红曲色素的种类及其功能研究进展
红曲的化学成分、药理作用及临床应用研究进展
红曲的化学成分、药理作用及临床应用研究进展阅读笔记1. 红曲菌Monascus spp.隶属真菌门子囊菌亚门不整囊菌纲散囊菌目红曲科红曲属，以菌丝体及孢子入药，菌株大致可分为3种：安卡红曲霉Monascus ankasp.、丛毛红曲霉Monascus pilosusSato及紫色红曲霉Monascus purpureusWent。
其培养物大多呈现紫红色，古代称丹曲，又称红曲，主要以大米为原料，接种红曲菌发酵而成。
红曲在我国的使用历史已有1000余年之久，广泛用于中药、酿酒、食品着色等方面。
红曲味甘，性温，归肝、脾、胃、大肠经，具有消食和胃、活血止痛、健脾燥胃之功效。
现代研究表明，其含有的他汀类、脂肪酸、甾醇、色素等成分具有调节血脂、抗炎、抗肿瘤、抗氧化等药理作用。
20世纪70年代，日本学者从红曲中分离筛选出了具有调节血脂作用的生理活性物质莫纳可林K，掀起了对红曲研究的热潮，至今已取得了斐然成果。
2. 红曲中的化学成分分类代表药物莫纳可林类洛伐他汀，成为首个上市的调脂药，其能够显著降低胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇（low density lipoprotein cholesterin，LDL-C）水平，是他汀类调脂的代表药。
近年来，洛伐他汀的抗肿瘤作用也成为了研究的热点，研究发现其对肺癌、胃癌、鼻咽癌、宫颈癌等多种常见恶性肿瘤都有明显的抑制作用。
甾 1.麦角甾醇又称麦角固醇，是红曲发酵过程中产生的主醇类要维生素类化合物，也是微生物细胞膜的主要成分之一。
麦角甾醇为维生素D2的前体物质之一，经紫外线照射发生结构转化生成维生素D2，参与人体内钙和磷的代谢，并影响细胞增殖分化。
研究发现，维生素D2还和癌症、骨质疏松症、自发性免疫疾病、心血管疾病等多种疾病有关。
麦角甾醇可显著降低糖尿病肾病模型小鼠的血糖水平，为麦角甾醇用于糖尿病肾病的临床治疗提供了理论依据。
2.豆甾醇又称豆固醇，是一种植物甾醇，广泛存在于多种植物种子中。
红曲及红曲霉的研究现状及进展1
红曲及红曲霉的研究现状及进展1
纪远中
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摘 要 本文对红曲及红曲霉的种类2安全性2抗菌性2药理作用及临床应用的研究现状和进展进行了综述3
关键词 红曲!红曲霉!红曲色素
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红曲色素综述研究
红曲色素综述研究摘要红曲霉素是红曲霉的重要次级代谢产物，但是截至到今天很少有人系统的对其进行总结分析，本文将弥补这一空白，实现红曲霉素的最细致的发掘探讨。
重点阐述了红曲霉素分离，生物活性，化学结构等，并简要介绍了几个基本外界因素对它生成的影响一红曲色素简介食品天然色素中，红曲色素一直是国内外学者研究的焦点。
因其含有两种黄色素（梦那红，安卡黄素）、两种红色素（潘红、梦那玉红）及两种紫色素（潘红胺，梦那玉红胺），而且色素对6 F值、温度、金属离子氧化还原剂等较其他天然色素稳定，因此它是一种优良的食品天然色素。
日本学者对其进行毒性试验证明：红曲色素安全无毒。
我国毛宁等对色素提取液进行分析，证明提取液中，不含黄曲霉毒素。
可用.糕点、肉罐头、糖果、药片染色。
中国食品发酵工业研究所王柏琴等将红曲色素用在发酵香肠中，代替亚硝酸盐发色，用红曲色素制作的颜色，更接近，取得很好的效果。
红曲色素的性质红曲色素在乙醇浓度82%或者醋酸浓度78%时，对红曲色素的溶解性最好。
水溶液呈中性或碱性条件下，溶解性较好，对热稳定性较好。
,红曲色素的生产红曲色素是由红曲霉属的丝状真菌经发酵而合成的天然色素，是红曲霉的次级代谢产物。
傅亮研究认为红曲色素在红曲霉菌代谢过程中有特殊的生理功能，在营养良好的培养基中培养时，红曲霉合成的红曲色素可以作为一种能量储存物质，当培养基营养缺乏时，红曲霉可同化色素，延缓细胞衰老、自溶过程。
因此，对红曲色素的提取必须选择合理的发酵时期，终止发酵，进行提取色素。
红曲色素的安全性天然色素，它性质稳定，又具有耐热性强（在的高温下色调保持不变）、耐光性和对蛋白质着色性极好等特点，而对红曲色素安全性的研究（毒理试验）则证明，食用红曲色素安全无毒，是值得大力推广的食用天然色素。
以黄曲霉毒素B1、B2、G1、G2 +作标准液，对照红曲霉培养物的提取液进行薄层层析，比较Rf值，结果提取液中不含黄曲霉毒素。
古泉快夫等利用红曲色素进行毒性试验，试验表明，小白鼠口服最大剂量为18g/kg，没有引起死亡，而腹腔注射红曲色素Ld 50在4g/kg以上；慢性毒性试验是将!10%.红曲色素发酵液稀释10倍，每天喂食小白鼠40ml共7个月，结果未见异常。
红曲色素
红曲色素及其在肉制品中的应用一、红曲在国内外的发展现状1.1 食用色素发展现状食用色素是食品工业、制药工业和日化工业不可缺少的一类添加剂，按其来源可分为纯天然色素、仿天然色素和合成色素三大类。
