《生物化学》 第3章 糖类的结构与功能
生物化学糖类
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总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支,呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键:D-木糖与Ser羟基之间形成的;
② O-糖肽键:N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键:N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构:两分子-葡萄糖 -(1,4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1,4)-葡萄糖苷] 性质:① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc,在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水,由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
(1)单糖:不能被水解称更小分子的糖。
(2)寡糖:2-6个单糖分子脱水缩合而成 (3)多糖: 均一性多糖:淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖:糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) (4)结合糖(复合糖,糖缀合物):
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 (5)糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉:长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉:不能形成螺旋管,遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端,可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖):
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中,
生物化学简明教程第四版课后习题
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生物化学简明教程(第四版)课后习题————————————————————————————————作者: ————————————————————————————————日期:2蛋白质化学1.用于测定蛋白质多肽链N端、C端的常用方法有哪些?基本原理是什么?解答:(1) N-末端测定法:常采用2,4―二硝基氟苯法、Edman降解法、丹磺酰氯法。
①2,4―二硝基氟苯(DNFB或FDNB)法:多肽或蛋白质的游离末端氨基与2,4―二硝基氟苯(2,4―DNFB)反应(Sanger反应),生成DNP―多肽或DNP―蛋白质。
由于DNFB与氨基形成的键对酸水解远比肽键稳定,因此DNP―多肽经酸水解后,只有N―末端氨基酸为黄色DNP―氨基酸衍生物,其余的都是游离氨基酸。
②丹磺酰氯(DNS)法:多肽或蛋白质的游离末端氨基与与丹磺酰氯(DNS―Cl)反应生成DNS―多肽或DNS―蛋白质。
由于DNS与氨基形成的键对酸水解远比肽键稳定,因此DNS―多肽经酸水解后,只有N―末端氨基酸为强烈的荧光物质DNS―氨基酸,其余的都是游离氨基酸。
③苯异硫氰酸脂(PITC或Edman降解)法:多肽或蛋白质的游离末端氨基与异硫氰酸苯酯(PITC)反应(Edman反应),生成苯氨基硫甲酰多肽或蛋白质。
在酸性有机溶剂中加热时,N―末端的PTC―氨基酸发生环化,生成苯乙内酰硫脲的衍生物并从肽链上掉下来,除去N―末端氨基酸后剩下的肽链仍然是完整的。
④氨肽酶法:氨肽酶是一类肽链外切酶或叫外肽酶,能从多肽链的N端逐个地向里切。
根据不同的反应时间测出酶水解释放的氨基酸种类和数量,按反应时间和残基释放量作动力学曲线,就能知道该蛋白质的N端残基序列。
(2)C―末端测定法:常采用肼解法、还原法、羧肽酶法。
肼解法:蛋白质或多肽与无水肼加热发生肼解,反应中除C端氨基酸以游离形式存在外,其他氨基酸都转变为相应的氨基酸酰肼化物。
②还原法:肽链C端氨基酸可用硼氢化锂还原成相应的α―氨基醇。
生物化学糖类化学
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核酮糖
木酮糖
阿洛酮糖
2021/8/11
山梨糖
塔格糖
10
第一节
概述
二. 糖 的 分 类
糖类物质是一大类物质的总称,它分为单糖、寡 糖、多糖和结合糖、衍生糖五类
根据能否水解和水解后的产物将糖类分为: 糖类
单糖
寡糖
多糖
2021/8/11
11
糖类化合物
单糖 :不能水解的最简单糖类,是多羟基的 醛或酮的衍生物(醛糖或酮糖)
2021/8/11
34
(二).分类
醛糖 按功能基分:
酮糖
2021/8/11
丙糖
按碳原子数分:
丁糖 戊糖
己糖
…… ……
35
第二节 单糖
一
(二).分类
.
定
最简单的单糖
义
(含三个碳原子)
和
O
分
C-H H-C-OH
类
CH2OH
CH2OH C=O CH2OH
甘油醛(醛糖)
二羟丙酮(酮糖)
2021/8/11
性
和 开
甘油醛异构体的比旋光度数值相等,但方向相反,
分别记为左旋 l( - ) 、与右旋 d ( + )
链 外消旋体:等量的对映(差向、旋光)异构体混合
结 时,则旋光性相互抵消,无旋光性的混合体。记为d
构
l(±)2021/8/11
41
第二节 单糖
二 (一).旋光性
.
单 糖 注意!
