2020届高考化学一轮复习人教版有机合成与推断作业(2)Word版

有机合成与推断1.沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：（1）F中的含氧官能团名称为____________。

（2）A的名称为____________。

（3）D→E的反应类型为____________，沙罗特美的分子式为____________。

（4）B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：____________________。

（5）判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_______。

（不考虑立体异构）①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应；②能与NaHCO3发生反应放出CO2。

③苯环上有且只有三个取代基（6）请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

_____________【答案】醚键、羟基对羟基苯甲醛还原反应 C25H37NO4 30种【解析】（1）由F的结构可知其含有的含氧官能团有：羟基、醚键；（2）A的名称为对羟基苯甲醛；（3）D→E将硝基还原成氨基，D→E的反应类型为还原反应；由沙罗特美的的结构式写出分子式C25H37NO4；（4）B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，对比A、C结构，可知A 与HCHO发生加成反应生成B，可知B的结构简式为：；（5）①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；-C3H5有三种结构：-CH=CH-CH3，-CH2CH=CH，。

②能与NaHCO3发生反应放出CO2，说明含有羧基。

③苯环上有且只有三个取代基，另一个基团为-CH2COOH。

三种不同的官能团在苯环上有10种排列，-C3H5有三种结构，故共有30种同分异构。

（6）模仿B转化为E的过程、F转化为沙罗特美，与（CH3）2C（OCH3）2反应生成，然后与CH3NO2发生加成反应生成然后发生消去反应生成，再与氢气反应生成，最后与氨气作用得到目标物。

合成路线流程图为：.2．合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图：已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；②TsCl为（1）A的结构简式为__________________。

（2）E的分子式为_____________；G中的含氧官能团的名称有___________。

（3）由E生成F的反应类型是________________。

（4）W是D的同分异构体．W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeC13溶液发生显色反应；1mol W最多可与4mol NaOH反应，W的同分异构体有______种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：_____________。

（5）参照上述合成路线，以()和邻苯二酚为原料(其它试剂任选)，设计制备的合成路线。

_____________________________________【答案】 C13H16O6醚键和羧基取代反应 6【解析】A分子不饱和度=（2×2+2−4）/2=1，A分子中只有一种化学环境的氢，则A结构简式为，B反应取代反应生成C，E发生取代反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为，C发生取代反应生成E，F发生还原反应生成G。

（1）通过以上分析知，A的结构简式为，故答案为：。

（2）E的结构简式为，则其分子式为C13H16O6：G中的含氧官能团的名称有醚键和羧基；故答案为：C13H16O6，醚键和羧基。

（3）由E生成F的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应。

（4）W是D的同分异构体，W是三取代芳香族化合物，说明W含有苯环；既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明W含有酯基、醛基和酚羟基；1molW最多可与4molNaOH反应，则E为含有酚羟基、HCOO—，如果两个—OH处于邻位，有2种同分异构体，如果两个—OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个—OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体有6种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：，故答案为：6；。

（5）根据题中信息，先用合成，再发生取代反应生成，最后用合成。

具体合成路线为：，故答案为：。

3．高聚物M广泛用于各种刹车片。

实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的结构简式为____。

H的化学名称为_____。

（2）B的分子式为____。

C中官能团的名称为____。

（3）由D生成E、由F生成G的反应类型分别为____、_____。

（4）由G和I生成M的化学方程式为____。

（5）Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为____。

①1 moi Q最多消耗4 mol NaOH ②核磁共振氢谱有4组吸收峰（6）参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_____________________。

【答案】对二甲苯（或1,4-二甲苯） C6H5Cl 醚键取代反应取代反应+（2n-1）H2O 、【解析】结合给定的已知信息①，采用逆合成分析法可推出A为苯，与一氯甲烷和氯化铝反应生成H，则为对二甲苯，最终被高锰酸钾氧化为对二苯甲酸；因此B为氯苯，再结合给定信息②推知C为，根据合成路线可知E为，结合高聚物的结构简式可知，G为，据此分析作答。

