手性分子与手性药物1

有机化学

——手性分子和手性药物

12应化一班

高钰（120911103）

胡傲（120911106）

文正（120911118）

鲍敏（120911126）

李梦园（120911132）

张艳（120911146）

郑丽（120911150）

手性分子

手性：实物和其镜像不能重叠的现象

手性碳：连有4个不同的原子或基团的碳原子（“*”）手性分子：不能与其镜像重合的分子

如何判断一个分子是否有手性？

●最直接法：画其对映体，看是否重合

●观察有无手性碳：

●若分子中只含有一个手性碳，即为手性分子●若分子中含有2个以上手性碳，视情况分析●观察其结构中是否具有对称因素（对称面、对

称中心及其它对称因素）；一般说来，如果分子既没有对称面有无对称中心，分子就具有手性。

最直接法

两者不能重合，是手性分子

两者能重合，不是手性分子

有手性碳，是手性分子

有手性碳，但不是手性分子

有手性碳（两个及两个以上）的不一定是手性分子

对称性

（一）对称面：假想有一个平面它可以把分子分割成互为镜像的两半，这个平面就叫对称面。

(二）对称中心：在分子中取一点P，画通过P点的任一直线，若在与P点等距离的此直线两端为相同原子（团），则P点即为该分子的对称中心。

（三）对称轴：如果穿过分子画一条直线，分子以它为轴旋转一定角度后，可以获得与原来分子相同的形象，这一直线即为该分子的对称轴。

R/S构型标记法

（一）R/S构型标记法命名规则

1、根据次序规则，排列成序，a>b>c>d;

2、把最小的d基团放在最远，其它三个朝向自己；

3、观察a b c顺序,若呈顺时针为R-构型；呈逆时针为S-构型。（二）由费歇尔投影式确定R/S构型的方法

优先顺序：a>b>c>d 优先顺序：a>b>c>d

1、确定C*abcd分子，优先顺序a>b>c>d;

2、若最小基d在垂直方向，a b c顺时针时为R 构型；反之，为S构型。

3、若最小基d在水平方向，a b c顺时针时为S构型；反之，为R构型。

D/L构型表示法

CHO

CH2OH

H OH

(+)

D-glyceraldehyde

CHO

CH2OH

H

HO

(-)

L-glyceraldehyde

由于D/L构型表示法与表示旋光方向的d和l容易混淆，且意义不甚明确，目前多限于糖和氨基酸的立体化学命名。

手性药物

Chiral Drugs

手性分子的获得：

●自然界：糖类、氨基酸、生物碱、甾体化合物等；

●不对称有机合成反应;

●外消旋体的拆分：

化学拆分法，色谱拆分法，结晶拆分法，微生物拆分法

胺

沙利度胺的两个对映体只有R具有缓解妊娠反应作用，而S是一种强力致畸剂