化学有机合成课件
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精细有机合成ppt课件
名称由来：最初是从动植物等有机体中提炼出来的，
早期无法人工合成，但目前已经能够人工合成复杂 的有机化合物—有机合成化学。
物理有机化学
有机合成化学 天然产物化学
天然产物合成
有机化学发展领域
金属有机化学 不对称催化 绿色化学 有机材料化学 药物化学与药物设计 农药化学
化学生物学
天然产 物化学
chemistry of natural products
的天然有机物分子挑战的人
1965年, 伍德沃德(Robert Burns Woodward，1917—1979, 1965年诺贝尔得主) 美国人，人工合成固醇、叶绿素、维生 素B12和其他只存在于生物体中的物质。 （1）喹啉 （2）利血平（1956年） （7）叶绿素（1960年） （8）维生素B12(1973年，15 年, 一百多人参加） （3）胆甾醇（1951年） (9) 红霉素(262144个异构
结晶牛胰岛素的人工合成
中国科学院上海生物化学所、上海有机化学所、北京大学等单位的学者在王应睐、 邹承鲁、钮经义、汪猷、邢其毅等学科带头人的领导组织下，历经8年的艰苦努力， 终于攻克了胰岛素A及B链的拆合关、A链和B链的合成关等一道道难关，最终完成了 牛胰岛素的全合成。
R. B. Woodward--- 一位不断向最复杂
有机合成化学，是化学最中心的研究与生产任务之一， 是新中间体、新药、新材料、新催化剂等最主要的来源， 是化学学科中最活跃、最具创造性的领域，也是整个科学 界最活跃的方向。 现在，全世界化学工作者每年合成近百万种新化合物。 迄今人类已知的近2500万种物质中，绝大多数为有机化 合物（约90%以上），90%以上由人工合成。所以，有机 合成理所当然地成为合成化学最主要的内容。
化学有机合成材料课件
医用薄膜 透明薄膜 有机玻璃 聚苯乙烯薄膜 镀铝纤维 彩图薄膜
不同种类的塑料制品
全塑汽车
合成橡胶的用途
棉花和羊毛的纤维都是天然纤维
合成纤维白色污染Fra bibliotek初放时
可降解塑料的降解过程
1个月
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活 动 与 探 究
化合物
化学式
组成元素
相对分子质量
甲烷
CH4
C、H
１６
乙醇
C2H5OH
有机合成材料
单击此处添加正文，文字是您思想的提炼， 请尽量言简意赅的阐述观点。
01
化合物
有机化合物：含有碳元素 例：甲烷、乙醇、葡萄糖 无机化合物：不含碳元素和少数含碳元素 例：氯化钠、硫酸、氢氧化钠 一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙
有机化合物
有机物除含有碳元素外，还可能含有氢、氧、氯、氮、磷等元素。 有机物中，碳原子不但可以和氢、氧、氮等原子结合，碳原子间还可以形成碳链或碳环。 有些有机物的相对分子质量较小，称小分子；有些较大，从几万到几十万，甚至高达几百万或更高，称为有机高分子化合物。
三、合成材料带来的问题及解决问题的措施
３、解决回收废弃塑料的障碍——分类
制定塑料包装制品的回收标志
４、新型合成材料——环境友好的新材料
汇报人姓名
汇报日期
C、H、O
４６
葡萄糖
C6H12O6
C、H、O
１８０
淀粉
(C6H10O5)n
C、H、O
几万到几十万
蛋白质
C、H、O、N
几万到几十万
硫酸
H2SO4
H、S、O
９８
氢氧化钠
NaOH
Na、O、H
有机化学有机合成ppt课件
16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
新人教部编版九年级化学下册《有机合成材料》精品课件ppt
第三次探究：学生动手实验加热聚乙烯塑料并 冷却，然后再加热，体会这类塑料的特性— —热塑性，从而了解其特殊的用途
第四次探究：通过灼烧合成纤维、天然纤维学 会区别合成纤维和天然纤维
3、穿插三次讨论交流 第一次：在学生探究出热塑性塑料的特性
后，让学生展开讨论：能否用这类塑料制做：电 视机的外壳、电脑外壳和电源的插座？在讨论中 了解热固性塑料的特点和用途
有机合成材料
课题3 有机合成材料
自主活动 算一算、填一填（用5分种
的时间完成课本99面表格）
讨论交流
1、甲烷、乙醇、葡萄糖、淀粉在 组成元素上有什么共同点？
2、甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分 子质量和淀粉、蛋白质的相对分 子质量相比有什么不同？
化合物
甲烷 乙醇 葡萄糖 淀粉 蛋白质 硫酸 氢氧化钠 氯化钠
1、天然有机高分子材料：棉花、羊毛和天 然橡胶等。
2、合成有机高分子材料——塑料、合成纤 维（涤纶、腈纶、锦纶）和合成橡胶等— —三大有机合成材料
课后总结
1
学生：同伴之间相互交流学习心得。
2 师生：共同归纳本课学习知识。
作业
1
教科书本课课后习题。
2
课时达标册本课练习习题。
下课啦！
谢谢 指导
2022
1、妈妈从市场上买回一件 漂亮的“羊毛衫”，回家 后怀疑自己上当受骗，你 会帮妈妈鉴别一下真假吗？
2、你知道自己穿的校服是 用什么布料做的吗？你认 为这种布料有什么优点、 有什么缺点？
3、小芳穿了一件全棉的秋衣， 感觉很暖活、吸水性和透气性良好， 很舒适，但没过多长时间袖口就烂 了，小刚穿了一件涤纶的秋衣，感 觉到这种秋衣弹性好、但透气性和 吸水性差，耐磨，穿了很长时间都 不会烂，你知道小明和小刚买的秋 衣是用什么材料做成的吗？你能帮 小明和小刚在市场上挑选一件穿起 来比较舒适、弹性又好，又耐磨的 秋衣吗？
第四次探究：通过灼烧合成纤维、天然纤维学 会区别合成纤维和天然纤维