的
旋
旋光物的构型D或L与实际旋光性d
链
结 (4).旋光异构体的性质:化学性质和大部分物理性质相同,
构
只对偏202振1/8/光11 影响不同。
生物化学判断题
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第一章蛋白质化学1、蛋白质的变性是其构象发生变化的结果。
T2、蛋白质构象的改变是由于分子共价键的断裂所致。
F3、组成蛋白质的20种氨基酸分子中都含有不对称的α-碳原子。
F4、蛋白质分子的亚基就是蛋白质的结构域。
F5、组成蛋白质的氨基酸都能与茚三酮生成紫色物质。
F6、Pro不能维持α-螺旋,凡有Pro的部位肽链都发生弯转。
T7、利用盐浓度的不同可提高或降低蛋白质的溶解度。
T8、蛋白质都有一、二、三、四级结构。
F9、在肽键平面中,只有与α-碳原子连接的单键能够自由旋转。
T10、处于等电点状态时,氨基酸的溶解度最小。
T11、蛋白质的四级结构可认为是亚基的聚合体。
T12、蛋白质中的肽键可以自由旋转。
F第二章核酸化学1、脱氧核糖核苷中的糖环3’位没有羟基。
F2、若双链DNA中的一条链碱基顺序为CTGGAC,则另一条链的碱基顺序为GACCTG。
F3、在相同条件下测定种属A和种属B的T m值,若种属A的DNA T m 值低于种属B,则种属A的DNA比种属B含有更多的A-T碱基对。
T4、原核生物和真核生物的染色体均为DNA与组蛋白的复合体。
F5、核酸的紫外吸收与溶液的pH值无关。
F6、mRNA是细胞内种类最多,含量最丰富的RNA。
F7、基因表达的最终产物都是蛋白质。
F8、核酸变性或降解时,出现减色效应。
F9、酮式与烯醇式两种互变异构体碱基在细胞中同时存在。
T10、毫无例外,从结构基因中的DNA序列可以推出相应的蛋白质序列。
F11、目前为止发现的修饰核苷酸大多存在于tRNA中。
T12、核糖体不仅存在于细胞质中,也存在于线粒体和叶绿体中。
T13、核酸变性过程导致对580nm波长的光吸收增加。
F14、核酸分子中的含氮碱基都是嘌呤和嘧啶的衍生物。
T15、组成核酸的基本单位叫做核苷酸残基。
T16、RNA和DNA都易于被碱水解。
F17、核小体是DNA与组蛋白的复合物。
T第三章糖类化学1、单糖是多羟基醛或多羟基酮类。
T2、蔗糖由葡萄糖和果糖组成,它们之间以α(1→6)键连接。
生物化学课件:糖类的结构与功能
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六、多糖代表物
(一)澱粉與糖原 天然澱粉由直鏈澱粉(以α-(1,4)糖苷鍵連接)與支鏈澱粉 (分支點為α-(1,6)糖苷鍵)組成。 澱粉與碘的呈色反應與澱粉糖苷鏈的長度有關: 鏈長小於6個葡萄糖基,不能呈色。 鏈長為20個葡萄糖基,呈紅色。 鏈長大於60個葡萄糖基,呈藍色。 糖原又稱動物澱粉,與支鏈澱粉相似,與碘反應呈紅紫色。
核心蛋白
低聚糖
N-乙醯-D-葡萄糖胺 N-乙醯胞壁酸基
五肽橫鏈
(二)纖維素與半纖維素
纖維素是自然界最豐富的有機化合物,是一種線性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖。微晶 束相當牢固。
半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類(果膠質與澱粉除外)。
(三)殼多糖(幾丁質)
由N-乙醯-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比 較堅硬,為甲殼動物等的機構材料。
糖類的生物學意義:1.是一切生物體維持生命活動所需能 量的主要來源;2.是生物體合成其他化合物的基本原料; 2.充當結構性物質;4.糖鏈是高密度的資訊載體,是參與 神經活動的基本物質;5.糖類是細胞膜上受體分子的重要 組成成分,是細胞識別和資訊傳遞等功能的參與者。
糖的分類:
單糖 :不能水解的最簡單糖類,是多羥基的 醛或酮的衍生物(醛糖或酮糖)
糖類的結構與功能
糖類的概念和分類 單糖的構型、結構、構象 自然界存在的重要單糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖複合物
一、糖類的結構與功能
最初,糖類化合物用Cn(H2O)m表示,統稱碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖(C6H12O5)、去氧核糖(C5H10O4)
生物化学第三章糖类化学的习题
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一.选择题1. 下列哪种糖没有还原性( )A麦芽糖B蔗糖C木糖D 果糖2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是()A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光性3.下列有关葡萄糖的叙述错误的是()A显示还原性B在强酸中脱水形成5-羟甲基糖醛C莫利旋试验阴性D与苯肼反应生成脎4.葡萄糖的α–型和β–型是()A对映体B异头物C顺反异构体D非对映体5.下列哪种糖不能生成糖脎()A葡萄糖B果糖C蔗糖D 乳糖6.下列单糖中哪个是酮糖()A核糖B木糖C葡萄糖D 果糖7.下列糖不具有变旋现象的是()A果糖B乳糖C淀粉D 半乳糖8.下列有关糖原结构的叙述错误的是()A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C 糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是没有分支的分子9.