2016高中化学选修5第三章第一节醇酚
人教化学选修5第三章第一节 醇酚(共18张PPT)
茶多酚
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 酚
复习与讨论：
下列物质是否属于酚类，为什么？ AB
A.
—OH
B. HO— —CH3
CH2—OH
C.CH3CH2CH2OH D. CH2—OH
酚—羟基跟苯环直接相连
一、苯酚的分子结构:（C6H5OH）
结构简式
球棍模型
比例模型
二、自苯我酚检的测物理性质：
苯酚合铁络离子
下列有关苯酚的叙述中不正确的是 （ ） A．苯酚是一种弱酸，它能与NaOH溶液反应 B．在苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到苯酚 C．除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作试剂 D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚
C
结构分析，
AB
下列说法正确的是 ( ) A．可以燃烧,可与溴水发生加成反应 B．可与NaOH溶液反应，也可与FeCl3溶液反应 C．不能与金属镁反应放出H2 D．可以与小苏打溶液反应放出CO2气体
结论： 电离H+能力：
HCl>H2CO3>C6H5OH>H2O>CH3CH2OH
2.苯环上的取代反应(-OH对苯基的影响)
浓溴水
结论： ①溴取代苯环上羟基的邻、对位（与甲苯相似） ②该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定 量测定。
3.苯酚的显色反应
遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯 酚或Fe3+的存在。 6C6H5OH+Fe3+ →[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
纯净的苯酚是 无 色的晶体，具有 特殊 的气味，
露置在空气中因小部分发生氧化而显
。
常温粉时红，色苯酚在水中溶解度 ，当温度不高大于
化学教案_化学选修5_第三章_第一节_醇酚(第1课时)
化学选修5 有机化学基础醇类--乙醇化学性质探究第三章第一节醇（第一课时）【教学目标】一、知识与技能1．从原有乙醇的知识引导学生认识乙醇结构中的化学键的变化。
2．从卤代烃知识推测乙醇可能具有的新的化学性质。
3．从结构和化学实验来认识乙醇的消去反应和取代反应。
4.了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇。
二、过程与方法1．通过观察与思考，培养学生从结构入手推测乙醇性质的能力。
2．通过新旧知识的联系，培养学生知识迁移、扩展能力，进一步激发学生学习兴趣和求知欲。
3．通过比较学习的方法和科学探究活动，进一步理解探究的意义，学习科学探究的方法，提高科学探究能力。
4 、初步掌握根据物质结构分析性质的一般方法。
三、情感态度与价值观1．提高学习化学的兴趣，感受化学世界的奇妙与和谐。
2．培养参与化学科技活动的热情，培养将化学知识应用于生产、生活的意识，关注与化学有关的社会热点问题，培养可持续发展的思想。
3.感受醇在有机化物转化中的重要作用。
4、知道醇类物质在日常生活中的应用，体会化学对人类生活的作用。
【学习重点】：乙醇的结构与性质的关系，认识乙醇的消去反应和取代反应。
【学习难点】：乙醇的结构、重要性质。
【教学方法】：比较法、实验探究法、自主学习法、讨论法。
【教具准备】：多媒体辅助教具；无水乙醇、重铬酸钾、浓硫酸、圆底烧瓶、温度计、试管、酒精灯、分子球棍模型等。
【教学过程】一、醇类 1. 醇的概念醇的通式：R-OH ，官能团是-OH ，结构特点：-OH 与链烃相连。
饱和一元醇的化学通式C n H 2n+2O 。
2. 醇的分类①根据所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基通式CnH2n+2O 二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基 ②根据羟基所连烃基的种类3.几种重要的醇①甲醇，俗称：木醇，有毒。
②乙二醇，无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水，凝固点低，可做内燃机的抗 冻剂。
③丙三醇，俗称：甘油，无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强。
【新人教版】高中化学选修五-第三章-第一节-醇酚(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。
温度低，在140℃时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。
3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。
温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。
5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、]，则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化规律(1)形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。
R —CH 2OH ――→Cu 、O 2△R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H＋R —COOH(2)形如的醇，被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇，一般不能被氧化。
