乙二醇乙醚(类)的制备方法
催化精馏法合成乙二醇乙醚工艺的改进研究
催化精馏法合成乙二醇乙醚工艺的改进研究李军 崔凤霞 魏秀萍 曾广俊 张立群(天津石油化工公司研究院,300271)摘要:对已开发的催化精馏法合成乙二醇乙醚的工艺进行了调整,改进了催化精馏塔的结构,取消了精馏段;并以新型改性沸石分子筛为催化剂,进行了由环氧乙烷和乙醇用催化精馏法合成乙二醇乙醚的实验室研究,考察了不同工艺条件对反应的影响。
反应温度为78℃,环氧乙烷进料空速为0.4～0.8h-1,乙醇与环氧乙烷进料摩尔比为(1.5～2.0)∶1,塔顶回流量与环氧乙烷进料的体积比为6∶1时,环氧乙烷接近完全转化,单醚的选择性和收率达85%以上,与固定床及釜式反应相比,单醚的选择性和收率分别提高18%～20%。
关键词:乙二醇乙醚 催化精馏 合成 沸石分子筛 催化剂 乙二醇乙醚由于同时具有亲水性和亲油性,既可溶解亲水性化合物,又可溶解憎水性化合物,应用非常广泛,是非常重要的精细化工原料和产品。
催化精馏技术是20世纪80年代发展起来的一种新工艺过程,它集化学反应和产物分离于一体,具有反应转化率高、选择性好、能耗低、反应温度易控制、过程简单稳定、投资省等许多优点,目前已被广泛用于醚化、酯化、水合、烷基化、加氢氧化、异构化等许多过程[1～4]。
20世纪90年代初期天津石油化工公司研究所与南开大学、天津大学合作开发了催化精馏合成二元醇醚工艺,完成了小试和中试研究,并取得了较好的结果,但也存在一些问题,主要是催化剂的活化温度高,活性的稳定性不够理想,塔结构不合理造成系统操作不易稳定。
针对上述情况,作者研制了一种低温活性高、稳定性好的新型沸石分子筛催化剂,并对反应塔的结构进行了调整。
本文报道了采用新型沸石分子筛催化剂和改进了催化精馏塔的结构后由环氧乙烷(EO)和乙醇用催化精馏法合成乙二醇乙醚的实验研究结果。
1 实 验1.1 原料与试剂无水乙醇,分析纯,天津市天新精细化工开发中心;EO,工业品,天津联化公司;新型沸石分子筛催化剂,自制。
实验八_乙醚的制备
乙醚实验室制法[实验原理]CH 3CH 2OH +H 2SO 4CH 3CH 2OSO 2OH +H 2OCH 3CH 2OSO 2OH +CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2SO 4CH 3CH 2OH +CH 3CH 2OCH 2CH 3H 2O CH 3CH 2OH 170CH 2CH 2+H 2O CH 3CHO +SO 2+H 2OCH 3CHO H 2SO 4CH 3COOH +SO 2+H 2O SO 2H 2O +H 2SO 3100-130。
C 。
C 。
C 135-145140。
C [O]H 2SO 4H 2SO 4主反应：副反应：：总反应式[实验步骤] 按图安装好装置12.5ml95%乙醇当反应液温度上升到140℃，开始滴加（控制135-140℃）6mL95%乙醇6mL 浓H 2SO 4边反应边蒸馏馏出液4mL5%NaOH 洗涤4mL 饱和NaCl 洗涤4mL 饱和CaCl 2洗涤两次无水CaCl 2干燥蒸馏热水浴收集33-38℃馏分,称重,计算产率,测折光率[注意事项] 1．在反应装置中，滴液漏斗末端和温度计水银球必须浸入液面以下，接受器必须浸入冰水浴中，尾接管支管接橡皮管通入下水道或室外。