下列有关纤维素的叙述错误的是()A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖苷键连接的D纤维素含有支链10.下图的结构式代表哪种糖()A. α-D-葡萄糖B. β-D-葡萄糖C. α-D-半乳糖D. β-D-半乳糖11.蔗糖与麦芽糖的区别在于()A.麦芽糖是单糖B.蔗糖是单糖C.蔗糖含果糖残基D.麦芽糖含果糖残基12.下列不能以环状结构存在的糖是()13.葡萄糖和甘露糖是( )A.异头体B.差向异构体 C 对映体 D.顺反异构体14.含有α-1,4-糖苷键的是( )A.麦芽糖B.乳糖C.纤维素D.蔗糖15.( )是构建几丁质的单糖残基A.N-乙酰葡萄糖胺B.N-乙酰胞壁酸C.N-乙酰神经氨酸 D.N-乙酰半乳糖胺16.肝素,透明质酸在动物新陈代谢中均有重要功能,它们属于以下哪一类( )A.蛋白质B.糖C.脂肪D.维生素17.下列关于淀粉的叙述错误的是( )A.淀粉不含支链B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6糖苷键C.淀粉分直链淀粉和支链淀粉D.直链淀粉溶于水18.下列哪一种糖不是二糖()A.纤维二糖B.纤维素C.乳糖D.蔗糖19.组成RNA的糖是( )A.核糖B.脱氧核糖C.木糖D.阿拉伯糖20.下图的结构式代表哪种糖()A. α-D-吡喃葡萄糖B. β-D-吡喃葡萄糖C. α-D-呋喃葡萄糖D. β-L-呋喃葡萄糖二.填空题1.糖类是,以及它们的,绝大多数的糖类物质都可以用实验式表示。
华中农业大学生物化学考研试题糖类附答案
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第一章糖类一、教学大纲基本要求糖的分类、结构、性质和分析方法,以及部分的生物学功能。
主要内容有:单糖的结构和性质,重要的单糖及其衍生物。
还原性二糖和非还原性二糖的结构和性质;均一多糖和不均一多糖的结构和性质;结合糖(肽聚糖、糖蛋白、蛋白聚糖)的结构和性质等。
二、本章知识要点(一)糖的概述1、糖类的存在与来源糖类广泛的存在于生物界,特别是植物界。
糖类物质按干重计算占植物的85%~90%,占细菌的10%~30%,动物的小于2%。
动物体内糖的含量虽然不多,但其生命活动所需能量主要来源于糖类。
2、糖类的生物学作用(1) 提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2) 物质代谢的碳骨架,为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3) 细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分,肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4) 细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链,构成细胞的天线,参与细胞通信。
3、糖类的元素组成和分类糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类或酮类化合物,以及它们的衍生物或聚合物,绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示。
据此可分为醛糖和酮糖。
还可根据碳原子数分为丙糖,丁糖,戊糖、己糖等。
最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮)。
糖的通俗名称一般是根据来源进行命名。
4、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为:(1)单糖:不能被水解称更小分子的糖。
(2)寡糖:2-6个单糖分子脱水缩合而成,以双糖最为普遍,意义也较大。
(3)多糖:均一性多糖:淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)。
不均一性多糖:糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)。
(4)结合糖(复合糖,糖缀合物):糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等。
(5)糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷等。
(二)旋光异构1、异构现象同分异构或称异构是指存在两个或多个具有相同数目和种类的原子并因而具有相同相对分子量的化合物的现象。
生物化学与分子生物学 911考试大纲 复旦
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生物化学与分子生物学 911考试大纲复旦
生物化学与分子生物学是生物学的一个重要分支,主要研究生物体内化学物质的组成、结构、功能和代谢,以及生物大分子的结构与功能。
以下是复旦大学生物化学与分子生物学911考试的考试大纲:
一、生物化学与分子生物学简介
1. 学科定义、研究内容、发展历程和应用领域;
2. 学科的分支学科和研究领域;
3. 学科的交叉学科和相关领域。
二、生物化学与分子生物学基础知识
1. 生物化学与分子生物学的基本概念和术语;
