以及 树皮中，又称红豆杉醇。主要适用于卵巢癌、乳腺癌，对 肺癌、大肠癌、黑色素瘤等也有一定疗效。被誉为20世纪 90年代国际抗肿瘤的三大成就之一。
二、 理化性质
（一）性状 单萜、倍半萜在常温下多为油状液体，少数为 结晶性固体，有特殊的香气，具有挥发性。能
➢ 倍半萜类化合物通常和单萜类化合物一起共存于挥发 油中，是挥发油中高沸程部分（250—280℃）的主要成 分。
➢ 倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和生物活性，也 是医药、食品、化妆品工业的重要原料。
存在于莪术根茎的挥发 油内，具有抗肿瘤作用。
O
OH
莪术醇
存在于青蒿等植物中，有很好 的抗恶性疟疾作用。