特色训练11 破解有机合成及推断

特色训练11破解有机合成及推断

1．有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下：

已知：①A是芳香族化合物，其苯环上有2个对位取代基，均不含支链，遇FeCl3溶液能发生显色反应。

②F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。

请回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称是________，1 mol A与足量溴水反应最多可以消耗

________mol Br2。

(2)反应①～③中属于加成反应的有________(填序号)。

(3)C的结构简式为________，F的结构简式为____________________。

(4)A→B的化学方程式是__________________________________________。

解析从A→B的转化可知，A中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较A和C的分子式可知反应①为加成反应，则A中含有碳碳双键，A能够与FeCl3发生显色反应，故A中含有酚羟基，又因为A的苯环上有2个对位取代基，

且均不含支链，所以A的结构简式为。

答案(1)羟基、羧基 3

(2)①

产物都已略去)。

(1)在上述8步反应中，属于取代反应的有________，属于加成反应的有

________，反应④属于________反应。

(2)写出下列化合物的结构简式。

B：________，C：________。

(3)写出反应④、⑤、⑥的化学方程式。

④____________________________________________________________，

⑤___________________________________________________________，

⑥__________________________________________________________。

(4)写出在NaOH溶液中水解的化学方程式：

__________________________________________________________。

解析该题的目标产物是1,4-环己醇二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推

出各步未知的中间产物及反应类型。

答案(1)①⑥⑦③⑤⑧消去

3．A～I九种有机物有如下转化关系：

已知：R1CHOHCHOHR2＋HIO4―→R1CHO＋R2CHO＋HIO3＋H2O；又知C 的核磁共振氢谱图上共有5个峰。

请回答下列问题：

(1)写出下列物质的结构简式：C________；I________。

(2)由H生成G的有机反应类型为_________________________________。

(3)写出下列反应的化学方程式。

D→B过程中的第①步：________________________________________。

G→F：________________________________________________________。(4)化合物C的同分异构体甚多，写出满足下列条件的所有芳香族同分异构体的结构简式：_____________________________________________________ __________________________________________________________________ ______。

①属于对位二取代苯；②能发生银镜反应；③在NaOH溶液中可发生水解反应。

解析根据烯烃H中含有4个碳原子及题给信息，可初步判断A、B、D三种物质中都含有2个碳原子，则C中含有8个碳原子。A是乙醇，D是乙醛，B是乙酸。根据C的核磁共振氢谱图上共有5个峰，再结合框图中C的性质

可知C的结构简式为。再逆推可知E为CH3CHOHCHOHCH3，F为CH3CHClCHClCH3，G为CH2===CHCHClCH3，H为CH2===CHCH2CH3。化合物C的同分异构体在NaOH溶液中可发生水解反应，则其为酯类化合物；能发生银镜反应则含有醛基。欲满足题意，只能是甲酸酯，有两种情况：一是HCOO—直接连于苯环上，其他的基团(—OCH3或—CH2OH)位于其对位；二是HCOOCH2—直接连于苯环上，剩余的一个羟基位于其对位。

答案 (1)

(2)取代反应

(3)CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△

CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O CH 2===CHCHClCH 3＋HCl ―→CH 3CHClCHClCH 3

4．有机物A 、B 、C 互为同分异构体，分子式为C 5H 8O 2，有关的转化关系如下图所示。已知：A 的碳链无支链，且1 mol A 能与4 mol Ag(NH 3)2OH 完全反应；B 为五元环酯。

提示：CH 3—CH===CH —R ――→溴代试剂(NBS )

△

Br —CH 2—CH===CH —R

请回答下列问题：

(1)A 中所含官能团是______________________________________。

(2)B 、H 的结构简式分别为____________________________________。

(3)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)：D →C________________________________________________________________________；

E →F(只写①条件下的反应)__________________________________。

(4)F 的加聚产物的结构简式为_______________________________________。