生物质资源转化与利用-第四章-生物质液化技术-糖类转化的介绍
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离子液体的缺点 成本较高 潜在毒性
果糖在不同离子液体中转化制5-HMF的性能示例
离子液体在果糖转化为5-HMF反应中可能的优点：
1. 非水性溶剂，为果糖的脱水反应提供非水环境； 2. 合适的离子液体具有吸水性，可以将果糖以及5-HMF分子周围的水 分吸走，促进果糖的脱水以及减少5-HMF可能发生的水解； 3. 离子液体对于果糖和催化剂的溶解性较好，可均相进行反应； 4. 离子液体经过功能化处理，可以同时作为溶剂与催化剂； 5. 采用与离子液体不溶的有机溶剂对产物5-HMF萃取后，离子液体可 以重新利用。
在离子化合物中，阴阳离子之间的作用力为库仑力，其大小与 阴阳离子的电荷数量及半径有关，离子半径越大，它们之间的 作用力越小，这种离Fra Baidu bibliotek化合物的熔点就越低。某些离子化合物 的阴阳离子体积很大，结构松散，导致它们之间的作用力较低， 以至于熔点接近室温。
离子液体中常见的阳离子和阴离子
离子液体的优点
离子液体无味、不燃，其蒸汽压极低，因此可用在高真空 体系中，同时可减少因挥发而产生的环境污染问题； 离子液体对有机和无机物都有良好的溶解性能，可使反应 在均相条件下进行，同时可减少设备体积； 可操作温度范围宽（-40～300℃），具有良好的热稳定性和 化学稳定性，易与其它物质分离，可以循环利用； 表现出 Lewis、Franklin 酸的酸性，且酸强度可调。
针对果糖（或糖类）转化制5-HMF的常用溶剂包括：二甲 基亚砜（ DMSO ）， N,N- 二甲基甲酰胺（ DMF ）， N,N二甲基乙酰胺（DMA），N-甲基吡咯烷酮（NMP），乙 醇，异丙醇等。 这些溶剂一方面可能会促进脱水反应的进行，另一方面 可能会抑制副反应的发生，但应注意醇类可能与5-HMF发 生醚化。
HO
H C O CH 2OH β 型 63% 19°
水溶液中α-D-葡萄糖、β-D-葡萄糖和开链结构三者是并存的。
戊糖，多为五元环呋喃糖，如
o
o
核糖
脱氧核糖
糖的相对甜度
甜度是一个比较值，以蔗糖为标准定为100。
小常识（糖为什么是甜的？）
早在20世纪60年代，就有人提出了糖之所以甜，是因 为糖类分子中都含有多羟基，多羟基中两个氢原子之间有 一定的距离，这个距离恰好能与舌头上的味觉感受器形成 化学吻合物。这种化学吻合物可以刺激味觉感受器，使其 产生脉冲，进而由神经将脉冲传入大脑，使人感到甜味。
自然界已发现的单糖主要是戊糖和己糖。常见的戊糖有D-（-）-核糖、D-（-） -2-脱氧核糖、D-（+）-木糖和L-（+）-阿拉伯糖。它们都是醛糖，以多糖或苷 的形式存在于动植物中。常见的己糖有D-（+）-葡萄糖、D-（+）-甘露糖、 D-（+）-半乳糖和D-（-）-果糖，前三者为醛糖，后者为酮糖。己糖以游离或 结合的形式存在于动植物中。
淀粉
纤维素
菊粉
淀粉和纤维素的组成单元均为葡萄糖。
纤维素
淀粉
如何利用糖类生物质？
4.2 六碳糖转化制呋喃化学品
果糖
葡萄糖
-3H2O
-3H2O
5-羟甲基糠醛（5-HMF）
5-羟甲基糠醛（5-HMF）的性质