3、穿插三次讨论交流 第一次：在学生探究出热塑性塑料的特性
后，让学生展开讨论：能否用这类塑料制做：电 视机的外壳、电脑外壳和电源的插座？在讨论中 了解热固性塑料的特点和用途
有机合成材料
课题3 有机合成材料
自主活动 算一算、填一填（用5分种
的时间完成课本99面表格）
讨论交流
1、甲烷、乙醇、葡萄糖、淀粉在 组成元素上有什么共同点？
2、甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分 子质量和淀粉、蛋白质的相对分 子质量相比有什么不同？
化合物
甲烷 乙醇 葡萄糖 淀粉 蛋白质 硫酸 氢氧化钠 氯化钠
1、天然有机高分子材料：棉花、羊毛和天 然橡胶等。
2、合成有机高分子材料——塑料、合成纤 维（涤纶、腈纶、锦纶）和合成橡胶等— —三大有机合成材料
课后总结
1
学生：同伴之间相互交流学习心得。
2 师生：共同归纳本课学习知识。
作业
1
教科书本课课后习题。
2
课时达标册本课练习习题。
下课啦！
谢谢 指导
2022
1、妈妈从市场上买回一件 漂亮的“羊毛衫”，回家 后怀疑自己上当受骗，你 会帮妈妈鉴别一下真假吗？
2、你知道自己穿的校服是 用什么布料做的吗？你认 为这种布料有什么优点、 有什么缺点？
3、小芳穿了一件全棉的秋衣， 感觉很暖活、吸水性和透气性良好， 很舒适，但没过多长时间袖口就烂 了，小刚穿了一件涤纶的秋衣，感 觉到这种秋衣弹性好、但透气性和 吸水性差，耐磨，穿了很长时间都 不会烂，你知道小明和小刚买的秋 衣是用什么材料做成的吗？你能帮 小明和小刚在市场上挑选一件穿起 来比较舒适、弹性又好，又耐磨的 秋衣吗？
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
有机合成化学(叶非)第1章 绪论ppt课件
海葵毒素（分子式为C129H223N3O54，有64个不对称 碳和7个骨架内双键, 异构体数目多达271个）
O O OH H 2N HO OH O OH O OH Me OH OH OH OH O HN NH OH OH Me O OH O Me OH Me OH HO O HO OH OH OH OH O Me OH O OH HO OH OH OH Me OH OH OH HO O HO OH OH O OH OH HO OH OH OH HO OH OH
在人类已拥有的2400多万种化合物中，绝大多数是化学 家合成的，几乎又创造出了一个新的自然界。
纵观20世纪，合成化学领域共获得多项诺贝尔化学奖。 1912年格利雅因发明格氏试剂，开创了有机金属在各种 官能团反应中的新领域而获得诺贝尔化学奖。 狄尔斯和阿尔德因发现双烯合成反应而获得1950年诺 贝尔化学奖。 齐格勒和纳塔发现了有机金属催化烯烃定向聚合，实 现了乙烯的常压聚合而荣获1963年诺贝尔化学奖。 甾体（Windaus，1928年诺贝尔化学奖）、 抗坏血酸（Haworth, 1937年诺贝尔化学奖）、 生物碱（Robinson,1947年诺贝尔化学奖） 多肽（Vigneand,1955年诺贝尔化学奖）
1965年有机合成大师Woodwa源自d由于其有机合成的独创 思维和高超技艺，先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿 素和利血平等一系列复杂有机化合物而荣获诺贝尔化学奖。 Wilkinson和Fischer合成了过渡金属二茂夹心式化合物， 确定了这种特殊结构，对金属有机化学和配位化学的发展起 了重大推动作用，荣获1973年诺贝尔化学奖。 1979年Brown和Wittig因分别发展了有机硼和Wittig反应 而共获诺贝尔化学奖。
2005年,法国科学家伊夫· 肖万、美国科学家罗伯特· 格拉布 和理查德· 施罗克因在烯烃复分解反应研究领域作出贡献而获奖 。
人教版化学九年级下册 12.3 有机合成材料-课件(共28张PPT)
A．酒精 C．金刚石
B．碳酸 D．二氧化碳
阅读课本P103～106的有关内容，完成下列问题。 1．有机高分子材料可分为_天__然__有__机__高__分__子__材__料___和 __合__成__有__机__高__分__子__材__料_____。棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶等属于天 然有机高分子材料。_塑__料__、_合__成__纤__维__、__合__成__橡__胶___是三大合成材 料。
1．具有热塑性的塑料可以反复加工，多次使用。能制成 薄膜、拉成丝或压成所需要的各种形状，用于工业、农 业和日常生活。具有热固性的塑料破损后不能进行热修 补。
2．聚乙烯塑料无毒，可以用来包装食品，而聚氯乙烯塑 料有毒，不能用来包装食品。鉴别聚乙烯塑料和聚氯乙 烯塑料也可用灼烧闻气味的方法，有刺激性气味的是聚 氯乙烯塑料，没有刺激性气味的是聚乙烯塑料。
2．解决“白色污染”的途径 (1)__减__少___使用不必要的塑料制品； (2)_重__复__使用某些塑料制品，如塑料袋、塑料盒等； (3)使用一些新型的、__可__降__解__的塑料，如微生物降解塑料和光降解 塑料等； (4)_回__收___各种废弃塑料。
1．塑料回收的意义是什么？ 塑料回收不仅减少了废弃塑料的数量，而且节约了资源。
A．电木插座破裂后可以热修补 B．涤纶、羊毛、丝绸都属于天然纤维 C．合成橡胶具有高弹性、绝缘性等优良性能 D．合成材料给人类带来了更多的污染，所以要禁止生产和使用
4．根据相对分子质量大小，有机物可分为___有__机__小__分__子__化__合__物_____ (如 甲烷、乙醇、乙酸、葡萄糖等)和__有__机__高__分__子__化__合__物__ (如蛋白质、淀粉 等)。
