【开题报告】苯并噻吩类有机半导体材料结构单元的合成
苯并噻吩类稠环有机半导体材料的合成及在场效应晶体管中应用研究的进展
１ 有 机 场 效 应 晶体 管 的 主要 性 能指 标
高；） ３ 易形成 自组装 多晶膜 ， 晶格 缺 陷少 ， 载流 子迁 移 势 垒低 ， 比较 容 易得 到 单 晶 ， 提 高其 Ｏ Ｅ 可 Ｆ Ｔ的场
效 应迁 移率 。 迄今 为止 ， 并五 苯类 稠环线 型 化合物 （ １ 因其 分子 堆 积 有序 度 和迁 移 率很 高而 被认 为 是 理想 的 图 ）
２ 有机半导体材料研究进展
ＯＥ Ｆ Ｔ用的有 机半 导体 材料 按其分 子 形态 可分 为 聚合 物半 导 体 和小 分 子化 合 物 半导 体 ２种 。因 为 有 机小 分子 半导 体材 料可 溶于许 多 有机 溶剂 ， 因而 具有 以下优 点 ：） 过 萃取 、 附 和重结 晶 等手 段进 １通 吸 行 纯化 而获 得 高纯度 材料 ；） ２ 因分子小 ， 子 的平 面性 比较规 则 ， 分 因而用 其 制 成 的 Ｏ Ｅ Ｆ Ｔ载 流 子迁 移率
引入噻吩环后在室温下表现出良好的场效应性能和稳定性 ， 为了获得优于并五苯性能的有机半导体材 料 ， 成 了一 系列 由苯 和噻吩构 成的稠环 化合物 ２ 如 图 ２所 示 ） 已合 ＇（ ” 。作 者关 注 了这一领 域 的最新研 究成果 ， 归纳和 总结 了这类 化合物 的合成及 其在 Ｏ Ｅ Ｆ Ｔ中应用 的研究进 展 。
ＯＥ Ｆ Ｔ在 数字 电路 、 电子 纸 和 Ｏ Ｅ 显示 驱 动器 等 应 用 中， ＬＤ 开关 比是 一 个 非 常关 键 的 参数 ， 高性
一种合成含有苯并噻吩类杂环的化合物的方法
一种合成含有苯并噻吩类杂环的化合物的方法苯并噻吩类杂环化合物在有机化学领域有着广泛的应用和重要的研究价值。
本文将介绍一种合成含有苯并噻吩类杂环的化合物的方法，并且详细描述其反应机理和操作步骤。
首先，合成含有苯并噻吩类杂环的化合物的方法需要注意选择合适的原料和试剂。
一般情况下，我们可以选择苯环上带有活性基团的芳香化合物作为起始材料，例如对溴苯。
接下来，我们需要合成苯并噻吩类杂环的中间体。
一种常用的方法是通过噻吩的环内S-芳基化反应，在活性基团的作用下，使得苯环和噻吩环发生连接。
具体操作步骤如下：步骤一：将对溴苯溶解于适量的溶剂中，例如二甲基甲酰胺（DMF）。
步骤二：加入亲核试剂，噻吩、碱催化剂等。
其中噻吩和碱催化剂的选择要根据具体反应情况来确定。
步骤三：在适当的温度下进行反应。
一般情况下，反应温度在100-150摄氏度之间，反应时间为数小时。
步骤四：反应结束后，通过过滤或者萃取等方法将产物分离出来，并经过适当的纯化处理，例如结晶、柱层析等，得到目标化合物。
以上所述的步骤仅为一种常见的合成方法，具体的操作条件和步骤可能会因具体的合成路线而有所不同。
另外，需要注意的是，由于反应涉及到有机物的操作，应保持实验场地的安全和卫生，并严格遵守有关化学实验的操作规范。
在实验过程中，还需要对反应产物进行分析表征。
常用的分析方法包括核磁共振（NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）等。
这些分析方法可以帮助确定合成产物的结构和纯度。
总结起来，通过选择合适的原料和试剂，合成含有苯并噻吩类杂环的化合物的方法可行且优越。
但需要注意进行反应的操作条件和步骤，以及实验场地的安全和卫生。
通过适当的分析手段进行表征和验证，可以确保合成产物的结构和纯度。
