有机化学-华东理工大学第二版思考题答案

有机化学 华东理工大学第二版

第一章 绪论

思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO 3 金刚石 CaC 2 淀粉 棉花 淀粉和棉花是有机物

思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：

（1）CH 3-CH 2-NH 2 （2）CH 3-CH 2-SH （3）CH 3-CH 2-COOH （4）CH 3-CH 2-CH 2-Cl （5）CH 3COCH 3 （6）C 6H 5NO 2

开链化合物：1-5；芳香环类：6

官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基

思考题1-3 写出下列化合物的Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH 3)

N H

H

H

C H

H

C H H

B H

H

硼烷不符合八隅规则

思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H 与C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔

C-H 键长次序：A > B > C ；C-C 键长次序：A > B > C

思考题1-5：请写出下列化合物Lewis 结构式，并指出形式电荷

甲烷 H 3N —BH 3 [H 2CNH 2]+

(CH 3)2O —BF 3 [CH 3OH 2]+

N H H

H

O

H 3C

H 3C

C H

H H

B H

H

H C

H H

N

H

H

B H H

C H

H O

H

H

思考题1-6：请写出下列化合物共振共振结构式

N H

O

O

O

H

N

H

O

思考题1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。

A

[CH 3OCH 2]+

B

H 2C=CH —CH 2+

C

H 2C=CH —NO 2

H 2C —CH=CH 2C H H

O

C

H

H

C H

H C

H

次要共振式

主要共振式

A B

H 2C=CH —CH 2++

主要共振式

主要共振式

C

H 2C

H C

N

O O

H 2C

H C N

O O

H 2C

H C

N

O O

主要共振式

主要共振式次要共振式

思考题1-8：请解释下列异构体沸点差异。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 32CH 3

CH 3

CH 33CH 33

沸点

36℃

28℃

10℃

分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。

思考题1-9：请用确定下列反应中酸碱，并用曲线箭头指示电子转移方向。 提示：箭头必须从供体指向受体。

A

CH 3O

+HCl

CH 3OH +B

CH 3O

-

CH 3O

+CH 3O -OCH 3C

BH 3+CH 3OCH 3

CH 3OCH 3

BH 3

+

- A

CH

3CH

OH

+

B CH 3

CH 3CH O -OCH 3

C

3

CH OCH 33

BH 3

+

-

2 烷烃和环烷烃 思考题、习题及答案

思考题2-1 用中文系统命名法命名

CH 3CH

C

C

CH 3

CH 2CH 2CH 2

CH 3CH 3

CH 3CH 3CH 3

。

答案： 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷

思考题2-2 推测下列两个化合物中哪一个具有较高的熔点？哪一个具有较高的沸点？

(1) 2,2,3,3-四甲基丁烷 (2) 2,3-二甲基己烷

答案：（1）具有较高熔点。（2）具有较高沸点。

思考题2-3 用中文系统命名法命名 （1） （2）

答案：（1）4-甲基螺[2.4]辛烷 （2）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷

思考题2-4 1,2-二甲基环己烷的顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？为什么？

答案：反式异构体比较稳定，两个甲基均处于e键。

第三章立体化学部分

思考题3-1：请指出下列物品是否有手性

鞋子袜子手套眼镜片螺母螺丝蝴蝶的翅膀水中的漩涡植物的叶片龙卷风的眼银河系的形状

上述物质都有手性。

思考题3-2：请找出下列分子的对称元素

(1)(2)

(3)

=

(4)

CH3

CH3

对称面对称轴

(1) 2 个1个C2轴

(2) 2 个1个C2轴

(3) 1 个1个C2轴

(4) 4 个1个C3；3个C2

思考题3-3：写出下列化合物Fischer投影式

锯架式Newman式透视式(伞型式) 1. 2.

Br

H

CH2CH3

Cl

3

3.

3

C

CH3

CH3

2

CH3

2

CH3

CH3

CH

CH3

H Cl

H3C Br

CH2CH3是同一个化合物

思考题3-4：命名下列化合物