1．甲烷、乙醇、葡萄糖、淀粉和蛋白质的组成元素有什么共同点？ 甲烷、乙醇、葡萄糖、淀粉和蛋白质中都有碳元素和氢元素。
有机合成化学ppt
7
8 O2N N
1 12 O2N N
9
6 N NO2
2 N NO2 5
10
11
O2N N
3
4 N NO2
图 1-1 HNIW的结构图
1.2 有机合成化学的任务
二、有机合 成化学要为 理论工作提 供具有多种 特殊性能的 分子，以验 证和发现新 的理论。
HH
HO
OH
H
H
O
N
H2C
N
N
H2NOC
Me H2NOC
六、光化学反应(光诱导反应)目前已达到了很高程度地化学、区域和立体控制 的水平。光化学机理研究和合成应用也是当前的研究热点。
1.3 有机合成反应和方法学
七、电有机合成近年来得到了进一步的重视和发展，在精细化工合成上可 能有发展前景，在基础研究方面正努力进一步改善电合成的选择性，并开拓其 应用范围。
OH
OH OH
OH
HO
OH
OH
OHOH
OH
HOΒιβλιοθήκη OHOOOH
OH
HO
N
N
O
OH
H
H OH
OH
OH
HO
O
OH
O OH
OH
OH O
OH
O
OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
海葵毒素
1.2 有机合成化学的任务
MeO
Me O
MeO
O
N
H OH
MeO
O
OH Me
O OH O H Me
有机化学ppt课件完整版
有机化学ppt课件完整版目录•绪论•有机化合物的结构与性质•烃类化合物•烃的衍生物•有机合成与反应机理•生物活性有机化合物绪论碳氢化合物研究碳氢化合物（烃）的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物的衍生物研究烃的衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯等有机化合物的结构、性质、合成和反应机理。
生命体系中的有机化合物研究生物体内的氨基酸、蛋白质、核酸、多糖等生命物质的结构、性质和功能。
经典时期19世纪初到20世纪初，以经验规律为指导，通过大量的实验总结出了许多有机化学的基本概念和原理。
萌芽时期从远古时期到18世纪，人们开始使用天然有机物，如木材、植物、动物等。
现代时期20世纪至今，以量子力学和统计力学为基础，发展出了现代有机化学的理论和方法，如分子轨道理论、价键理论、反应机理理论等。
环境领域有机化学在环境保护方面发挥着重要作用，如研究大气污染物、水体污染物的来源和治理方法等。
同时，有机化学也致力于开发环保材料和清洁能源。
材料领域合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家居用品、交通工具等领域。
医药领域合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意义。
同时，天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研究对象。
农业领域合成农药和化肥对于提高农作物产量具有重要作用。
此外，生物农药和生物肥料的研发也需要有机化学的支持。
有机化学与生产生活的关系有机化合物的结构与性质碳原子通过四个共价键与其他原子或基团相连，形成复杂的有机分子结构。
碳原子的四价性键的极性空间构型碳原子与其他原子形成的共价键具有不同的极性，影响有机物的物理和化学性质。
有机化合物分子中的原子或基团在空间的排列方式不同，导致同分异构现象的产生。
030201有机化合物的结构特点03同分异构体的性质差异由于结构上的差异，同分异构体在物理性质、化学性质以及生物活性等方面表现出明显的不同。
01构造异构分子式相同但连接方式不同，如正丁烷和异丁烷。
02立体异构分子式相同、连接方式也相同，但空间构型不同，如顺反异构、对映异构等。
有机合成+课件++2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应 A．①②③④⑤ C．①②④⑤
B．②③④⑤ D．①②③④
b. 苯的卤代物水解生成苯酚。例如：
一定条件 —Cl＋H2O 下
—OH＋NaHCO3 —OH＋HCl
6.引入羧基
①醛的氧化反应 催化剂 2CH3CHO+O2 △
2CH3COOH
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
H＋
CH3COONa
CH3COOH
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH △ CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
3.5.1 有机合成
新课导入
塑 料
合
成
纤
合
维
成
橡
胶
有机合成
➢ 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来 构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性 质的目标分子
➢ 主要任务：构建碳骨架和引入官能团9
构建碳骨架
构建碳骨架——碳链的增长
原料分子中的碳原子 少于 目标分子中的碳原子
有机合成的主要任务二： 官能团引入
官能团 引入方法(举例) 碳碳双键 卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成
碳卤键
醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或 烷烃、苯及苯的同系物的取代
羟基 醛基 羧基 酯基
烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解 醇的催化氧化或烯烃的氧化 醇的氧化或醛的氧化或酯的水解 酯化反应
例如：
＋Br2
—Br —Br
CH2＝CH—CH3＋Br2
B．②③④⑤ D．①②③④
b. 苯的卤代物水解生成苯酚。例如：
一定条件 —Cl＋H2O 下
—OH＋NaHCO3 —OH＋HCl
6.引入羧基
①醛的氧化反应 催化剂 2CH3CHO+O2 △
2CH3COOH
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
H＋
CH3COONa
CH3COOH
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH △ CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
3.5.1 有机合成
新课导入
塑 料
合
成
纤
合
维
成
橡
胶
有机合成
➢ 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来 构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性 质的目标分子
➢ 主要任务：构建碳骨架和引入官能团9
构建碳骨架
构建碳骨架——碳链的增长
原料分子中的碳原子 少于 目标分子中的碳原子
有机合成的主要任务二： 官能团引入
官能团 引入方法(举例) 碳碳双键 卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成
碳卤键
醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或 烷烃、苯及苯的同系物的取代
羟基 醛基 羧基 酯基
烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解 醇的催化氧化或烯烃的氧化 醇的氧化或醛的氧化或酯的水解 酯化反应
例如：
＋Br2
—Br —Br
CH2＝CH—CH3＋Br2
人教版化学《有机合成》精美课件
13
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
• 2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基
催化剂
H3CHC=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
2CH3CHO+O2 Δ 2CH3COOH
• 3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基
浓硫酸△
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
Cu △
5
思考与交流
（一）常见引入官能团的方法
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
（1）炔烃与氢气 1：1 加成
（2）卤代烃的消去 （3）醇的消去
三种方法
2、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）烯烃与水加成 （2）卤代烃水解
（3）醛/酮加氢 （4）酯的水解
四种方法
6
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸△
CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
14
人 教 版 选 修 五有机 化学第 三章-第 四节有 机合成 56张
【思考与交流】
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
官能团的性质
类别
醇
酚 醛 羧酸 酯
官能团 通式
代表物
主要化学性质
—OH
—OH —CHO —COOH —COO—
R—OH CnH2n+2O
CnH2n-6O R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2
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第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
6
【预备知识回顾】
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合 液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、 —SO3H？如何将苯环转化为环己基？
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件 必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基 础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
3、引入羟基的四种方法：
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还 原。
(2)官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
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1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等
