(完整版)有机化学基础第二章知识点,推荐文档
有机化学第二章
H H C H
229
H C H H
H H C H
250
C
H H H
排斥力最大 内能高
排斥力最小 内能低
非键连相互作用力：不直接相连的原子间的作用力。 构象的稳定性与内能有关。内能低,稳定；内能高,不稳定。 内能最低的构象称优势构象。
其它构象的内能介于这两者之间。
17
乙烷不同构象的能量曲线图
HH H H H H
自由基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止：
Cl + CH3 + CH3 + CH2Cl +
Cl Cl CH3 CH2Cl
Cl2 CH3Cl CH3CH3 ClCH2CH2Cl
24
链终止
整个反应经历三个阶段：链引发、链增长、链终止。
此自由基反应也称链锁反应或链反应。
[讨论题]
甲烷和氯气同时光照，为什么不引发甲基自由基？
H C
H H
实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前;
虚线-键在纸平面后。
构型：指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。
2.烷烃的构象 构象：由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同
排列方式。
1）乙烷的构象 a.两种极端构象 重叠式（由H-C-C-H组成的两面角为0o）
交叉式（由H-C-C-H组成的两面角为60o）
H C CH3 H
乙基自由基
CH3 C CH3 H
异丙基自由基
CH3 C CH3 CH3
叔丁基自由基
29
2.燃烧反应 烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
3 n +1 + ( ) O2 2
C n H 2n+2
高中化学选修5有机化学基础第二章烃知识点难点重点考点汇总高考复习必备
第2章 烃考纲 要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解加成反应和取代反应。
4.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
【知识梳理】一、烷烃、烯烃、炔烃1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式：2.脂肪烃的物理性质：3.脂肪烃的化学性质：(1)烷烃的取代反应。
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他_____________所替代的反应。
②烷烃的卤代反应。
(2)烯烃、炔烃的加成反应。
①加成反应：有机物分子中的_____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。
(3)烯烃的加聚反应。
①乙烯的加聚反应方程式为_______________________________。
②丙烯的加聚反应方程式_________________________________【微点拨】(1)烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。
(2)鉴别烷烃和烯烃(炔烃)可用酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液，而除去烷烃中的烯烃时，不能用酸性高锰酸钾溶液。
(3)加聚产物属于混合物，没有固定的熔沸点。
二、芳香烃1.苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
(1)易取代——易与卤素单质、硝酸、浓硫酸发生取代反应。
①卤代反应：与Br2反应的化学方程式为_________________________________。
②硝化反应方程式为__________________________________________。
其中浓硫酸的作用是_______________。
(2)能加成——可与H2发生加成反应。
反应方程式为___________________________________。
人教版(2019)高中化学选择性必修3有机化学基础第二章 第二节 第2课时 炔烃
第二节 烯烃 炔烃 第2课时 炔烃
[素养发展目标] 1．从化学键的不饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别 与反应类型之间的关系。 2．认识加成反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物的组成及 结构特点的关系。 3．能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构，会判 断有机化合物分子中原子间的位置关系。
③
溶液紫色褪去
乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化
④
溶液橙色褪去
乙炔与溴发生加成反应
⑤ 火焰明亮，并冒出浓烈黑烟
乙炔含碳量高
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实验室制取乙炔的注意事项 (1)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。 (2)电石与水反应非常剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液 代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶 液慢慢地滴入。 (3)因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入 少许棉花。
D．C 中发生反应：2Br2＋CH≡CH―→ 2-四溴乙烷，故 D 正确。
，产物的名称为 1，1，2，