5-HMF（5-hydroxymethylfurfural） （又名5-羟甲基-2-糠醛，羟甲基糠 醛，5-羟甲呋喃甲醛或5-羟甲基-2-呋喃甲醛），是一种暗黄色针状结 晶，具有甘菊花味，有吸湿性，易液化，需避光低温密封保存。 5HMF可由六碳糖脱水生成，分子中含有一个呋喃环，一个醛基和一 个羟甲基，其化学性质比较活泼，可以通过氧化、氢化和缩合等反 应制备多种衍生物，是重要的精细化工原料。
β-D-吡喃果糖 sugar α-pyranose β-pyranose α-furanose β-furanose
β-D-呋喃果糖 open-chain
Fructose
2.5%
65%
6.5%
25%
0.8%
果糖转化制5-HMF的影响因素
溶剂或反应体系的选择
催化剂的选择
非水溶剂中含水量的影响 工艺条件 反应温度
副反应
5.3.1果糖转化制5-HMF
果糖中含6个碳原子，也是一种单糖，它以游离状态大量存在于 水果的浆汁和蜂蜜中，果糖还能与葡萄糖结合生成蔗糖。 纯净 的果糖为无色晶体，熔点为 103 ～105℃，它不易结晶，通常为 黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。D-果糖是最甜的单糖。
α-D-呋喃果糖 α-D-吡喃果糖
所有这些核糖、葡萄糖、果糖、乳糖、蔗糖、糖原、果胶、纤维素、淀粉以及 麦芽糖（俗称饴糖）等都属于糖类。
糖的定义与分类
糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(Aldehyde)或酮类(Ketone) 化合物，或在水解后能变成以上两者之一的有机化合物。在 化学上，由于其由碳、氢、氧元素构成，在化学式的表现上 类似于“碳”与“水”聚合，故又称之为碳水化合物。 通式 为Cn(H2O)m，但不够全面，例如脱氧糖是例外。 糖的分类
5-HMF的氧化与还原
高分子聚合物
高分子聚合物
5-HMF的还原与醚化
能量密度 30 kJ/cm3 能量密度 30.3 kJ/cm3
汽油：能量密度 31.1 kJ/cm3；柴油：能量密度 33.6 kJ/cm3；乙醇：能量密度 23.5 kJ/cm3
5-HMF的缩合与精炼
航空燃油C8-C16
制备液态烷烃
乙酰丙酸平台转化示意路线
1. 5-HMF具有芳香性结构特点，具有呋喃结构，官能
团种类较多。 2. 5-HMF主要通过六碳糖脱水制得。 3. 5-HMF是一种重要的化工中间体（平台化合物）， 并不主要作为最终产物。
4.以可再生的生物质资源生产5-HMF给新型替代能源
的开发提供了参考和发展方向。
生活中可能与5-HMF的接触
目前较为常用的双相体系包括：水 /MIBK （甲基异丁 酮），水 /THF （四氢呋喃），水 -DMSO-PVP/MIBK- 异 丁醇，水-NaCl/THF等。 加入盐的作用是什么？
James A Dumesic
离子液体
是指全部由离子组成的液体，如高温下的KCI, KOH呈液体状态， 此时它们就是离子液体。在室温或室温附近温度下呈液态的由 离子构成的物质，称为室温离子液体、室温熔融盐、有机离子 液体等，目前尚无统一的名称，但倾向于简称离子液体。
熔点 沸点 密度 折射率 闪点 储存条件 敏感性 稳定性 28-34 °C 114-116 °C 1mm Hg 1.243 g/mL at 25 °C n20/D 1.562 79 °C 2-8°C 对光和空气敏感 对光敏感，易吸水
5-HMF的潜在应用
5-HMF的一些下游转化工艺
5-HMF下游产品对石化产品的替代潜力
哪些物质属于糖?