3
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
C=C和X2加成：往相邻碳上引入2个卤素原子； C=C和HX加成：引入1个卤素原子； C=C和水加成：引入一个羟基(—OH)； C=C和HCN加成：增长碳链。
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
△
CH3COOH+C2H5OH
目标化合物
有机合成过程示意图
4、有机合成的设计思路
5、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
6、有机物的相互转化关系：两碳有机物为例：
CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH3-CH2-OH
CH2=CH2 CH3-CHO
CH2Cl-CH2-Cl CH3-COOH CHCHCH3COON a CH2=CHCl CH3COOC2H
1、逆合成分析： O O
OH
Br
C OH
CH
CH2
CH2
CH2
O
C OH
CH
CH2
CH2
CH2
O O
O+ OH
O Br
OH
Br
Br
O
Br
2、合成路线：OH
Br Cu CH2 O CH2
Br
2CH2
CH2
OH
NaOHCH2 水 CH2
2
O C C
Br
H H
O2
O C OH C OH
浓H2SO4 O
Br
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解 醇 氧化
还原
氧化
醛
羧酸
酯水 化解
酯
2、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步 推向目标合成有机物。
OH
Br2Br NaOH
Br C2H5O
O
Br2
O
Br NaOH
OH
水
Br
OH
O
O O
第四节 有机合成(第二课时)
【预备知识回顾】
减少C原 子的方法
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷 烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条
件为光照 2
【预备知识回顾】
CH2=CHBr
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
3）醇与HX取代
△
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH）
目析法示意图
基础原料
草酸二乙酯的合成
O
C—OC2H5 C—OC2H5
O
2 C2H5OH +
O C—OH C—OH
O O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
O
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计
O
的合成路线
O
认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得O 路线
4
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
化学性质： 和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成
5
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和 HCl反应生成CH2=CHCl，既引入了C=C 也引入了—X原子； CH≡CH和水加成产物为乙醛：引入醛基 (或酮基) 。
[ CH-CH ] n 5 H Cl
7、碳骨架的构建和官能团的引入 。 (1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。 (2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成； 烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH 170℃
CH2==CH2↑ +H2O
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
a.官能团种类变化：
水解
CH3CH2-Br CH3CH2-
氧化 CH3-CHO
b.官能团数目O变H化：
CH3CH2-B消r 去 CH2=CH加2 Br2 CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
CH3CH2CH2-B消r去 CH3CH=CH加2HBrCH3CH-CH3 Br
二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法
第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
6
【预备知识回顾】
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合 液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、 —SO3H？如何将苯环转化为环己基？
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件 必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基 础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