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02
知识点二
知识点二 炔烃的结构与性质
1．结构特点 炔烃的官能团是_碳__碳__三__键___(—C≡C—)。炔烃分子中只含有一个碳碳三键 时，其通式为一般表示___C_n_H__2n_－_2___。 2．物理性质 炔烃的物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似，沸点也随分子中碳原子数的 递增而逐渐升高。
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3．(2022·湛江二十一中高二阶段练习)实验室常用如图装置制取并验证乙 炔的性质。下列说法错误的是( )
A．饱和食盐水的作用是减缓化学反应速率，从而得到平稳的气流 B．硫酸铜溶液的作用是除去乙炔中硫化氢等杂质气体，防止干扰实验
有机化学二各章小结
有机化学（二）各章小结第一章羧酸一、羧酸的分类与羧基相连的烃基不同：脂肪酸、芳香酸与羧基相连的烃基饱和程度不同：饱和酸、不饱和酸羧基的数目：一元酸、二元酸、多元酸二、命名1. 普通命名法（简单羧酸）2. 系统命名法（1）选含羧基的最长的碳链作为主链（有不饱和键的选含羧基和不饱和键的最长碳链）（2）从羧基开始编号（3）全名：取代基位次-取代基名称-主链碳数羧酸名称（酸、二酸等）（4）羧基与环相连，以脂环基或芳基的名称+甲酸，其他基团作为取代基命名（5）环上及侧链都有羧基者，则以脂肪酸为母体命名二、物理性质1. 物态（C-C—液态，C以上固体，二酸和芳酸晶状固体）10192. 水溶性C1-C4与水混溶（氢键）M增加水溶性减小3. 沸点（比分子量相同的醇高—分子间氢键，分子间双分子缔合）4. 熔点（锯齿状变化，偶数＞相邻奇数）三、光谱性质IR：νC=O伸缩振动-1 -1cm二缔合体～RCOOH：单体 1770-1750 cm1710-1 1720 cm=CHCOOHCH：单体～2-1cm～1690 二缔合体1715-1 1680 cm二缔合体1700～ArCOOH：-1（单体）cm: 气态～3550 O-H伸缩振动-1-1cm～2500 二聚体3000 cm-11250 伸缩振动～cmC-O-1-1cmcm和～900O-H弯曲振动～1400 NMR:RCHCOOH R=2-2.6δCHCOOH 22RCOOH δ=10.5-13四、结构分析C—sp2杂化、三个σ键、键角120°C=O的构成：一个σ一个π键C=O键长0.123nm、C-O键长0.136nm-：C-O键长相等，均为COO0.127 nm－五、化学性质1. 酸性（1）弱酸一元酸：pKa ＝4～5比一般无机强酸弱，比碳酸强（pKa＝6.36）二元酸：KaKa pKa112＞＜pKa（吸电诱导和场效应）2（2）影响酸性的因素A. 诱导效应：吸电诱导效应酸性增强供电诱导效应酸性减弱（短程效应，离的越近作用越强）B. 共轭效应吸电共轭效应使酸性增强、供电共轭效应使酸性减弱（取代芳酸：邻位异构体大于间位和对位异构体）C. 场效应（3）成盐（4）酸性的应用：鉴别、分离、提纯、制备酯（S2） N 2. 酰化反应—羧酸衍生物的生成（1）酰卤的生成试剂：羧酸＋无机酸的酰卤（PX 、PX 和SOCl ） 235（2）酸酐的生成 甲酸脱水生成一氧化碳脱水剂：PO 、乙酐等 52丁二酸、戊二酸、邻苯二甲酸加热生成五元环或六元环的酸酐还可用酰卤与无水羧酸盐共热制备（3）酯的生成及酯化反应机理A. 酯化反应试剂：羧酸、醇 催化剂：H SO 、HCl 、对甲苯磺酸等 42特点：可逆反应 也可用羧酸盐与卤代烃反应制备．B. 两种反应机理： （Ⅰ）酰氧键断裂双分子历程（大多数酯化反应的历程） （Ⅱ）烷氧键断裂单分子历程（叔醇酯化反应历程）+OOHOH +HR'OH R C OHR C OHR C OHHOR' +OHOH OH ?￡-? +2R C OHR C OR'2 + OR'+OOH +H ??￡-R C OR'R C OR'+H +OCRCOHH+R 233 O OO +R' C OHH +R' C OHR' C OCR +CR 3 3 CR 3（4）酰胺的生成试剂：羧酸、氨或胺→羧酸铵→加热→酰胺或取代酰胺3. 还原反应还原剂：LiAlH 产物：伯醇 4特点：产率高、不影响碳碳不饱和键4. 脱羧反应（1）饱和一元酸脱羧A. 低级羧酸盐与碱石灰共熔脱羧→烃B. α-碳原子连有吸电子基较易脱羧C. 邻、对位连有强吸电基团的芳酸比饱和一元酸易脱羧D. 羧酸盐电解脱羧（钾或钠盐）→阳极偶联→烃（Kolbe 电解法）F. 羧酸银盐与溴/四氯化碳溶液反应→少一个碳的溴代烃（Hunsdiecker 反应）（羧酸、氧化汞、溴/四氯化碳）（2）二元酸脱羧乙二酸、丙二酸→一元酸和CO 2．丁二酸、戊二酸→环状酸酐（加热脱水）己二酸、庚二酸→环酮（脱HO 和CO ） 225. α－H 的反应—卤代（C.Hell -J.V olhard -Zelinsky ）反应试剂：有α-H 的羧酸、红磷、溴或氯（PX ） 3产物：α－卤代酸6. 与有机锂试剂反应试剂：羧酸、烃基锂 产物：酮（用于酮的制备）六、羧酸的制备1. 氧化法（1）烃氧化法A. 烷烃二氧化锰、高锰酸钾氧化→混合物羧酸（碳链断裂）B. 烯烃酸性高锰酸钾氧化（碳链断裂）C. 炔烃酸性高锰酸钾氧化（碳链断裂）D. 芳烃（有α-H）酸性高锰酸钾氧化（侧链断裂）（2）伯醇或醛氧化（碳数不变）（3）甲基酮卤仿反应（制备少一个碳的羧酸）2. 腈水解反应（碳链不变）3. Grignard试剂与CO反应（增加一个碳的羧酸）2常用：伯、仲、叔卤代烷，烯丙基型卤代烃、芳基卤。
有机化学第二章
2.3 烷烃的结构
2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道
甲烷的球棒模型
•sp3杂化轨道
一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道
甲烷的四个C-H 键
• 键 ——凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的 键均称为键.以键相连的两个原子可以相对旋转而 不影响电子云的分布.
