汪小兰 有机化学 第四版 教学课件 第二章 饱和
有机化学汪小兰第四版绪论共45页PPT
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
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29、在一切能够接受法律支配的人类 的状态 中，哪 里没有 法律， 那里就 没有自 由。— —洛克
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30、风俗可以造就法律，也可以废除 法律。 ——塞·约翰逊
56、书不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
有机化学汪小兰第四版绪论
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26、我们像鹰一样，生来就是自由的 ，但是 为了生 存，我 们不得 不为自 己编织 一个笼 子，然 后把自 己关在 里面，即使延续时 间再长 ，也还 是没有 制约力 的。— —爱·科 克
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28、好法律是由坏风俗创造出来的。 ——马 克罗维 乌斯
Organic-Chemistry PPT课件
二.有机化学的定义
一）有机化学的定义 ※有机化学—研究含碳化合物的化学.
凯库勒（A.Kekulé, 1829-1896). ※有机化学—研究碳氢化合物及其衍生物的化学.
肖莱马（K.Schorlemer, 1834-1892).
自 然 界 中 碳 的 循 环
有机化学(研究含碳化合物) 成为独立学科的原因
1963年：[美] Pearson 提出软硬酸碱理论。
1965年：〔美〕Woodward ＆ Hoffmann 提出 “分子轨道对称守恒原理”。
二十世纪70年代中期： 我国化学家蒋明谦提出 “同系线性规律”。
二十世纪80年代初： [美]赫尔顿（Herndon）提出“结构共振论，
使 得鲍林的共振论得以定量化。
1811年：〔法〕盖.吕萨克（Gay _ Lussaac) 改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中C、 H、O的含量可进行定量测定。
1814年：〔瑞典〕伯齐利乌斯（Berzelius) 对有机分析方法又进行了改进补充相继创 立了C.H.O的定量分析法。(有机定量分析 的奠基人）
1830年：〔法〕杜马（J.B.Dumas) 创立了N的测定法。
“……有机物是生命过程的产物，所以 有机物只能在细胞中受一种奇妙的‘生 命力’的作用才能产生。生命力是活细 胞所固有的，人工无法创造生命力，也 就无法用化学的方法制造有机物。生命 力是什麽呢？神秘，不可捉摸。”
－ 伯齐利乌斯（Berzilius）
1828年：〔德〕维 勒（Wöhler）
在加热氰酸铵时得到了尿素，他 怀着兴奋的心情将这件事告诉了他老师 生命力论的代表人物 Berzilius：
一、有机化学的发展
一)、建立时期（18世纪末 － 19世纪中叶）
汪小兰《有机化学》第四版 习题答案 高等教育出版社
汪小兰《有机化学》第四版习题答案高等教育出版社汪小兰《有机化学》第四版-习题答案-高等教育出版社第一章为绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：熔沸点溶解度硬度1.2离子键合化合物在强极性溶剂中高度可溶，高共价键合化合物在弱或非极性溶剂中较难溶解，通过在水中溶解1mol NaCl和KBr获得的溶液与通过在水中溶解1mol NaBr和KCl获得的溶液相同吗？如果1mol CH4和CCl4混合在一起，它们是否与1mol CHCl3和CH3Cl相同？为什么？答案：nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者－－溶液中均为na+,k+,br,cl离子各1mol。
由于CH4和CCl4以及CHCl3和CH3Cl在水中以分子状态存在，因此它们是两种不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合形成甲烷（CH4）时，碳核外有多少电子被用来与氢结合？画出它们的轨道形状和甲烷分子的形状。