参考文献：1. Saito, Y., et al. Synthesis and characterization of benzo-4,7-phenothiazine-based conjugated copolymers for organic electronics. Chemical Communications, 2015, 51(86), 15738-15741.2. Liu, X., et al. Synthesis and application of phenothiazine-based conjugated polymers in organic solar cells. Journal of Materials Chemistry C, 2017, 5(2), 225-233.。
利用无机硫源合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的研究
利用无机硫源合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的研究
苯并硫杂环,如苯并噻喃和苯并噻吩,是非常常见的一类有机中间体,其衍生物广泛存在于许多材料、药物和具有生物活性的天然产物中。
苯并噻喃类化合物具有良好的抗菌、抗氧化和抗肿瘤等特点,而苯并噻吩则是许多药物分子的基础结构单元。
因此,对于这两类化合物合成策略的研究是非常有价值和意义的。
而在合成过程中需要引入硫原子来构建硫杂环,其中硫的来源分为两类:有机硫源和无机硫源。
相对于有机硫源的制备繁琐、不稳定等特点,无机硫化物具有廉价易得、更为稳定等优势。
本论文在实验室研究的基础上,以硫化钾为硫源,分别发展了合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的新策略。
第一章,绪论。
从过渡金属催化和无过渡金属催化的角度,综述了近年来合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的研究进展。
第二章,无过渡金属催化合成二氢苯并噻喃-4-酮类化合物的研究。
在DBU
的作用下,利用2’-卤查尔酮和硫化钾发生反应,通过两次C-S键的构建,高效的合成了一系列二氢苯并噻喃类化合物。
此反应条件温和绿色。
第三章,无过渡金属催化合成2-羰基苯并噻吩类化合物的研究。
在无过渡金属催化下,2-卤查尔酮和硫化钾发生反应,高效地合成了一系列的2-羰基苯并噻吩类化合物。
机理研究表明该反应经历亲核取代、分子内环化、质子化和脱氢芳构化四个过程。
第四章,无过渡金属催化合成苯并吡喃和苯并噻喃类化合物的研究。
以2,2’
-二卤代查尔酮为底物,硫化钾为硫源,在DMF中二者发生串联反应,经过多次C-S/C-O键的构建,合成了苯并硫代吡喃酮和苯并噻喃酮类化合物。
苯并噻吩类化合物的合成及其在有机光电器件中的应用研究
苯并噻吩类化合物的合成及其在有机光电器件中的应用研究随着近年来科技的不断发展，光电领域逐渐成为了研究的热点，其中有机光电器件作为一种新颖的光电半导体材料逐渐受到人们的关注。
而苯并噻吩类化合物作为一种有机半导体材料，其在有机光电器件中的应用研究成为了当前研究的热点之一。
本文将介绍苯并噻吩类化合物的合成以及其在有机光电器件中的应用研究。
一、苯并噻吩类化合物的合成苯并噻吩类化合物是一种具有良好电导性质的有机材料，其合成方法主要有以下几种：1. 合成1,4-苯并噻吩将2-丙酮基苯并噻吩和Br2在氢氧化钠存在下反应，获得1,4-苯并噻吩。
2. 合成2,5-苯并噻吩将2-氯基苯并噻吩和苯硼酸在钯催化下反应，获得2,5-苯并噻吩。
3. 合成3,4-苯并噻吩将二苯基二卤代亚烷和噻吩在铜催化下反应，获得3,4-苯并噻吩。
需要注意的是，不同的合成方法会对苯并噻吩类化合物的性质产生一定的影响。
二、苯并噻吩类化合物在有机光电器件中的应用研究苯并噻吩类化合物由于其良好的电导性质和发光性质，在有机光电器件中有着广泛的应用。
苯并噻吩类化合物主要应用于有机发光二极管（OLED）、有机太阳能电池（OSC）、有机场效应晶体管（OFET）等方面。
1. 苯并噻吩类化合物在OLED中的应用OLED是一种集合了发光二极管和有机化合物技术的新型显示技术。