命名取代基(2):
取代基: 3-甲基 5-乙基
取代基: 2,5-二甲基 3,4-二乙基
最长链为主链 取代基编号数最小
5-乙基辛烷 不正确命名
例2:
CH3
6 6 5 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCHCH3
4 3
取代基最多的链为主链 小基团排在前面（英文 以字母顺序排列）
3-异丙基己烷 不正确命名
三. 系统命名法(IUPAC)
(1) 直链烷烃按碳原子数命名
• 10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(gui) .
• 10以上：用中文数字:十一....烷.
*IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会，International Union of Pure and Applied Chemistry。
2.4.2丁烷的构象
为
主
丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化
构象( Conformation)
重叠 ( Eclipse)
交叉 (Stagger)
邻位交叉 Gauch 四种构象稳定性次序：
对位交叉 Anti
对位交叉 > 邻位交叉 > 部分重叠 > 全重叠
旋转中须克服能垒——扭转张力 • 电子云排斥 • 相邻两H间的von der waals排 斥力
大学有机化学2笔记整理
Chap 11 醛、酮、醌一、命名● 普通命名法：醛：烷基命名+醛酮：按羰基所连接两个羟基命名 Eg ：● 系统命名法：醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。
也可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。
二、结构：C ：sp 2三、醛酮制法：● 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382）RCH 2OHRCHORCOOH及时蒸出1 醇醛酸。
[O]：KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、、、、。
2 醇酮R －CH －¡OHR －C －R'¡O氧化到醛、酮，不破坏双键氧化到醛、酮通用，氧化性强，须将生成的醛及时蒸出● 羰基合成：合成多一个碳的醛● 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮CH 2=CH 2 + COCH 3CH 2CHO42CH 2-CH 2C O2甲乙酮 CH 3CCH 2CH 3OCH 3CH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮CHO 苯甲醛C-CH 3O 苯乙酮C-O 二苯甲酮CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3CH 2-C-CH-CH 3O CH 343-甲基丁醛2－甲基－3－戊酮β-甲基丁醛12345苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO (肉桂醛)321321CH 3CH=CHCHO CH-CHOCH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 3C-CH 2-CCH 3O O β-戊二酮 戊二酮2,4-(巴豆醛)1234苯基丙醛α-● 羧酸衍生物还原：（考试不涉及）R ClO + H 2R H O 4(2) H 2O , H , 88%(1) Al(n-Bu)H , 己烷，-78 C。
CH 3(CH 2)10OC 2H 5OCH 3(CH 2)10CHO● 芳烃氧化：制备芳醛、芳酮（P382）● 芳环上F-C 酰基化：（P165、P382） Gattermann-Koch 反应（由苯或烷基苯制芳醛）四、物理性质：● 沸点：与分子量相近的醇、醚、烃相比，有b.p ：醇＞醛、酮＞醚＞烃。
高二有机化学知识点第二章
高二有机化学知识点第二章有机化学是化学的一个重要分支领域，研究碳及其化合物的结构、性质、制备和变化规律。
高二学生学习有机化学时，第二章是一个关键的知识点，其中包括醇、酚、醚、卤代烃等有机化合物的性质和反应。
下面将结合这些知识点，逐一介绍高二有机化学知识点第二章。
一、醇醇是一类含有羟基（—OH）的有机化合物，通式为R—OH。
其中，R代表一个有机基团。
醇的命名按照主链命名法，需要根据碳链长度和羟基位置命名。
醇的性质主要包括物理性质和化学性质两个方面。
1. 醇的物理性质醇的物理性质受到分子量和分子结构的影响。
一般来说，低分子量醇是无色、有特殊气味的液体，高分子量醇则是无色或白色固体。
醇具有高沸点和高溶解度，可与水形成氢键，使醇具有较好的溶解性。
2. 醇的化学性质醇的化学性质表现为羟基的活泼反应性。
常见的醇的反应包括酸碱中和、脱水、氧化、酯化等。
其中，醇的酸碱中和反应是指醇与强酸中和生成盐和水。