答复:c+624h+11ycyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzhch4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构hch4sp3杂化chhh1.4写出下列化合物的路易斯电子式。
a.c2h2b.ch3clc.nh3d.h2se.hno3f.hchog.h3po4h.c2h6i.c2h2j.h2so4答复:a.hcchhhoo或hchf.chhb.hhcclhohopoh或ohc.hnhhd.hshe.honohchg.ohopohohhhh.hcchhhi、 hcchj。
Ohosoho还是Ohosoho1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a、 i2b。
ch2cl2c。
哈佛商学院。
chcl3e。
ch3ohf。
CH3OCH3答案：lclclh3che.ohf.h3coch31.6根据S和O之间的电负性差异，哪个比H 2O具有更强的偶极力或氢键？答复:电负性o>s,h2o与h2s相比，h2o有较强的偶极作用及氢键。
汪小兰有机化学课件(第四版)第2章_烷烃
sp3—s
总目录
乙烷分子的形成
总目录
四、分子立体结构的表示方法
1. 楔形（伞形）透视式及书写 甲烷：
甲烷凯库勒模型
楔形透视式
总目录
乙烷：
总目录
2. 锯架（sawhorse formula)透视式及书写
总目录
3. 纽曼投影式(Newman projection)及书写
总目录
第四节 烷烃的构象
总目录
第七节 烷烃的卤代反应历程 （reaction mechanism）
反应历程（或反应机理）： 化学反应所经历的途径或过程。 研究内容： ① 反应步骤 ② 反应中心 ③ 价键变化 ④ 影响因素 研究思路：
总目录
一、甲烷的卤代历程
1. 甲烷和氯气反应的实验事实：
总目录
2. 根据实验事实，提出如下机理：
一、化学性质稳定
二、氧化反应 三、热裂反应 四、卤代反应 第七节 烷烃的卤代反应历程 一、甲烷的卤代历程 二、卤素对甲烷的相对反应活性 三、氢原子反应活性与自由基的稳定性
三、系统命名法 第三节 烷烃的构型
一、碳原子的四面体概念及分子模型 二、碳原子的sp3杂化 三、烷烃分子的形成 四、分子立体结构的表示方法
乙烯基第一个原子：C、C、H 乙炔基第一个原子：C、C、C 因此：乙炔基＞乙烯基
总目录
d.如果两个不同取代基的位次都符合“最低 系列”时，按次序规则顺序，“较优”基 团后列出。
4-丙基-6-异丙基壬烷 4-isopropyl-6-propylnonane
总目录
• 如果支链上还有取代基时，这个取代了的 支链的名称可放在括号中或用带撇的数字 来标明支链中的碳原子。
生产燃料和化工原料 2. 催化热裂：应用催化剂的热裂反应称催化热裂反 应生产高辛烷值汽油，提高汽油利用率 .
汪小兰有机化学第二章 饱和烃(烷烃)
CH3 C CH3 CH3
写出C6H14的所有构造异构体：
1
2
3
4
1、先写直链的 2、拿掉一个碳原子作为甲基，其余五 个碳原子做主链，放在不同位置上得到 2，3 3、再拿掉一个碳变成两个甲基，放在 主链不同位置上，得到4，5。 4、支链长度必须小于主链的一半，支 链只能为甲基。
CH3 H2 C H3C C H2
CH3 H3C
CH CH3
正丁烷
异丁烷
这是两个不同化合物，具有不同性质： 正丁烷 异丁烷 b.p -0.50C, -11.7 m.p -1380C, - 159.40C.
正丁烷的构造式可用简式CH3(CH2)2CH3表示。异丁烷 用(CH3)3CH表示。
下面写出C5H12的所有构造异构体：
③ 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。
C CH
>
H
C (C H 3 ) 3 CH3 C CH3
>
CH
CH2
(C ) (C ) C C
(C ) (C ) C H C H H
(C ) (C )
CH3
顺序大的基团称较优基团。
d. 支链上连有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳 原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内。
8.CH3CH2
CH
CH2CH3
H3C CH3
5.CH3CHCH2CHCH3 9.