苯并噻吩类化合物主要应用于OLED中的发光层，通过改变苯并噻吩类化合物的结构，可以调节OLED发光色彩和电致发光亮度。
2. 苯并噻吩类化合物在OSC中的应用OSC是一种将太阳能转化为电能的新型太阳能电池，其使用有机半导体材料作为吸收太阳光的材料。
苯并噻吩类化合物常用于OSC中的电子传输层，可以有效提升OSC的电导性和稳定性。
3. 苯并噻吩类化合物在OFET中的应用OFET是一种基于有机半导体材料的新型场效应晶体管。
苯并噻吩类化合物常用于OFET的电子传输层，可以提高OFET的电流密度和电子迁移率，从而提高器件的整体性能。
高纯焦化苯与噻吩精制方法的研究的开题报告
高纯焦化苯与噻吩精制方法的研究的开题报告【摘要】高纯焦化苯和噻吩精制方法在有机合成和化工领域有广泛的应用，但是现有的精制方法不能满足实际需求，因此研究新的精制方法是十分必要的。
本研究以高纯焦化苯和噻吩为研究对象，综合采用物理方法和化学方法对其进行精制，并对其精制效果进行分析和评价。
预计可以获得高精度、高纯度的焦化苯和噻吩，为其在有机合成和化工领域的应用提供更好的实验基础。
【关键词】高纯焦化苯；噻吩；精制方法一、研究背景及意义高纯焦化苯和噻吩是有机化学和化工领域中广泛使用的原料，其应用范围十分广泛，主要用于合成染料、医药、塑料、橡胶等化工产品，且其质量对于后续合成的产品质量具有至关重要的影响。
因此，研究高精度、高纯度的焦化苯和噻吩精制方法，对于提高其质量具有重要的意义。
目前，对于焦化苯和噻吩的精制方法主要有物理方法、化学方法等，但是现有的方法仍然存在一些不足之处，如操作过程复杂、成本高、污染环境等。
因此，本研究旨在针对焦化苯和噻吩的精制方法进行深入研究，探索新的、高效的精制方法，以提高其质量和生产效率，并降低成本和污染。
二、研究方法和步骤本研究主要采用物理方法和化学方法对焦化苯和噻吩进行精制。
具体步骤如下：1.物理法精制利用溶剂对混杂物进行分离，选取合适的有机溶剂对焦化苯和噻吩进行分离，如苯、甲苯等有机溶剂，通过萃取和蒸馏等步骤实现物理精制。
2.化学法精制利用化学反应对混杂物进行精制，如化学吸附法、化学还原法、酸碱中和法等。
在精制过程中，根据实际需求和目标要求进行调整和改进，以获得更高效的精制效果。
3.分析和评价通过质谱、红外光谱、核磁共振等分析方法对精制后的产品进行检测和评价，实现对精制效果的评估和追踪。
三、预期结果和意义本研究预计可以获得高精度、高纯度的焦化苯和噻吩，提高其质量和生产效率，并降低成本和污染。
同时为其在有机合成和化工领域的应用提供更好的实验基础。
有机半导体材料的合成和性质研究
有机半导体材料的合成和性质研究有机半导体材料是一种具有重要研究应用前景的新型材料。
其性质独特，可用于制备高效的光电器件，如有机光电转换器件、有机场效应晶体管和有机薄膜太阳能电池等。
在当前能源危机和环境问题日益严峻的情况下，有机半导体材料的合成和性质研究具有十分重要的意义。
有机半导体材料的合成涉及到一个很广泛的范围，从小分子到大分子、从简单分子到复杂分子、从小环烃到大环烃等，但是在同一基本结构单位上都有共性。
有机半导体材料的基本结构单元是由苯环、噻吩环等构成的共轭体系。
共轭体系具有分子内电子输运的能力，因此具有半导体的性质。
目前，有机半导体材料的合成方法主要有化学合成、物理气相沉积和浸渍法等。
其中，化学合成可以根据需要设计合成路线，控制反应条件和反应产物纯度等方面具有优势。
然而，化学合成也存在着一定的缺点，如需要有丰富的化学知识和技能、需要高昂的成本等。
在有机半导体材料的研究中，分子结构对其性质有着至关重要的影响。
因此，研究有机半导体材料的分子结构以及结构与性质之间的关系显得尤为重要。
通过对有机半导体材料的结构进行分析，可以帮助我们理解其电学、光学、磁学等性质。
例如，具有高度对称性的分子会显示出优异的电学性质，而不对称的分子会显示出更好的光学性质。