脱水反应是指醇分子内或与其他物质反应时，醇中的羟基失去一个氢原子和一个氧原子产生水分子。
氧化反应指醇分子中的羟基被氧化成醛、酮或羧酸等。
酯化反应是指醇与酸反应生成酯。
二、酚酚是一类含有羟基（—OH）的芳香化合物，通式为Ar—OH。
其中，Ar代表一个芳香基团。
酚的命名按照主链命名法，需要根据芳香基团的位置和取代基的数量命名。
1. 酚的物理性质酚的物理性质与醇类似，但酚的氢键作用较醇弱，故溶解度较低。
酚的熔点和沸点通常比相应的醇高。
2. 酚的化学性质酚的化学性质主要表现为羟基的活泼反应性。
常见的酚的反应包括酸碱中和、酚的氧化和取代反应等。
酸碱中和反应是指酚与强酸中和生成盐。
酚的氧化反应可产生醛、酮和酸。
酚的取代反应是指酚中的羟基被其他取代基替代。
三、醚醚是一类含有氧原子连接的有机化合物，通式为R—O—R。
其中，R代表两个有机基团。
醚的命名按照主链命名法，需要根据两个有机基团的名称命名。
1. 醚的物理性质醚的物理性质通常为无色液体，具有特殊的气味。
化学第二章知识点总结
化学第二章知识点总结化学第二章主要介绍了化学的基本概念和化学方程式的应用。
下面对本章涉及的主要知识点进行总结。
1. 元素和化合物：元素是由相同类型的原子组成的物质，化合物是由不同元素通过化学键结合而成的物质。
2. 原子：原子是构成物质的基本单位，由质子、中子和电子组成。
原子量是元素相对于碳-12同位素的质量。
3. 化学式：化学式用来表示化合物中元素的种类和数量。
分子式表示化合物中原子的实际个数，而实际式则表示化合物中各元素的摩尔比。
4. 化学反应：化学反应是物质转化为其他物质的过程，可以通过化学方程式来描述。
5. 定律和原理：化学反应遵循一些定律和原理，如质量守恒定律、比如vin休特定律、电荷守恒定律等。
6. 摩尔：摩尔是化学中计量物质的单位，摩尔质量是一个物质的摩尔质量除以1摩尔的质量。
7. 化学方程式：化学方程式描述化学反应中物质的转化关系。
方程式中的化学式表示了反应物和生成物的种类和数量。
8. 反应类型：化学反应可以分为合成反应、分解反应、置换反应、双替反应等不同类型。
9. 配平方程式：配平方程式是为了满足质量守恒定律和电荷守恒定律，使化学方程式符合实验结果。
10. 摩尔比：摩尔比是化学反应中各组分的摩尔个数之比。
11. 综合反应、实验摩尔质量和理论摩尔质量：综合反应是根据实验数据确定化学方程式中各物质的摩尔比。
实验摩尔质量是实验数据确定的反应物和生成物的摩尔质量，而理论摩尔质量是根据化学方程式计算得出的摩尔质量。
12. 摩尔及摩尔式：摩尔是化学反应过程中的基本单位，摩尔式表示化学方程式中各物质的摩尔个数和种类。
13. 反应物的限定性、过剩和理论产量：反应物的限定性是指在反应中消耗完的反应物，过剩是指在反应中剩余未消耗的反应物，理论产量是根据化学方程式计算得出的理论上可能的产量。
14. 化学计量：化学计量是通过化学方程式和摩尔比计算化学反应的摩尔和质量关系。
15. 摩尔体积：摩尔体积是气体在一定条件下，占据的体积与摩尔数之间的关系。
人教版(2019)高中化学选择性必修3有机化学基础第二章 第三节 芳香烃
C．如果苯分子中存在碳碳单双键交替结构，则邻二甲苯的结构有两种：
或
，而经实验测得邻二甲苯只有一种结构，说明
苯分子中不存在碳碳单双键交替结构；
D．苯和氢气发生加成反应生成环己烷，发生加成反应是碳碳双键或碳碳 三键具有的性质，不能证明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构。
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3．实验室制备、纯化硝基苯需要用到下列装置，其中不正确的是( )
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实验现象 烧杯底部有黄色油状液体生成(硝基苯不溶于水，且密度 和解释 比水的大)
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(1)在硝基苯制取过程中，应注意哪些问题？ 提示：①配制一定比例的混酸时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入 浓硫酸，并及时搅拌和冷却，否则会造成浓硝酸受热迸溅、大量挥发。 ②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。 (2)如何纯化硝基苯？请简述一下操作步骤。 提示：水洗(除去可溶性杂质)→碱洗(除去NO2)→水洗(除去过量碱)→干燥 (除水)→蒸馏(提纯产物)。
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3.苯的分子结构 (1)结构特点 苯分子中6个碳原子均采取__sp__2 _杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以__σ_ 键结合，键间夹角均为_1_2_0_°___，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等， 介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道__垂__直__于__ 碳、氢原子构成的平面，相互_平__行__重__叠___形成__大__π_键，均匀地对称分布 在苯环平面的上下两侧。