近年，由于毒性问题，某些合成色素的应用受到了限制，因此，开发和利用无毒或基本无毒的天然色素，日益受到人们的重视。
开发天然色素，改善食品加工品质，是我国食品添加剂工业“十五”期间的发展重点。
合成色素，是指自然界不存在，用化学合成制造的色素。
仿天然色素，是指天然存在色素结构，凭借化学合成化学提取方法制成的色素，如红曲红色素。
纯天然色素，来自天然可食用原料，以适当的生物或食品加工方法生产的有机色素，如红曲色素（红曲米粉）。
合成色素的优点是色泽鲜艳，着色力强，不易褪色，用量较少，性能稳定，但有安全隐患，许多国家现在已经陆续禁用，如1976年，美国和挪威都禁用了苋菜红。
天然色素近来发展很快，需求量呈不断增长的态势。
其优点在于安全性高、来源丰富，有的天然色素本身就是一种营养素，具有一定的营养效果和药理作用；能更好的模仿天然物的颜色，色调较自然。
而缺点是稳定性较差、着色力较低、成本较高。
国际允许使用的合成色素最多时曾经超过100种，现只剩下39种。
目前，国际间已开发的天然色素高达100种以上。
改革开放20多年来，我国开发出近七、八十种不同原料来源的食用天然色素。
至1998年，列入“中华人民共和国国家标准食品添加剂使用卫生标准GB2760-1996”中允许使用的食用天然色素有47个品种。
红曲米及红曲米粉，每年约产4000多吨；红曲红，每年约产200多吨，辣椒油树脂及辣椒红，每年约产250吨。
国内对天然色素的需求量逐年上升。
国外对天然色素的研究开发与应用力度更大。
据估计，全球天然色素市场规模约为2.5亿美元（其中美国占1.0亿美元），仿天然色素为1.9亿美元，市场年增长率约为5％－10％。
在日本市场，天然已成为色素的主流，色素市场规模达到200多亿日元，占食用色素市场的90％。
红曲的研究现状及发展趋势
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中发现并分离得 到能显著抑制体 内胆 固醇合成
的活性 物 质 莫 纳 可 林 Ｋ（ Ｍｏ ｎ ａ ｃ ｏ ｌ ｉ ｎ Ｋ） ， 全 世 界 的科 学家 开始对 天 然红 曲及 Ｍｏ ｎ ａ ｃ ｏ ｌ ｉ ｎ类化 合 物 给予 了新 的广 泛关 注 。 经研究 发 现红 曲中含 多种 有效 活性 物质 ， 具
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王文风 ， 等： 红曲的研 究现状及 发展趋势
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红 曲 的研 究 现 状 及 发 展 趋 势
王 文风 袁 兵兵 徐 玲 ２ １ １ ６ ０ ０ ） （ 江 苏神 华药 业有 限公 司 ， 江苏 淮安
摘
要： 红曲是具有我 国特 色的 自然资源 ， 被广泛用于食品、 医药等行业。该文 中介绍
发 酵得 到 的红 曲一 直 应 用 于 传 统食 品着 色 及 药 用 。 明代 《 本 草 纲 目》中记 载 ： “ 红 曲， 性温、 味 甘， 消食 活血 ， 健脾 燥 胃。酿酒 ， 破血 行药 势 。 ”
红曲霉固态发酵产红曲色素研究进展
红曲霉固态发酵产红曲色素研究进展摘要：红曲是将红曲菌（Monascusspp.）接种于大米等淀粉类原料并经发酵的传统发酵产品。
我国是红曲的发源国，也是全球最大的生产国。
红曲产品按其用途可分为色曲、功能曲和酿造曲等，在食品、药品和化妆品中广泛应用，经济价值较高。
本文就红曲霉固态发酵产红曲色素的相关问题进行了探讨。
关键词：红曲霉；固态发酵；红曲色素前言红曲霉菌是一种丝状真菌，在发酵过程中可产生以洛伐他汀（Lovastatin）、红曲色素为主的具有降血脂、抗氧化功效的次级代谢产物。
已有研究表明红曲霉菌发酵过程中产生糖化酶、蛋白酶等酶类，将原料中多糖、蛋白质等大分子物质降解成人体易于吸收的小分子片段，同时产生新的活性次级代谢产物。
红曲霉发酵的过程中，产生色素、莫拉克林、γ－氨基丁酸（GABA）等次生代谢物，这些次生代谢物可用于食品着色剂、制作降胆固醇和降压药物，可见红曲具有很高的经济价值。
近几年，对红曲霉的研究主要集中在优良菌株的筛选及培养条件的优化。
红曲霉属于子囊菌，能产生耐热的子囊孢子，且红曲霉能在缺氧、高酸和高盐浓度下生存。
红曲霉可用于酿酒（黄酒、果酒和药酒）、制作发酵食品（腐乳、酱菜）、食品着色及保健品等。
红曲产品在亚洲地区广为流传，常见的为由大米发酵制成的红曲米，简称红曲，其被当做功能性食品已有数千年历史。
红曲最初被记载于《饮膳正要》，别名为赤曲、丹曲、红米、福曲、红大米、红槽等。
1红曲霉色素食品加工通常会导致食品色泽的变化，因此往往需要色素来改善其不良色泽，但目前对合成色素的研究表明其具有潜在的致癌物和致突变性，且可能导致某些儿童疾病。
因此，天然色素的生产就显得尤为重要。
红曲霉色素（Monascus pigments，MP）是红曲霉发酵的次生代谢产物。
红曲霉能合成31种颜色的色素，其中最为主要的是红色素、橙色素和黄色素，它们是苯并呋喃类混合物。
目前红色素中能明确结构式的为红斑胺素、红曲红胺素；橙色为红斑红曲素和红曲红素；黄色为红曲素和安卡红曲黄素。
