《有机化合物概述》PPT课件

二、有机化合物的特征
1.
可燃性 2. 熔点低 3. 不导电
4.
难溶于水 5. 反应速度慢且产 物复杂 6. 多种异构现象
三、有机化合物的分类
1.
碳的骨架 1）链状化合物 C—C成链 脂肪族化合物
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
戊烷
H3C CH2
CH CH2 CH3 OH
电子云在空间的伸 展方向
n =1 l =0 s m =0 轨道符号 1s
l=1 p m = 0 px m = +1 py m = -1 pz 3个伸展方向
z y x
简并轨道
px
py
pz
（4）自旋量子数
ms
±1/2
下列哪一组量子数是不合
理的 A. n=2,l=1,m=1, ms= 1/2 B. n=2,l=1,m=2, ms = -1/2 √ C. n=2,l=1,m=0, ms = 1/2 D. n=2,l=0,m=0, ms = -1/2
3
1.烃
环烃
脂环烃 芳香烃
含卤衍生物 2.烃的 含氧衍生物 衍生物 含氮衍生物
四、有机反应的类型
共价键均裂
C Y
C + Y
游离基(自由基)
自由（游离）基反应 自由基反应一般在光照、 加热或过氧化物存在下 进行
CH 4 Cl2
光
CH3Cl，CH2Cl2，
CHCl3，CCl4
反应历程： 对某个化学反应逐步 变化过程的详细描述， 又称反应机理 。
3）链终止
CH3· + Cl· → CH3Cl CH3· + CH3· →CH3CH3

CH2Cl·
+ Cl· →CH2Cl2
游离基取代反应
烷烃或烷基上的氢被
取代
共价键异裂
+ _
C
Y
C
+ Y
正碳离子
_
C
Y
C
+ Y
+
负碳离子
离子型反应
大多在酸碱或极性溶 剂存在下进行
离子型 反应
亲核 亲核取代反应 反应 (C+) 亲核加成反应 亲电 反应
甲烷的氯代反应历程： 1）链引发 Cl ：Cl2+光→2Cl· -1 CH4：416kJ· mol -1 Cl2：232kJ· mol
2）链增长（传递）
Cl· +H
HCl CH3· + Cl2 → CH3Cl+ Cl·
：CH3 →CH3·+
CH3Cl+ Cl· →·CH2Cl+HCl

√
游离基取代反应分为
_、_、_三个阶段
共价键的断裂方式有_
和_；在游离基反应中 试剂的共价键发生_， 在亲电加成反应中试 剂的共价键发生_ 。
第二节 有机化合物的 结构理论
一、
原子核外电子的运 动状态和分布规律
（一）核外电子的运
动状态—四个量子数
（1）主量子数（电子层）
n 1，2，······ +∞
(C-)
亲电取代反应 亲电加成反应
1）亲电反应
（1）亲电取代 苯环上的取代
+ Cl2
FeC l3
Cl
Cl2 +FeCl3→Cl+ + FeCl4-

亲电试剂
+ Cl
亲电取代 苯环的卤化、硝化、
磺化
（2）亲电加成
不饱和键的加成
CH2
CH2 + Br2
CC l4
CH2 Br
CH2 Br
第六章
有机化合物概述
第一节 有机化合物的 基本知识 一、有机化合物和 有机化学
有机化合物的提纯： 1769年 葡萄汁——酒石酸 柠檬汁——柠檬酸 尿液——尿酸 酸牛奶——乳酸
1828年 韦勒
KCNO + NH4Cl
(NH2)2CO
有机化合物是指碳氢化合 物及其衍生物
有机化学是指研究有机化 合物的组成、结构、性质 及其合成方法的一门科学
3-戊醇
2）碳环化合物 （1）脂环

OH
（2）芳香
3）杂环化合物
N
2. 官能团
C

C
碳碳双键 碳碳三键 卤素 羟基 巯基
-C C -X -OH -SH

C
O
羰基 醛基 羧基 氨基
-CHO -COOH
-NH2
仅由碳 和氢两 种元素 组成的 化合物
3. 有机物的定义
饱和链烃—烷烃 CH3CH2CH3 链烃 不饱和 烯烃 H2C=CHCH3 链烃 炔烃 HC≡C-CH

n=1
2 3
4 5 6 O P
K L M N
意义
①
n∝E 1＜ 2 ② n∝r
（2）角量子数（电子 亚层）
l 0，1· · · · · （n - 1） s p

n
=1 l = 0 1s
n
=2 l = 0 2s
n
=2 l = 1 2p
意义
① n一定 l∝E 2s＜2p
C6H5-CH3+Cl2 ↓光 C6H5-CH2-Cl+HCl 该反应的历程是 A. 游离基加成反应 B. 游离基取代反应 C. 亲电取代反应 D. 亲电加成反应

√
C6H5-CH3+Cl2 ↓FeCl3 邻、对氯甲苯 该反应的历程是 A. 游离基加成反应 B. 游离基取代反应 C. 亲电取代反应 D. 亲电加成反应

②决定原子轨道
或电子云的形状
s：球形
z y x
p：哑铃形（八字形）
n、l与电子层、分层的关系
n 1 2 电子层数 1 2 l 0 0 1 0 1 2 分层(亚 层) 1s 2s 2p 3s 3p 3d
3
3
（3）磁量子数
m 0，±1，· · · · · · · ±l
意义
决定原子轨道或
2 s 6 p
（二）核外电子的排布 原则
（1）能量最低原理 电子总是尽先进入能
量最低的原子轨道
1s ＜ 2s ＜2p ＜3s ＜3p
+ δ
δ
+ δ
δ
CH2
CH2 + Br
Br
H2C Br
CH2 +Br-
+
乙烯正碳 离子
Br [ H2C
+ CH2 ] + Br
Br H2C CH2 Br

1，2-二溴乙烷
2）亲核反应
（1）亲核取代
卤烃的水解


R—X +NaOH ↓△ R—OH+NaX
R—X
+ →R +
X
+ R +
OH →R—OH
亲核试剂
亲核取代
（2）亲核加成 羰基的加成
氢氰酸加成
R C H3C (H)
（1 ）
O
HCN
Fra Baidu bibliotek
R C
OH CN
α—羟基腈
H3C （ 2） (H)
反应历程：
HCN + OH CN + H 2O
C= O
CN
慢
O C CN
+ H HO
2
OH C CN
快
丙烯与氯气的反应历
程是 A. 游离基加成 B. 离子型反应 √ C. 亲电加成 √ D. 亲核加成