(完整版)高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总结

一、烃

1.甲烷：烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应

一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl

二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2

CH 2Cl 2+HCl

三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3

四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl

2.乙烯：烯烃通式：C n H 2n

乙烯的实验室制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O （1）氧化反应

乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应

与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br

与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3

与氯化氢加成： H 2C=CH 2

+HCl CH 3CH 2Cl

与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH

（3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2 n

3.乙炔：炔烃通式：C n H 2n-2

乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH ↑+Ca(OH)2

（1）氧化反应

乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应

与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH

Br

点燃

光

光

光

光

浓硫酸

170℃ 点燃

催化剂

△

催化剂

加热加压 2－CH 2

点燃

图2 乙炔的制取

Br 催化剂

△

与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH

2

与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH

2=CHCl

（3）聚合反应

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2 n

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡ n

4.苯：苯的同系物通式：C n H 2n-6

（1）氧化反应

苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2

O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应 ①苯与溴反应

（溴苯） ②硝化反应

+HO — +H 2O （硝基苯） （3）加成反应

（环己烷）。

5.甲苯

（1）氧化反应

甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 7CO 2+4H 2O

甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫TNT ，

是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

催化剂

△

催化剂

△

2—CH

Cl CH=CH

点燃

点燃

+Br +HBr

Br NO 2

+3H 2 Ni △ CH 3

| +3HNO 3 浓硫酸 △

O 2N — CH 3 | —NO 2

| NO 2 +3H 2O

二、烃的衍生物

6.溴乙烷：

（1）取代反应（水解）：C 2H 5—Br+NaOH C 2H 5—OH+NaBr

（2）消去反应（氢氧化钠醇溶液）：CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O

7.乙醇

（1）与钠反应：2CH 3CH 2OH+2Na 2CH

3CH 2ONa+H 2↑（乙醇钠）

（2）催化氧化：2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O （乙醛）

（3）取代反应

乙醇与浓氢溴酸反应：CH 3CH 2OH+HBr CH 3CH 2Br+H 2O

分子间脱水：2C 2H 5OH C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O （乙醚）

酯化反应：CH 3COOH+C 2H 5O H CH 3COOC 2H 5+H 2O （可逆）

（4）消去反应（分子内脱水），浓硫酸做催化剂、吸水剂，加热到170℃生成乙烯。

CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O

8.苯酚：无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性

（苯酚钠）

苯酚钠与CO 2反应：

+CO 2+H 2O +NaHCO 3

此反应说明酸性：碳酸>苯酚> HCO 3—

（2）取代反应

+3Br 2 ↓+3HBr

（三溴苯酚） H 2O

醇

△

Cu 或Ag

△

浓硫酸

140℃

—OH +H 2O ONa —ONa —OH

—OH

—Br Br —

OH

| Br |

浓硫酸

170℃

△

浓硫酸

Δ