氧化二丁基锡

∙

二丁基氧化锡

∙英文名称：Di-n-butyltin oxide

∙别名名称：二正丁基锡氧化物二正丁基氧化锡氯化二丁基锡二丁基氧化锡氧化二丁基锡Dibutyltin(IV) oxide Dibutyloxotin (CH3CH2CH2CH2)2SnO

∙更多别名：DBTO

∙分子式：C8H18SnO

∙分子量：248.94

∙性质与稳定性

∙ 1.常温常压下稳定，避免氧化物接触。

∙ 2.具有C-Sn键而具有较高的毒性，建议在通风橱中操作和使用。

∙贮存方法

∙保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。

∙用途

∙ 1. 用于车用和工业用水性聚氨酯电泳漆中。非常有效的酯交换反应的催化剂。用于需做高温酯交换反应的涂料用树脂之生产。是合成有机锡的中间体之一，应用于

PVC热稳定剂、SPC自抛光海洋防污涂料，以及木材防腐、农业杀菌剂、玻璃处理及

有机合成等方面。

∙ 2. 二正丁基氧化锡 (DBTO) 在有机合成中具有多种用途，但是最具特色的反应来自于它能够与醇反应生成二烷氧基锡中间体。该中间体可以与各种亲核试剂反应衍生

出一系列具有重要合成价值的反应。

∙DBTO非常容易与醇反应生成二烷氧基锡化合物，许多时候与1,2- 或者1,3-二羟基底物定量地生成具有五元环或者六元环结构的二烷氧基锡中间体。它与糖分子底物

反应时，可以选择性地生成热力学稳定的环状二烷氧基氧化锡中间体[1,2]。生成的环

状二烷氧基氧化锡中间体并没有对二羟基起到保护基的作用，而是对羟基的反应性

起到致活的作用。在季铵盐或者CsF的催化下，该中间体可以与卤化物发生反应，

选择性地生成单烷基醚的产物[3]。由于该中间体的合成是如此成熟，以至于在绝大

多数情况下不对它们进行分离和鉴定就直接用于烷基化反应。当生成中间体的醇羟

基不同时，烷基化的选择性优先次序是：伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式1)[4,5]。当烯丙基类型羟基存在时，烷基化总是发生在烯丙基醇羟基上 (式2)[6]。

∙

∙环状二烷氧基氧化锡中间体的高度选择性单酰化反应非常有意义，酸酐或者酰卤都是合适的酰化试剂。对于不同的醇羟基，生成酯的优先次序是：烯丙基醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式3)[7,8]。使用磺酰卤则选择性地得到相应的单磺酰酯产物 (式

4)[9,10]。

∙

∙如果直接使用二羟基底物与DBTO生成中间体后再经二酰卤进行酰化，则得到大环内酯产物 (式5)[11,12]。硫醇可以发生类似的反应[13]。

有机锡是包括烷基锡在内的所有烃基锡化合物的通称，工业用途很广，可用作舰艇涂料、农业用杀菌剂及塑料稳定剂等。商品中以三烷基锡化合物及二烷基者最为常见。本类物质具有高度或中等度毒性。其毒性与结构有关，三烷基锡化合物毒性较二烷基锡毒性约大十倍。其中以三乙基锡化物及三甲基锡化物毒性最大，其LD50均约为4-4.2mg/kg。进入人体后吸收很快，吸收后主要在肝脏内解毒，去甲基后经肾脏排出。

三烷基锡的主要毒性表现为神经系统损伤，三乙基锡以脑水肿较为突出，早期出现意识障碍，而三甲基锡则以精神症状及小脑损害较为突出，可有情绪障碍，行为异常与幻听幻视等，也可有听力及视力损害等。诊断根据接触史结合现场调查，观察到典型的临床表现，排除其他有类似表现的疾病后可以诊断。在诊断分级时可根据国家标准[职业性三烷基锡中毒诊断标准及处理原则] 进行。

中毒后应迅速脱离接触，对食物中毒性的有机锡中毒要彻底切断毒源。治疗上无特效解毒措施，原则上以对症及支持治疗为主，积极防治脑水肿，较重病例可用高压氧治疗。

氧化二丁基锡ZT-4201 （DBTO ）

化学名称：氧化二丁基锡(二丁基氧化锡)

CAS：818-08-6

主要用途：

ZT-4201 （DBTO ）主要用于生产PVC 热稳定剂。也可用于粉末涂料用聚酯树脂生产的催化剂，部分抗氧剂产品生产的催化剂。

技术指标：外观：白色粉末

锡含量：≥47.0%

氯含量：≤ 0.2%

一丁含量：＜1.0%

∙此外，环状二烷氧基氧化锡中间体经NBS选择性氧化生成酮的反应 (式6)[14] 以及DBTO-TMSN3将腈基转变为四氮唑 (式7)[15]的反应也值得关注。

∙