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(2)取代反应(以甲苯为例) 甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。 ①卤代
＋Br2―Fe―B→r3 ___________________________；
光 ＋Cl2――→ _______________________。
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苯 水
2、苯的物理性质：
，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。
3、苯的化学性质（重点）
1 可燃性
燃烧：与 CH 4 、 C2 H 4 、 C2 H 2 燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。原因：苯分子内含
碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。
2 取代反应 A、卤代反应
催化剂
+ Br2 →
+ HBr；取代反应 ·实际催化剂是 FeBr3 。
烃。2）烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)；3）物理性质：烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，
沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态；烷烃的密度比水
小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
5）化学性质（与甲烷相似） （1）取代反应
光照
如：CH3CH3 + Cl2 → C H 3 C H 2 C l + HCl
素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
— 溴乙烷。
1、溴乙烷的分子结构
R-X
分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br 或者 CH3CH2Br （官能团：—Br） 2、物理性质:溴乙烷是无色液体，沸点 38.4ºC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。
3) 化学性质（与乙炔相似）：可发生氧化反应，即可以燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；也能发生加成反应等。
芳香烃
芳香烃 :有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，
一、苯:
1 分子式：C6H6 结构简式：
或
结构特点：12 个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的 键。有很大的不饱和性
(完整版)化学必修二第二章知识点总结,推举文档
(完整版)化学必修二第二章知识点总结,推举文档第二章化学反应与能量第一节化学能与热能一．化学键与能量变化关系关系：在任何的化学反应中总伴有能量的变化。
缘故：当物质发生化学反应时，从微观来看，断开反应物中的化学键要汲取能量，而形成生成物中的化学键要放出能量。
化学键的断裂和形成是化学反应中能量变化的要紧缘故。
一具确定的化学反应在发生过程中是汲取能量依然放出能量，决定于反应物的总能量与生成物的总能量的相对大小。
2、常见的放热反应和吸热反应（1）常见的放热反应：① 所有的燃烧与缓慢氧化；②酸碱中和反应（中和热）；③金属与酸、水反应制氢气；④大多数化合反应（特别：C ＋CO2=2CO 是吸热反应）；⑤铝热反应注：在稀溶液中，酸跟碱发生中和反应生成 1 mol 液态水时的反应热叫做中和热．ⅰ. 必须是酸和碱的稀溶液，因为浓酸溶液和浓碱溶液在相互稀释时会放热ⅱ. 强酸和强碱的稀溶液反应才干保证 H+(aq)+OH-(aq)====H2O(l)中和热均为57.3 kJ·mol-1，而弱酸或弱碱在中和反应中由于电离汲取热量，其反应热小于57.3 kJ·mol- 1；ⅲ.以生成 1 mol 水为基准．（2）常见的吸热反应：① C、H2、CO 为还原剂的氧化还原反应如：C(s)＋H2O(g) CO(g)＋H2(g)。
② 盐和碱的反应如Ba(OH)2·8H2O＋2NH4Cl＝BaCl2＋2NH3↑＋10H2O③ 多数分解反应如 KClO3、KMnO4、CaCO3 的分解等。
（但过氧化氢的分解是放热反应）④ 水解，弱电解质的电离注：反应条件与吸放热无关。