2．控制好滴加乙醇的速度（1D/S ）和反应温度（135－145℃）。
3.乙醚是低沸点易燃的液体，仪器装置连接处必须严密。
在洗涤过程中必须远离火源。
制备乙醚实验装置图乙醚的制备.1. 乙醚的制备①在干燥的三角烧瓶中加入12ml 乙醇，缓缓加入12ml 浓H2SO4混合均匀。
① 滴液漏斗中加入25ml 乙醇。
② 如图连接好装置。
③用电热套加热，使反应温度比较迅速升到 1400C。
开始由滴液漏斗慢慢滴加乙醇。
④控制滴入速度与馏出液速度大致相等（1滴/s）。
⑤维持反应温度在135-1450C内30-45min滴完，再继续加热10min，直到温度升到1600C，停止反应。
乙醚的制备
有机层 无水CaCl2 干燥
倾倒入蒸馏瓶，水浴蒸馏 收集33-38 ℃馏分
产物称重或量体积，计算产率
注意事项：
➢投料时须充分摇动，否则硫酸局部过浓，加热后易使反 应溶液变黑。
➢滴液漏斗的下端应浸没在液面以下。
➢反应开后，快速升温至 140 ℃。
➢乙醇滴加速度不能太快也不能太慢，应和馏出液速度大 致相等。 ➢整个反应过程应控温在135～140 ℃。
有机化学实验课件
乙醚的制备
H3C H3C
C
Br
H3C
目的和要求：
➢掌握由乙醇脱水制备乙醚的方法和原理。 ➢掌握促进可逆反应向产物形成方向移动的一般方法。 ➢巩固萃取和蒸馏的基本操作。
实验原理：
醇分子间脱水生成醚是制备简单醚的常用方法。用 硫酸作为催化剂，在不同温度下乙醇和硫酸作用生成的 产物会有不同，主要是乙醚或乙烯，因此反应须严格控 制温度。
主反应：
H2
C
2 H3C
OH
H2SO4
140。C
O
+ H2O
副反应：
H2
C
H3C
OH
H2SO4
>140 ℃
H2C CH2 + H2O
对于伯醇，一般可用此方法合成醚类化合物；但对于 仲醇和叔醇，由于它们比伯醇更容易发生消去副反应，因 此此法不适用于仲醇和叔醇。
实验用试剂：
➢95％乙醇，37 mL ➢浓硫酸，12 mL ➢5% NaOH水溶液 ➢饱和氯化钙溶液 ➢饱和氯化钠溶液 ➢无水氯化钙
分水装置：
实验步骤：
150mL三颈烧瓶 12 mL乙 醇
冷 却 振摇 12mL浓硫酸
1-2粒沸石 混合均匀，装好装置（如上图）
乙醚的制备
应用化学系
实验步骤：
4．将馏出液转入分液漏斗，依次用8 ml 5 % NaOH溶液、8 ml饱和 NaCl溶液、16ml饱和CaCl2溶液洗涤。
应用化学系
• 七 问题讨论：
1、实验室使用或蒸馏乙醚时应注意哪些事项？ 2、在制备乙醚时，滴液漏斗的下端若不浸入反应液液面以下 会有什么影响？ 3、 制备乙醚时，为何要控制滴加乙醇的速度？怎样的滴加 速度才比较合适？ 4、在粗制乙醚中有哪些杂质？它们是怎样形成的？实验中采 用了哪些措施将它们一一除去的？
能溶 混溶 混溶 ∞∞∞
应用化学系
化学实验的意义
1
科学研究的目的 Objective or purpose
主要结论和推论 Conclusion
4
2
研究的过程及采用的方法
要素
Process and Methods
主要结果或发现 Results
3
Thank you !