CH2CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 C CH3 CH3
CH3
要掌握给出分子式的化合物的全部构造异构的办法，七个 碳原子有九个，八个碳原子有十八个，九个碳原子有七十五个 异构体。实际上最多写七个碳原子。
汪小兰有机化学课件
汪小兰有机化学课件•有机化学概述•烃类化合物•烃衍生物目录•含氮化合物•杂环化合物与生物碱•周环反应与有机光化学•有机合成与绿色合成策略有机化学概述01有机化学定义与发展定义有机化学是研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学。
发展历程从18世纪末开始，随着化学学科的不断发展，有机化学逐渐从无机化学中分离出来，成为一门独立的学科。
有机化合物特点与分类特点有机化合物通常含有碳元素，具有多样性、复杂性和可变性等特点。
分类根据碳骨架的不同，有机化合物可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等；根据官能团的不同，可分为醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
揭示生命现象促进材料科学发展推动医药事业发展拓展能源领域应用有机化学研究意义有机化合物是构成生命体的基本物质，研究有机化学有助于揭示生命现象的本质。
许多药物都是有机化合物，研究有机化学可以为药物设计和合成提供思路和方法。
有机材料在材料科学中占有重要地位，研究有机化学可以为材料科学的发展提供理论支持。
有机化合物在能源领域也有广泛应用，如石油、天然气等化石燃料以及太阳能电池等新能源技术。
烃类化合物02简单介绍烷烃的分子通式、结构特点以及命名规则。
烷烃的通式与结构特点烷烃的物理性质烷烃的化学性质烷烃的来源与用途详细阐述烷烃的颜色、状态、气味、密度、熔点、沸点等物理性质。
全面介绍烷烃的取代反应、氧化反应、异构化反应等化学性质，并配以实例说明。
简要说明烷烃在自然界中的存在形式、工业制备方法以及其在燃料、溶剂、化工原料等方面的应用。
介绍烯烃的分子通式、结构特点以及命名规则，特别强调双键的存在对分子性质的影响。
烯烃的通式与结构特点阐述烯烃的颜色、状态、气味、密度、熔点、沸点等物理性质，并与烷烃进行比较。
烯烃的物理性质详细介绍烯烃的加成反应、氧化反应、聚合反应等化学性质，配以实例说明，强调双键的反应活性。
烯烃的化学性质说明烯烃在自然界中的存在形式、工业制备方法以及其在合成橡胶、塑料、纤维等高分子化合物方面的应用。
汪小兰-有机化学课件-2不饱和烃
CH3 CH2CH3 C=C H H CH3 H C=C H CH2CH3
顺- 2 -戊烯
反- 2 -戊烯
Z、E命名法
当两个双键碳原子所连接的四个原子或基 团均不相同时,采用Z, E-命名法。
Cl C CH3 C Br H
Cl C CH3 C
Br
H
(E)- 2-氯-1-溴丙烯
碳链异构和官能团位置异构统称构造异构。
命名（普通命名法、系统命名法）
普通命名法（适用于简单的单烯烃） CH2=CH2
乙烯
CH2=CHCH3
丙烯
CH3 CH 2=CCH 3
异丁烯
系统命名法原则 （1）首先选择含有双键的最长碳链作为主链， 按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。 （2）从距离双键最近的一端开始给主链编号， 侧链视为取代基，必须标明双键的位次。 （3）其它同烷烃的命名规则。
醋酸
CH3CH2CHCH3 Br
80%
CH3
+ HX
X CH3
马氏规则的解释
a）从诱导效应解释 诱导效应 在多原子分子中，当两个直接相连的原子的 电负性不同时，共用电子对偏向于电负性较大的 原子，使之带有部分负电荷，另一原子则带有部 分正电荷。在静电引力作用下，这种影响能沿着 分子链诱导传递，使分子中成键电子云向某一方 向偏移，这种效应称为诱导效应 。
CH2=CHCH2-
2．烯烃的顺反异构（几何异构）
CH3 C H
沸点3.7℃ 顺2－丁烯
C
CH3 H
CH3 C H
沸点0.9℃ 反2－丁 烯
H C CH3
由于分子中的原子或基团在空的排布方式不同而产 生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。 产生的原因是由于双键中的π键限制了σ键的自由 旋转，使得两个甲基和两个氢原子在空间有两种不同的 排列方式。
汪小兰有机化学课件(第四版)综合
[4] + H2O；
[5] + R-MgCl；
[6] + NH3及衍生物；注意产物的命名；
[7] 羟醛缩合； [8] 卤代反应-碘仿反应； [9] 氧化；Tollen，Fehling，Benedict，KMnO4/H+ ； [10] 还原反应；a、H2 + Pt b、NaBH4 [11] Clemmensen反应； [12] 歧化反应； LiAlH4 ；
[3]支链比较复杂.
