卤代烃小结[讲义精品]
第八章-卤代烃解读
还原试剂:
LiAlH4、NaBH4 、Zn/HCl、HI、催化氢解、 Na + NH3等
氢化铝锂遇水会分解，反应要在无水条件下进行。
LiAlH4 + 4H2O LiOH + Al(OH)3 + 4H2 硼氢化钠:比较温和的还原试剂(不还原酯,羧基,氰基)在水和 醇中不会分解
R X
NaBH4
R
H
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消 除反应生成烯烃） 醚:对称和不对称 3.与氰化钠反应
R X + NaCN R CN + NaX 反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的 方法之一。
C2H5OH
CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。
4.与氨及胺的反应
P236
CH3(CH2)6CH2X
Cl CH CH3
LiAlH4 THF
LiAlD 4 THF
CH3(CH2)6CH3 + AlH3 + LiX
D CH CH3
反应历程：
提供负氢
反应活性：
烷基相同时活性为RI > RBr > RCl，氟代烷不反应。 烷基不同时，伯卤代烷 > 仲卤代烷 > 叔卤代烷。
RCH
CH2+ NaOH
C2H5OH
X H 消除反应的活性： 3°RX > 2°RX 方向:
CH3CHCHCH2
H Br H
CH3
Δ
>
RCH
CH2 + NaX + H2O
1°RX
CH2CH3
CH3CH2CH CH2
KOH C2H5OH
有机化学b教学课件-第6章卤代烃金属有机化合物-课后更新
有机化学B第六章卤代烃基本内容和重点要求z卤代烃的结构特点、化学性质代结构特性z亲核取代反应的类型、机理及影响因素亲核取代反应的类型机理及影响因素z消除反应的类型、机理及影响因素z卤代烃与活泼金属的反应及应用重点要求掌握卤代烃的重要反应。
亲核取代反应、消除反应机理及影响因素。
概念及应用卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原卤代烃可以看作是烃分子中个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。
应用：制冷剂、干洗剂、涂改液、不粘锅涂层、人造血液等。
卤代烃分类z烃基：饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
代烃z卤素数目：一卤、二卤、多卤代烃。
z卤素所连接的碳原子不同：一级、二级、三级卤代烃1.选择主链系统命名法中卤代烃与烷烃命名类似，将卤素视为取代基。
2.主链编号3取代基列出顺序写出名称3.取代基列出顺序、写出名称1375642137564224-45-2,4-二甲基-5-氯庚烷4,5-二甲基-2-溴庚烷顺-1-甲基-2-溴环己烷(1S, 2R)-1-甲基-2-溴环己烷(1S2R)12卤代烃的物理性质z除氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氯乙烯、溴乙烯外，15个碳以下的卤代烃都是液体。
外15个碳以下的卤代烃都是液体z沸点：碘代烃>溴代烃>氯代烃(同种烷基) z密度：一氯代烃<水；溴代烃，碘代烃，多卤代烃>水溴代烃碘代烃多卤代烃z卤代烃无色，碘代烃常显棕红色，是因为碘代烷易分解生成游离的碘。
烯烃加卤化氢++ 烯烃加卤素烷烃卤代反应++ 醇的卤代反应HCl+乙醚，0 o C卤代烷的结构δ+δ−H 2.1F 4.0Li 1.0Be1.5B2.0C2.5N3.0O3.5Cl3.0Br2.8诱导效应I2.5卤代烷的反应H 具有酸性，可与X C −H:415KJ/mol X ：离去基团δ基团同时离去，消除反应。
H: 415 KJ/mol C −C: 347 KJ/mol C −Cl: 326 KJ/mol δ+δ−C −Br: 285 KJ/mol C −I: 213 KJ/molαβ带正电荷，具有负电荷及孤对电子的分子进攻，亲核取代反应。
新版高中化学讲义(选择性必修第三册)：卤代烃
一、卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
【答案】卤素原子2. 官能团：一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类：第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，将卤素原子作为取代基，其余命名规则与烃类的命名相似。
及时小练（1）CH2ClCHClCH2CH3：_________________________；（2）CH2== CHCH2CH2Br：_________________________；（3）：_________________________。
【答案】(1)1,2-二氯丁烷；(2)4-溴-1-丁烯；(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态：常温下，少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷)，大多为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃_____于水，____于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。