2. 生物分子的结构和性质;
3. 生物分子的合成和分解代谢;
4. 生物分子的调控机制。
三、蛋白质的结构与功能
2. 蛋白质的结构域、四级结构和功能;
3. 蛋白质的修饰和定位;
4. 蛋白质的功能和作用机制。
四、酶的结构与功能
1. 酶的分类、组成和性质;
2. 酶的结构与催化机制;
3. 酶的调节和作用机制;
4. 酶在代谢中的作用和意义。
五、糖类的结构与功能
1. 糖类的分类、组成和性质;
2. 糖类的结构和功能;
3. 糖类的合成和分解代谢;
4. 糖类在生物体内的作用和意义。
六、脂类的结构与功能
2. 脂类的结构和功能;
3. 脂类的合成和分解代谢;
4. 脂类在生物体内的作用和意义。
七、核酸的结构与功能
1. 核酸的分类、组成和性质;
2. DNA、RNA的结构与功能;
3. 核酸的合成和分解代谢;
4. 核酸在遗传、变异和疾病中的作用。
化学初三下糖类知识点归纳总结
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化学初三下糖类知识点归纳总结糖类是一类重要的有机化合物,广泛存在于自然界中,是人类生活中不可或缺的能量来源。
在化学初三下学期的学习中,我们系统地学习了糖类的结构、分类、性质以及相关实验。
下面,将对这一部分的知识点进行归纳总结。
一、糖类的基本结构糖类是由碳、氢和氧组成的有机化合物,通式为(CH2O)n。
糖类分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3至7个碳原子构成的糖类,如葡萄糖、果糖等;双糖由两个单糖分子通过缩合反应形成,如蔗糖、麦芽糖等;多糖则由许多单糖分子缩合而成,如淀粉、纤维素等。
二、糖类的分类1. 单糖:根据单糖的化学式和结构,可以将单糖分为三类,即三碳糖、五碳糖和六碳糖。
常见的三碳糖有甘露糖,五碳糖有核糖和脱氧核糖,六碳糖中的葡萄糖、果糖最为常见。
2. 双糖:根据缩合的单糖种类以及缩合方式,双糖可分为苷糖和异糖两类。
苷糖是由脱氧核糖和脱氧核糖的苷闻基缩合而成的,如蔗糖、乳糖等;异糖常见的有麦芽糖。
3. 多糖:多糖是由多个单糖分子缩合而成的。
根据缩合方式和组成结构,多糖分为淀粉、糖原、纤维素和壳聚糖等。
淀粉和糖原是由α-葡聚糖分子缩合而成的,纤维素和壳聚糖则是由β-葡聚糖分子缩合而成的。
三、糖类的性质1. 糖类的溶解性:大多数单糖和双糖在水中具有良好的溶解性,而多糖则需要经过水解反应后才能溶解。
2. 醇类性质:糖类具有醇类和醛酮类的性质。
例如,单糖可以发生还原反应,还原性强的单糖又称为还原糖。
3. 甘甜性:糖类具有甘甜的味道,不同的糖类具有不同的甘甜程度。
4. 沸点和燃点:糖类的沸点较高,而燃点较低。
在燃烧过程中,糖类会失去水分,产生焦炭。
5. 餐前血糖:人体食用含糖食物后,血液中的葡萄糖浓度会升高,形成餐前血糖。
血糖过高或过低都会对身体造成不良影响。
四、实验示例1. 确定糖的类型:利用苏丹红胺的染色反应,蔗糖呈现红橙色,麦芽糖呈现深红色,葡萄糖和果糖则不发生着色反应。
2. 测定还原糖的含量:利用费林试剂,可以将还原糖氧化成蓝色溶液,并通过比色计测定吸光度,进而推算还原糖的含量。
生物化学(第三版)课后习题详细解答
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生物化学(第三版)课后习题详细解答第一章糖类提要糖类是四大类生物分子之一,广泛存在于生物界,特别是植物界。
糖类在生物体内不仅作为结构成分和主要能源,复合糖中的糖链作为细胞识别的信息分子参与许多生命过程,并因此出现一门新的学科,糖生物学。
多数糖类具有(CH2O)n的实验式,其化学本质是多羟醛、多羟酮及其衍生物。
糖类按其聚合度分为单糖,1个单体;寡糖,含2-20个单体;多糖,含20个以上单体。
同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖,杂多糖指含一种以上单糖或加单糖衍生物的多糖。
糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物称复合糖或糖复合物。
单糖,除二羟丙酮外,都含有不对称碳原子(C*)或称手性碳原子,含C*的单糖都是不对称分子,当然也是手性分子,因而都具有旋光性,一个C*有两种构型D-和L-型或R-和S-型。
因此含n个C*的单糖有2n个旋光异构体,组成2n-1对不同的对映体。
任一旋光异构体只有一个对映体,其他旋光异构体是它的非对映体,仅有一个C*的构型不同的两个旋光异构体称为差向异构体。
单糖的构型是指离羧基碳最远的那个C*的构型,如果与D-甘油醛构型相同,则属D系糖,反之属L系糖,大多数天然糖是D系糖Fischer E论证了己醛糖旋光异构体的立体化学,并提出了在纸面上表示单糖链状立体结构的Fischer投影式。
许多单糖在水溶液中有变旋现象,这是因为开涟的单糖分子内醇基与醛基或酮基发生可逆亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮的缘故。
这种反应经常发生在C5羟基和C1醛基之间,而形成六元环砒喃糖(如砒喃葡糖)或C5经基和C2酮基之间形成五元环呋喃糖(如呋喃果糖)。
成环时由于羰基碳成为新的不对称中心,出现两个异头差向异构体,称α和β异头物,它们通过开链形式发生互变并处于平衡中。
在标准定位的Hsworth式中D-单糖异头碳的羟基在氧环面下方的为α异头物,上方的为β异头物,实际上不像Haworth式所示的那样氧环面上的所有原子都处在同一个平面,吡喃糖环一般采取椅式构象,呋喃糖环采取信封式构象。