广布于动植物体中，所有生物的细胞质和细胞核皆含核糖
动物血液含有葡萄糖， 肝脏、肌肉中含有糖 原，乳汁含有乳糖
植物体的组分约85％～90％为糖类。植物的细胞 壁、木质部、棉花、竹木等除水分以外，几乎全 是由纤维素所组成。粮食（谷类）含丰富的淀粉， 甘蔗和甜菜含大量蔗糖，鲜果含果糖和果胶
蔗糖：由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水缩合形成。 纤维二糖：两个D-葡萄糖分子通过β构型的1，4键连接起来的。 麦芽糖：两个D-葡萄糖分子通过α构型的1，4键连接起来的。 乳糖：由一分子β-D- 半乳糖和一分子β-D- 葡萄糖在β-1 ， 4- 位 形成糖苷键相连。
二糖（双糖）的结构
蔗糖
纤维二糖
生物质资源转化与利用
第四章 生物质直接液化技术 —糖转化制精细化学品
4.1 糖概述
糖的主要功能
1. 人类（或动植物）的三大能量（糖、蛋白质、脂肪）来源 之一。
xCO2 +yH2O+能量
2.生理作用：
植物光合作用 动物呼吸作用
Cx(H2O)y+xO2
植物的支持组织，细胞膜的组成部分；生物信息的携带、 传递者。
4.3 六碳糖转化制呋喃化学品
常见的己糖有D-（+）-葡萄糖、D-（+）-甘露糖、D-（+）-半乳 糖和D-（-）- 果糖，前三者为醛糖，后者为酮糖。己糖以游离或 结合的形式存在于动植物中。
主反应 -3 H2O 六碳糖
分子量180.16
+
HCOOH
副反应 其他化合物
分子量126.11
humins
腐殖质
代表性单糖的结构
木糖
半乳糖
葡萄糖
阿拉伯糖
甘露糖
二糖（双糖）
单糖：二糖又名双糖，由二分子的单糖通过糖苷键形成，在一 种单糖的还原基团和另一种糖的醇羟基相结合的情况下，显示 出与单糖的共同化学性质，诸如还原于Fehling溶液、变旋光化、 脎形成等（如麦芽糖、乳糖），通过还原基结合的单糖则无这 种性质（如蔗糖、海藻糖）。 常见的二糖
加热方式 反应时间 底物浓度
果糖转化制5-HMF的反应溶剂（体系）
水 极性有机溶剂
水/有机溶剂双相体系
离子液体
超临界流体
水作溶剂 水是最为廉价和绿色的溶剂，但大量作为溶剂对于果糖 （或糖类）脱水转化制 5-HMF 具有负面效应，因其能抑 制果糖的脱水，并造成5-HMF的水解。 因此，如果采用水作为果糖转化的溶剂，通常与高温或 其他特殊方式结合。 极性有机溶剂作反应溶剂
可能的缺点：
1. 对于原料，产物，催化剂的溶解性较好，分离产物不易； 2. 不适当的离子液体可能是憎水性的，不能溶解原料，对反应也不利； 3. 离子液体中的少量杂质以及均相催化剂很难剔除，因此使用过的离 子液体虽可能在萃取产物后继续用于果糖转化，但很难提纯回收 用于其他方面，造成成本上升。
水/有机溶剂双相体系作溶剂 水作为溶剂具有诸多优点，但对于 5-HMF 的生成具有抑 制作用，而有机溶剂对于果糖的转化以及 5-HMF的稳定 性具有正面影响作用。 因此，有效地将水与有机溶剂结合成双相体系可能具有 如下的优点： 1. 水对于糖类的溶解度大，可解决果糖的溶解问题。 2. 水的成本较低，且绿色。 3. 由于与水溶液分层，生成的5-HMF将会被萃取到有几 层中，减少在水溶液中发生副反应的可能。 4. 分层后的有机相可以直接分离，并进一步对产物提纯， 减少了产物5-HMF从整个反应体系中分离的能耗。
糖精，它的甜度是蔗糖的 500 倍，过去曾用作糖的 代用品。但它不是糖类，它是邻磺酰苯甲酰亚胺，分子 结构中根本没有多羟基。
按结构单元数对糖分类