有机半导体材料的性质研究不仅仅局限于传统的电学、光学和磁学等方面，还包括其它比较新颖的方向，如超快动力学、非线性光学等。
在这些新颖的方向中，研究人员可以发现一些有趣的现象和新的应用。
例如，近年来，有机半导体材料的快速响应和超快电子输运性质越来越受到研究人员的重视。
这些性质可以用来制备高速场效应晶体管和更高效的有机薄膜太阳能电池等新型光电器件。
有机半导体材料的改性研究也在不断进行中，这些改性可以直接影响其光学性质和电学性质，进而提高器件效率。
总的来说，有机半导体材料的合成和性质研究是一个多学科交叉的前沿课题。
只有在化学、物理、材料科学等多学科的支持和协作下，我们才能更深入地理解这种材料的特性和行为，从而使得有机半导体材料在光电器件、能源和环境等领域的应用更加广泛和深入。
有机半导体材料的合成与性质研究【文献综述】
有机半导体材料的合成与性质研究【⽂献综述】毕业论⽂⽂献综述应⽤化学有机半导体材料的合成与性质研究引⾔近年来，有机半导体材料在有机光电器件如有机场效应晶体管（OFET）、有机电致变⾊器件(ECD)、发光⼆极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)等⽅⾯的⼴泛应⽤⽽备受科学家和⼯业界的重视。
相⽐以硅为代表的⽆机半导体材料，有机材料具有易于通过分⼦裁剪调控材料性能，器件制备温度低，和柔性基底相容，可⼤⾯积、低成本制造，以及可⽤于⼤⾯积显⽰领域等突出优势。
因⽽近⼗年来有机半导体材料的研究引起了⼯业界与科技界的极⼤兴趣，取得了极⼤的发展。
1.1有机半导体材料的基本特性有机半导体材料⼀般由具有较⼤电⼦离域范围的π-共轭分⼦构成，当分⼦的共轭度达到⼀定程度时，其最⾼占有轨道（HOMO 能级）和最低空轨道（LUMO能级）之间的能隙降低，且电⼦离域范围增加，在光或电场作⽤下产⽣的电⼦或空⽳可以实现分⼦间跳转，从⽽实现载流⼦的传输。
有机半导体材料⼀般由具有芳⾹结构的苯环、噻吩环以及含有其他杂原⼦的芳⾹杂环通过不同的结合⽅式构成。
1.2有机半导体材料根据载流⼦种类的不同有机半导体材料可分为p-型和n-型两种。
对p-型场有机半导体材料来说，空⽳是主要的载流⼦，⽽电⼦则是n-型有机半导体材料的主要载流⼦。
1.2.1 p-型有机半导体材料p-型有机半导体材料的发展迅速，⽬前已有部分材料性能达到或超过⽆定形硅。
并五苯是最早报道的p-型有机半导体材料之⼀。
⾃从1960年报道其具有半导体特性以来，基于并五苯的有机场效应晶体管引起了⼴泛的研究。
⽬前，Kelly等⼈报道其多晶薄膜的迁移率已超过5.0 cm2V-1s-1，开关⽐⼤于106。
然⽽并五苯很难溶于有机溶剂，且在空⽓中很不稳定，严重制约了其制备⼯艺和实际应⽤。
噻吩类化合物是另⼀类主要的有机半导体材料，其中⼋聚噻吩的迁移率最⾼，在基底温度为120℃时，其真空沉积薄膜的迁移率达到0.33 cm2V-1s-1。
苯并噻吩盐的合成的方法及其的反应
苯并噻吩盐的合成的方法及其反应的研究进展摘要综述了近年来合成苯并[b]噻吩盐的多种方法和讨论了其存在的优缺点，并详细介绍了1-苯基苯并[b]噻吩盐发生苯基迁移反应、[4+2] Diels-Alde反应、噻吩环开环反应，以及1-烷基苯并[b]噻吩盐与甲醇钠的开环反应，并对其前景的发展做出了展望。
关键词：合成苯并[b]噻吩盐；1-苯基苯并[b]噻吩盐的反应；苯并噻吩盐的开环；噻吩、苯并噻吩是自然界中存在的含硫的杂原子环状化合物之一，不仅是重要的有机合成中间体，而且作为医药、农药、功能性材料等的基本骨架被广泛利用[1-3]．许多含有苯并噻吩结构的化合物都具有消炎镇痛的作用，而且在医药合成上带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好的疗效[4-9]，芳香杂环化合物被用来合成一些目标产物的中间态，可是噻吩和苯并噻吩具有特殊芳香性结构，它们的反应具有低的转化率【10】。