生物化学糖化学(一)2024
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生物化学糖化学(一)引言概述:生物化学糖化学是研究生物体内糖分子结构、性质和功能的科学领域。
糖是生物体中重要的能量来源,也是构成DNA、RNA、蛋白质等生物大分子的基础单位之一。
本文将从糖的分类、糖的结构与性质、糖的合成与降解、糖的功能以及糖的应用等五个大点进行阐述。
正文内容:1. 糖的分类a. 单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖等;b. 二糖:蔗糖、麦芽糖等;c. 寡糖:低聚糖、多糖等;d. 多糖:淀粉、纤维素等;e. 异糖:鼠李糖、尼祖糖等。
2. 糖的结构与性质a. 糖的环式结构:葡萄糖与果糖的α、β环式结构;b. 糖的手性中心:光学异构体D糖和L糖;c. 糖的甜度:不同糖类的甜度比较;d. 糖的溶解性:糖在水中的溶解性;e. 糖的还原性:还原糖的性质与反应。
3. 糖的合成与降解a. 糖的合成途径:植物的光合作用与动物的糖异生;b. 糖的降解途径:糖酵解与糖异生的逆反应;c. 糖酵解途径:乳酸发酵和乙醇发酵;d. 糖异生途径:葡萄糖-6-磷酸途径和异戊糖-6-磷酸途径;e. 糖的代谢调控:糖激酶与糖酵解抑制因子的作用。
4. 糖的功能a. 能量供应:糖在细胞内氧化生成ATP的作用;b. 能量储存:淀粉与糖原的作用;c. 结构功能:糖在细胞膜、细胞壁中的作用;d. 信号传导:糖与细胞通讯的重要分子;e. 生物防御:糖在植物与昆虫之间的互作中的作用。
5. 糖的应用a. 食品工业:糖在食品加工中的应用;b. 化妆品工业:糖在护肤品中的应用;c. 药物生产:糖在药物合成中的应用;d. 生物燃料生产:糖在生物燃料生产中的应用;e. 生物医学研究:糖在疾病诊断与治疗中的应用。
总结:生物化学糖化学作为研究生物体内糖分子的一门科学,涵盖了糖的分类、结构与性质、合成与降解、功能以及应用等方面。
糖在生物体内不仅是重要的能量来源,还在细胞结构、信号传导、生物防御等方面发挥着重要作用。
糖的研究不仅在食品工业、化妆品工业、药物生产、生物燃料生产等领域具有广泛应用,还在生物医学研究中发挥着重要作用。
糖类生物化学
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糖类生物化学一、填充题1.糖类是具有多羟基醛或酮结构的一大类化合物。
根据其分子大小可分为单糖、寡糖、和多糖三大类。
2.判断一个糖的D-型和L-型是以最高序数手性碳原子上羟基的位置作依据。
3.糖类物质的主要生物学作用为供能、转化为生命必需的其他物质、充当结构物质及作为信息分子。
4.糖苷是指糖的半缩醛(或酮)羟基和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。
5.蔗糖是由一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖组成,它们之间通过α1→β2 糖苷键相连。
6.麦芽糖是由两分子D-葡萄糖组成,它们之间通过α1→4 糖苷键相连。
7.乳糖是由一分子D-半乳糖和一分子D-葡萄糖组成,它们之间通过α1→4 糖苷键相连。
8.糖原和支链淀粉结构上很相似,都由许多D-葡萄糖组成,它们之间通过α1→4和α1→6 二种糖苷键相连。
二者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉分支多、链短和结构更紧密。
9.纤维素是由D-葡萄糖组成,它们之间通过β1→4 糖苷键相连。
10.葡萄糖分子与苯肼反应可生成糖脎。
11.葡萄糖与钠汞齐作用,可还原生成山梨醇。
12.人血液中含量最丰富的糖是D-葡萄糖,肝脏中含量最丰富的糖是糖原,肌肉中含量最丰富的糖是糖原。
13.糖胺聚糖是一类含己糖胺和糖醛酸的杂多糖,其代表性化合物有透明质酸、硫酸软骨素和肝素等。
14.肽聚糖的基本结构是以N-乙酰-D-葡糖胺与N-乙酰胞壁酸组成的多糖链为骨干。
15.在溶液中己糖可形成吡喃(六元)和呋喃(五元)两种环状结构,由于环状结构形成,不对碳原子又增了 1 个。
16. 己醛糖分子有4(环式5个)个不对称碳原子,己酮糖分子中有3(环式4个)不对称碳原子。
17.糖肽的主要连接键有O-糖苷键和N-糖苷键。
18.直链淀粉遇碘呈蓝色色,支链淀粉遇碘呈紫色色,糖原遇碘呈红色。
19.连接四个不同原子或基团的碳原子称之为手性碳原子(不对称碳原子)。
二、是非题√1.D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。
糖类的结构和功能
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2008年12月29日1时59分
二、旋光异构
(一)有关旋光异构的几个概念
构型是指一个分子由于其各原子特有的空间排列而使该 分子具有特定的立体化学结构。当一个物质由一种构型 转变为另一种构型时,要求有共价键的断裂或重新形成。 表明一个物质应有其特定的构型。
• 学习要求
– 掌握糖的概念及其分类 – 掌握糖类的元素组成、化学本质及生物学功用 – 理解旋光异构 – 掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质 – 掌握糖的鉴定原理
2008年12月29日1时59分
一、引言
(一) 糖类的存在与来源