2013-11-27
去？
应用化学系
• 主要试剂及产品物理常数
名称 分子量 性状
折光 率
比重
熔点 ℃
沸点 ℃
溶解度：克/100ml 溶剂
水醇醚
浓H2SO4 98.08 无色液体
1.84
10.35 340
乙醚 乙醇
74.12 无色透明液体
பைடு நூலகம்
1.352 6
0.7097
乙醚的制作方法简单3篇汇总
无色透明液体。
有特殊刺激气味。
带甜味。
极易挥发。
其蒸汽重于空气。
在空气的作用下能氧化成过氧化物、醛和乙酸，暴露于光线下能促进其氧化。
以下是本站为大家带来的乙醚的制作方法简单3篇，希望能帮助到大家!乙醚的制作方法简单·1将乙醇和浓硫酸接一5261定比例混合(操作和用其制乙烯4102基本差不多)，1653请参考实验室制取乙烯的实验，不过要注意，不要将其加热到170摄氏度，控制在140摄氏度左右就行了。
祝你成功;直接加热，不要水浴加热，因为水浴加热不可达到140摄氏度!乙醚的制作方法简单·2管制信息乙醚(*)该品根据《危险化学品安全管理条例》、《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。
安全措施贮于低温通风处，远离火种、热源。
与氧化剂、卤素、酸类分储。
禁止使用易产生火花的工具。
灭火抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
乙醚分子结构球棍模型灭火方法燃烧性易燃闪点(℃)-45爆炸下限(%)9引燃温度(℃)160爆炸上限(%)30最小点火能(mJ)0.33灭火剂抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
灭火注意事项尽可能将容器从火场移至空旷处。
喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，须马上撤离。
理化性质编辑物理性质蒸气密度 56kg/m3相对密度(45℃) 6临界温度 1955℃临界压力3636kPa临界密度265kg/m3气化热(36℃) 3516kJ/kg比热容(35℃，10325kPa)Cp=18613J/(kg·K)Cv=1720lJ/(kg·K)(液体0℃)22182J/(kg·K)比热比(35℃，10325kPa) Cp/Cv=08蒸气压(20℃) 593kPa粘度(气体，0℃) 0.000684Pa·s(液体，0℃) 0.002950Pa·s表面张力(20℃) 10mN/m导热系数(0℃) 1293X105W/(m·K)燃点160℃爆炸界限 85%-35%燃烧热(25℃) 2759kJ/mol最大爆炸压力 902kPa产生最大爆炸压力的浓度 1%溶解度(20℃)89% [1]化学性质比较稳定，很少与除酸之外的试剂反应。
实验九 乙醚的制备
六 实验关键
1.分批加浓硫酸，边加边摇边冷却， 1.分批加浓硫酸，边加边摇边冷却，防止乙 分批加浓硫酸 醇氧化、碳化。 醇氧化、碳化。 2.装置要严密 反应完先停止加热， 装置要严密， 2.装置要严密，反应完先停止加热，稍冷却 后再拆下接受瓶，防止产物挥发。 后再拆下接受瓶，防止产物挥发。 3.控制好反应温度及滴加乙醇的速度1d/s。 控制好反应温度及滴加乙醇的速度1d/s 3.控制好反应温度及滴加乙醇的速度1d/s。 4.洗涤时注意顺序 室内无明火。 洗涤时注意顺序， 4.洗涤时注意顺序，室内无明火。 5.不得将氯化钙带入烧瓶中蒸馏 水浴蒸馏， 不得将氯化钙带入烧瓶中蒸馏， 5.不得将氯化钙带入烧瓶中蒸馏，水浴蒸馏， 不得有明火。 不得有明火。
乙醚的制备
乙醚的制备
一、实验目的 二、实验原理 三、主要仪器及试剂 四、实验装置 五、实验步骤 六、实验关键及注意事项 七、思考题
一 实验目的
掌握实验室制备乙醚的原理和方法。 掌握实验室制备乙醚的原理和方法。 掌握低沸点易燃液体的实验操作要点。 掌握低沸点易燃液体的实验操作要点。
二 实验原理
100~130 C
（一）粗品制备
3.反应：加热使温度迅速上升到140℃， 3.反应：加热使温度迅速上升到140℃， 反应 140℃ 开始慢慢滴加乙醇， 开始慢慢滴加乙醇，1滴/秒。维持反 应温度在135 135℃，大约30 30—40min 应温度在135-145 ℃，大约30 40min 滴加完毕，再继续加热10min 10min， 滴加完毕，再继续加热10min，若温度 上升到160 ℃，去掉热源停止反应。 上升到160 ℃，去掉热源停止反应。
七 思考题
制备乙醚时， 1. 制备乙醚时，为什么滴液漏斗的末端应浸 入反应液中？ 入反应液中？ 2. 本实验中，采取哪些措施除去混在粗制乙 本实验中， 醚中的杂质？ 醚中的杂质？ 3. 此反应温度过高或者过低对反应有什么影 响？
杂多酸盐催化乙二醇合成乙二醇乙醚和乙二醇双乙醚的研究