单糖：一般是含有3-6个碳原子的多羟基醛或多羟 基酮。最简单 的单糖是甘油醛和二羟基丙酮。单糖是构成各种糖分子的基本 单位，天然存在的单糖一般都是D型。在糖通式中，单糖的n是 从3-7的整数。单糖既可以环式结构形式存在，也可以开链形式 存在。 单糖就是不能再水解的糖类，是构成各种二糖和多糖的分子的 基本单位。
麦芽糖
乳糖
寡聚糖
定义：由2～9个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或支糖链 的聚糖。
按单糖数量：分二糖、三糖、四糖等。
按还原性分： 还原糖： 有半缩醛羟基，即有C1-OH 或非还原糖：两个单糖都以端基脱水缩合，分子中无半缩醛 羟基。
多聚糖
定义：亦称多糖。一个分子多聚糖水解时能生成10个分子以 上单糖的糖叫多聚糖，如菊粉（果聚糖和葡果聚糖）、淀粉 和纤维素（葡聚糖），可用通式(C6H10O5)n表示
空间 结构
OH H2C CH O H
HO HC
0 CH
半缩醛 羟基 比其它 羟基更 活泼
CH HC HO OH
椅式构象与糖命名
平面结构
空间 构象
命名时为 α（β）—D（L）—糖名
名？
α—D—
葡萄糖
名？
β—D—
葡萄糖
H C
OH O CH 2OH α 型 37% 112°
H C HO
O OH OH OH CH 2OH 开链式 0.1% 52°
甘油醛
赤藓糖
木糖
葡萄糖
葡庚糖
自然界中单糖以戊糖、己糖数量最大，结构分多羟基醛、酮 的开链、半缩醛环状两种形式 天然情况以环状占绝大多数。以葡萄糖为例
开链
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
O
吡喃环
？
吡喃环
C原子 结构
O
开链
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
醛糖 按化学结构 酮糖 按含碳数 三糖（丙糖） 四糖（丁糖） 五糖（戊糖） 六糖（己糖） 按结构单元数 单糖 二糖
寡聚糖
多糖
醛糖与酮糖
醛糖 酮糖
葡萄糖
果糖
醛糖和酮糖分别具有醛和酮的性质，也具有醇的性质。
最简单的醛糖和酮糖
甘油醛
二羟基丙酮
醛糖和酮糖可以在适当的条件下相互转换
按含碳数对糖分类
根据糖分子结构中含碳原子的多与少进行划分：丙糖、丁糖、 戊糖、己糖、庚糖 从3C糖至8C糖天然界都有存在。
果糖在不同离子液体中转化制5-HMF的性能示例
离子液体在果糖转化为5-HMF反应中可能的优点：
1. 非水性溶剂，为果糖的脱水反应提供非水环境； 2. 合适的离子液体具有吸水性，可以将果糖以及5-HMF分子周围的水 分吸走，促进果糖的脱水以及减少5-HMF可能发生的水解； 3. 离子液体对于果糖和催化剂的溶解性较好，可均相进行反应； 4. 离子液体经过功能化处理，可以同时作为溶剂与催化剂； 5. 采用与离子液体不溶的有机溶剂对产物5-HMF萃取后，离子液体可 以重新利用。
在离子化合物中，阴阳离子之间的作用力为库仑力，其大小与 阴阳离子的电荷数量及半径有关，离子半径越大，它们之间的 作用力越小，这种离Fra Baidu bibliotek化合物的熔点就越低。某些离子化合物 的阴阳离子体积很大，结构松散，导致它们之间的作用力较低， 以至于熔点接近室温。
离子液体中常见的阳离子和阴离子
离子液体的优点
离子液体无味、不燃，其蒸汽压极低，因此可用在高真空 体系中，同时可减少因挥发而产生的环境污染问题； 离子液体对有机和无机物都有良好的溶解性能，可使反应 在均相条件下进行，同时可减少设备体积； 可操作温度范围宽（-40～300℃），具有良好的热稳定性和 化学稳定性，易与其它物质分离，可以循环利用； 表现出 Lewis、Franklin 酸的酸性，且酸强度可调。