2、化学性质 [1]卤代 a 、Fe or FeX3 [2]硝化 b、光
[3]磺化
[4] Friedel-Crafts 反应 a、烷基化（重排） b、酰基化
[5] 支链的氧化
3、定位规律
[1]邻对位定位基
[2]间位定位基 [3]活化基团 [4]钝化基团
4、Huckel 规则 [1]成环的每一个原子上都具有P轨道
[2] 化学性质；
[A] 酸性； [B]脱羧反应； [C]氧化； [D]乙酰乙酸乙酯的互变结构； 酮式分解 （稀NaOH）； 酸式分解（浓NaOH）。
第十二章 含氮有机化合物
一、胺 1、命名：伯胺、仲胺、叔胺的命名； 2、化学反应 [1] 胺的碱性强弱； [2] 酰基化反应，保护氨基； [3] 与苯磺酰氯的反应；不同的胺反应现象。 [4] + HNO2 ，不同的胺反应现象。 [5] +NaNO2/HCl 重氮盐的反应；
二、酰胺 1、命名：酰胺、一元取代酰胺，二元取代酰胺的命名；
2、化学反应
[1] 酰胺的碱性强弱； [2] 水解反应； [3] + HNO2 ； [4] +NaOH/Br2 （Hofmann降解）；
NO2 Fe/HCl NH2
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目次之袁州冬雪创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物感性质. 答案：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为二者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子连系成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2py2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向.答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性不同，H2O 与H2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性O>S,H2O 与H2S 相比，H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案：1.8 醋酸分子式为CH3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式.答案：C29H602.2 用系统定名法（如果可以的话，同时用普通定名法）定名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
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烃: 只由碳氢两种元素组成的有机物；也叫碳氢 化合物。
开链烃：碳原子相连成链状的烃，叫脂肪烃。饱 和脂肪烃叫烷烃。
Hale Waihona Puke 饱和烃 (烷烃）开链烃 （脂 肪烃）
烃
不饱 和烃
环烃
H
HH
HCH
HC CH
2,3,5-三甲CH2基CH3-4-丙基庚烷
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
命名规则： (1)选主链：最长碳链。取代基最多； (2)编号：a:从离支链最近的一端开始编号；
b: “最低系列”规则（以前：“位置和最小”） (3)写出名称：a:支链烷基名称和位置写在前；
b: 小基团在前，大基团在后（次序规则）； c:相同基团合并，以汉字二、三、四等标明数目。
注意： (1) 数字与汉字间用“—”隔开，数字间用“，”分开； (2) “某基”和“某烷”之间不能用“—”隔开; (3) 汉字二、三、四等不能用阿拉伯数字2,3,4等替换
主 选择含取代基多的最长碳链
链
7 6 5 4 3 21 CH3CH2CH CH CH CHCH3
及
CH3 CH2 CH3 CH3
直链烷烃系统命名与普通命名法相同，只是把 “正”字取消。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
戊烷
带有支链的烷烃则按以下命名规则命名:
（教学方法：先举例后总结！）
7 6 5 4 3 21 CH3CH2CH CH CH CHCH3
C7H3C6 HC2C5HH3 4CCHH23CHCH2C3HC1CHH3 3 CH3 CCHH2 2CCHH3 3CH3
编
CH2CH3
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
号
CH3 1 2 3 4 56
最低系列原则