然而，当噻吩环上的硫原子被氧化后，其双键活性明显提高，可以作为双烯体系有效地进行[4+2]环加成反应[11-14]。
近年来，超价有机硫盐化学已经发展起来了【15】，硫盐的合成和性质受到了广泛地研究。
硫盐已作为酸已经应用到了光致聚合过程和模拟中的化学放大上【16】。
随着对硫盐的不断地深入研究，它将会在多个领域内得到广泛地应用。
1969年，R.M.Acheson等找到了一种对硫烷基化很好的催化剂AgBF4，在它的催化下，苯并[b]噻吩和有取代基的苯并[b]噻吩与碘代甲烷反应得到了较高产率的1-烷基苯并[b]噻吩盐。
S S+CH3 +CH3I BF4-4S S+CH3 +CH3I BF4-41.2 1-苯基苯并[b]噻吩盐的合成1.2.1 1-烷基苯并[b]噻吩盐很不稳定，容易脱到烷基回到苯并[b]噻吩反应底物,所以研究苯并[b]噻吩盐的化学性质存在很大的困难。
1986年，Kitamura等利用2-硫酚基-苯乙烯的分子内亲电环化合成了1-苯基苯并[b]噻吩盐。
苯并噻吩类有机半导体材料结构单元的合成【开题报告】
创新点：本研究的合成方法简单，分离提纯容易，产率高。
2
利用简单的步骤合成二甲基苯并噻吩，将有利于合成更多性能优异的有机半导体 材料，从而推动其在有机光电器件方面的应用。
二、研究目标与主要内容（含论文提纲）
研究目标：利用简单的四步反应合成二甲基苯并噻吩。 研究内容：邻二甲苯在低温下双溴化，然后通过比较便宜的 2-甲基-2-羟基-3-丁炔 进行 Sonogashira 交联偶合反应，得到带炔醇键的化合物，再在强碱作用下回流脱去端 基得到炔化合物，进一步插硫关环得到二甲基苯并噻吩。
Br
Na2S, NMP, 190oC
S
4
5
六、研究的主要特点及创新点
二甲基苯并噻吩是一种重要的有机半导体材料结构单元，利用简单的溴化及
Sonogashira 交联偶合反应得到含相邻炔键和溴的芳香化合物，在硫化钠的作用下插硫
关环，从而得到二甲基苯并噻吩。对二甲基苯并噻吩可以进行多种修饰从而得到性能
优异的有机半导体材料。
Br
Br 2
Pd(PPh3)2Cl2, CuI, THF
(Et)3N, reflux OH
Br HO
3
2010.12.06—2010.12.20 化合物 3 的合成、纯化与表征；
Br HOБайду номын сангаас
NaOH, toluene, reflux, 3h
3
Br 4
2010.12.21—2011.1.15 化合物 2，3 放大量及化合物 4 的合成、纯化与表征；
五、研究的整体方案与工作进度安排（内容、步骤、时间）
整体研究方案按照图 1 所示实验路线进行。具体研究进度如下所示： 2010.11.01—2010.11.15 化合物 2 的合成、纯化与表征；
TIPS基噻并苯类电子受体材料的合成及性能研究
TIPS基噻并苯类电子受体材料的合成及性能研究TIPS基噻并苯类电子受体材料的合成及性能研究噻并苯（thieno[3,4-b]pyrazine，Tz）作为一种重要的杂环化合物，在有机光电材料领域具有广泛的应用前景。
然而，Tz及其衍生物的固态性能常常受到晶体堆积方式的限制，这限制了其在有机电子器件中的应用。
为了改善Tz类化合物的堆积性能，研究人员提出了引入TIPS基团（3,5-二苯并噻三唑烯，TIPS）的策略。
TIPS基团由于其较大的体积和外围大面积的芳香性，可以有效地调控分子的堆积方式，提高Tz类化合物的結晶性和光电转换性能。
因此，近年来，TIPS基噻并苯类电子受体材料备受关注，成为有机光电器件中的重要材料。
在合成TIPS基噻并苯类化合物时，可以采用传统的有机合成方法，在适当的条件下进行反应。
首先，合成TIPS基团需要将Tz和TIPS基团的合成原料一起经历化学反应，形成TIPS基噻并苯类化合物。
随后，可以通过纯化和结晶过程得到纯度较高的产物。
值得注意的是，在合成过程中，需要注意合成条件的选择，以及反应温度和时间的控制，以避免副反应的发生。