红曲药理研究进展（2003-2014年）红曲的中药学及临床文献研究概述
红曲药理研究进展（2003-2014年）红曲的中药学及临床文献研究概述红曲药理研究进展（2003-2014年）红曲是迄今为止发现的同时具备降血脂、降血压和降血糖3 种功能的天然食品；红曲可同时降低TC、LDL-C和升高HDL-C,从而起到综合降脂作用，降酯效果和毒副作用皆优于对血脂异常疗效确切的他汀类西药——洛伐他汀。
还具有抗肿瘤、抗疲劳、预防骨质疏松、增强免疫力等广泛的药理作用；功能红曲各种潜在的治疗保健应用价值正逐步被人们研究开发，经多年临床验证发现了除降脂外，红曲对心血管的多种有益作用，保护心肌和内皮细胞、改善动脉硬化和心肌重构、改善心脏舒张功能，具有高效、低毒、安全的特点，已被证实在心血管疾病的一级、二级预防中均可获益；对于维护血管健康、减少心血管事件的发生、发展均具有重要意义，对冠心病的二级预防已具开创性的里程碑意义。
一、红曲概述红曲（monascus），亦名红曲米，它用红曲霉菌接种于大米发酵而成 , 是由红曲霉代谢产物和发酵后剩余大米降解物的总称，是一种食疗兼备的传统中药。
红曲最早发明于中国,已有一千多年的生产和应用历史,是中国及周边国家特有的大米发酵传统产品，自古至今就是一个具有药用和食用价值的典型代表。
食品上主要用于腐乳、红酒、鱼等食品的发酵呈色，而其药用功能在《本草纲目》和《中国医学大辞典》中早有记载，《本草纲目》中记载了红曲的药用价值:“消食活血、健脾燥胃、治赤白痢下水谷。
酿酒，破血行药势，杀山岚瘴气，治打扑伤，治安人血，气通乃产后恶血不尽，擂酒饮之良”。
主治产后恶露不净、痪滞腹痛、食积饱胀、赤白下痢、跌打损伤等症。
法国学者van Tieghem在1884年建立了红曲菌属的分类。
在分类上，红曲霉属真菌界，红曲菌科，红曲霉属。
目前，美国培养物物种保藏中心(ATCC)已有58个红曲菌株。
大部分红曲菌株属于3种:丛毛红曲霉，紫色红曲霉及安卡红曲霉。
现代研究表明，红曲中次生代谢物含有：莫那克林Monacolin系列(K,J,L,M,X)，γ一氨基丁酸、氨基葡萄糖、卵磷脂、类黄酮、不饱和脂肪酸等功能成分。
一种天然色素-红曲色素的综述
一种天然色素：红曲色素摘要：红曲色素是天然色素中的一种, 它是酮类的衍生物[1]，由红曲霉菌的菌丝体分泌。
本文对红曲色素的分类、结构、理化性质、功能、提取、应用等进行简单介绍。
关键词：天然色素、红曲色素；1 介绍1.1 分类中文名称：红曲色素，红曲红，红曲红色素等；英文名称：Monasucs Red。
目前研究知道红曲色素包含有超过20种的色素，其中已探明的有10种，因此该项的研究也是较热门、势在必行的。
这10种色素有：4种水溶性色素；6种醇溶性色素：红曲红色素：红斑胺、红曲红胺[2]；红曲橙色素：红斑素、红曲红素；红曲黄色素：红曲素、红曲黄素[3]；1.2 结构1.2.1六种红曲色素结构式：1.2.2 水溶性色素红外光谱：2 基本性质物理性质：深紫红色粉末，略带异臭，熔点165-192℃；溶于乙醇、乙醚、醋酸等，在水中的溶解度与溶液的pH关。
化学性质：稳定性：在中性pH范围内较稳定，较耐热，光稳定性差别较大，不受常见金属离子与氧化剂和还原剂的影响。
抗菌性：对蜡状芽胞杆菌、霉状杆菌、枯草杆菌、金黄葡萄球菌、荧光假单胞杆菌有较强的抑制作用，其提取物可使肉毒梭状芽胞杆菌的营养体细胞产生裂痕【4】。
抗氧化性：红曲红色色素和橙色色素都有很强的清除自由基能力。
其中红色色素组分的抗氧化性最好【5】。
3 功能（药理作用）3.1 抗氧化性活性氧自由基能引起脂质过氧化、组织损伤、细胞功能衰退或丧失，因而导致人体许多疾病，一些红曲色素能能拮抗体内过量的自由基，避免组织的氧化损伤，从而预防相关疾病的发生，维护人体健康【6】。
3.2 抗疲劳长期以来，人们一直认为红曲具有消除疲劳，增强体力的作用。
目前为止，人们更倾向于认为红曲色素在抗疲劳方面表现出了显著的活性。
经实验发现，服用醇溶性红曲红色素的小鼠与对照组小鼠相比，其游泳时间明显延长，运动后的血清尿素N含量降低，肝糖原的含量升高，这表明醇溶性红曲红色素具有改善小鼠运动耐力的作用，可能是红曲抗疲劳作用的重要因子。
功能性红曲研究进展
功能性红曲研究进展(2) 红曲的生产工艺及Monacolin K和桔霉素的检测鲁佳慧刘昕王江海袁建平(中山大学国家教育部食品工程研究中心广州510275)摘要综述红曲的生产工艺及Monacolin K和桔霉素的检测方法，指出采用新型生产工艺、优化发酵条件和应用菌种筛选等现代技术是生产既富含活性成分Monacolin K又不含桔霉素的功能性红曲的重要途径，同时预示Monacolin K和桔霉素的检测技术的进展将为功能性红曲的产品质量、安全使用及国际市场的开拓提供技术支撑。
关键词红曲生产工艺Monacolin K 桔霉素检测红曲是我国的传统发酵产品，长期应用于食品着色及作为药用。
1979年以来，日本远藤章从红曲发酵液中发现并分离得到了一系列可显著抑制体内胆固醇合成的活性物质Monacolin类化合物，其中以Monacolin K的活性最为显著。