(3)熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而______，碳原子数相同时，支链越多沸点越______。
(4)密度：①卤代烃的密度都______相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而______。
如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。
②一氟代烃、一氯代烃的密度______水，其余卤代烃密度一般都比水大。
【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小＞＞小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1．取代反应(水解反应)取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。
待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。
高中化学 第1部分 专题4 第一单元 卤代烃讲义(含解析)苏教版选修5-苏教版高二选修5化学教案
卤代烃1．甲烷与Cl2光照取代后的有机产物有几种？它们在常温下的状态是什么？提示：有4种，分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
其中CH3Cl为气态，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液态。
2．溴乙烷(CH3CH2Br)含有的官能团是什么？如何由乙烯制取溴乙烷？提示：溴乙烷分子中含有的官能团是溴原子；乙烯和HBr经加成反应可制得溴乙烷。
3．如何通过实验证明溶液中含有X－(X代表Cl、Br、I)?提示：取少量溶液于洁净试管中，滴入几滴用硝酸酸化的AgNO3溶液，观察沉淀的颜色[新知探究]探究1什么是卤代烃？CF2Cl2属于卤代烃吗？提示：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃，CF2Cl2属于卤代烃。
探究2是否所有卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体？提示：不是；如脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物的密度小于水。
探究3涂改液中含有苯的同系物和卤代烃，中小学生最好不要使用的原因是什么？提示：苯的同系物和卤代烃都有一定的毒性，危害健康，学生最好不要使用涂改液。
[必记结论]1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
2．分类3．对人类生活的影响(1)用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
(2)危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。
氟氯烃破坏臭氧的机理：主要是氟利昂进入平流层后，在紫外线照射下分解出Cl原子基，Cl再与O3发生反应，破坏大气臭氧层。
(3)卤代烃在工农业生产中的应用：卤代烃致冷剂麻醉剂溶剂灭火剂医用农药[成功体验]1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )A ．氯乙烯B ．溴苯C ．四氯化碳D ．硝基苯解析：选D 硝基苯分子结构中不含卤素原子，且含有氧、氮原子，不属于卤代烃。
2．下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是( )A ．氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B ．氟氯烃化学性质稳定，有毒C ．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D ．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O 3的循环反应 解析：选B 氟氯烃的性质稳定，对人体无伤害，可作为致冷剂，它是无臭味的，当其进入臭氧层后，可以破坏O 3。
卤代烃芳香烃知识点总结
一、苯的物理性质色态 :无色有特别气味的液体熔沸点：低沸点℃熔点℃密度 :比水小，mL，溶解性:不溶于水二、苯的构造最简式：CH (1825年，法拉第）分子式 : ： C6H6构造式：(1865 年，凯库勒)构造简式 :苯分子构造小结：1、苯的分子构造可表示为：2、构造特色：分子为平面构造键角 120 °键长×10-10m3、它拥有以下特色：①不可以使溴水和酸性高锰酸钾退色②邻二元代替物无同分异构体4、性质展望：构造决定性质，苯的特别构造拥有哪些性质？氢原子的代替：硝化，磺化，溴代苯的特别性质加成反响：与Ｈ2，与Ｃ l2三、苯的化学性质1.苯的代替反响：2.加成反响3.氧化反响：溴代反响a反响原理b、反响装置c、反响现象d、注意事项现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色污浊。
②瓶底有褐色不溶于水的液体。