此外，合成过程中还应考虑合成原料的纯度和货源选择，以保证合成产物的质量和结晶性能。
在TIPS基噻并苯类电子受体材料的性能研究中，主要关注其光学和电学性质。
首先，可以通过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱对化合物的光学特性进行表征。
光学谱图可以反映分子在不同波长下的吸收和发射行为，从中获取其光学带隙等关键参数。
同时，通过红外光谱还可以研究化合物的分子结构和具体官能团的存在情况。
其次，对TIPS基噻并苯类化合物的电学性能进行详细研究，可以采用循环伏安法和空间电荷限制电流法等电化学方法。
通过这些实验手段可以测定化合物的电化学能级和电子迁移性，为材料在光电器件中的应用提供理论依据。
此外，还可以通过X射线衍射、扫描电子显微镜、原子力显微镜等表征技术，从微观和宏观层面上研究TIPS基噻并苯类电子受体材料的结构和表面形貌。
一种合成含有苯并噻吩类杂环的化合物的方法
一种合成含有苯并噻吩类杂环的化合物的方法在化学领域，苯并噻吩类杂环是一类非常重要的合成有机分子。
它们具有多种特殊的化学和物理性质，被广泛应用于生物医学、材料科学、光电子学以及能源领域等。
苯并噻吩类杂环富含电子特异性，具有优异的光电性能和导电性能，因此在电池和电子材料中得到了广泛应用。
本文将介绍一种简单的、经济有效的合成含有苯并噻吩类杂环的化合物的方法。
步骤一：制备苯并噻吩类化合物的前体首先，我们需要合成苯并噻吩类化合物的前体。
在本例中，我们选择柴油，即联苯并噻吩-二甲酸酐，作为前体化合物。
柴油是一种白色晶体，可从商业供应商处获得。
步骤二：制备柴油的氨基衍生物将柴油与氨反应制备氨基衍生物。
该反应通常在液态氨中进行。
在该反应中，柴油会被氧化并形成氨基化合物。
由于联苯并噻吩-二甲酸酐中存在两个羰基官能团，因此氨可以与两个羰基反应并形成氨基化合物。
反应后的产物可以通过工业冷却水塔来纯化和提取。
步骤三：制备含有苯并噻吩类杂环的化合物接下来，我们将氨基衍生物与含有硝基官能团的芳香化合物反应，从而合成含有苯并噻吩类杂环的化合物。
硝基苯是一种适合用于该反应的芳香化合物。
在该反应中，氨基衍生物和硝基苯在存在催化剂的情况下反应。
催化剂可以是无机化合物，如氢氧化钠或氢氧化钾，也可以是有机化合物，如吡啶或三甲基胺。
该反应通常在无水溶剂（如乙二醇）中进行，并在常温下进行。
反应时间通常为几个小时。
反应后的产物通过萃取和干燥进行纯化和提取。
步骤四：结构确认为了确认含有苯并噻吩类杂环的化合物的结构，可以使用多种分析方法，如核磁共振谱（NMR）和质谱（MS）。
在本例中，我们可以使用核磁共振谱分析代替质谱分析进行结构确认。
由于合成的化合物含有苯并噻吩类杂环，其结构应当能够在核磁共振谱图上反映出来，从而确认化合物的结构。
结论通过该方法，我们可以较为容易地合成含有苯并噻吩类杂环的化合物。
该方法简单、经济，同时适用于大规模生产。
该合成方法可用于制备各种苯并噻吩类杂环的化合物，并有望在能源、电子材料和生物医学等领域得到广泛应用。
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开题报告
高分子材料与工程
苯并噻吩类有机半导体材料结构单元的合成
一、选题的背景和意义
近年来，有机光电器件以其成本低廉、大面积和可弯曲而被广泛关注，尤其是液晶和有机光电器件等可用于移动电子器件的显示部分。
相对于传统的无机半导体材料和碳纳米管，有机材料具有易于通过分子裁剪调控材料性能，器件制备温度低，和柔性基底相容，可用于大面积显示领域等突出优势。
尽管目前部分有机半导体材料其光电性能已达到实用化程度，但仍然存在着许多挑战。
要想真正实现工业化应用，发展新的性能更好的有机半导体材料仍然是本领域的重要研究内容。
目前报道的有机半导体材料主要是基于芳香苯环和含硫、硒、氮等杂原子的五元芳香杂环形成的大共轭结构体系。