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｓｅｒｉｅｓｏｆｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙａｃｉｄｓａｌｔｃａｔａｌｙｓｔｓｗｅｒｅｐｒｅｐａｒｅｄｔｈｒｏｕｇｈｔｈｅｃｏｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄｗｉｔｈ ｐｈｏｓｐｈｏｔｕｎｇｓｔｉｃａｃｉｄ，ｓｉｌｉｃｏｔｕｎｇｓｔｉｃａｃｉｄ，ｐｈｏｓｐｈｏｍｏｌｙｂｄｉｃａｃｉｄ，ｓｉｌｖｅｒｎｉｔｒａｔｅ，ｆｅｒｒｉｃｎｉｔｒａｔｅ，ｃｅｓｉｕｍｎｉｔｒａｔｅ ａｎｄｃｅｓｉｕｍｃａｒｂｏｎａｔｅａｓｒａｗｍａｔｅｒｉａｌ．Ｔｈｅｃｒｙｓｔａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｓｕｒｆａｃｅｅｌｅｍｅｎｔ，ｗｅｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙｍｅａｎｓ ｏｆＸｒａｙｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ（ＸＲＤ），ｅｎｅｒｇｙｄｉｓｐｅｒｓｉｖｅｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ（ＥＤＳ）ａｎｄｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ（ＴＧ）．Ｔｈｅｒｅ ｓｕｌｔｓｓｈｏｗｔｈａｔＣｓ３ＰＷ１２Ｏ４０ａｎｄＡｇ３ＰＷ１２Ｏ４０ｈａｖｅｔｈｅｓａｍｅＫｅｇｇｉｎｓｔｒｕｃｔｕｒｅａｓＨ３ＰＷ１２Ｏ４０．Ｔｈｅｅｌｅｍｅｎｔｓ ｏｆＣｓ０．６６Ａｇ０．３３Ｈ２ＰＷ１２Ｏ４０ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄｕｎｉｆｏｒｍｌｙａｔｔｈｅｓｕｒｆａｃｅ．Ｔｈｅｂｏｕｎｄｗａｔｅｒａｎｄｃｒｙｓｔａｌｗａｔｅｒｏｆｃａｔａ ｌｙｓｔｌｏｏｓｅｄｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙｗｉｔｈｔｈｅｃａｌｃｉｎａｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｒａｎｇｅｏｆ２０～２２０℃ ａｎｄ３００～４５０℃．Ｔｈｅｃａｔａ ｌｙｓｔｗｉｌｌｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎａｔ９００℃．Ｔｈｅｃａｔａｌｙｔｉｃａｃｔｉｖｉｔｙｏｆｔｈｅｃａｔａｌｙｓｔｓｗｅｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄｔｈｒｏｕｇｈｃａｔａｌｙｚｅｄ ｇｌｙｃｏｌａｎｄｅｔｈａｎｏｌｔｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓｔｈｅｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒａｎｄｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｄｉｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ．Ｔｈｅｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆｃａｔｉｏｎｉｃｓｐｅｃｉｅｓ，ｄｅｇｒｅｅｏｆｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ，ａｎｄｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｏｆｃａｌｃｉｎａｔｉｏｎｓｏｎｔｈｅｃａｔａｌｙｔｉｃｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙａｃｉｄｓａｌｔｗｅｒｅｓｔｕｄｉｅｄ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｉｎｄｉｃａｔｅｔｈａｔｔｈｅｃａｔａｌｙｔｉｃａｃｔｉｖｉｔｙｏｆｐｈｏｓｐｈｏｔｕｎｇｓｔｉｃａｃｉｄ ａｎｄｉｔｓｓａｌｔａｒｅｈｉｇｈｅｒｔｈａｎｏｔｈｅｒｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙａｃｉｄｓａｌｔ．Ｂｙｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｎｇｔｈｅｄｅｇｒｅｅｏｆｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎａｎｄｔｈｅ ｃａｔｉｏｎｉｃｓｐｅｃｉｅｓ，ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｂｅｓｔｃａｔａｌｙｓｔｗａｓＣｓ０．６６Ａｇ０．３３Ｈ２ＰＷ１２Ｏ４０．Ｉｎｔｈｅｐｒｅｓｅｎｃｅｏｆ ｔｈｉｓｃａｔａｌｙｓｔ，ｎ（ｅｔｈａｎｏｌ）∶ｎ（ｇｌｙｃｏｌ）＝１∶４，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅ４ｈ，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ２００℃，ｔｈｅｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｏｆｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｗａｓ９８．１６％，ｔｈｅｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙｏｆｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｍｏｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒａｎｄｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｄｉｍ ｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒｗｅｒｅ４９．２５％ ａｎｄ４８．５９％ ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ，ｔｈｅｔｏｔａｌｙｉｅｌｄｏｆｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｅｔｈｅｒｗａｓ９６．０４％． Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｐｈｏｓｐｈｏｔｕｎｇｓｔｉｃａｃｉｄ；ｃｅｓｉｕｍ ｎｉｔｒａｔｅ；ｓｉｌｖｅｒｎｉｔｒａｔｅ；ｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ；ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ；ｅｔｈａｎｏｌ
乙二醇二甲醚制备方法
乙二醇二甲醚制备方法
乙二醇二甲醚（也称为DIMETHYL ETHER）是一种有机化合物，其制备方法可以通过以下步骤进行：
首先，需要准备乙二醇（也称为ethylene glycol）和甲醇（也称为methanol）作为起始原料。
乙二醇可以通过乙烯气体与水反应得到，而甲醇可以通过甲烷气体与水反应得到。
然后，将乙二醇和甲醇按照一定的摩尔比（通常为1:2）混合在一起，形成一个反应混合物。
接下来，将反应混合物加热至适当的温度（通常为200-300摄氏度）下进行脱水反应。
在脱水反应中，乙二醇和甲醇中的部分水分子会被去除，从而生成乙二醇二甲醚。
脱水反应可以通过多种方式进行，常见的方法是采用催化剂。
例如，可以使用酸性催化剂（如硫酸）或碱性催化剂（如氢氧化钠）来促进反应的进行。
这些催化剂可以提高反应速度和产率。
在反应完成后，乙二醇二甲醚可以通过蒸馏和纯化步骤得到纯净的产物。
蒸馏是将反应混合物加热至不同沸点的组分分离的过程，从而得
到目标产物。
总结来说，乙二醇二甲醚的制备方法包括将乙二醇和甲醇混合后，在适当的温度下进行脱水反应，并通过蒸馏和纯化步骤得到纯净的乙二醇二甲醚产物。
最新实验室制取乙醚
实验室制取乙醚[仪器]1．加热套；2．100 mL三口瓶；3．直形冷凝管；4．真空接尾管；5．30 mL锥形瓶；6．真空塞；7．60 mL滴液漏斗；8．温度计（200℃、100℃）；9．250 mL烧杯2个；10．量筒（10mL、25mL）；11．125mL分液漏斗；12．30 mL锥形瓶；蒸馏头19#。
[药品]1．95%乙醇；2．浓硫酸；3．5%氢氧化钠溶液；4．饱和氯化钠溶液；5．饱和氯化钙溶液；6．无水氯化钙固体[实验内容及步骤]1.合成(1)在100 mL干燥的三口瓶中加入13mL 95 %乙醇，将烧瓶浸入冰水入中冷却，缓慢加入12.5 mL浓硫酸混匀;(2)滴液漏斗内盛有25 mL 95 %乙醇，漏斗脚末端与温度计的水银球必须浸入液面以下距瓶底约0.5～1cm;(3)加入2 粒沸石，接受器浸入冰水中冷却，接尾管的支管接橡皮管通入下水道;(4)将250 mL加热套事先预加热至140 ℃左右后，使反应瓶温度比较迅速上升到140 ℃; （或是用油浴加热）(5)开始由滴液漏斗慢慢滴加乙醇，控制滴加速度与馏出液速度大致相等（1d/s），维持反应温度在135～145 ℃，约0.5 h滴加完毕，再继续加热，直到温度上升到160 ℃，去掉热源停止反应。