注意：①铁粉的作用：催化剂（其实是FeBr3) ，若无催化剂则苯与溴水混淆发生的是萃取。
②导管的作用：导气兼冷凝导管尾端不行插入锥形瓶内液面以下，不然将发生倒吸。
③产物：溴苯留在烧瓶中，HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高，℃。
④纯净的溴苯：无色油状液体。
呈褐色的原由：溴苯中含有杂质溴，除杂方法：用稀NaOH溶液和蒸馏水多次清洗产物，分液(2)硝化反响①加液要求：先制混淆酸：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，其实不停振荡使之混淆平均, 要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。
冷却原由：反响放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反响。
（图表示硝化反响装置）②加热方式：水浴加热（利处：受热平均、温度恒定）水浴：在100℃以下。
油浴：超出100 ℃，在 0～ 300 ℃沙浴：温度更高。
③温度计的地点，一定放在悬挂在水浴中。
④直玻璃管的作用：冷凝回流。
浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。
卤代烃小结
一、亲核取代反应（nucleophilic substitution): SN R－X + Nu反应物 亲核试剂 底物
d+ d -
R－Nu + X离去基团
亲核试剂：带负电荷或带有孤电子对的试剂 反应类型：异裂，离子反应
1.水解（H2O) 3.与氨作用 (NH3)
Williiamson 2.被烷氧基取代(RO–) (威廉逊）反应
A gN O 3 / 乙 醇
立刻产生沉淀
片刻产生沉淀
加热产生沉淀
不反应
亲核取代反应机理 1. SN 1反应及其特征：单分子反应，分两步
R L
慢
δ
δ
R
L
R
+
+ L R + + N u-
快
R
Nu
立体化学
L
-
外消旋化
L
C
C Nu
-
+
Nu
-
C
Nu + Nu
50 %
C
50 %
反应速率： 烃基结构 3° 2° 1°
CH 2 X CH 2 =CHCH
2X
＞ (CH 3 ) 2 CHX
＞ CH 3 CH 2 X ＞ CH 3 X
(CH 3 ) 3 CX
2. SN2反应及其特征：双分子反应，一步完成
Y
－
＋
δ ＋ δ CH 2 －X R
δ -H ［Y C R
H δ X ]
Y-CH
2R
+ X
－
试剂
底物
过渡态
产物
离去基团
MgX2
R'C CMgX
第五章卤代烃
本章难点：
卤代烷的亲核取代反应的反应机理和影响 因素
烃分子中的一个或多个氢原子被卤素取
代而生成的化合物称卤代烃
(halohydrocarbon)，简称卤烃。
卤原子（F、 Cl、 Br、 I）是卤代烃的官
能团。
结构通式为：R—X
第一节
卤代烃的分类和命名
一、分类
氟代烃 氯代烃 根据卤素原子不同分为： 溴代烃 碘代烃
攻，所以可以得到构型保持和构型转化的产
物（产物构型外消旋化）。
反应过程
Br -离去
进攻 边 - 从左 OH
OH
从 右 边 进
攻
例：s-3-溴-3-甲基己烷水解
C H2C H2C H3 C C H3 C2H5 Br
空p轨道
C H3C H2C H2 C C H3 C2H5
C H3C H2C H2 HO C C H3 C2H5
fluoride chloride bromide iodide
系统命名法
选含卤原子的最长碳链作为主链，
卤原子作为取代基，按照烷烃或烯烃
的命名法编号，支链和不同取代基按
立体化学中的“次序规则”排列，
“优先”基团后列出 ：
第一节
卤代烃的分类和命名
Cl
C H3C C H C HC H 2 3 Cl C H3 4-甲基-2,2-二氯戊烷 2,2-dichloro-4-methylpentane
X
CH2 X
孤立型卤代烯烃 RCH=CH(CH2)nCH2X
n≥1
二、命名 普通命名法
在烃基名称之前（或后）加上卤素的名
称，称为卤（代）某烃或某烃基卤。 CHCl3 C2H5Cl (CH3)3CBr CH2=CHBr
卤代烃课件专题知识讲座
CH3CHCH2B r CH3
2-甲基-1-溴丙烷
H3C CH CH CH3 CH3 B r
2-甲基-3-溴丁烷
3-甲基-2-溴丁烷(错)
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 3-氯-4-溴己烷
Br Cl
CH3CH2CH-CH2CH2CH3 3-氯甲基己烷
CH2Cl
H3C CH CH CH2 CH CH CH3
叔卤代烃 > 仲卤代烃 > 伯卤代烃。
反应经历碳正离子中间体，伴有重排发生。
CH3 CH3 C CH2Br
CH3 H
+
CH3 C CHCH3 CH3
C2H5OH
解离
CH3
CH3 C CH2+ CH3
-H+ CH3 C=CHCH3
CH3
-CH3迁移
（2） E2：双分子消除机理
H
RO-
CC
X
RO H C
(CH3)2CHCH2Cl 一级卤代烷
(伯卤代烃)
Br CH3CH2CHCH3
二级卤代烷
(仲卤代烃)
(CH3)3C-I
三级卤代烷
(叔卤代烃)
卤代烃旳命名
1.一般命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤。
n-C4H9-Cl i-C4H9-Cl (CH3)3CBr