药理学研究和临床试验表明红曲能有效降低体内总胆固醇以及甘油三酯、低密度脂蛋白水平，同时升高高密度脂蛋白水平，从而具有显著的降胆固醇及降血脂的作用[1~2]。
红曲中Monacolin类化合物的发现使红曲被作为天然药物中抑制胆固醇合成和降血脂的首选药物，并受到世人瞩目。
然而，真菌毒素桔霉素(Citrinin)的发现使功能性红曲的使用安全性受到了挑战。
桔霉素是红曲菌的一种次级代谢产物，具有肾毒性，还可致畸、致癌和诱发基因突变[3]。
桔霉素的存在已成为我国功能性红曲应用和出口的瓶颈。
因此，采用新型生产工艺、优化发酵条件、应用菌种筛选等现代技术，研发富含Monacolin K活性物质且不含桔霉素的功能性红曲必将成为生产功能性红曲技术革命的制高点。
1 功能性红曲的生产工艺1.1 固态发酵传统红曲生产工艺主要是以大米为固态培养基，接种红曲菌菌种后发酵生产红曲。
该方法工艺落后，劳动强度大，红曲产量低，质量不稳定，并且易受杂菌污染。
80年代后，通风池法应用于红曲的生产，红曲产量和质量相对提高。
功能性红曲中功能成分的研究进展
文章编号：1006－8481（2011）01－0017－05功能性红曲中功能成分的研究进展逯慎杰，刘秀河（山东轻工业学院食品与生物工程学院，山东济南250353）摘要：为了更好地利用红曲，介绍了红曲中红曲色素、洛伐他汀和桔霉素等的组成、提取与检测方法，同时还介绍了桔霉素的降解方法，并综述红曲中其它功能成分有麦角甾醇、酶类活性物质和γ－氨基丁酸等，同时，对功能性红曲潜在的价值空间做出了展望。
关键词：红曲米；功能成分；提取；检测；功效中图分类号：TS201．4文献标识码：AResearch progress of the functional ingredients in monascus red riceLU Shen－jie，LIU Xiu－he（College of Food and Biological Engineering，Shandong Institute of Light Industry，Jinan，Shandong，250353）Abstract：For a better use of red koji，the functional ingredients in red yeast rice，like monascus pigment，lovastatin and citrinin etc．，are introduced．The composition，extraction and determination of these functional ingredients are ex-plained．The degradation method of citrinin is discussed．Other functional ingredients，such as ergosterol，the active substances of enzymes andγ－aminobutyric acid are summarized．The prospect of potential value of functional monas-cus red rice is put forward as well．Key Words：red kojic rice；functional ingredient；extraction；determination；efficiency0前言红曲的使用至今已有1000多年的历史，李时珍在《本草纲目》中提到：“此乃人窥造化之巧者也”，“奇药也”，作为中药，它具有活血和健脾等功效。
功能红曲与红曲色素的研究进展
已逐 渐运 用在 医药行业 。 Ｊ
１ ． 角 固醇 ． ２麦 ４
麦角 固醇 （ ｒｏｔｒ１ Ｅｇ ｓ ｏ）是维生素 Ｄ 的前体 ，当它受到 ｅ 紫外线照射后转化为维生素 Ｄ。维生素 Ｄ 是 防治婴幼儿佝 偻病 ，对促进孕妇和老年人钙磷的吸收有明显 的生理作用 ， 是一种重要的药品。 自然界 中维生素 Ｄ 的含量很有限，普 通食 品中的含量就更少， 因而需要适 当补充， 尤其是婴 幼儿 。
红 曲霉 ，从而可 以在 生产 中大量提取 红曲色素 。
１ ． 类 ２酶
抑制剂 ，即 Ｍｏ ａｏｉ Ｋ４ ｎｃｌ Ｉ。此后 ，美 国和 日本的科学家用 ｎ Ｊ Ｍｏ ａｏｉ Ｋ对动物进行 了大量试验 ，并对 Ｍｏ ａｏｉ ｎｃｌ ｎ ｎｃ ｌ Ｋ对 ｎ 动物肝细胞的影响进行 了研究 。结果显示 ，Ｍｏ ａｏｉ Ｋ对 ｎｃｌ ｎ 动物 是安全 的，他们研制 的纯 品药物 洛伐他 汀（ ｏ ａｔｔ ） Ｌ ｖｓ ｉ ａｎ 应用于 临床观察后认为 ， 洛伐他汀对人 体也是安全的 ， 此药
３ｈｄｏ ｙ３ｍｅ ｙｇｕ ｒｌ ｏ ｅ ｕｔ ｅ Ｃ １１ ．８ 的 －ｙ ｒｘ 一一 ｔ ｌｌｔ ｙ— Ａ ｒｄ ｃａ ，Ｅ ．．．８ ） ｈ ａ Ｃ ｓ １
红 曲色 素是红 曲霉在 生长代 谢过程产 生的红色天然色
素 。它被广泛用于清洒、酱油、腐乳、鱼肉、糕点、糖果、
冷饮等食品的着色 。 可以通过 固体和液体发酵两种方法培养
