新乡医学院 有机化学 实验课教案首页.

新乡医学院有机化学实验课教案首页

授课教师姓名及职称：

新乡医学院化学教研室年月日

实验 樟脑的还原反应

一、实验目的

1. 掌握用NaBH 4还原樟脑的原理及操作方法。

2. 了解薄层层析在合成反应中的应用。

二、实验原理

用NaBH 4还原樟脑得到冰片和异冰片2个非对映异构体。由于立体选择性较高，所得产物以异冰片为主。冰片和异冰片具有不同的物理性质，两者极性不同。 NaBH 4H OH

H

OH +樟脑异冰片冰片（龙脑）

色谱法：利用混合物中各组份在流动相和固定相之间的分配系数不同，通过色谱速度不同，从而使各组份完全分开的分离方法。薄层层析是是色谱法中的一种。

三、试剂

2 g （0.01

3 mol ）樟脑，1.2 g （0.032 mol ）硼氢化钠，20 mL 甲醇，25 mL 乙醚

四、实验步骤

1. 樟脑的还原

在50 mL 圆底烧瓶中将2 g 樟脑溶于20 mL 甲醇，室温下小心分批加入1.2 g 硼氢化钠，边加边振摇。必要时可用冰水浴控制反应的温度。当所有硼氢化钠加完后，将反应混合物加热回流至硼氢化钠消失。冷却到室温，在搅拌下将反应液倒入盛有40 g 冰水的烧杯中，充分冷却，抽滤收集白色固体，用冷水洗涤数次，晾干。将固体转移至100 mL 洁净的锥形瓶中，加入25 mL 乙醚溶解固体，然后加入适量无水硫酸钠干燥。干燥后将溶液转移至预先称好的50 mL 锥形瓶中。在通风橱中蒸发溶剂，得白色固体，产量约为1.2 g ，熔点212 ℃。

2. 产物的鉴别

取一片5×15 cm 的薄层板，分别用冰片、异冰片、樟脑和樟脑的还原产物的乙醚溶液点样，置于层析缸中展开。取出层析板，待薄层上尚残留少许展开剂时，立即用另一块与薄层板同样大小并均匀地涂上浓硫酸的玻璃板覆盖在薄层板上，即可显色。将4个点的R f 值对比证明樟脑已被还原成冰片和异冰片。也可用溴化钾压片做产物的红外光谱。

（R f 值指一个化合物在薄层板上上升的高度与展开剂上升的高度的比值，又称为该化合物的比移值。在一定的条件下（如吸附剂、展开剂等一定），每种物质都有它特定的R f 值，R f 值的大小为各种物质定性分析的依据。其计算方法为：展开剂移动的距离

化合物移动的距离=f R ） 五、思考题

1. 除薄层层析外，还可用什么方法来区别和鉴别冰片和异冰片？

2. 原冰片酮用NaBH 4还原时，预计得到的主要产物是什么？