三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是苯酚不属于酸类物质。
在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。
2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
人教版高中化学选修5第三章课件：3.1醇 酚(共34张PPT)
思考讨论：
1、苯酚能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？ 2、苯酚能否和金属钠反应？ 3、苯酚能否和氢气发生加成反应？
合成纤维
苯 酚
的
用
途
合成香料
消毒剂
防腐剂 染料 农药
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)含有—OH的芳香族化合物一定属于酚类。( )
(2)往
溶液中通入少量 CO2 的离子方程式为 2
+H2O+CO2 2
+CO32-。
()
(3)分子式为C7H8O的有机物有5种芳香类同分异构体。( ) (4)苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀, 然后过滤除去。( ) 答案(1)× (2)× (3)√ (4)×
注：苯酚溶液不能使指示剂变色。
—ONa
+ CO2 + H2O— →
—OH + NaHCO3
苯酚的弱酸性
注：苯酚具有弱酸性，故又叫石炭酸。
苯酚钠跟二氧化碳的反应中，不论二氧化碳
的量通入多少，产物均为NaHCO3
OH
酸性强弱：H2CO3>
>HCO3-
由于苯环对羟基的影响，使得羟基上的 氢原子变得更活泼，从而可以少量电离 出来，使溶液呈弱酸性。
由于羟基对苯环的影响，使 得苯环上的Ｈ变得活泼，更易发生取 代反应。
羟基与苯环的影响是相互的。
(3)、苯酚的检验方法
苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀
苯酚遇FeCl3溶液显紫色 实验：
也可用于检验 FeCl3
滴加2-3滴FeCl3溶液 苯酚与水的混合液
苯酚的 显色反应
5、苯酚的用途
酚醛树脂 （电木）
人教化学选修5第三章第一节 醇酚 (共31张PPT)
第一节 醇 酚 ——苯酚
感知生活中的酚
茶多酚
对乙酰氨基酚
壬基酚
酚 ——羟基与苯环直接相连的化合物
最简单的酚是苯酚
第四节 苯 酚
物理性质
苯酚
氧化后
活动探究（一）：苯酚的物理性质
实验一 实验二 实验三
取少量苯酚于试管中,大家观察色态 后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 溶液浑浊
取实验一完成后的试管于酒精灯上加 热后冷却 溶液变的澄清，冷却变浑浊
向苯酚钠溶液中通入CO2气体
稀硫酸
Na2CO3
苯酚钠溶 液
＋Na2CO3→
＋CO2＋H2O→ ＋NaHCO3
无论 CO2少量、过量
＋NaHCO3
Na2CO3溶液
酸性强弱：
苯酚浊液
HCl﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
三、苯酚的化学性质 又名：石炭酸
（1）弱酸性（不使指示剂变色）
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠
溴 化 产物 反 应
结论
原因
液溴 需催化剂
-Br
浓溴水
不需催化剂
OH
Br
Br
--
一元取代
Br 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上
的氢原子变得更活泼
三、化学性质
（2）取代反应
--
OH + 3Br2
OH
Br
Br
↓ + 3HBr
注意：
Br
（1）溴水应过量 （2）取代位置是羟基邻位和对位
取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振 荡 得到澄清溶液
一、物理性质
①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃ 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
高中化学选修5第三章第一节醇_酚课件
防止暴沸 ①放入几片碎瓷片作用是什么？ 催化剂和脱水剂 ②浓硫酸的作用是什么？
③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水 性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精 与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 ④温度计的位置？ 温度计水银球要置于反应液中
⑤为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生 成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水， 即分子间脱水，生成乙醚。
4/29/2016 10:33 AM