水解率高，能节约粮食 ，降低成本 ，提高产品质量 。红 曲含
有淀粉酶、糖化酶 ，我 国福建、台湾、浙江等东南沿海诸省
关于红曲色素的认识与进展
[摘要]：该文主要介绍了红曲色素的化学成分和它的一般性质与对pH值的稳定、耐热、耐光等特性，厚层通风制曲工艺和液体发酵生产红曲色素两种生产红曲色素的方法及在肉制品、腌菜、面包等食品中的应用。
[关键词]：红曲色素；分析测定；研究进展1引言红色诱人的色泽、外观吸引消费者的注意历来是食品工业的一个重要目标。
食品着色剂可提高食品的感官特性，按来源分可分为合成色素和天然色素，天然色素大部分来自植物如各种花青素、类胡萝卜素，部分来自动物如胭脂红和微生物如红曲红[1]。
自发现合成色素Azorubin和Tartarzin致敏以来，合成色素的数量已大大减少，因此进一步开发利用红曲色素有着十分重要的现实意义[2]。
由于微生物所产色素的安全性较高，因而表现出较大优越性。
1红曲色素的化学组成和性质1.1红曲色素的化学组成经元素分析、薄层色谱、核磁共振、红外光谱、紫外光谱和质谱等方法分析确定红曲色素的结构式共有6种，其中红色色素、黄色色素和紫色色素各两种[3]。
这六种色素的物理化学性质互不相同，具有实际应用价值的主要是醇溶性的红色素、红斑素和红曲红素。
红曲色素中的黄色成分约占5，其性质比红色素稳定，但其含量少，所以仍使用红色素。
红曲色素中的红、紫两种色素分离效果不好，一般混合使用。
1.2红曲色素的性质1.2.1红曲色素的一般性质红曲色素是液体或粉末或糊状物，略有异臭；熔点约为60℃,不溶于水、甘油；溶于乙醇、乙醚、冰醋酸。
1.2.2红曲色素的特性1.2.2.1对pH值的稳定性pH值是影响色素在溶液中稳定性的主要因素，随着pH值的增加和加热时间的延长，色素的稳定性下降。
但当加入抗氧化剂时,其稳定性显著提高，在100℃下加热5h 后，其色素的残存率从未加抗氧化剂时的50升至70，与其他天然着色剂相比，红曲色素对pH较稳定，用pH2～9的系列缓冲液对红曲色素进行试验，也可以认为色素对pH值稳定[4]。
1.2.2.2耐光性红曲色素的醇溶液对紫外线相当稳固，但日光能使色度降低。
红曲色素的光褪色研究进展
Ｈｏ ｗｅ ｖ ｅ ｒ ，ｔ ｈ ｅ ｒ ｅ ｉ ｓ ａ ｐ ｒ ｏ ｂ ｌ ｅ ｍ ｏ ｆ ｐ ｈ ｏ ｔ ｏ ｂ ｌ ｅ ａ ｃ ｈ ｉ ｎ ｇ ｆ ｏ ｒ ｍｏ ｎ ａ ｓ ｃ ｕ ｓ ｐ ｉ ｇ ｍｅ ｎ ｔ ，ｗｈ ｉ ｃ ｈ ｈ ｉ ｎ ｄ ｅ ｒ ｓ ｔ ｈ ｅ ｄ ｅ ｖ ｅ ｌ ｏ ｐ ｍｅ ｎ ｔ ｏ ｆ ｔ ｈ ｅ ｍｏ ｎ ａ ｓ ｃ ｕ ｓ ｐ ｉ ｇ ｍｅ ｎ ｔ ｉ ｎ ｄ ｕ ｓ ｔ ｙ ｒ ｔ ｏ ａ ｃ ｅ ｒ ｔ ａ ｉ ｎ ｅ ｘ ｔ ｅ ｎｔ ． Ｒｅ ｓ ｅ ａ ｒ ｃ ｈ ｐ ｒ ｏ ｇ ｒ ｅ ｓ ｓ ｏ ｆ ｔ ｈ ｅ ｐ ｈ ｏ ｔ ｏ ｂ ｌ ｅ ａ ｃ ｈ ｉ ｎ ｇ ｏ ｆ ｍｏ ｎ ａ ｓ ｃ ｕ ｓ ｐ ｉ ｇ ｍｅ ｎ ｔ ｗａ ｓ ｒ ｅ ｖ ｉ ｅ ｗｅ ｄ， ａ ｎ ｄ ｔ ｈ ｅ ｃ ｏ ｌ ｏ ｒ ｐ ｒ ｏ ｔ ｅ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ｍｅ ｃ ｈ ａ ｎ ｉ ｓ ｍ ｏ ｆ ｒ ｅ ｔ ｒ ｏ ｇ ｒ ａ ｄ ｅ ｄ ｓ ｔ ａ ｒ ｃ ｈ ｃ ｙｓ ｒ ｔ ａ ｌ ｆ ｏｒ ｍｏ ｎ ａ ｓ ｃ ｕ ｓ ｐ ｉ ｇ ｍｅ ｎ ｔ
第一次汇报——红曲色素
红曲色素合成机理的研究
红曲的几种次级代谢物: 红曲色素、洛伐他汀、桔霉素和 MonakolinK的生化合成都是通过聚酮体合成酶(PKS) 合成的，在合成后期由不同的功能域作用，形成不同 的结构。 2005年，周礼红对MonakolinK生物合成的相关基因进行 了克隆和分析，得到了红曲色素、桔霉素和MonakolinK 可能的生物合成途径。 同时，Takeo Shimizu等人在紫色红曲菌中发现了桔霉素 的pksCT基因，其编码的蛋白质包含KS、AT、ACP和 MeT。
稳定性：在中性pH范围内较 稳定，较耐热，光稳定性差 别较大，不受常见金属离子 与氧化剂和还原剂的影响。
抗菌性
红曲色素 的性质
抗氧化性
对蜡状芽胞杆菌、霉状杆菌、枯草 杆菌、金黄葡萄球菌、荧光假单胞 杆菌有较强的抑制作用，其提取
物可使肉毒梭状芽胞杆菌的营 养体细胞产生裂痕。
红曲红色色素和橙色色素都有很强 的清除自由基能力。其中红色色素 组分的抗氧化性最好。
Ⅱ型PKS
Ⅲ型PKS
红曲色素合成机理的研究
• 大多数的真菌PKS被划分为I型 PKS。它常包括：
酮体合成酶(KS) 酰基转移酶(AT) 酰基载体蛋白(ACP) 脱水酶(DH)
真菌 PKS的基本结构域组合
但最近 Seshine等 报 道 在 一 些 真 菌 中有 潜 在 的 Ⅲ 型 PKS
酮体还原酶(KR)
红曲色素在食品中的应用
肉制品
调味品
主要应用
酒类 腌制蔬菜 面制品
红曲色素在食品中的应用—桔霉素