碳水化合物是地球上最丰富的有机化合物, 每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2 和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90% 的干重是糖类。总的说来,糖类在生物体内所起 的作用包括:能量物质、结构物质和活性物质。
规定:离羰基最远的不对称C上 的-OH方向判定糖的构型,在右 边的为D型、在左边的为L型。
2008年12月29日1时59分
单糖的异构体数
• 单糖从丙糖到庚糖,除二羟丙酮外,都含有手性 碳原子
• 甘油醛含有1个C*,有2个异构体 • 丁醛糖含有2个C*,可有4个异构体 • 含n个C*的化合物,异构体的数目等于2n个异构体。
作为细胞识别的信息分子。糖蛋白(蛋白聚糖)中的糖;细 胞膜及其他细胞结构中的糖如血型糖;活性糖分子是重要的 信息分子;
在生物体内转变为其它物质。糖类是重要的中间代谢物,可 以转化为氨基酸、核苷酸和脂类。
作为药物使用。医疗用糖(葡萄糖及其衍生物,如葡萄糖酸 的钠、钾、钙、锌盐等);食用菌中的糖(香菇多糖、茯苓 多糖、灵芝多糖、昆布多糖等)可以作为药物使用;
生物化学简明教程第4版课后习题答案——第4章—糖类
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生物化学简明教程第4版课后习题答案第4章——糖类的结构与功能1.书写-D-吡喃葡萄糖,L- (-)葡萄糖,-D- (+)吡喃葡萄糖的结构式,并说明D、L;+、-;、各符号代表的意义。
解答:书写单糖的结构常用D、L;d或(+)、l或(-);、表示。
D-、L-是人为规定的单糖的构型。
是以D-、L-甘油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子为准,羟基在左面的为L构型,羟基在右的为D构型。
单糖由于具有不对称碳原子,可使平面偏振光的偏振面发生一定角度的旋转,这种性质称为旋光性。
其旋转角度称为旋光度,偏振面向左旋转称为左旋,向右则称为右旋。
d或(+)表示单糖的右旋光性,l或(-)表示单糖的左旋光性。
2.写出下列糖的结构式:-D-葡萄糖-1-磷酸,2-脱氧--D-呋喃核糖,-D-呋喃果糖,D-甘油醛-3-磷酸,蔗糖,葡萄糖醛酸。
解答:略。
3.已知某双糖能使本尼地(Benedict)试剂中的Cu2+氧化成Cu2O的砖红色沉淀,用-葡糖糖苷酶可将其水解为两分子-D-吡喃葡糖糖,将此双糖甲基化后再水解将得到2,3,4,6-四氧甲基-D-吡喃葡糖糖和1,2,3,6-四氧甲基-D-吡喃葡糖糖,试写出此双糖的名称和结构式。
解答:蔗糖双糖能使本尼地(Benedict)试剂中的Cu2+氧化成Cu2O的砖红色沉淀,说明该双糖具还原性,含有半缩醛羟基。
用β―葡糖苷酶可将其水解为两分子β-D-吡喃葡糖,说明该双糖是由β-糖苷键构成的。
将此双糖甲基化后再水解将得到2,3,4,6-四氧甲基-D-吡喃葡糖糖和1,2,3,6-四氧甲基-D-吡喃葡糖,糖基上只有自由羟基才能被甲基化,说明β-葡糖(1→4)葡糖构成的为纤维二糖。
4.根据下列单糖和单糖衍生物的结构:(A) (B) (C) (D)(1)写出其构型(D或L)和名称;(2)指出它们能否还原本尼地试剂;(3)指出哪些能发生成苷反应。
解答:(1)构型是以D-,L-甘油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子为准,羟基在左面的为L构型,羟基在右的为D构型。
生物化学第三章 糖类的结构和功能
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二、糖的生物化学功能
⒈主要能量来源:例如,生物氧化产生ATP ⒉生物合成的碳素骨架:例如,合成氨基酸的α—酮酸、合
成核酸的核糖等。 ⒊结构物质:例如纤维素和半纤维素,甲壳素等。
三、糖类研究的历史及现状
18世纪后叶至19世纪20年代是糖类研究的第一个繁荣时期 。一大批糖被分离、纯化和表征;糖的结构、立体构型与光 学关系的法则及环状结构被建立。
吡喃
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
当形异 头碳羟基,该-OH有α型和β型两种异构体。 C1上羟基在环上方为β;在下方为α。这两种 异构体并非对映体,只是在异头碳羟基方向 不同而已,称为异头物。α型和β型可以通过 直链式而相互转变。
七、生成糖脎
糖的游离羰基能 与3分子苯肼反 应生成脎
糖脎为黄色结晶 ,难溶于水,各 种糖脎的形状与 熔点都不同,用 于鉴定糖。
九、脱氧作用
• 生成脱氧糖如D-2-脱氧核糖,L-鼠李糖、L-岩藻糖。 • 糖的显色反应
反应名称
酚试剂
适勇用于糖开类始,才反能找应到颜成色
功的路
莫利希反应 塞里万若夫反应 托伦氏反应 拜尔式反应
单糖的重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖、 糖苷及糖脂。
糖醇:是糖分子内的醛基、酮基还原后的产物 。较稳定,有甜味。广泛分布于植物界的有甘 露醇、山梨醇。
甘露醇
由甘露糖等经镍催化加氢制 得,做片剂填充剂,用于易 吸湿药物防潮及干燥;冻干
勇于开始,才能找到成
功针的剂路载体;咀嚼片矫味剂, 使片剂溶解时吸热,口腔产 生清凉舒适感
许多糖苷是中药的有效成分,例如苦杏仁苷
黑芥子硫苷酸钾,十字花科的很多植物中,结构式如下
在辣根和芥菜籽内的酶作用下,水解为葡萄糖和异硫 氰酸烯丙酯(CH2=CH-N=C=S),产生辛辣味。