⑥混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在 加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可 生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生 成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带 上了黑色。 ⑦有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得 的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体 通过碱石灰或碱溶液。 ⑧为何可用排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
练习：1、下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反 BDEF 应的有__________A. 甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 E.环己醇 F.乙二醇 2、完成《市学案》P44 <学以致用 >T1中A,B项发生消去反 应的化学反应方程式
CH3CHCH3
170 0C
空间结构:
乙醇的结构式及比例模型
① ④ ③ ②
⑤
球棍模型
4/29/2016 10:33 AM
比例模型
化学性质
醇的化学性质主要由 羟基 决定，乙醇中的氧氢键 和碳氧键 有 较强的极性，在反应中都较易断裂。 (1)跟金属反应 (如K、Na、Ca、Mg、Al)：
选修5 有机化学基础 第三章第一节 醇 酚
结论
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶 于水但易溶于有机溶剂的白色固体
OH
方程
OH
Br
Br
式
+ 3Br2
↓ + 3HBr
Br
2,4,6-三溴苯酚(三溴苯酚)
三、酚
注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定 取代位置是羟基邻位和对位
类别
苯
苯酚
结构简式
-OH
溴的状态
溴
条件
化 产物
反 应
结论
原因
液溴 需催化剂 一元取代
CH3 CH3—CH—CH2—OH
2-甲基-1-丙醇
CH3 CH3 CH3—CH—C—OH
CH2—CH3 2，3-二甲基-3-戊醇
二、醇
CH2CH3 CH3CHCH2CH2CHCH3
OH
CH2
5-甲基-2-庚醇
CH2OH
CHCH2CH2OH CHOH
CH3 CH3 CH C CH3
OH OH
3-丁烯-1-醇
关系
|
|② ①
H— C — C — O — H
④| |③
HH
催化氧化——①③处断裂，生成C＝O双键
取代反应——②处断裂：与HX取代
①处断裂：与活泼金属反应
与酸发生酯化反应 ①②处断裂：分子间脱水
消去反应——②④处断裂
二、醇
1、醇的分类
一元醇 CH3OH 甲醇
(1)根据羟基的数目分 二元醇
CH2OH 乙二醇 CH2OH
结论
苯酚的酸性 很弱
苯酚具有酸性
苯酚酸性比 盐酸弱
三、酚
盐酸
Na2CO3溶液
石
新版选修5第3章第1节醇酚第1课时醇ppt课件
当与羟基相连的碳无相邻的碳原子或与羟基相连的碳相邻 的 碳 原 子 上 无 氢 时 ， 醇 不 能 发 生 消 去 反 应 ， 如 CH3OH 、
(3)卤代烃与醇发生消去反应的比较
反应条件 断裂的化学键
CH3CH2Br NaOH 乙醇溶液，加热
C—Br、C—H
CH3CH2OH 浓硫酸，加热至 170 ℃
羟基碳上有 2 个氢的醇被催化氧化生成醛，醇分子中去掉 2 个氢，相应醛的相对分子质量比醇少 2。
羟基碳上有一个氢原子的醇被催化氧化成酮，酮的相对分 子质量比相应醇的相对分子质量少 2。
③羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化，如
2．醇的消去反应规律 (1)醇分子发生消去反应的机理：由羟基和羟基所在的碳原 子的相邻碳原子上的氢原子结合脱去 H2O 分子，而在羟基碳和 与之相邻的碳之间形成不饱和键。 (2)醇发生消去反应的条件：在有浓 H2SO4 存在且加热条件 下，与羟基碳相邻的碳原子如果有氢，才可发生消去反应形成 不饱和键。表示为：
三、乙醇 1．分子结构 (1)分子式：___C__2H__6O____。 (2)结构
①电子式：
；
_____________
②结构式：
；
___________________
(2)能发生脱水反应
①分子内脱水：生成__乙__烯__，反应类型：_消__去__反__应_，其反
应方程式为_C_H__3C__H_2_O_H___ ___浓 1_7_硫 0_℃ 酸 __ ___C__H_2___C_H__2↑_＋__H__2O_____。
1．下列有机物中，不．属．于．醇类的是( C )。 解析：C 中羟基与苯环直接相连，属于酚类而不属于醇类。
2．分子式为 C7H16O 的饱和一元醇发生消去反应时，可以 得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下列中的( )。
高中化学选修五教案第三章第一节《醇酚》(3课时)(人教版)
【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。
【教学难点】醇和酚结构的差异及其对化学性质的影响。
第一课时【教学过程】[引入]据我国周礼记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。
从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。
[讲述]烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。
烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。
利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。