通常利用更大的结构单元如萘、蒽、并二噻吩、并三噻吩、苯并噻吩等来合成新型的有机半导体材料。
这些芳香环单元以不同的结合形式形成了结构不同、性质各异的半导体材料。
其中，苯并噻吩是一类重要的合成结构单元，利用其噻吩环的活性可以合成很多重要的有机半导体材料。
然而，当噻吩环的α-位和β-被占用时，苯并噻吩便很难进行修饰。
如果在其苯环上引入双甲基，便可以进行多种修饰，用其合成更多的性能优异的有机半导体材料。
然而，目前有关二甲基苯并噻吩的合成很少报道，且难以获得，因而限制了其在有机半导体材料合成及光电器件方面的应用。
利用简单的步骤合成二甲基苯并噻吩，将有利于合成更多性能优异的有机半导体材料，从而推动其在有机光电器件方面的应用。
二、研究目标与主要内容（含论文提纲）
研究目标：利用简单的四步反应合成二甲基苯并噻吩。
研究内容：邻二甲苯在低温下双溴化，然后通过比较便宜的2-甲基-2-羟基-3-丁炔进行Sonogashira交联偶合反应，得到带炔醇键的化合物，再在强碱作用下回流脱去端基得到炔化合物，进一步插硫关环得到二甲基苯并噻吩。
三、拟采取的研究方法、研究手段及技术路线、实验方案等
本研究拟采取以下实验路线，见图1。
邻二甲苯在低温下溴化，然后用比较便宜的2-甲基-2-羟基-3-丁炔，在Pd, Cu 催化剂作用下在碱性溶液中进行Sonogashira 交联偶合反应，得到带炔键的化合物3，再在强碱作用下回流脱去端基得到炔化合物3，进一步插硫关环得到5，6-二甲基苯并噻吩。
Pd(PPh 3)2Cl 2,CuI,THF Br Br Br HO (Et)3N,reflux OH 3Br 4
5S Na 2S,NMP,190o C Br ,0o C
1
2图1. 5，6-二甲基苯并噻吩的合成路线
四、参考文献
1. Heilmeier, G. H.; Zanoni, L. A. J. Phys. Chem. Solids. 1964, 25, 603.
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6. Menard, E.; Podzorov, V.; Hur, S. H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Adv.
Mater. 2004, 16, 2097.
7. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
8. Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824.
9．有机场效应晶体管和分子电子学研究进展[1]
10．有机场效应晶体管及其集成电路研究进展[1]
11．有机单晶场效应晶体管[1]
五、研究的整体方案与工作进度安排（内容、步骤、时间）
整体研究方案按照图1所示实验路线进行。
具体研究进度如下所示：
2010.11.01—2010.11.15化合物2的合成、纯化与表征；
Br
Br
Br,0o C
12 2010.11.16—2010.12.05化合物3的合成、纯化与表征；
Pd(PPh3)2Cl2,CuI,THF Br
Br Br
HO
(Et)3N,reflux
OH3
2
2010.12.06—2010.12.20化合物3的合成、纯化与表征；
Br
HO 3
Br 4
2010.12.21—2011.1.15 化合物2，3放大量及化合物4的合成、纯化与表征；
Br
45S
Na S,NMP,190o C
六、研究的主要特点及创新点
二甲基苯并噻吩是一种重要的有机半导体材料结构单元，利用简单的溴化及Sonogashira交联偶合反应得到含相邻炔键和溴的芳香化合物，在硫化钠的作用下插硫关环，从而得到二甲基苯并噻吩。
对二甲基苯并噻吩可以进行多种修饰从而得到性能优异的有机半导体材料。
创新点：本研究的合成方法简单，分离提纯容易，产率高。