正丁基氯 异丁基氯 叔丁基溴
CH3CHCH3
Br
CH3 I
Cl CH3
2，6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷
卤代烯烃和卤代芳烃
按烯烃和芳烃命名
CH3CHCH CHCH3
Br
Br
4-溴-2-戊烯
3-溴环己烯
CHCH2CH2Cl
CH3
卤代烃
卤代烃 【知识梳理】 一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构 分子式：C 2H 5Br结构简式：C 2H 5Br 或者CH 3CH 2Br （官能团：—Br ） 结构式： 2、物理性质溴乙烷是无色液体，沸点38.4ºC ，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
3、化学性质（1）溴乙烷的取代（水解）反应CH 3CH 2—Br + NaOH →CH 3CH 2—OH + NaBr（2）溴乙烷的消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HBr 等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。
思考？如何判断CH3CH2Br 是否完全水解？ 如何判断CH3CH2Br 已发生水解？ 二、卤代烃1、概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
2、分类：根据所含卤素种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
根据分子中卤素原子数目多少的不同，卤代烃可分为一卤代烃、多卤代烃。
水CCH HHBrHH NaOH3、饱和一卤代烃的通式: CnH2n+1X4、物理性质密度：密度均大于相应的烃； 有相同卤原子数的卤代烃，密度随碳原子的增加而减小； 沸点：沸点大于相应的烃；沸点随碳原子数的增加而升高； 同碳原子数，支链越多，沸点越低。
状态：常温常压下， CH3Cl 、CH3CH2Cl 、CH2=CHCl 、CH3Br 等为气态；其余为液态或固态 5、化学性质：与溴乙烷相似，一般可发生水解反应和消去反应。
发生消去反应的条件：含溴原子的碳的相邻碳原子上要有氢原子。
思考？A 、是否每种卤代烃都能发生消去反应？B 、能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种?6、几种重要的卤代烃 （1）氟利昂CCl2F2 二氟二氯甲烷 ── 破坏臭氧层（2）氯仿 CHCl3（三氯甲烷）─溶剂、麻醉剂氯乙烷 CH3CH2Cl ── 运动员扭伤后的喷剂 （3）四氯化碳CCl4 ── 灭火剂、溶剂 （4）氯乙烯CH2=CHCl ── 制塑料 （5）四氟乙烯CF2=CF2 ── 制塑料王【典型例题】例1、有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A ．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B ．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C ．溴乙烷跟KOH 的醇溶液反应生成乙醇D ．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的 例2、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ） A ．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B ．滴入AgNO 3溶液，再加入稀HNO 3，观察有无浅黄色沉淀生成C ．加入NaOH 溶液共热，然后加入稀HNO 3使溶液呈酸性，再滴入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D ．加入NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。
2022届新高考化学二轮复习专题 烃的衍生物讲义
2022届高考二轮复习专题烃的衍生物必备知识梳理基础篇【考点一】卤代烃饱和一元卤代烃的通式为C n H2n+1X：官能团为碳卤键（1.物理性质：除CH3Cl等少数为气体外，大多数为液体或固体；卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂；沸点都高于相应的烃，密度一般都随唐院长你数目的增加而减少，沸点随碳原子数目的增加而升高。
2.化学性质（以CH3CH2Br为例）（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr（2）消去反应CH3CH2Br + NaOH CH2 = CH2↑+ NaBr + H2O【注意】连接卤素原子的碳原子没有相邻碳原子或邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃，不能发生消去反应。
3.卤代烃中卤原子的检验方法步骤：RX{若产生白色沉淀→X是氯原子若产生浅黄色沉淀→X是溴原子若产生黄色沉淀→X是碘原子【考点二】醇和酚一、醇1.分子结构醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