教学环节教师活动学生活动教学意图引入现在有下面几个原子团，请同学们将它们组合成含有—OH的有机物CH3——CH2——OH 学生书写探究醇与酚结构上的相似和不同点投影交流观察、比较激发学生思维。
分析、讨论运用分类的思想，你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类第一类—OH直接与烃基相连的：第二类—OH直接与苯环相连的：学生相互讨论、交流培养学生分析归纳能力。
讲解在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。
学生听、看明确概念过渡、提问醇和酚分子结构中都有羟基〔—OH〕，它们在化学性质上有什么共同点和不同点呢这一讲，我们先来了解一下醇的有关知识投影、讲述一、醇1、醇的分类学生听、看、思考使学生了解醇的分类一元醇CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通式：C n H2n+1OH二元醇CH2 OH CH2OH 乙二醇多元醇CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇思考与交流请仔细阅读比照教材P49页表3-1、3-2表格中的数据，你能得出什么结论或作出什解释分析较多数据的最好方法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。
同学们不妨试试。
根据数据画出曲线图：画出沸点——分子中所含碳原子数曲线图；培养学生科学分析方法讨论、交流；教师讲解氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。
化学选修五第三章第一节醇 酚第一课时
1、乙二醇、丙三醇
CH 2-OH CH 2OH
乙二醇（二元醇）
CH 2 -OH CH-OH CH 2 OH
丙三醇（三元醇）
▪ 物理性质：都是粘稠、无色、有甜味的液 体
▪ 应用：乙二醇——汽车防冻液
▪
丙三醇(甘油)——配制化妆品
2、乙醇
▪ 回忆：我们高一的时候学习过乙醇的哪些 物理性质和化学性质？
H OH
浓硫酸的作用： 催化剂和脱水剂
醇类发生分子内消去时，脱去羟基及连有 羟基碳的相邻碳上的氢。
思考：在乙醇的消去反应中;
▪ 1、碎瓷片的作用是什么？ 防止暴沸 ▪ 2、温度计的位置在哪儿？ 混合液中测量混合液温 ▪ 3、为什么要控制温度在170度摄氏度？ ▪ 4、反应的过程中混合液为什么变黑？浓硫酸使有 ▪ 5、课本的装置10%的氢氧化钠溶液有机什物碳么化
CH3CH2OH+3O2
（2）催化氧化
2CO2+3H2O
2CH3CH2OH+O2 Cu/Ag 2CH3CHO+2H2O
HH
H
④
C—C—O—H
H
③
H②
①
官能团－－羟基
与钠反应： 与HX反应： 消去反应： 催化氧化：
分子间脱水：
断裂① 断裂② 断裂②④ 断裂①③ 断裂①②
课后思考：
▪ 1、醇类物质是怎么命名的？ ▪ 2、有机反应中怎么判别氧化反
应和还原反应？
当你劝告别人时，若不顾及别人的自尊心，那么再好的言语都没有用的。 最后的措手不及是因为当初游刃有余的自己 恶口永远不要出自于我们的口中，不管他有多坏，有多恶。你愈骂他，你的心就被污染了，你要想，他就是你的善知识。 关心自己的灵魂，从来不早，也不会晚。 一日不读口生，一日不写手生。 当你手中抓住一件东西不放时，你只能拥有这件东西，如果你肯放手，你就有机会选择别的。人的心若死执自己的观念，不肯放下，那么他的 智慧也只能达到某种程度而已。 成功永远属于一直在跑的人。 势利之交出乎情，道义之交出乎理，情易变，理难忘。 朋友间的不和，就是敌人进攻的机会。——伊索 君子坦荡荡，小人长戚戚。——《论语·述而》
人教版高中化学选修五课件：第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第2课时 酚
6CO2+3H2O 。
新课探究 【思维拓展】 如何鉴别乙醇和苯酚两种无色溶液?
[答案] [提示] 方法一:取少量溶液分别滴入浓溴水,产生白色沉淀的是苯酚溶液。 方法二:取少量溶液分别滴入FeCl3溶液,溶液变紫色的是苯酚溶液。
新课探究
3.用途 (1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
当堂自测 4.己烯雌酚是一种激素类药物,结构简式如下,下列有关叙述中不正确的是 ( )
A.可以用有机溶剂萃取 B.1 mol该有机物可以与5 mol Br2反应 C.可与NaOH溶液和NaHCO3溶液发生反应 D.1 mol该有机物可以与7 mol H2发生反应
当堂自测
[答案] C [解析] 该物质为有机物,由相似相溶原理可知,该药物可用有机溶剂萃取,A项正确; 1 mol该有机物中,酚羟基的邻位和对位氢原子共4 mol,易被溴原子取代,消耗溴单质4 mol,含有1 mol 碳碳双键,可以和1 mol的溴单质加成,即最多消耗5 mol Br2,B项正确; 酚羟基具有弱酸性,可以和氢氧化钠以及碳酸钠发生反应,但是不能和碳酸氢钠发生反 应,C项错; 该有机物中的两个苯环以及碳碳双键均可以与氢气加成,共消耗氢气7 mol,D项正确。
因此液态苯酚与金属钠反应的剧烈程度大于乙醇和金属钠的反应,该反应的化学
方程式为2
+2Na 2
+H2↑。
新课探究
【思维拓展】
①乙醇可与金属钠缓慢反应,液态苯酚能否与金属钠反应?若能请写出反
应的化学方程式。
②设计实验证明酸性:CH3COOH>H2CO3>
,画出实验装置图。
高中化学选修5第三章第一节醇_酚课件
[结论1]乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。
练习：