CH3C CH CH2 CHCH3 6 5 4 3 21
CH3 CH3
CH3
2,2,3,5-四甲基己烷
CH3
1
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
C11H3-C10H-C9H2-C8H-C7-C6 H2-C5 H2-C4H2-C3H-C2 H-1CH3
2. 烷烃的命名
• 1.习惯命名法（普通命名法） • 2.系统命名法 • 3. 衍生物命名法 • 4. 俗名
（一）普通命名法：
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别表示十个 以下碳原子数目; 碳原子数在十个以上的，用中文数字十一、 十二、十三……来表示 ; 用“正(normal)、异(iso)、新(neo)” 等字为前缀区分异构体，加上“烷”字即为全名。
第二章 饱和脂肪烃（烷烃)
Alkanes
第二章 饱和脂肪烃（烷烃)
1. 几个基本概念 2. 烷烃的命名 3. 烷烃的结构 4. 烷烃的构象 5. 烷烃的物理性质 6. 烷烃的化学性质及历程
1. 几个基本概念
• 烃(Hydocarbons) • 饱和烃(Saturated hydrocarbons) • 链烷烃的通式(General formula)
• 如果原子团的第一个原子相同，则比较与 它相连的其它原子（第二个原子）的原子 序数大小 ，其它依次类推 。
• 含有双键或叁键的原子团，可以认为连有 二个或三个相同的原子 。
R
2
1
2
HC H
2
H
R
2
1
2
HC H
H
2
CH
H
所以乙基和甲基相比，乙基为“较优”基团， 因此乙基应排在甲基之后。
CH2CH3 <
CHCH3
11
22
33
44
CH3 CH2 CH CH
55 CH2
66 CH2
7 CH3
CH2 CH3 CH3
4-甲基-3-乙基庚烷 3-乙基-4-甲基庚烷 （×）
课堂练习
4-丙基-6-异丙基壬烷
课堂习题：
1.对下列烷烃进行命名
CH3
CH2
CH CH3
CH2
CH3 C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 CH CH2CH3
CH3
异戊烷
正戊烷
CH3
CH3 C CH3
CH3 新戊烷
例题：用普通命名法命名下列化合物
CH3 H3C CH CH2CH2CH3
异己烷
H3C H3C
CH2CH3
CH3
新己烷
（二）系统命名法（IUPAC）
(International Union of Pure and Applied Chemistry)
H CH4 HHH
HH C2H6 HHHH
H C C C HH C C C C H
HHH
HHHH
C3H8
C4H10
同系列：结构相似，组成上相差若干个CH2的化合 物组成，互称同系物。烷烃结构通式： CnH2n+2
同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物。 碳链异构：直链和支链的异构。
碳原子和氢原子的分类：
CH3
CH3CH2CH3
CH3CH3
注意： 2,4,5,5,9,10 – ( ) 2,3,7,7,8,10 – ( )
2,3,7, 8,10-五甲基-7-乙基十一烷
次序规则的主要内容
• 原子序数大的次序大，原子序数小的次序 小，同位素中质量高的次序大 。
• I >Br >Cl >S >P >F >O >N >C >D >H
d: 四级（4º）(季)碳原子；
烃基：烷烃分子中除去一个氢原子后余下的部分，
以R-表示
(1)某基：甲基CH3- (Me) ；乙基CH3CH2- (Et) ； 丙基 CH3CH2CH2- (Pr) (2)异某基：异丙基 (CH3)2CH- (i-Pr) ；
异丁基 (CH3)2CHCH2- (i-Bu) (3)仲某基：仲丁基 CH3CH2CH(CH3)- (s-Bu) (4)叔某基：叔丁基 (CH3)3C- (t-Bu)
aCH3—bCH2—bCH2—bCH2—aCH3 戊烷（正戊烷） aCH3—bCH2—cCH—aCH3 2-甲基丁烷（异戊烷）
aCH3
CH3 aCH3—dC—aCH3
2，2-二甲基丙烷（新戊烷）
CH3
a: 一级（1º）(伯)碳原子，伯氢；
b: 二级（2º）(仲)碳原子，仲氢；
c: 三级（3º）(叔)碳原子，叔氢；
CH3CHCH2CCH2CH3
CH3 CH3
3,3,5-三甲基庚烷
2，4-二甲基-4-乙基已烷
2.指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名
2，4-二甲基-6-乙基庚烷
4-乙基-5,5-二甲基戊烷
（三） 衍生物命名法
CH3 CH3CH C CH2CH2CH3
CH3 CH3 二二甲甲基基正正丙丙基基异异丙丙基基甲烷烷