四川大学 考研 890有机化学 内部课堂习题 第十章 习 题 【有答案】
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第十章 习 题
10.1 命名下列化合物
CH 3
(2) HOOCCHCOOH
NH 2(3) n -C 4H 9CHCONH 2
CO 2CH 3CO 2H
NHCH 3
CO 2CH 3
NH 2
(1) HCOOH (4) CH 3CONHCH 3(5) C 6H 5O (6) CH 3COOCOC 2H 5
(7) NC(CH 2)4CN
(8) PhCOCl
(9)
(10)
10.2 按指定性质排列以下各组化合物的顺序。
（1）沸点：a. CH 3CH 2CO 2H b. CH 3CO 2CH 3 c. CH 3CONHCH 3 （2）被NH 3取代的活性：
Cl
Cl
O
Cl
O Cl
a.
b.
c.
d.
（3）酸催化水解活性：
a. CH 3CONH 2
b. CH 3COCl
c. CH 3CO 2C 2H 5
d. (CH 2CO)2O
（4）酸性大小次序
COOH
COOH
OH
OH
a.
b.
c.
d.
①
② a. (CH 3)2C=OH
b. (CH 3)2OH
③a. CH 2=CHCOOH b. HC CCOOH c. CH 3CH 2COOH d. NCCOOH
COO (CH 3)3C COOH
COOH
(CH 3)3C
COO
④
a.
...
...
b.
10.3 下列化合物与2,4-二硝基苯肼反应，和与H 2O 18反应的主要产物。 （1）苯甲酰氯 （2）乙酸酐 （3）丁酸甲酯 （4）苯甲醛 10.4 化合物O ，O O ，O
O O
能否与下列试剂反应，写出反应方程式。
(1) NaOH —H 2O 溶液(2) a. LiAlH 4 b. H 3O (3) a. CH 3MgBr b. H 3O
(4) CH 3OH
10.5 写出下列反应的主要产物（包括必要构型）
H CH 3
CO 2H CO 2C 2H 5
D
COOH CH 3
OCOCH 3OH
HNO 2H 2O
∆
∆
C 6H 5SO 2Cl ∆
CH 3
HgO
A
CH 2(CO 2Et)2NaOC 2H 5
C 2H 5OH
B
∆
H 3O
O COOH
OH
O
CO 2H Et
PBr 3D 2O
∆
∆
A NaHCO 3
LiAlH 4
AlCl 3
B
+ SOCl 2
(1)
(2) C 2H 5COCl + N(CH 3)3(3)
(4) Br(CH 2)4CO 2H (6) CH 3CH 2COCl +
(7) CH 3(CH 2)3CO 2H + Br 2(8) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5 + C 6H 5HNNH 2
(9)
(10)(11) C 2H 5COCl + (CH 3)2Cd
(12) CH 2(CO 2C 2H 5)2 + H 2NCONH 2
(12)
(14) H
(5) PhCONH 2
吡啶
EtONa/EtOH
C(C 4H 7DO 2
具光活性
10.6 写出实现下列转变的各步方程式。
（1）由1-丁烯转变为： a ．丁酸， b ．丙酸， c ．戊酸 （2）由苯转变为苯甲酸 （3）对溴甲苯→对苯二甲酸
Br
Br O
OH
(4)合成
10.7 提出适当的接受体和给予体进行酯缩合以合成下列化合物。
O
COCO 2C 2H 5
(1)C 2H 5COCH(CH 3)CO 2C 2H 5
(2)
(3)PhCOCH 2NO 2
10.8 写出下列反应的合理机理。
ArSO 3H
O
CH 3H O
CO 2CH 3CO 2CH 3
C 6H 5CO 2H A
HO
CO 2CH 3CO 2CH 3
NaOCH 3HOCH 3
O
O
CO 2CH 3O CH 3
CO 2CH 3
O NaOCH 3HOCH 3
H 3O
CO 2CH 3
CH 3O
(1)CH 2=CHCH 2CH 2CO 2H
CH 3O /CH 3OH
(2)
(3)CH 2(CO 2CH 3)2
(4)
10.9 用简单化学方法鉴别下列各组化合物。
COOH OH
(1)
和
(2)CH 3CH 2COOH 和CH 3CH 2COCl (3)(CH 3CO)2O 和(C 2H 5)2O
(4)CH 3CO 2CH 3和C 2H 5COOH
10.10 解释下列现象
（1）双环β-酮酸COOH O
在一般脱羧条件下，不发生脱羧反应。
（2）双环内酰胺比单环内酰胺的水解更快。水解难易为：
N CH 3
CH 3
CH
3O
N
CH 3CH 3
O
:
<
（3）苯甲酸的酸性大于对甲氧基苯甲酸，而乙酸的酸性却小于甲氧基乙酸。
COOH
COOH
CH 3O
CH 3COOH CH 3OCH 2COOH
p Ka 4.21
4.48
4.75
3.48
（4）加热下脱羧，丙二酸与丁二酸哪个更容易？为什么？
（5）乙酰苯胺与α-氯乙酰氯在AlCl 3存在下反应，为什么是生成酰化产物为主，而不是烷化产物为主？
NHCOCH 3
AlCl 3CS 2
NHCOCH 3
COCH 2Cl
+ ClCH 2COCl
(80%)
10.11 下列转变可以用三步或少于三步实现，写出其试剂和条件。