（1）根据上述分析可知，A为苯，其结构简式为，H的化学名称为对二甲苯（或1,4-二甲苯），故答案为：；对二甲苯（或1,4-二甲苯）；（2）B为氯苯，其分子式为C6H5Cl，C为，其分子内所含官能团为醚键，故答案为：C6H5Cl；醚键；（3）由D生成E的过程为苯酚中苯环的硝化反应，即取代反应；由F生成G为羟基被氨基取代的过程，反应类型也为取代反应，故答案为：取代反应；取代反应；（4）由G和I生成M发生的是缩聚反应，其方程式为：+（2n-1）H2O，故答案为：+（2n-1）H2O；（5）I的分子式为C8H6O4，1 moi Q最多消耗4 mol NaOH，则分子内含4个酚羟基或4个甲酸酯结构；核磁共振氢谱有4组吸收峰，则分子内有4种不同化学环境的氢原子，据此可确定取代基的位置，其结构简式可能为：或，故答案为：、；（6）根据上述合成路线和已知信息，以甲苯为原料，先与氯气在氯化铁作用下发生取代反应生成，再根据已知信息①在氯化铝的条件下与甲苯合成的合成，最终被酸性高锰酸钾氧化为。

具体合成路线如下：。

4．有机物Y是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，通过以下路线合成：已知：RX+NaCN RCN RCOOH请回答：（1）Y的化学式为______________（2）写出化合物H的结构简式_______________。

（3）下列说法不正确的是______________。

A．B的一氯代物有三种B．反应①②③④均属于取代反应C．化合物G→Y的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应D．反应①的试剂与条件为Cl2/光照E. 化合物E能发生银镜反应（4）写出反应④的化学方程式________________。

（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环(且两个二元环共用两个相邻的碳原子)，则M 可能的结构有_______________。

（任写两种）（6）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。

：．写出以为原料制备合成的线路图。

___________【答案】C11H14NCl ACE（其他合理的均给分）【解析】甲苯发生反应①生成A，A和NaCN反应后再水解生成B，B发生反应②生成C，结合C的结构简式可知，A的结构简式为，B的结构简式为，根据D和G的结构的结构简式可知，D和F发生反应④生成G，且是F的氨基中的氢原子和D中的氯原子发生取代反应，比较G和X的结构简式，可推出H的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成X，X发生取代反应生成Y，以此解答。

（1）Y的结构简式为，则Y的化学式为C11H14NCl；故答案为：C11H14NCl；（2）比较G和X的结构简式，可推出H的结构简式为；故答案为：；（3）A．B的结构简式为，其一氯代物有4种，故A错误；B．由合成路线图可知，反应①②③④均属于取代反应，故B正确；C．从G→Y的转化过程中，涉及的反应类型有还原反应、取代反应，故C错误； D．根据C的结构简式可知反应①是甲基上的氢原子被取代，因此试剂与条件为Cl2/光照，故D正确；E. 化合物E是环氧乙烷，不含醛基，不能发生银镜反应，故E错误。

故答案为：ACE；（4）反应④是氯原子被取代，反应的化学方程式为：；故答案为：；（5）B的结构简式为，芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环，则符合条件的有机物结构简式为：；故答案为：；（6）制备，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇；以为原料，水解可生成对苯二甲醛，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸和对苯二甲醇，其合成流程图为：；故答案为：。

5．2，3-二氢呋喃()可用于电子化学品和香料中，其合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A→B的反应类型为___________。

（2）A的名称为___________；B所含官能团的名称为___________。

（3）写出E的结构简式______________________。

（4）写出F→G的化学方程式______________________。

（5）满足下列条件的F的同分异构体共有___________种。

①含 ; ②不含环状结构 ; ③不考虑立体异构。

（6）写出符合下列条件的D的同分异物体的结构简式___________。

①能发生银镜反应。

②核磁共振氢谱有三种峰且峰面积之比为6︰1︰1。

（7）写出用1，3-丁二烯为原料制备四氢呋喃()的合成路线_____________________(无机试剂任选)。

【答案】取代反应丙烯碳碳双键溴原子10【解析】根据，，可知C是；根据，可知，D是；与溴水发生加成反应生成E，E是；F在KOH的醇溶液中发生消去反应生成，逆推F 是。

（1）是溴原子取代了甲基上的1个氢原子，所以A→B的反应类型为取代反应。

（2）的名称为丙烯；含官能团的名称为碳碳双键、溴原子。

（3）与溴水发生加成反应生成E， E的结构简式是。

（4）在KOH的醇溶液中发生消去反应生成，化学方程式。

（5）F的同分异构体满足；①含；②不含环状结构；③不考虑立体异构。

F的同分异构体共有、、、、、、、、、，共10种。

（6）①能发生银镜反应说明含有醛基。

②核磁共振氢谱有三种峰且峰面积之比为6︰1︰1的D的结构简式是。