2020届高考化学一轮复习人教版有机合成与推断作业(2)Word版

有机合成与推断

1.沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：

（1）F中的含氧官能团名称为____________。

（2）A的名称为____________。

（3）D→E的反应类型为____________，沙罗特美的分子式为____________。

（4）B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：____________________。

（5）判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_______。（不考虑立体异构）

①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应；

②能与NaHCO3发生反应放出CO2。

③苯环上有且只有三个取代基

（6）请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_____________

【答案】醚键、羟基对羟基苯甲醛还原反应 C25H37NO4 30种

【解析】（1）由F的结构可知其含有的含氧官能团有：羟基、醚键；

（2）A的名称为对羟基苯甲醛；

（3）D→E将硝基还原成氨基，D→E的反应类型为还原反应；由沙罗特美的的结构式写出分子式C25H37NO4；

（4）B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，对比A、C结构，可知A 与HCHO发生加成反应生成B，可知B的结构简式为：；

（5）①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；-C3H5有三种结构：-CH=CH-CH3，-CH2CH=CH，。②能与NaHCO3发生反应放出CO2，说明含有羧基。

③苯环上有且只有三个取代基，另一个基团为-CH2COOH。三种不同的官能团在苯环上有10种排列，-C3H5

有三种结构，故共有30种同分异构。

（6）模仿B转化为E的过程、F转化为沙罗特美，与（CH3）2C（OCH3）2反应生成

，然后与CH3NO2发生加成反应生成然后发生消去反应生成，再与氢气反应生成，最后与氨气作用得到目标物。合成路线流程图为：

.

2．合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图：

已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；

②TsCl为

（1）A的结构简式为__________________。

（2）E的分子式为_____________；G中的含氧官能团的名称有___________。

（3）由E生成F的反应类型是________________。

（4）W是D的同分异构体．W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeC13溶液发生显色反应；1mol W最多可与4mol NaOH反应，W的同分异构体有______种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：_____________。

（5）参照上述合成路线，以()和邻苯二酚为原料(其它试剂任选)，设计制备的合成路线。_____________________________________

【答案】 C13H16O6醚键和羧基取代反应 6

【解析】A分子不饱和度=（2×2+2−4）/2=1，A分子中只有一种化学环境的氢，则A结构简式为，B反应取代反应生成C，E发生取代反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为，

C发生取代反应生成E，F发生还原反应生成G。

（1）通过以上分析知，A的结构简式为，故答案为：。

（2）E的结构简式为，则其分子式为C13H16O6：G中的含氧官能团的名称有醚键和

羧基；故答案为：C13H16O6，醚键和羧基。

（3）由E生成F的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应。

（4）W是D的同分异构体，W是三取代芳香族化合物，说明W含有苯环；既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明W含有酯基、醛基和酚羟基；1molW最多可与4molNaOH反应，则E为含有酚羟基、HCOO—，如果两个—OH处于邻位，有2种同分异构体，如果两个—OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个—OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体有6种；若W

的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：，故答案为：6；

。

（5）根据题中信息，先用合成，再发生取代反应生成，最后用合成。具体合成路线为：

，故答案为：

。

3．高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____。H的化学名称为_____。

（2）B的分子式为____。C中官能团的名称为____。

（3）由D生成E、由F生成G的反应类型分别为____、_____。

（4）由G和I生成M的化学方程式为____。

（5）Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为____。

①1 moi Q最多消耗4 mol NaOH ②核磁共振氢谱有4组吸收峰

（6）参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_____________________。

【答案】对二甲苯（或1,4-二甲苯） C6H5Cl 醚键取代反应取代反应

+（2n-1）H2O 、

【解析】结合给定的已知信息①，采用逆合成分析法可推出A为苯，与一氯甲烷和氯化铝反应生成H，则为对二甲苯，最终被高锰酸钾氧化为对二苯甲酸；因此B为氯苯，再结合给定信息②推知C为，

根据合成路线可知E为，结合高聚物的结构简式可知，G为，据此分析作答。

（1）根据上述分析可知，A为苯，其结构简式为，H的化学名称为对二甲苯（或1,4-二甲苯），故答案为：；对二甲苯（或1,4-二甲苯）；

（2）B为氯苯，其分子式为C6H5Cl，C为，其分子内所含官能团为醚键，故答案为：C6H5Cl；

醚键；

（3）由D生成E的过程为苯酚中苯环的硝化反应，即取代反应；由F生成G为羟基被氨基取代的过程，反应类型也为取代反应，故答案为：取代反应；取代反应；

（4）由G和I生成M发生的是缩聚反应，其方程式为：

+（2n-1）H2O，故答案为：

+（2n-1）H2O；

（5）I的分子式为C8H6O4，1 moi Q最多消耗4 mol NaOH，则分子内含4个酚羟基或4个甲酸酯结构；