针对果糖（或糖类）转化制5-HMF的常用溶剂包括：二甲 基亚砜（ DMSO ）， N,N- 二甲基甲酰胺（ DMF ）， N,N二甲基乙酰胺（DMA），N-甲基吡咯烷酮（NMP），乙 醇，异丙醇等。 这些溶剂一方面可能会促进脱水反应的进行，另一方面 可能会抑制副反应的发生，但应注意醇类可能与5-HMF发 生醚化。
HO
H C O CH 2OH β 型 63% 19°
水溶液中α-D-葡萄糖、β-D-葡萄糖和开链结构三者是并存的。
戊糖，多为五元环呋喃糖，如
o
o
核糖
脱氧核糖
糖的相对甜度
甜度是一个比较值，以蔗糖为标准定为100。
小常识（糖为什么是甜的？）
早在20世纪60年代，就有人提出了糖之所以甜，是因 为糖类分子中都含有多羟基，多羟基中两个氢原子之间有 一定的距离，这个距离恰好能与舌头上的味觉感受器形成 化学吻合物。这种化学吻合物可以刺激味觉感受器，使其 产生脉冲，进而由神经将脉冲传入大脑，使人感到甜味。
自然界已发现的单糖主要是戊糖和己糖。常见的戊糖有D-（-）-核糖、D-（-） -2-脱氧核糖、D-（+）-木糖和L-（+）-阿拉伯糖。它们都是醛糖，以多糖或苷 的形式存在于动植物中。常见的己糖有D-（+）-葡萄糖、D-（+）-甘露糖、 D-（+）-半乳糖和D-（-）-果糖，前三者为醛糖，后者为酮糖。己糖以游离或 结合的形式存在于动植物中。
淀粉
纤维素
菊粉
淀粉和纤维素的组成单元均为葡萄糖。
纤维素
淀粉
如何利用糖类生物质？
4.2 六碳糖转化制呋喃化学品
果糖
葡萄糖
-3H2O
-3H2O
5-羟甲基糠醛（5-HMF）
5-羟甲基糠醛（5-HMF）的性质
5-HMF（5-hydroxymethylfurfural） （又名5-羟甲基-2-糠醛，羟甲基糠 醛，5-羟甲呋喃甲醛或5-羟甲基-2-呋喃甲醛），是一种暗黄色针状结 晶，具有甘菊花味，有吸湿性，易液化，需避光低温密封保存。 5HMF可由六碳糖脱水生成，分子中含有一个呋喃环，一个醛基和一 个羟甲基，其化学性质比较活泼，可以通过氧化、氢化和缩合等反 应制备多种衍生物，是重要的精细化工原料。
β-D-吡喃果糖 sugar α-pyranose β-pyranose α-furanose β-furanose
β-D-呋喃果糖 open-chain
Fructose
2.5%
65%
6.5%
25%
0.8%
果糖转化制5-HMF的影响因素
溶剂或反应体系的选择
催化剂的选择
非水溶剂中含水量的影响 工艺条件 反应温度
副反应
5.3.1果糖转化制5-HMF
果糖中含6个碳原子，也是一种单糖，它以游离状态大量存在于 水果的浆汁和蜂蜜中，果糖还能与葡萄糖结合生成蔗糖。 纯净 的果糖为无色晶体，熔点为 103 ～105℃，它不易结晶，通常为 黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。D-果糖是最甜的单糖。
α-D-呋喃果糖 α-D-吡喃果糖
所有这些核糖、葡萄糖、果糖、乳糖、蔗糖、糖原、果胶、纤维素、淀粉以及 麦芽糖（俗称饴糖）等都属于糖类。
糖的定义与分类
糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(Aldehyde)或酮类(Ketone) 化合物，或在水解后能变成以上两者之一的有机化合物。在 化学上，由于其由碳、氢、氧元素构成，在化学式的表现上 类似于“碳”与“水”聚合，故又称之为碳水化合物。 通式 为Cn(H2O)m，但不够全面，例如脱氧糖是例外。 糖的分类
5-HMF的氧化与还原
高分子聚合物
高分子聚合物
5-HMF的还原与醚化
能量密度 30 kJ/cm3 能量密度 30.3 kJ/cm3