2.精制(1)用8 mL 5 % NaOH 溶液洗涤;(2)8 mL饱和NaCl溶液洗涤,;(3)8mL×2饱和CaCl2溶液洗涤;(4)无水氯化钙干燥至澄清，(5) 当瓶内乙醚澄清时,滤至干燥的100 mL 蒸馏烧瓶中，加入沸石后用预先准备好的50℃～60℃的热水浴进行蒸馏②。
收集33℃～38℃的馏分。
分出醚，约8g。
纯乙醚的沸点为35℃。
３.计算产率:反应装置:【注释】①滴入乙醇的速度应与乙醚馏出的速度相等，若滴加过快，乙醇还未反应就被蒸出，而且使反应液的温度下降，减少乙醚的生成。
②蒸馏或使用乙醚时，实验台附近严禁火种。
当反应完成转移乙醚时和精制乙醚时，必须熄灭附近的火源。
【清华】乙二醇制备工艺完全版-1011-JH
乙二醇制备工艺选择乙二醇的制备工艺根据原料来源主要可以分为石油路线、非石油路线两种，每种路线又包括多种具体的工艺，下面进行详细的描述。
1.石油路线合成乙二醇石油路线的基本原料是乙烯和氧气，在银催化剂、甲烷或氮气致稳剂、氯化物抑制剂存在条件下，将乙烯直接氧化生成环氧乙烷，然后将环氧乙烷制得乙二醇，具体的工艺又可以分为环氧乙烷直接水合法、环氧乙烷催化水合法、碳酸乙烯酯法，下面予以详述。
1.1环氧乙烷直接水合法环氧乙烷直接水合法是在2.23MPa、190~200℃条件下，在管式反应器中进行如下反应：生成的乙二醇水溶液中乙二醇质量分数大约在10%左右，同时副产一缩二乙二醇、三缩三乙二醇和多缩聚乙二醇，反应所得乙二醇稀溶液经薄膜蒸发器浓缩，再经脱水、精制得到合格的乙二醇产品及副产品。
环氧乙烷直接水合法是目前国内外工业化生产乙二醇的主要方法，目前，这种生产技术基本上由Shell、Halcon-SD以及UCC三家公司垄断，他们的工艺技术和工艺流程基本上相似，三家公司的专利技术主要区别体现在一些技术细节上。
由于反应液中含有大量的水，需要设置多个蒸发器脱水，造成工艺流程长，设备多，能耗高，直接影响乙二醇的生产成本，这也是现行乙二醇工业生产方法的主要缺点。
1.2环氧乙烷催化水合法环氧乙烷催化水合法是针对目前直接水合法生产乙二醇工艺中水比高的缺点，为了提高选择性，降低水比，同时保证降低反应温度和能耗。
目前，Shell公司、UCC公司、莫斯科门捷列夫化工学院、上海石油化工研究院等机构已经发表了一些环氧乙烷催化水合法制乙二醇的专利文献，其关键是催化剂的研制与开发，大致可分为均相催化水合法和非均相催化水合法两大类其中最有代表性的生产方法是Shell公司的非均相催化水合法和UCC公司的均相催化水合法。
Shell公司1994年报道了季胺型酸式碳酸盐阴离子交换树脂作为催化剂进行环氧乙烷催化水合的工艺，环氧乙烷转化率达到95%~98%，乙二醇选择性为97%~98%。
实验八_乙醚的制备
乙醚实验室制法[实验原理]CH 3CH 2OH +H 2SO 4CH 3CH 2OSO 2OH +H 2OCH 3CH 2OSO 2OH +CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2SO 4CH 3CH 2OH +CH 3CH 2OCH 2CH 3H 2O CH 3CH 2OH 170CH 2CH 2+H 2O CH 3CHO +SO 2+H 2OCH 3CHO H 2SO 4CH 3COOH +SO 2+H 2O SO 2H 2O +H 2SO 3100-130。
C 。
C 。
C 135-145140。
C [O]H 2SO 4H 2SO 4主反应：副反应：：总反应式[实验步骤] 按图安装好装置12.5ml95%乙醇当反应液温度上升到140℃，开始滴加（控制135-140℃）6mL95%乙醇6mL 浓H 2SO 4边反应边蒸馏馏出液4mL5%NaOH 洗涤4mL 饱和NaCl 洗涤4mL 饱和CaCl 2洗涤两次无水CaCl 2干燥蒸馏热水浴收集33-38℃馏分,称重,计算产率,测折光率[注意事项] 1．在反应装置中，滴液漏斗末端和温度计水银球必须浸入液面以下，接受器必须浸入冰水浴中，尾接管支管接橡皮管通入下水道或室外。
2．控制好滴加乙醇的速度（1D/S ）和反应温度（135－145℃）。
3.乙醚是低沸点易燃的液体，仪器装置连接处必须严密。
在洗涤过程中必须远离火源。
制备乙醚实验装置图乙醚的制备.1. 乙醚的制备①在干燥的三角烧瓶中加入12ml 乙醇，缓缓加入12ml 浓H2SO4混合均匀。
① 滴液漏斗中加入25ml 乙醇。
② 如图连接好装置。
③用电热套加热，使反应温度比较迅速升到 1400C。
开始由滴液漏斗慢慢滴加乙醇。
④控制滴入速度与馏出液速度大致相等（1滴/s）。
⑤维持反应温度在135-1450C内30-45min滴完，再继续加热10min，直到温度升到1600C，停止反应。