饱和一元醇的通式为C n H2n+1OH，官能团为羟基（—OH）2.物理性质（1）沸点：饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；醇分子中羟基的数目越多，分子间形成的氢键越多，沸点也就越高；相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
（2）溶解性：c b ad甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶，这是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。
3.化学性质（以乙醇为例）（1）与金属钠反应：2C 2H 5OH + 2Na → 2C 2H 5ONa + H 2↑（a 处断裂） （2）催化氧化反应： 2C 2H 5OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O （a 、c 处断裂）（3）与氢溴酸反应： C 2H 5OH + HBrC 2H 5Br + H 2O （b 处断裂） （4）分子间脱水反应： C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5 + H 2O （a 、b 处断裂）（5）消去反应： C 2H 5OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O （b 、d 处断裂） （6）酯化反应： C 2H 5OH + CH 3COOH CH 3COOC 2H 5 + H 2O （a 处断裂）二、酚 1.分子结构酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚。
高中化学烃和卤代烃一对一讲义(一)
一对一讲义教师:学生:日期:星期:时段:课题有机物的研究方法及烃的相关化合物学习目标与分析熟练掌握研究有机化合物的一般方法和步骤理解并应用烃,苯及苯的同系物相关性质解题学习重点烃,苯及苯的同系物的结构特点和主要化学性质学习方法一、研究有机化合物的一般步骤和方法01有机物的分离和提纯物理方法：蒸馏、分馏；萃取；重结晶；盐析法化学方法：洗气法；转化法02相对分子质量的测定--质谱图中质荷比最大的数据；03核磁共振氢谱的解读氢原子具有磁性，用电磁波照射氢原子核，它吸收电磁波能量跃迁，用核磁共振仪记录到有关信号。
有几种化学环境的氢，就有几个吸收峰，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
04常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH的醇溶液、AgNO3和浓硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有H2产生酚羟基FeCl3溶液显色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液Ag(NH3)2OH有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出05分子式的确定○1确定实验式：由各元素的质量分数→各元素的原子个数比（实验式）−→−M分子式。
○2化学方程式法：化学方程式→列方程→求解未知数→分子式。
06相对分子质量的求算方法○1已知有机物蒸汽在标况下的密度为ρ，则：M=22.4ρ；○2已知有机物蒸汽与某物质[其相对分子质量为M1]的相对密度为D，则：M=M1·D；○3已知某一化合物中某元素Y的质量分数为a%，该化合物含n个Y原子，则该化合物的相对分子质量为：M=a%n.M(Y)【练习题】1.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是（）2.某有机化物仅含C、H、N三种元素，其相对分子质量不超过200，其中氮元素的质量分数为10.85%，下列关于该有机化合物的说法正确的是（）A.可能是芳香烃B.不可能是芳香族C.该物质的熔点较高D.分子结构中可能只含有单键3.某化工厂的废液经测定知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚（熔点43℃）、乙酸和少量二氯甲烷。
2020版高考化学讲义：第44讲卤代烃Word版含答案
第44讲卤代烃<@>故知重温1. 组成与结构(1) 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
饱和一元卤代烃的通式为C n H2n± i X。
(2) 官能团是—X(F、Cl、Br、I)。
2. 物理性质(1) 通常情况下，除CH3CI、CH3CH2CI、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2) 沸点①比同碳原子数的烷烃沸点高；②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高—(3) 溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。
(4) 密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