生物化学第三章糖类的结构和功能
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生物化学第三章糖类的结构和功能
糖类是生物体内最重要的有机化合物之一,它们参与了生物体的能量
代谢、细胞信号传递以及细胞骨架的构建等多个生理功能。
糖类包括单糖、双糖和多糖,它们的结构与功能密不可分。
其次,双糖是由两个单糖分子通过糖苷键结合而成的。
葡萄糖与果糖
结合形成蔗糖,蔗糖是植物体内最常见的糖类。
蔗糖在植物中起着能量的
输送和储存的作用。
在人类体内,蔗糖作为甜味剂被广泛应用于食品工业中。
乳糖是由葡萄糖与半乳糖结合形成的双糖,是乳和乳制品中的主要糖分。
乳糖在人体内需要乳糖酶的作用才能被消化吸收。
若乳糖酶缺乏则会
导致乳糖不耐症。
总之,糖类的结构和功能对生物体的正常运作起着不可忽视的作用。
通过理解糖类的结构和功能,可以更好地理解生物体的能量代谢、细胞信
号传递以及细胞结构和稳定性的重要性。
此外,糖类还广泛应用于医药、
食品、能源等众多领域,对于人类社会的发展也具有重要的意义。
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淀粉和碘的呈色反应,直链淀粉为蓝 色,支链淀粉为紫红色,红糊精、无 色糊精也因为碘呈色不同而得名。
葡萄糖
淀粉水解的过程
淀粉和碘的呈色反应是由于碘分子浸涂淀粉螺 旋圈中,形成淀粉碘络合物的缘故。其颜色与淀 粉糖苷链的长度有关,当链长小于6个葡萄糖基 时,不能形成一个螺旋圈,因此不能呈色。当平 均长度为20个葡萄糖基时呈红色,大于60个葡萄 糖基时呈蓝色。支链淀粉相对分子量虽大,单分 支单位的长度只有20~30个葡萄糖基,故与碘呈 紫红色。 天然淀粉多数是直链与支链淀粉的混合物,但 品种不同,两者比例也不同。
自然界中最常见的寡糖是 双糖。其中麦芽糖可看
作是淀粉的重复结构单位,饴糖即是通过淀粉水 解得到的麦芽糖的浓缩物;蔗糖在甘蔗和甜菜中 含量最丰富,是植物体中糖的运输形式;乳糖存 在于乳汁中。以上3种是最重要的双糖,自然界中 还有其他的双糖及叁糖。
3.4 寡糖
纤维二糖的形成
3.5 多糖
多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的
生物化学
第三章 糖类的结构和功能
3.1 糖类的概念与分类
3.1.1糖类的概念
糖类化合物是自然界分布广泛,数量最多的
有机化合物。
糖类化合物的定义:多羟基的醛或酮及其缩
聚物和某些衍生物。
最初糖类化合物用Cn(H2O)m通式来表示,统称碳水化合
物。事实上,有些糖类化合物不符合此通式,而且有些糖 类化合物中除了C、H、O之外还有N、S、P等,因此 “碳水化合物”的名词显然已不恰当。但由于使用已久, 至今还沿用该名称。
㈡ 糖原
糖原又称作动物淀粉。贮存 于动物的肝脏与肌肉中,在软 体动物中也含量很多。在谷物 与细菌中也发现有糖原类似物。
糖原和支链淀粉相似,分支较支链淀粉更多。 糖原较易分散在水中,与碘反应呈红紫色。近年 来的研究糖原中含有少量蛋白质(1%),可能蛋 白质是中心物质,在其蛋白质链上接上糖原的多 糖链。
㈡半纤维素
半纤维素是一些与纤维素一同存在于植物细胞壁
中的多糖的总称,换言之,半纤维素是指除了纤维 素之外的全部糖类(果胶质与淀粉除外),构成半 纤维素的单糖基有葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、 阿拉伯糖、木糖、鼠李糖及糖醛酸等。有的半纤维 素是同一多糖,有的则是混合多糖。
3.6.3 壳多糖(几丁质)
3.1.1单糖的构型
单糖具有旋光性:
[α] D= —————×100 c×L
t t αD
不同单糖的比 旋光度是一个常 数,可用旋光仪 定量测定糖溶液 的浓度。
甘油醛的对映体
3.2.2 单糖的结构
以自然界的戊糖、己糖等都有两种不同的结
构,一种是多羟基醛的开链形式;另一种是 单糖分子中醛基和其他碳原子上羟基成环反 应生成的产物——半缩醛。如果是C1和C5上 的羟基形成六元环,称为吡喃糖;而C1和C4 上的羟基形成五元环,则称为呋喃糖。
3.1.1单糖的构型
单糖可使平面偏振光(通过尼科尔棱镜后的
普通光只能在一个平面上振动的光波)的偏 振面发生旋转的性质称为旋光性。任何一种 具旋光性的物质在一定条件下均可使偏振光 的偏振面旋转一定角度称作旋光性。它是一 t [ ]D 表示,旋转角度方向 个物理常数,用 向左为左旋,方向向右为右旋。
壳多糖又称为甲壳素,是由N-乙酰-D-
氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同 多糖.同纤维素伸展的链式结构类似, 在链间以氢键交联集合成片;由于氢键 比纤维素多,因此比较坚硬,是藻类、 昆虫、甲壳动物的结构材料。
壳多糖是重要的工业
原料,可用于粘接剂, 上光剂,填充剂,乳化 剂等。
3.6.4 葡聚糖
㈠ 淀粉
直链淀粉与支链淀粉
㈠ 淀粉
直链淀粉水溶液较相等分子质量的支链淀粉
差,可能由于直链淀粉封闭型螺旋线型结构紧 密,利于形成较强的分子内氢键而不利于与水 分子接近,支链淀粉则由于高度分支性,相对 来说结构比较开放,利于与溶剂水分子作氢键
结合,有助于支链淀粉分散在水中。
淀粉水解的过程
淀粉水解(用酸或酶)成葡萄糖,中间过程有 不同的糊精产生。 淀粉 红糊精 无色糊精 麦芽糖
CHO
3.2.2 单糖的结构
多羟基 醛的开 环形式
HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH
OH CH2OH
5
O
1
葡萄糖的结构
吡喃糖
OH
OH OH CH2OH
半缩醛
HO-CH O
4
OH
1
呋喃糖
OH OH
3.2.2 单糖的结构
葡萄糖环状形式与链状形式的互变
3.2.2 单糖的结构
3.2.3 单糖的构像
高聚物。多糖完全水解时,糖苷键裂断而成 单糖。多糖在自然界分布很广。
多糖没有还原性和变旋现象,无甜味,大多
不溶于水,有时与水形成胶体溶液。
多糖的结构很复杂,它包括
①
单糖的组成;
②
③
糖苷键的类型;
单糖的排列顺序;
3 个基本结构因素。
同多糖 因指含一种单糖,其一级结构只包括 糖苷键的构形(α或β)相邻糖基的连接位臵, 有无分支等。如淀粉、纤维素、右旋糖酐(细 菌多糖)都是葡聚糖,一级结构各不相同。
直链淀粉 是α-(1,4)糖苷键连接的线性葡聚糖 纤维素
是β-(1,4)糖苷键连接的线性葡聚糖
右旋糖酐 是α-(1,6)糖苷键连接的葡聚糖
由于一级结构的不同,其高级结构、性质、功 能也都是不同的。
杂多糖由于含有不同种类的单糖,结构更为复 杂。
多糖的高级结构由其一级结构所决定的,二级结
构通常是指多糖分子骨架的形状,例如纤维素分 子是锯齿形带状,直链淀粉是空心螺旋状,右旋 糖酐是无规卷曲。多糖的更高一层的高级结构概 念(指的是三级、四级)尚无严整的统一规定, 只是推测多条带状可以堆砌成束,几股螺旋可拧 成一束,不同多糖链间还可以协同结合等。
葡聚糖(右旋糖酐)是D-葡萄糖以α(1→6)糖
苷键缩合为主链骨架,以α(1→3)和α(1→4)糖苷 键构成支链。整个分子形成网状,由于水的作 用可以形成凝胶。用葡聚糖凝胶制成的分子筛 在生物化学研究中可以用于分离不同相对分子 质量的物质,在临床上又可代替血浆,以维持 血液的渗透压。
3.6.5 糖胺聚糖
多糖的功能是多种多样的:①贮藏物质;②结构
支持物质;③具有许多生物活性。
单糖基形成多糖时,由于单糖有异构物,而且有
异头物( α-或 β-型)和多羟基等特点,可以形 成种类繁多的不同结构,以致糖链的生物信息容 量超过肽链和多核苷酸链,这些丰富的信息在细 胞识别等重要的生命活动中起着决定行作用。
3.6.2 纤维素与半纤维素
㈠纤维素
自然界中含量最丰富的有机化合物是纤维素。纤
维素是植物细胞壁的主要组成成分,是植物中的结 构多糖,但也在某些被囊类动物中发现。
纤维素是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借β-(1,4)
糖苷键连接的没有分支的同多糖。在纤维中,纤维 素分子以氢键构成平行的微晶束,由于纤维素微晶 间氢键很多,故微晶束相当牢固。
3.6.2 纤维素与半纤维素
由于纤维素含有大量羟
基,所以具有亲水性;其 羟基上的H被共些基团取 代后,可制成不同种类的 高分子化合物。例如 DEAE- 纤 维 素 , 羧 甲 基 纤维素,磺酸纤维素等, 这些阴阳离子交换纤维素, 作为层析的载体,在生物 化学研究中发挥重要作用。
3.6.2 纤维素与半纤维素
在β-D-吡喃葡萄糖与α-D-吡喃葡萄糖椅式构象中,
-OH,-CH2OH大型基团对通过环轴线来说均为 平伏方向而不是直立的,从热力学上说是较稳定 的.其中β-D-吡喃葡萄糖椅式构象(全部为平伏 键),较α-D-吡喃葡萄糖椅式构象(半缩醛羟基 为直立键)更较稳定一些,故在溶液中异构体较 占优势。
3.3自然界存在的重要单糖及其衍生物
氨基糖
糖苷
自然界有许多天然糖苷具有重要的生物学作用。
糖苷中常见的糖基有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等, 非糖体有多种型的化合物。
3.4 寡糖
寡糖是少数单糖(2~10个)缩合的聚合物。低聚
糖通常是指20个以下的单糖缩合的聚合物。寡糖、 低聚糖、多糖指是指一定范围内的单糖基的聚合 物,其中并无十分严格的规定。
3.1.2 糖化学的意义
因此,糖类的研究,对于免疫学、肿瘤学、药
物学及神经科学有着重要意义,也是人们在探 索生命本质的道路上,及蛋白质与核酸后面临 的又一巨大挑战。糖化学的突破,将在理论上 对揭示生命奥秘有着巨大意义,而且将促进生 物工程技术向纵深发展。
3.1.3 糖类的分类
单糖 糖类 化合物 不能水解的最简单糖类,是多羟基的醛 或酮的衍生物(醛糖或酮糖)
单糖是糖类的最小单位,自然界存在的单糖少于
其光学异构体的理论数目,常见的醛糖、酮糖、 脱氧糖、分支糖、氨基糖等也很多,下面列举一 些较重要的代表。
单糖的重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖及糖
苷、糖酯等。
糖醇
较稳定,有甜味。广泛分布于植物界的有甘露醇、 山梨醇。山梨醇氧化时可生成葡萄糖、果糖或山梨 糖。
㈠ 淀粉
存在于直链淀粉是D-葡萄糖基以α-(1,4)糖苷键连 接的多糖链,相对分子量由几千到几十万不等。直 链淀粉分子的空间构象是卷曲成螺旋形的,每一回 转为6个葡萄糖基,淀粉在水溶液中混悬时就形成 这种螺旋圈。支链淀粉分子中除有α-(1,4)糖苷键连 接的糖链外,还有α-(1,6)糖苷键连接的分支处,每 一分支平均约含20~30个葡萄糖基,各分支也都是 卷曲成螺旋。
3.1.1单糖的构型
书写单糖的结构常用D、L;d或(+)、l或
(-);α、β表示。
D-、L-是人为规定的单糖构型。是以D-,L-甘
油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子 为准,羟基在左面的为L构型,羟基在右面的 为D构型。