• 1995年法国学者Blanc 证实某些红曲菌菌株能产 生桔青霉素，即桔霉素，对红曲色素在食品中应 用的安全性提出了挑战。 • 桔霉素是青霉属和曲霉属的某些菌株产生的真菌 毒素，它是一种具有神经毒性的次级代谢产物， 是一种肾毒素物质，能引起肾毒性。
红曲霉及红曲色素的研究进展
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免不良结局，但临床上主要问题是很多妊娠期梅毒感染者得不到及时识别 性者要及时给予规范治疗，尽早阻断母婴传播。妊娠早期识别并进行有效
和治疗。先天梅毒患儿的危险因素是产前初次检查时间和孕期检查次数， 干预可以降低先天梅毒感染率，改善妊娠结局，达到优生优育的目的。
产前未接受抗梅毒治疗与先天梅毒风险直接相关。数据记录显示先天梅毒 患儿中 90% 可以通过产前检查筛查得到及时的预防和治疗。郑锐青研究表 明早期抗梅毒治疗的新生儿感染率 18． 2% 明显低于未接受抗梅毒治疗的新 生儿感染率 63． 6% 。所以说，早期梅毒筛查和治疗在控制先天梅毒儿发生 率中至关重要。现在临床上 为 了 及 时 识 别 妊 娠 期 梅 毒 感 染 患 者，已 开 始 对 所有产检孕妇进行梅毒血清试验，并询问家属是否有梅毒史，妊娠之前是否 有流产、早产等不良妊娠史。 4 妊娠期抗梅毒治疗以及母婴阻断合适时机
果分析［J］． 中国热带医学，2009，9（ 9） ： 1873 － 1874． ［4］ 王英，倪大新． 2004———2007 年中国法定报告性传播疾病流行病学特
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红曲色素组分、功效活性及其应用研究进展
摘 要 ：红 曲色素 是一 种 天然 、安 全 、营养 的食 用 色素 ，其 具有 良好的 着色 性和 多 重功 能活 性 ，因此 在食 品 、医 药等 行业 中 具有 良好 的
应 用 前景 。该文 介 绍 了红 曲色 素 的组成 、理 化性 质 和生 物 活性 ，并对 红 曲色 素研 究及 应 用现 状进 行 了综 述 ，旨在 为进 一 步研 究红 曲色
（１．ＮａｔｉｏｎａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＲｅｓｅａｒｃｈ ＣｅｎｔｅｒｏｆＪＵＮＣＡＯ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｆｕｚｈｏｕ３５０００２，Ｃｈｉｎａ； ２．Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅ，ＦｕｊｉａｎＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅａｎｄＦｏｒｅｓｔｒｙ ＵｎｉｖｅｒｓＲｙ，Ｆｕｚｈｏｕ３５０００２，Ｃｈｉｎａ１ Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｍ ｏｎａｓｃｕｓ ｐｉｇｍｅｎｔｓ ａｒｅ ａ ｋｉｎｄ ｏｆ ｎａｔｕｒａｌ，ｓａｆｅ ａｎｄ ｎｕｔｒｉｔｉｏｕｓ ｆｏｏｄ ｃｏｌｏｒｉｎｇ ａｎｄ ｈａｖｅ ａ ｇｏｏｄ ｃｏｌｏｒａｂｉｌｉｔｙ ａｎｄ ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ． Ｔｈｅｒｅｆｏｒｅ，Ｍ ｏｎａｓｃｕｓ ｐｉｇｍ ｅｎｔ ｓ ｈａｖｅ ｇｏｏｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｉｎ ｆｏｏｄ，ｍ ｅｄｉｃｉｎｅ ａｎｄ ｏｔｈｅｒ ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ．Ｉｎ ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ，ｔｈｅ ｃｏｍ ｐｏｎｅｎｔｓ，ｐｈｙｓｉｃｏ—ｃｈｅｍｉ－ ｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ Ｍ ｏｎａｓｃｕｓ ｐｉｇ ｍ ｅｎｔｓ ｗｅｒｅ ｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄ，ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｓｔａｔｕｓ ｗｅｒｅ ｓｕｍｍ ａｒｉｚｅｄ，ｗ ｈｉｃｈ ａｉｍ ｅｄ ｔｏ ｐｒｏ— ｖｉｄｅ ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｂａｓｉｓ ａｎｄ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｆｏｒ ｆｕｒｔｈｅｒ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｏｆｔｈｅ ｆｕｎｃｔｉｏｎ ｏｆＭ ｏｎａｓｃｕｓ ｐｉｇ ｍ ｅｎｔｓ Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｍ ｏｎａｓｃｕｓ ｐｉｇ ｍ ｅｎｔｓ；ｐｈｙｓｉｃｏ—ｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ；ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ；ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ
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红曲生产中两类色素含量变化
对于红曲培养过程中黄色素和橙色素的变化规律做出研 究得到的结果如下： 黄色素中红曲素的产量大约是红曲黄素的两倍：前五天， 合成少量黄色素，在5~17天，呈线性稳固增长，在20~30 无标志性变化，到43天降至最低 两种橙色素的产量变化基本一致：前五天，少量合成， 5~15天线性稳定增长，15~30天橙色素快速下降，大约到 43天时，几乎不能检出 红色素和黄色素是将橙色素作为前体进行合成的，到15 天合成橙色素的原料逐渐消耗殆尽，橙色素的合成减慢， 之后由于橙色素大量转化为黄色素，橙色素的量显著减 少，黄色素的量显著增加，直至橙色素转化完全，黄色 素的量趋于平缓。
红曲色素的一般性质
5 光稳定性 红曲色素的醇溶液受紫外线的影响较小，但日光 能使色度降低。连喜军通过实验分析发现，红曲 色素中红、橙、黄3类色素间光稳定性差别很大， 黄色素的光稳定性最强，其次为红色素，橙色素 对光最不稳定。 6 对其他物质的稳定性质 红曲色素不受常见金属离子与氧化剂和还原剂的 影响。 7 着色性 红曲色素着色性很好。一些原料一经着色后再用 水洗也很难洗去
水溶性红曲色素
通常红曲菌所产色素以醇溶性色素为主，而水溶 性色素则很低 钟立人等人用高效液相色谱分析经各种有机溶剂 萃取的红曲色素样品溶液．分离得到20余种组 分．研究结果证明除存在6种脂溶性色素组分以 外．还存在红色的各种水溶性色素成分
水溶性红曲色素
有学者认为红曲菌菌体中水溶性色素与醇溶性色 素的生成是有一定比例的，单纯改变外界条件对 水溶性、醇溶性色素之比影响不大，如果要菌体 向产单一色素方向发展或提高产色素的能力，必 须采取诱变，改变菌体的遗传性，然后配合一定 的发酵条件方能达到预想的结果。 考虑到水溶性红曲色素有更广阔的应用前景，改 变红曲色素的溶解性，成为深入进行红曲色素开 发的关键
3抗疲劳 长期以来，人们一直认为红曲具有消除疲劳，增 强体力的作用。目前为止，人们更倾向于认为红 曲色素在抗疲劳方面表现出了显著的活性。 经实验发现，服用醇溶性红曲红色素的小鼠与对 照组小鼠相比，其游泳时间明显延长，运动后的 血清尿素N含量降低，肝糖原的含量升高，这表 明醇溶性红曲红色素具有改善小鼠运动耐力的作 用，可能是红曲抗疲劳作用的重要因子。
红曲粉
酱汁猪头肉
红曲腌渍鱼
腐乳
红曲
红曲又称红曲米，其发明至今己有一千多年的历 史，它是以稻米蒸熟后接种红曲菌(Monascus)发 酵制成的，可直接作为天然色素来使用，安全性 高。 红曲有库曲、轻曲、色曲三个品种。库曲主要用 于酿制黄酒、果酒、药酒；轻曲主要用于酿制腐 乳、酱菜、果酒、药酒，食品着色；色曲主要用 于食品着色。它们生产的不同之处主要是菌种、 发酵周期等的区别。
红曲色素的一般性质
8 安全性
红曲色素作为天然色素，安全性高，已证实不含黄曲 霉毒素，而且急性毒性实验、安全性毒性实验、慢性 毒性试验以及致突变性试验均证明无致变作用。但是 桔霉素的存在引起了红曲食用安全性的讨论。 1977年有学者通过菌种诱变而从红曲菌发酵产物中分 离出一种抑菌物质，随后，法国学者证实这种物质即 是桔霉素，从而引起了各国对红曲产品应用的限制。 桔霉素(Citrinin)是一种肾毒素物质，可溶于有机溶剂， 由于目前红曲色素的提取主要采用有机溶剂提取，故 得到的红曲色素可能含有桔霉素。
红曲色素的转化
红曲菌在其生长过程中首先合成橙色素，而黄色 素和红色素属于橙色素的衍生物 。 红曲色素的具体合成过程主要分为发色环的形成、 脂溶性红曲色素的合成和水溶性红曲色素的合成 三部分。红曲菌在生长代谢过程中分泌淀粉酶等 酶类，将淀粉分解为葡萄糖，然后直接利用葡萄 糖经一系列反应生成共有13个碳原子和4个双键 的多聚酮发色环 。 醇溶性红曲色素又可以与培养基中含氨基物质的 氨基结合，形成水溶性的复合色素。
红曲色素的种类和结构
许多学者将红曲色素用有机溶剂提取分离，除了 得到红色针状、黄色片状结晶外，还得到紫色针 状结晶。他们认为醇溶性红曲色素是由化学结构 不同、性质相近的橙、黄、红三类不同色素组成 的混杂色素物质, 它们都是Azaphilones类有机物。 红曲色素中已经探明结构的有10种，其中6种为醇 溶性色素，4种为水溶性色素。
红曲色素
红曲色素是一种由红曲菌属的丝状真菌经发酵而成 的优质的天然食用色素, 是红曲菌的次级代谢产物。 红曲色素，商品名叫红曲红(Monasucs Red)。
红曲菌 菌液体 发酵培 养
大米 大豆
提取
浓缩
精制
红 曲 色 素
红曲米
萃取
浓缩
精制
红曲色素