汽油：能量密度 31.1 kJ/cm3；柴油：能量密度 33.6 kJ/cm3；乙醇：能量密度 23.5 kJ/cm3
5-HMF的缩合与精炼
航空燃油C8-C16
制备液态烷烃
乙酰丙酸平台转化示意路线
1. 5-HMF具有芳香性结构特点，具有呋喃结构，官能
团种类较多。 2. 5-HMF主要通过六碳糖脱水制得。 3. 5-HMF是一种重要的化工中间体（平台化合物）， 并不主要作为最终产物。
4.以可再生的生物质资源生产5-HMF给新型替代能源
的开发提供了参考和发展方向。
生活中可能与5-HMF的接触
目前较为常用的双相体系包括：水 /MIBK （甲基异丁 酮），水 /THF （四氢呋喃），水 -DMSO-PVP/MIBK- 异 丁醇，水-NaCl/THF等。 加入盐的作用是什么？
James A Dumesic
离子液体
是指全部由离子组成的液体，如高温下的KCI, KOH呈液体状态， 此时它们就是离子液体。在室温或室温附近温度下呈液态的由 离子构成的物质，称为室温离子液体、室温熔融盐、有机离子 液体等，目前尚无统一的名称，但倾向于简称离子液体。
熔点 沸点 密度 折射率 闪点 储存条件 敏感性 稳定性 28-34 °C 114-116 °C 1mm Hg 1.243 g/mL at 25 °C n20/D 1.562 79 °C 2-8°C 对光和空气敏感 对光敏感，易吸水
5-HMF的潜在应用
5-HMF的一些下游转化工艺
5-HMF下游产品对石化产品的替代潜力
哪些物质属于糖?
广布于动植物体中，所有生物的细胞质和细胞核皆含核糖
动物血液含有葡萄糖， 肝脏、肌肉中含有糖 原，乳汁含有乳糖
植物体的组分约85％～90％为糖类。植物的细胞 壁、木质部、棉花、竹木等除水分以外，几乎全 是由纤维素所组成。粮食（谷类）含丰富的淀粉， 甘蔗和甜菜含大量蔗糖，鲜果含果糖和果胶
蔗糖：由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水缩合形成。 纤维二糖：两个D-葡萄糖分子通过β构型的1，4键连接起来的。 麦芽糖：两个D-葡萄糖分子通过α构型的1，4键连接起来的。 乳糖：由一分子β-D- 半乳糖和一分子β-D- 葡萄糖在β-1 ， 4- 位 形成糖苷键相连。
二糖（双糖）的结构
蔗糖
纤维二糖
生物质资源转化与利用
第四章 生物质直接液化技术 —糖转化制精细化学品
4.1 糖概述
糖的主要功能
1. 人类（或动植物）的三大能量（糖、蛋白质、脂肪）来源 之一。
xCO2 +yH2O+能量
2.生理作用：
植物光合作用 动物呼吸作用
Cx(H2O)y+xO2
植物的支持组织，细胞膜的组成部分；生物信息的携带、 传递者。
4.3 六碳糖转化制呋喃化学品
常见的己糖有D-（+）-葡萄糖、D-（+）-甘露糖、D-（+）-半乳 糖和D-（-）- 果糖，前三者为醛糖，后者为酮糖。己糖以游离或 结合的形式存在于动植物中。
主反应 -3 H2O 六碳糖
分子量180.16
+
HCOOH
副反应 其他化合物
分子量126.11
humins
腐殖质
代表性单糖的结构
木糖
半乳糖
葡萄糖
阿拉伯糖
甘露糖
二糖（双糖）
单糖：二糖又名双糖，由二分子的单糖通过糖苷键形成，在一 种单糖的还原基团和另一种糖的醇羟基相结合的情况下，显示 出与单糖的共同化学性质，诸如还原于Fehling溶液、变旋光化、 脎形成等（如麦芽糖、乳糖），通过还原基结合的单糖则无这 种性质（如蔗糖、海藻糖）。 常见的二糖
加热方式 反应时间 底物浓度
果糖转化制5-HMF的反应溶剂（体系）
水 极性有机溶剂
水/有机溶剂双相体系
离子液体
超临界流体