3、引入羟基的四种方法：
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还 原。
(2)官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
科目一考试 / 2016年科目一模 拟考试题
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1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等
3
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
C=C和X2加成：往相邻碳上引入2个卤素原子； C=C和HX加成：引入1个卤素原子； C=C和水加成：引入一个羟基(—OH)； C=C和HCN加成：增长碳链。
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
△
CH3COOH+C2H5OH
目标化合物
有机合成过程示意图
4、有机合成的设计思路
5、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
6、有机物的相互转化关系：两碳有机物为例：
CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH3-CH2-OH
CH2=CH2 CH3-CHO
CH2Cl-CH2-Cl CH3-COOH CHCHCH3COON a CH2=CHCl CH3COOC2H
1、逆合成分析： O O
OH
Br
C OH
CH
CH2
CH2
CH2
O
C OH
CH
CH2
CH2
CH2
O O
O+ OH
O Br
OH
Br
Br
O
Br
2、合成路线：OH
Br Cu CH2 O CH2
Br
2CH2
CH2
OH
NaOHCH2 水 CH2
2
O C C
Br
H H
O2
O C OH C OH
浓H2SO4 O
Br
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解 醇 氧化
还原
氧化
醛
羧酸
酯水 化解
酯
2、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步 推向目标合成有机物。
OH
Br2Br NaOH
Br C2H5O
O
Br2
O
Br NaOH
OH
水
Br
OH
O
O O
第四节 有机合成(第二课时)
【预备知识回顾】
减少C原 子的方法
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷 烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条
件为光照 2
【预备知识回顾】
CH2=CHBr
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
3）醇与HX取代
△
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH）
目析法示意图
基础原料
草酸二乙酯的合成
O
C—OC2H5 C—OC2H5
O
2 C2H5OH +
O C—OH C—OH
O O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
O
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计
O
的合成路线
O
认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得O 路线
4
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
化学性质： 和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成
5
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和 HCl反应生成CH2=CHCl，既引入了C=C 也引入了—X原子； CH≡CH和水加成产物为乙醛：引入醛基 (或酮基) 。
[ CH-CH ] n 5 H Cl
7、碳骨架的构建和官能团的引入 。 (1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。 (2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成； 烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH 170℃
CH2==CH2↑ +H2O
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
a.官能团种类变化：
水解
CH3CH2-Br CH3CH2-
氧化 CH3-CHO
b.官能团数目O变H化：
CH3CH2-B消r 去 CH2=CH加2 Br2 CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
CH3CH2CH2-B消r去 CH3CH=CH加2HBrCH3CH-CH3 Br
二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法