3. 化学性质(1)水解反应①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为H2OC2H5Br + NaOH ----- > C2H5OH + NaBr。
△③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为H2OR—X + NaOH ------ > R—OH + NaX。
△(2 )消去反应①概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H?。
、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
②反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为醇C2H5Br + NaOH ------- >CH2===CH2 f+ NaBr + 出0。
△④CH S—CH2 +2Na()H一* C'feCH f +2NaX+2HJ)or r △ ------------------------------------------------------------- X X4. 卤代烃的获取方法(1) 取代反应光如乙烷与Cl2:CH3CH3+CI2―CH3C H2CI+HCI；苯与Br2 :〈~~、4-Br2"恥》_gr +HBr；△C2H5OH 与HBr : C2H5OH + HBr ------ >C2H5Br + H2O。
大学有机化学第五章 卤代烃
5 由醇制备 醇分子中的羟基用卤原子置换可得到相应的卤代烃 醇分子中的羟基用卤原子置换可得到相应的卤代烃，常用的卤化剂 卤代烃， HX， 有HX，PX3，PX5，SOCl2等。
广东药学院 詹海莺 12
二、卤代烃的物理性质
1. 形态：bp、mp比相应的烷烃高 。 形态： 、 比相应的烷烃高 2. 溶解性：不溶于水，能与烃混溶，并能溶解 溶解性：不溶于水，能与烃混溶， 许多非极性及弱极性有机物。 许多非极性及弱极性有机物。 3. 密度： R-Cl < R-Br < R-I。多氯代烃、溴代 密度： 。多氯代烃、 烃和碘代烃比重大于1。 烃和碘代烃比重大于 。 4. 许多卤代烃有强烈气味。 卤代烃蒸气有毒。 许多卤代烃有强烈气味 卤代烃蒸气有毒。 气味。 5. 焰色反应：卤代烃在铜丝上灼烧时，产生绿 焰色反应：卤代烃在铜丝上灼烧时， 色火焰，这是鉴定含卤素有机物的简便方法。 色火焰，这是鉴定含卤素有机物的简便方法。
高级炔
or C C R'
R
X
NaOR' or HOR' NaSH or NaSR'
R
OR' 醚
R'COONa
R
O O C R' 酯
NHR'2(H)
R R NH2 R NHR' 仲胺
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SH R SR' 硫醇(硫醚)
R
NR'2 叔胺
伯胺
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R－X为重要有机中间体（intermediates） － 为重要有机中间体 为重要有机中间体（ ）
R—X
伯卤代烃: CH3—X 伯卤代烃 仲卤代烃:(CH CH— 仲卤代烃 (CH3)2CH—X 叔卤代烃: 叔卤代烃 (CH3)3C—X
2021-2022度高二化学《卤代烃》知识点归纳以及典例解析
卤代烃【学习目标】1、认识卤代烃的组成和结构特点；2、根据卤代烃的组成和结构特点，认识取代和消去反应。
【要点梳理】要点一、溴乙烷的结构和性质 1．分子结构。
溴乙烷的分子式为C 2H 5Br ，结构式为，结构简式为CH 3CH 2Br 或C 2H 5—Br 。
2．物理性质。
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
3．化学性质。
(1)水解反应(或取代反应)。
C 2H 5—Br+H —OH NaOH ∆−−−−→C 2H 5—OH+HBr 或C 2H 5—Br+NaOH 2H OΔ−−−→C 2H 5—OH+NaBr注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。
NaOH 的作用是中和掉反应中生成的HBr ，从而加快反应速率， 并提高卤代烃的利用率。
(2)消去反应。
注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。
如 果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
要点二、卤代烃1．烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。
2．卤代烃有多种分类方法。
根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。
一卤代烃的结构式为R —X 。
3．卤代烃的物理性质。
(1)常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
(2)所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂。
(3)卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。
(4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