（3）放热反应与吸热反应的比较类型比较放热反应吸热反应定义放出热量的化学反应汲取热量的化学反应形成缘故反应物具有的总能量大于生成物具有的总能量反应物具有的总能量小于生成物具有的总能量与化学键变化的关系生成物分子成键时释放出的总能量大于反应物分子断裂时汲取的总能量生成物分子成键时释放出的总能量小于反应物分子断裂时汲取的总能量注：第二节化学能与电能（1）概念：把化学能直截了当转化为电能的装置叫做原电池。
高中化学-基础有机化学知识点 (3)
有机反应及其分类 两类不同的反应试剂
• 亲核试剂（ nucleophilic reagent)
富电子的反应试剂（通常带负电荷或含孤电子对）， 在反应中提供一对电子用于形成新的共价键。如卤素 负离子、ӨCN、NH3、OH2等。
• 亲电试剂（ electrophilic reagent)
缺电子的反应试剂（通常带正电荷或含空轨道），在反应 中接受一对电子来形成新的共价键。如Br⊕、B2H6等。
键的断裂需要吸收能量，新键尚未形成，不足以补偿断裂键所需能
量，故需要吸收能量—活化能—来实现反应。
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有机反应速率(动力学)
反应速度、活化能与过渡态
• 过渡态与中间体
中间体：两个过渡态之间的物种称为中间体。
反应势能图
过渡态
能
量
过渡态
Ε2‡
中间体
Ε1‡
反应物
∆H
产物
过渡态的特点: （1）旧键未完全断裂，新键未完全形成； （2）能量高，极不稳定； （3）存在时间短，目前实验还不能检测到。
CH3Cl + HOӨ
k
CH3OH + ClӨ
[ ] v
=
−
d[CH3Cl]
dt
=
d[CH3OH]
dt
=
k
⋅ [CH 3Cl]⋅
HO−
k —反应速率常数，与温度有关，更与反应的本质有关。
反应速率=反应物的碰撞频率×足够能量碰撞的分数×适当取向碰撞的分数
13
有机反应速率(动力学) 反应速度、活化能与过渡态
由亲核试剂进攻缺电子的反应底物而发生的反应。
CN- RCH2Cl
亲核试剂
RCH2CN
Cl-
有机化学第五版-李景宁主编第2章烷烃上课讲义
第七节 烷烃的卤代反应历程 一、甲烷的卤代历程 二、卤素对甲烷的相对反应活性 三、氢原子反应活性与自由基的稳定性
第八节 过渡态理论 一、反应进程的过渡态与能量变化 二、甲烷氯代反应的能量变化 三、过渡态与中间体、反应热与活化能
第九节 甲烷和天然气
一、构象(conformation)
二、乙烷的构象
三、正丁烷的构象
研究思路：
一、甲烷的卤代历程
1. 甲烷和氯气反应的实验事实：
2. 根据实验事实，提出如下机理：
链引发（chain initiation）：
链传递（chain propagation）：
理论上可把所有甲烷分子中的氢原子全夺 去。事实上，连锁反应不可能永久传递下去， 直到自由基互相结合或与惰性物种结合而失去 活性时，这个连续的反应就终止了。
几种烷烃的混合物，是实验室常用的溶剂。通常以 沸程分为
• 石油醚30-60（bp 30～60℃）
• 石油醚60-90和石油醚90-120等。
第六节 烷烃的化学性质
一、化学性质稳定
原因：
（1）C—C、C—H σ 键的键能大，不易破裂
化学键
C—C C—H
键能/(kJ·mol-1) 345.6 415.3
例如：
第二节 烷烃的命名
一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法
一、普通命名法
1. 正(normal)某烷
C1～C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 > C10 汉文数字
正己烷 n-hexane 2. 异(iso)某烷 碳链一末端带有两个甲基。
特殊：
衡量汽油品种的基准物质，其辛烷值为100
构造 分子中原子的排列顺序
结
有机化学 第二章 饱和烃
乙烷、丙烷、丁烷中的碳原子也都采取sp3杂化：
H
HC H
sp3 -sp3 H
CH H
sp3 -s
乙烷
由于sp3杂化碳
的轨道夹角是
109.5°，所以烷
烃中的碳链是锯
齿形的而不是直
丁烷
线。
σ键的特点：
① σ键电子云重叠程度大,键能大,不易断裂； ② σ键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋 转不改变电子云的形状)； ③ 两核间不能有两个或两个以上的 σ键。
倍的一系列化合物。 • 同系物——同系列中的各个化合物叫做同系物。
同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规 律地变化。 举例：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…均属烷烃系列。
乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均属脂肪酸系列。
• 烷烃的构造异构
丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得到两种不同的丁烷：
H HH
H HH H
对实验事实的解释：
激发
杂化的结果：
杂化 (线性组合)
4个sp 3杂化轨道
①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。