多数红曲色素的生产是利用传统的固体发酵法， 先用红曲菌发酵产生红曲米，再从红曲米中提取 红曲色素。 近年来也开始采用培养期短的液体培养法，利用 红曲菌目前是世界 纯种红曲菌，采用液体发酵法生产红曲色素，另 上唯一生产食用色 外在培养方法上还可采用液体、固体两步法生产 红曲，即红曲菌菌种经过液体培养成种子，再移 素的微生物 植到固体大米上繁殖而成红曲，其色素含量也比 传统工艺高。
枯草芽 孢杆菌
金黄色葡 萄球菌
蜡状芽胞 杆菌
霉状杆菌
荧光假单 胞杆菌
肉毒梭状 芽胞杆菌
在食品中的应用
在肉制品中的 应用
形成较稳定 的红色，以 刺激人们的 食欲；同时 还能起到防 腐和增加风 味的作用。
在调味品中的 应用
酿造酱油中使 用的糖化增香 曲就是以红曲 为出发菌种而 制得的复合红 曲菌种，可使 原料全氮利用 率明显提高， 质量优于普通 工艺酱油。
红曲色素的功能性质
红曲色素的 功能性质
在食品中的应 用： 天然色素 抑菌作用
药理学活性 调节血脂抗疲劳 抑制脂肪酶活性 调节血氨 抗肿瘤，抑突变
……
1 天然红色素
红曲色素长期作为食品着色剂，它与合成色素相 比具有性质稳定，耐热性强(100℃色调保持不变)， 耐光性和对蛋白质着色性极好等特点。而且红曲 色素通过急性、亚急性、慢性毒性试验和致畸性 试验,证明红曲色素没有毒性和致畸作用,安全性极 高。 红曲易培养，产色素能力强，安全性高，国外尤 其是日本已广泛将其作为肉类、鱼、面、糖、果 酱、果汁等食品着色剂。目前我国红曲主要应用 于红曲酒配制、发酵食品(红曲腐乳、酱油、红曲 糟制品等)、食品色素等。
药理学活性
脂肪酶抑制活 性
抗氧化性
调节血脂水平，预 防动脉粥样硬化
调节血氨
抗肿瘤， 抑制突变
抗疲劳
其它的活性等
1 抗氧化性
活性氧自由基能引起脂质过氧化、组织损伤、细胞 功能衰退或丧失，因而导致人体许多疾病抗自由基 物质能拮抗体内过量的自由基，避免组织的氧化损 伤，从而预防相关疾病的发生，维护人体健康。 屈炯等分别采用羟基自由基(· OH)体系、超氧负离子 自由基(O2-· )体系和二苯代苦味肼基自由(DPPH)体系 3种抗氧化模型，验证了红曲色素的抗氧化活性。 连喜军等(2005)用化学发光法研究了红曲色素中不同 组分对羟自由基的清除作用，结果表明红曲红色组 分具有较强的清除羟自由基能力，其次为黄色色素， 橙色色素抗氧化功能最差。并且红色色素中分子量 为365的抗氧化活性最强。
红曲色素的种类及其功能研究进展
组长：秦静 组员：余瑶 王春燕 曲晓芳 谷云 赵娜 张芳 张月阳 李晓 孟超 朱雨田
Contents
简介 红曲色素的一般性质
目 录
红曲色素的种类和结构
红曲色素的功能性质
红曲色素的研究进展
总结及展望
简介
红曲菌 红曲菌属真菌门(Eumycophyta) 子囊菌纲(Ascomy cetes ) 真子囊菌亚纲( Euas corny cetes ) 曲霉目(Eurotiales) 曲霉科 (Eurotia ceae ) 红曲菌属(Monascus)
在酒类中的应 用
红曲酒保留了 发酵过程中的 粗蛋白、醋液、 矿物质及少量 的醛、酮等物 质，具有香气 浓郁、酒味甘 醇、风味独特、 营养丰富等特 点。
在食品中的应用
红曲色素在腌制 品中的应用 红曲色素可以作为 腌制蔬菜中外加色 素。蔬菜细胞在腌 制加工过程中，细 胞膜变成全透性膜， 蔬菜细胞就能吸附 其他辅料中的色素 而改变原来的颜色。 红曲色素在焙烤 制品中的应用 如生产红曲饼干、红曲 面包、红曲面条等。在 面包生产中，添加红曲 水浸提液时，其颜色有 所加深变红。与直接添 加红曲粉相比，各方而 均有较大改观，尤其在 香味方而，与不加红曲 提取液制成的面包相比， 更加清新独特。
红曲色素的一般性质
3 对pH 值的稳定性 pH 对红曲影响较复杂。一般红曲色素在中性范围 比较稳定，即使在加热情况下也以中性为佳，不过 在酸碱2种情况下，偏碱性比偏酸性为好。 刘波等经研究得出：在一定的pH 值范围内，红曲 色素基本稳定，其色泽几乎没有变化。但当pH 超 过某个值，红曲色素的色泽会发生变化。 4 热稳定性 经研究证明，红曲色素的热稳定性较好，优于其他 合成色素，在天然pH为3.5~5，能 耐pH3.5，尤嗜乳酸。 生长温度为26~42℃，最适温度为32~35℃；能耐 10%乙醇。 能合成生物素、泛酸、尼克酸硫胺素、核黄素等。 还能产生色素、乙醇、琥珀酸及少量乳酸、醋酸 等。红曲菌的液化型α-淀粉酶的活性弱，而糖化 型β-淀粉酶的活性较强，故可用来生产红色麦芽 糖。红曲菌的蛋白酶的活性较高，故可用红曲腌 渍鱼、肉、豆腐等高蛋白食品。
2 调节血脂水平，预防动脉粥样硬化 动脉粥样硬化是脂肪、胆固醇、细胞废物、钙和 其他成分在动脉内部沉积所引起的慢性疾病。胆 固醇是造成冠状动脉疾病(CAD)的主要因素。 动物实验中，用红曲橙色色素分别喂食小鼠，小 鼠血清的胆固醇(Tc)含量可下降16％ ，LDL-C下 降18％~26％ ，HDL-C升高1％~9％ ，最终使得 动脉粥样硬化指数值下降23％~27％。说明红曲色 素的氨基酸衍生物具有调节血脂，预防动脉硬化 的作用 。
红曲色素