写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式 讨论醇分子中羟基数目与n(醇)和n(氢气)之间的关系 2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2 ↑ 2CH3CH2CH2OH + 2Na → 2CH3CH2CH2ONa + H2 ↑
醇分子有三个羟基时， n(醇) ︰n(氢气) = 2 ︰3
5/10/2016 3:16 PM
(2)消去反应
• H H • | | • H—C — C—H 浓硫酸 CH2=CH2↑ + H2O • | | 1700C • H OH 乙烯
5/10/2016 3:16 PM
[讨论]是否所有都能发生醇发生消去反应
2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。
5/10/2016 3:16 PM
该反应中乙醇分子断裂了O—H键。
现象:
• • • • 沉在液面下 仍是块状 放出气泡 反应缓慢不产生声音
[问题1]比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者 羟基上氢原子的活泼性
钠与水 钠是否浮在液面上 钠的形状是否变化 有无声音 有无气泡 剧烈程度 化学方程式 浮在水面 熔成小球 发出嘶嘶响声 放出气泡 剧烈 2Na＋2H2O＝ 2 NaOH ＋H2↑ 钠与乙醇 沉在液面下 仍是块状 没有声音 放出气泡 缓慢 2Na+2CH3CH2OH = 2CH3CH2ONa+H2↑
浓硫酸
CH2＝CHCH2CH3↑ + H2O （次）
OH
[讨论]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同? CH3CH2Br NaOH的乙醇溶液、加 热 化学键的断裂 C—Br、C—H CH3CH2OH 浓硫酸、加热到170℃
人教版高中化学选修五_《醇酚》课件
CH3CH2－OH ＋ H－Br △ CH3CH2－Br＋H2O
⑷氧化反应
氧化反应：有机物分子失氢得氧的反应 。
还原反应：有机物分子失氧得氢的反应 。
2CH3CH2OH + O2
Cu或Ag △
2CH3CHO + 2H2O
实验3-2 乙醇能不能被其他氧化剂氧化？ 乙醇能被高锰酸钾酸性溶液氧化，乙醇能使高锰
官能团：羟基 －OH
4、化学性质（以乙醇为代表）
⑴与钠的反应
2CH3CH2OH + 2Na
2CH3CH2ONa + H2↑
⑵消去反应：有机化合物在适当的条件下，由一个 分子脱去一个或几个小分子（如水、卤化氢等），
而生成含不饱和键（双键或叁键）化合物的反应， 叫做消去反应。
HH
︳︳ H— C — C —H
︳︳
浓硫酸 170℃
H OH
羟基和氢脱去结合成水
CH2＝CH2↑ + H2O 乙烯的实验制法
思考：
下列各种醇能否发生消去反应？能发生消去 反应的醇的分子结构特点是什么？
1、CH3OH 不能
2、CH2－CH－CH2－CH3 能
CH3
OH CH3
3、CH2－C－CH2－CH3 不能
OH CH3
醇发生消去反应的条件有：
OH 2–丁醇
2、醇的命名 选长链——含羟基； 编位次——羟基始。
1234 CH2－CH－CH2－CH3
OH OH 1,2–丁二醇
123 CH2－CH2－CH2
OH
OH
1,3–丙二醇
3、同系物的物理性质比较：P.49思考交流
表3-1图沸点/℃
表3-2图 沸点/℃
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③ 放入几片碎瓷 片作用是什么？
⑤为何使液体温度迅速升到 170℃，不能过高或高低？
④温度计的 位置？
⑦有何杂质气体？ 如何除去？
⑧用排水集气 法收集
⑥混合液颜色如何 变化？为什么？
(2)消去反应
实验 3-1
实验现象：①温度升至170 ℃左右，有气体产生，该气体使 溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。
脱 分子内 水 反 应 分子间
催化氧化
与氢卤酸 反应
CH3—CH2—OH―H17―20SO→℃4 CH2＝CH2↑＋H2O CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3―H14―20SO℃→4
CH3CH2OCH2CH3＋H2O 2CH3CH2OH＋O2―催―△化→剂 2CH3CHO＋2H2O
CH3CH2—OH＋H—X――△→CH3CH2X＋H2O
燃烧反应 CH3CH2OH＋3O2―点―燃→2CO2↑＋3H2O
一、醇 ㈣、乙醇
1.组成与结构:
分子式
结构式
C2H6O
HH H— C—C—O—H
HH
结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
官能团
—OH （羟基）
乙醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的 碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中容易断 裂。
空间结构:
乙醇的分子式结构式及比例模型
球棒模型
比例模型
㈣、乙醇
⒉ 物理性质 乙醇是一种无色、有香味的液体，密度比水小，
易挥发，易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称 酒精。
㈣、乙醇
3. 化学性质
(1)跟金属反应
(如K、Na、Ca、Mg、Al)：
2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。
该反应中乙醇分子断裂了O—H键。
[问题1]比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者 羟基上氢原子的活泼性