②4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型， 键角为109.5°。
构型——原子在空间的排列方式。 ③四个轨道完全相同。
(2) σ键的形成及其特性
∵ CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化) ∴H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点 方向电子云密度最大),形成4个σsp3-s键。
CH3 C CH3
叔丁基
CH3
CH3 C CH2 CH3 新戊基
烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫 做亚烷基。 如：
有机化学第二章
歐亞書局歐亞書局已知的有機化合物超過三千七百萬種。
歐亞書局讓有機化合物得以依其反應性而分類成不同族的結構歐亞書局圖2.1乙烯和薄荷烯分別與溴分子的反應。
此二例中，碳的官能基以相同方式與歐亞書局具有碳歐亞書局歐亞書局第2 章烷類：有機化合物的特性p.37歐亞書局歐亞書局第2 章烷類：有機化合物的特性p.38歐亞書局歐亞書局具有碳單一鍵結至高陰電性原子的官能基歐亞書局在所有的情況下，這些鍵均具有極性，其中碳原子帶部分正電荷（δ＋），而陰電性較高的原子則帶部分負電荷（δ－）。
歐亞書局第2 章烷類：有機化合物的特性p.39歐亞書局具有碳歐亞書局歐亞書局第2 章烷類：有機化合物的特性p.40乙烷中的頭）重疊而形成假如藉由C C 單鍵而連接了三個頭）重疊而形成，假如藉由－C單鍵而連接了三個、四個、五個或甚至更多個碳原子，則我們可以產生很大的一族分子，稱為烷類（alkanes）。
歐亞書局第2 章烷類：有機化合物的特性p.41烷類常被稱為肪族化合物（aliphatic compounds）。
歐亞書局像丁烷這樣的化合物，其碳皆連接於同一列者，稱歐亞書局歐亞書局歐亞書局第2 章烷類：有機化合物的特性p.43 正如兩種一般，具有相同的isomers)。
異構物具有相同數目及相同種類的原子，但這些原子歐亞書局化學家們很少會畫出分子內所有的鍵，通常以condensed structureCH3(CHH 鍵不被繪出。
歐亞書局圖2.2一些丁烷（相同，這些結構僅意味著丁烷具有一條由四個原子形成的連續鏈。
歐亞書局歐亞書局歐亞書局圖2.3歐亞書局歐亞書局關於烷基的命名：在圖歐亞書局符號歐亞書局試舉出化學式歐亞書局第2 章烷類：有機化合物的特性p.46 本書所用的命名系統是依據國際純粹及應用化學聯合歐亞書局支鏈烷類如何命名，除了最複雜的支鏈烷類之外，其須要「轉彎」：歐亞書局(b)歐亞書局步驟歐亞書局步驟歐亞書局歐亞書局步驟歐亞書局歐亞書局當我們在命名含有上述這些烷基的烷類之一時，未帶連字號的字首iso-被視為烷基名稱的一部分而依其英文字母順序來排列，而字首sec-和tert-則否。
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的键。有很大的不饱和性
2、苯的物理性质： 苯 水 ，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。
3、苯的化学性质（重点）
（1）可燃性 燃烧：与 CH 4 、 C2 H 4 、 C2 H 2 燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。原因：苯分子内含
碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。 （2）取代反应 A、卤代反应
烃。2）烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)；3）物理性质：烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化， 沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态；烷烃的密度比水
小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
5）化学性质（与甲烷相似） （1）取代反应
光照
如：CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl （2）氧化反应
的氧化反应比 更易发生，表明苯环对侧链（ CH 3 ）的影响（使 CH 3 上的 H 活性增大）
4、二甲苯
1）分子式： C8 H10 2）结构式：有三种同分异构体，苯环上两 CH 3 位置依次为邻位、
间位、对位 它们均与乙苯
是同分异构体
3）与苯不同的特性： 氧化反应：可使 KMnO4 (H ) 溶液褪色。
催化剂
+ 3H2 →
环己烷
B．与 Cl2 加成 ·反应条件：紫外线
·产物：
俗称“六六六”，曾作为农药，现已被限制使用，因为它通过食物链积累毒性。
苯的特殊结构 决定 特殊性质 表现在：既有类似饱和烃的取代，又有类似的不饱和烃的加成。
之之所所以以易可取加代成，，而是不因易为加从成分，子是式因C6为H 6大上看键，极苯稳的定确，远难远于未突达破饱和
B．硝化反应
浓 H2SO4
+ HO—NO2 →
—NO2
+ H2O
应注意：·是混酸（浓 HNO3 与浓 H 2 SO4 ）而非只有浓 HNO3
·温度控制在 60℃之下，否则 易挥发，浓 HNO3 易分解。
·温度计的位置：测水浴的温度，对比制乙烯时，测反应液的温度时，温度计位置 ·要不断振荡
脂肪烃
1 烃 甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。 2 根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等 3 卤代烃：从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。
4 烷烃：1）结构特点和通式：仅含 C—C 键和 C—H 键的饱和链烃，又叫烷烃。（若 C—C 连成环状，称为环烷
产生的异构现象，称为顺反异构。
7 乙炔
1）分子结构（球棍模型）分子式：C2H2 结构式：H—C≡C—H 结构简式：CH≡CH 2）乙炔的实验室制法：
◎反应原理：
◎反应装置：固液不加热型。（似 、 等）
◎收集：排水集气法或向下排空气法
3）制 CH≡CH 时为什么用饱和食盐水代替纯水？能否用启普发生器制 CH≡CH ？ 4）物理性质：纯乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂 5）化学性质
CH
3的邻位,
对位上取代基
取代反应硝化反应 : 在俗称 CTHNT3的,其邻性位质和及对用位途均)有 NO2 (三硝基甲苯,
温度降至300 C就可反应
氧化反应：可使 KMnO4 (H ) 溶液褪色。 的取代反应比 更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（ CH 3 ）对苯环之影响;
；1，2 一二溴丙烷
；丙烷
◎
2——卤丙烷
◎加聚反应：
◎二烯烃的加成反应：（1，4 一加成反应是主要的）
聚丙烯 聚丁烯
◎ 烯烃的顺反异构 烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外，还可能出现顺反异构
顺—2—丁烯
反—2—丁烯
像这种由于碳碳双键不能旋转（否则就意味着双键的断裂）而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所
3n+1
点燃
CnH2n+2 + — O22 → nCO2 +(n+1)H2O
烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6 烯烃 ：
1）概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式：CnH2n
(n≥2)例
：
；
； 2）物理性质（变化规律与烷烃相似） 3）化学性质（与乙烯相似）： ◎ 烯烃的加成反应：（不对称加称规）
（1）加成反应：（分步加成）
1，2—二溴乙烯
或 实验现象：乙炔使溴水褪色。 再例：
1，1，2，2—四溴乙烷
氯乙烯
（2）氧化反应
8 炔烃
1) 概念：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫做炔烃。
如：CH≡C—CH3 丙炔 通式：CnH2n-2 (n≥2)
CH≡C—CH2—CH3 1—丁炔
2) 物理性质：递变规律与烷烃、烯烃的相似。
3) 化学性质（与乙炔相似）：可发生氧化反应，即可以燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；也能发生加成反应等。
芳香烃
芳香烃 :有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，
一、苯:
1 分子式：C6H6
结构简式：
或
结构特点：12 个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特
二、苯的同系物
1、结构特点：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 通式：CnH2n-6 (n≥6)
2、通性：
物理性质
: 均可燃;均易发生取代反应
3、甲苯
（1）分子组成与结构： 分子式 C7 H 8 ，结构式
（2）与苯不同的特性：
卤代反应
:
易在
—BrBBrrBrBr
催化剂
+ Br2 →
+ HBr；取代反应 ·实际催化剂是 FeBr3 。
应注意：苯是与液溴（纯 Br2 ）反应，苯与溴水不反应，（回忆 CH 4 与 Cl2 反应，与氯水不反应）
装置
现象
从烧瓶到锥形瓶导管长的原因 导管口在锥形瓶液面上的原因 锥形瓶液面附近白雾是何物 ? 如何检验 ? 烧瓶内产物颜色, 状态(纯溴苯无色,应用NaOH等 碱性溶液洗去溶于溴苯中的溴)
·产物应有的颜色（ ·硝化反应定义
应无色，混有杂质，显黄色）
C．磺化反应 应注意：反应物只有浓 H 2 SO4 。
的类性，及在工业上的用途（简介）
+ HO—SO3H →
—SO3H + H2O
·磺化反应
苯磺酸
（3）加成反应
A．与 H 2 加成 反应条件：180～250℃，Ni 催化剂。