如：沸点：RF ＜RCl ＜RBr ＜RI 。
(6)卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。
《有机化学1》各章小结
《有机化学1》各章⼩结《有机化学1》各章⼩节烷烃⼀章⼩节1. 了解同系列和构造异构的概念。
2. 重点掌握烷基的命名和烷烃的习惯、衍⽣物、系统命名⽅法。
3. 掌握烷烃的结构特点及构象。
4. 重点掌握甲烷氯代反应的特点、历程、及能量变化。
5. 掌握过渡态理论。
6. 重点掌握不同氢的活性⼤⼩顺序和烷基⾃由基的稳定性⼤⼩顺序（即两个顺序）。
烯烃⼀章⼩结1. 掌握烯烃的结构（1）杂化轨道理论（2）分⼦轨道理论（3）π键的特点2. 了解烯烃的同分异构现象3. 掌握烯烃的命名（1）衍⽣物命名法（2）系统命名法（3）不饱和取代基的命名（4）重点掌握⽴体异构体的命名和次序规则4. 烯烃的来源与制法⾃学（了解）5. 烯烃的物理性质⾃学（了解）6. 重点掌握烯烃的化学性质（⼀）加成反应（1）催化加氢—不同烯烃的稳定性（2）加卤素 Br2/CCl4⽤于鉴别（3）加卤化氢遵循马⽒规律（4）加溴化氢过氧化效应反马⽒规律（5）加⽔遵循马⽒规律（6）加硫酸遵循马⽒规律不同烯烃加成的活性顺序（7）加次卤酸可⽤X2＋H2O代替（8）碳正离⼦及其重排反应（9）硼氢化－氧化反应制反马⽒规律的醇（⼆）氧化反应（1）催化空⽓氧化制环氧烷烃（2）有机过氧化物氧化制环氧烷烃（3）⾼锰酸钾氧化合成、鉴别、推测结构（4）臭氧化－还原⽔解反应合成、推测结构（三）⼀般了解聚合反应（四）α－H的反应（1）α－H的取代反应（重点掌握）（2）α－H的氧化反应炔烃与⼆烯烃⼀章⼩结1. ⼀般掌握炔烃的结构和命名。
2. 重点掌握炔烃的化学性质(1)炔氢的反应(炔氢的酸性⼤⼩、炔化物的烷基化反应、重⾦属炔化物)（重点）(2)Lindlar催化加氢⽣成顺式烯烃（重点）(3)亲电加成加X2、加HX、加H2O(其中加⽔是重点，Br2/CCl4也可⽤于鉴别)。
(4)⼀般掌握亲核加成反应加HCN、加CH3OH、加CH3COOH。
(5)掌握KMnO4氧化反应鉴别，推测结构(6)炔烃的⼆聚（重点）3. 重点掌握共轭效应和超共轭效应（π－π、P－π、σ－π、σ－P）4. 重点掌握和理解1,2－加成和1,4－加成5. 重点掌握双烯合成反应。
第3章 第1节 卤代烃 讲义【新教材】
一、卤代烃1．概念与分类2．卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。
例如：、CH2==CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3．物理性质4．几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式液态时密度g·cm－3沸点/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.89812 1-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.89046℃中溶液分层不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。
【归纳总结】溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH 水溶液、加热 NaOH 醇溶液、加热键的变化 C—Br 键断裂形成C—O 键C—Br 键与C—H 键断裂形成碳碳双键生成物CH 3CH 2OH 、NaBrCH 2==CH 2、NaBr 、H 2O三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 1．卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应)R—X ＋NaOH――→水℃R—OH ＋NaX 。
反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X 的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：C δ＋—X δ－。
因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
(2)消去反应＋NaOH――→醇℃＋NaX ＋H 2O 。
2．卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程(2)实验要点℃通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
℃排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
3．制取卤代烃的方法(1)烷烃取代法：CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。
(2)烯(炔)烃加成卤素：CH 2==CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br 。
(3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH 2 ==CH 2＋HCl――→催化剂CH 3CH 2Cl 。