水作溶剂 水是最为廉价和绿色的溶剂，但大量作为溶剂对于果糖 （或糖类）脱水转化制 5-HMF 具有负面效应，因其能抑 制果糖的脱水，并造成5-HMF的水解。 因此，如果采用水作为果糖转化的溶剂，通常与高温或 其他特殊方式结合。 极性有机溶剂作反应溶剂
可能的缺点：
1. 对于原料，产物，催化剂的溶解性较好，分离产物不易； 2. 不适当的离子液体可能是憎水性的，不能溶解原料，对反应也不利； 3. 离子液体中的少量杂质以及均相催化剂很难剔除，因此使用过的离 子液体虽可能在萃取产物后继续用于果糖转化，但很难提纯回收 用于其他方面，造成成本上升。
水/有机溶剂双相体系作溶剂 水作为溶剂具有诸多优点，但对于 5-HMF 的生成具有抑 制作用，而有机溶剂对于果糖的转化以及 5-HMF的稳定 性具有正面影响作用。 因此，有效地将水与有机溶剂结合成双相体系可能具有 如下的优点： 1. 水对于糖类的溶解度大，可解决果糖的溶解问题。 2. 水的成本较低，且绿色。 3. 由于与水溶液分层，生成的5-HMF将会被萃取到有几 层中，减少在水溶液中发生副反应的可能。 4. 分层后的有机相可以直接分离，并进一步对产物提纯， 减少了产物5-HMF从整个反应体系中分离的能耗。
糖精，它的甜度是蔗糖的 500 倍，过去曾用作糖的 代用品。但它不是糖类，它是邻磺酰苯甲酰亚胺，分子 结构中根本没有多羟基。
按结构单元数对糖分类
单糖：一般是含有3-6个碳原子的多羟基醛或多羟 基酮。最简单 的单糖是甘油醛和二羟基丙酮。单糖是构成各种糖分子的基本 单位，天然存在的单糖一般都是D型。在糖通式中，单糖的n是 从3-7的整数。单糖既可以环式结构形式存在，也可以开链形式 存在。 单糖就是不能再水解的糖类，是构成各种二糖和多糖的分子的 基本单位。
麦芽糖
乳糖
寡聚糖
定义：由2～9个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或支糖链 的聚糖。
按单糖数量：分二糖、三糖、四糖等。
按还原性分： 还原糖： 有半缩醛羟基，即有C1-OH 或非还原糖：两个单糖都以端基脱水缩合，分子中无半缩醛 羟基。
多聚糖
定义：亦称多糖。一个分子多聚糖水解时能生成10个分子以 上单糖的糖叫多聚糖，如菊粉（果聚糖和葡果聚糖）、淀粉 和纤维素（葡聚糖），可用通式(C6H10O5)n表示
空间 结构
OH H2C CH O H
HO HC
0 CH
半缩醛 羟基 比其它 羟基更 活泼
CH HC HO OH
椅式构象与糖命名
平面结构
空间 构象
命名时为 α（β）—D（L）—糖名
名？
α—D—
葡萄糖
名？
β—D—
葡萄糖
H C
OH O CH 2OH α 型 37% 112°
H C HO
O OH OH OH CH 2OH 开链式 0.1% 52°
甘油醛
赤藓糖
木糖
葡萄糖
葡庚糖
自然界中单糖以戊糖、己糖数量最大，结构分多羟基醛、酮 的开链、半缩醛环状两种形式 天然情况以环状占绝大多数。以葡萄糖为例
开链
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
O
吡喃环
？
吡喃环
C原子 结构
O
开链
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
醛糖 按化学结构 酮糖 按含碳数 三糖（丙糖） 四糖（丁糖） 五糖（戊糖） 六糖（己糖） 按结构单元数 单糖 二糖
寡聚糖
多糖
醛糖与酮糖
醛糖 酮糖
葡萄糖
果糖
醛糖和酮糖分别具有醛和酮的性质，也具有醇的性质。
最简单的醛糖和酮糖
甘油醛
二羟基丙酮
醛糖和酮糖可以在适当的条件下相互转换
按含碳数对糖分类
根据糖分子结构中含碳原子的多与少进行划分：丙糖、丁糖、 戊糖、己糖、庚糖 从3C糖至8C糖天然界都有存在。