④温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的
中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
⑤为何使液体温度迅速升到170℃？不能过高或高低？ 在170℃的温度下主要生成乙烯和水， 在140℃时主要生成乙醚， 温度过高，乙醇和浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化 碳等杂质。
⑥混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑 浓硫酸具有脱水性，无水酒精脱水原因是： 由于羟基数目增多，使得分子间形成的
氢键增多增强，熔沸点升高。
。
有机化合物中，能形成氢键的官能团有： 羟基（-OH）、氨基（-NH2） 醛基（-CHO）、羧基（-COOH）
这些有机物分子与水分子间也可形成氢键， 因此，含有这些官能团的低级分子，均具 有良好的水溶性。
b 加热条件下与浓氢溴酸反应
C2H5-OH+HBr △
CH3CH2CH2OH+HBr
C2H5-Br+H2O
CH3CH2CH2Br + H2O
⑶ 取代反应
c 酯化反应
浓硫酸
CH3COOH+HO-C2H5 △ CH3COOC2H5+H2O 断键：酸脱羟基，醇脱氢
d 与金属反应 2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。
[讨论]
⑴有机物的氧化反应、还原反应的含义：
①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的 反应（去H或加O） ②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的 反应（加H或去O）
乙醇发生反应的化学方程式
乙醇的化学性质与其结构的关系
与金属反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBr
CH3CH2OH 浓硫酸、加热到170℃
C—O、C—H C=C
CH2=CH2、H2O
[结论]醇发生消去反应的分子结构条件: 与C-OH相邻的碳原子上有氢原子.
外部条件：浓硫酸、加热到170℃
⑶ 取代反应
a 乙醇的分子间脱水反应
浓硫酸
C2H5-OH+HO-C2H5 140℃ C2H5-O-C2H5+H2O
钠与水
钠与乙醇
钠是否浮在液面上 浮在水面 钠的形状是否变化 熔成小球
有无声音
发出嘶嘶响声
有无气泡 剧烈程度
化学方程式
放出气泡 剧烈
22NNaa＋O2HH2＋OH＝2↑
沉在液面下 仍是块状 没有声音 放出气泡 缓慢
[结论1]氢原子活泼性:水 > 乙醇
P49思考与交流
制乙烯实验装置
①酒精与浓硫酸混 合液如何配置
羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；
羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。
羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。
(4)氧化反应
③乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应 乙醇在加热条件下使酸性KMnO4溶液褪色 乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙红色变为墨绿色，其氧化 过程可分为两个阶段：
CH3CH2OH ―氧―化→ CH3CHO ―氧―化→ CH3COOH
⑦有何杂质气体？如何除去？
混有H2O、CO2、SO2等气体。 可将气体通过碱石灰或氢氧化钠溶液。
⑧为何可用排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
[讨论]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?
CH3CH2Br
反应条件 NaOH的乙醇溶液、加
热
化学键的断裂
C—Br、C—H
化学键的生成
㈢ 醇的物理性质
醇分子间形成氢键示意图：
R
R
O
H
H
O H
O
R
R
O
H
H
H
O
O
R
R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用 叫氢键。（分子间形成了氢键）
㈢ 醇的物理性质
P49学与问： 你能得出什么结论？
乙二醇的沸点高于乙醇，
1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二
实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃时发 生消去反应生成乙烯。
(2)消去反应
HH
||
H—C — C—H
||
H OH
浓硫酸 CH2=CH2↑ + H2O
1700C
乙烯
①酒精与浓硫酸混合液如何配制? 将浓硫酸慢慢加入乙醇中
②浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 ③放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸
(4)氧化反应
①燃烧
C2H5OH＋ 3 O2 ―点―燃→ 2CO2＋3H2O
②催化氧化
2
C2H5OH＋O2
―C―u或―A→g
△
2CH3CHO
＋2H2O
2CH3CHCH3 ＋ O2 Cu或 Ag2CH3—C—CH3 + 2H2O
OH
O
讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？
醇类被催化氧化的分子结构条件: