各种糖的结构

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各种糖的结构范文

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各种糖的结构范文糖是一类含氧的有机化合物,主要由碳、氢和氧三种元素构成,化学式为(CH2O)n。

糖可以分为单糖、双糖和多糖三种类型,根据碳链的长度和具体的官能团,糖也可以进一步细分为不同的类别。

下面我们将详细介绍各种糖的结构。

一、单糖单糖是最简单的糖类,由一个糖分子组成。

常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。

1.葡萄糖:葡萄糖是最常见的单糖之一,其化学式为C6H12O6、葡萄糖由6个碳原子组成,其中一个碳原子与一个羟基(-OH)和一个醛基(-CHO)相连形成一个醛糖结构。

葡萄糖在水溶液中呈现环状结构,形成α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖两种异构体。

2.果糖:果糖的化学式也是C6H12O6,和葡萄糖一样由6个碳原子组成。

果糖的结构与葡萄糖类似,但是其羟基与醛基的位置不同。

果糖的环状结构中,羟基和醛基相邻,形成α-D-果糖和β-D-果糖。

3. 半乳糖:半乳糖是一种名为巴氏构型(Fischer projection)的单糖。

巴氏构型用直线表示立体结构,而不是通过环状结构。

半乳糖的化学式也是C6H12O6,但它在第4个碳原子的位置有一个羟基和一个醛基。

二、双糖双糖由两个糖分子通过糖苷键(glycosidic bond)连接而成。

常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。

1.蔗糖:蔗糖是由一个葡萄糖分子和一个果糖分子组成的,其化学式为C12H22O11、蔗糖的两个单糖分子通过α-1,2-糖苷键连接在一起。

2.乳糖:乳糖是由一个葡萄糖分子和一个半乳糖分子组成的,其化学式为C12H22O11、乳糖的两个单糖分子通过β-1,4-糖苷键连接在一起。

3.麦芽糖:麦芽糖是由两个葡萄糖分子组成的,其化学式为C12H22O11、麦芽糖的两个单糖分子通过α-1,4-糖苷键连接在一起。

三、多糖多糖是由多个糖分子通过糖苷键连接而成。

常见的多糖有淀粉、纤维素和壳聚糖等。

1. 淀粉:淀粉是植物体内最主要的能量储存物质,由α-D-葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键连接而成。

糖的构型及其画法

糖的构型及其画法

一、单糖的结构表示单糖结构式的三种方法:Fischer 投影式、Haworth 投影式与优势构象式 1、葡萄糖(Fischer 投影式)D,L 表示相对构型结构式中,位号最大、离羰基最远的手性碳原子的羟基在右侧为D 型;羟基在左侧的为L 型。

CHO OH H H HO OH H OHHCH 2OH 5D-葡萄糖CHO OH H H HO OH H HHO2OH5L-葡萄糖2、Fischer 投影式不能表示单糖在水溶液中的真实存在形式,因此有了Haworth 投影式。

Haworth 投影式中,C4位羟基在面下为D 型,在面上则为L 型单糖成环后形成了一个新的手性碳原子,形成一对端基差向异构体,有α、β二种构型。

端基碳上的羟基与C4羟基在同侧称α型,异侧β型O OHHH OH HHOHCH 2OH O HOHHOH HOHCH 2OHβ-D-葡萄糖 α-D-葡萄糖3、虽然Haworth 式表示方法较Fischer 式有所改进,但它仍然就是一种简化了的方式,尚不能完全表达糖的真实存在状态。

经实验证明葡萄糖在溶液或固体状态时其优势构象就是椅式当C 4在面上,C 1在面下,称C1式(通常绝大多数单糖的优势构象就是C1式) 当C 4在面下,C 1在面上,称1C 式O123451C 式O12345C1式对于β-D型与α-L型葡萄糖,当优势构象为C1式时,C1-OH 在环的面上,处于横键上,1C式时,在竖键O O对于α-D型与β-L型葡萄糖,当优势构象为C1式时,C1-OH 在环的面下,处于竖键上,1C式时,在横键OO竖键与横键的具体写法:1、横键与环上的键隔键平行;2、横键与竖键在环的面上面下交替排列。

例:(E)-2,3,5,4′-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷HOHOOOHOOHOHOHOH单糖的绝对构型如何测定1、GC法将单糖与手性试剂反应,(相当于在糖中引入一个新的手性中心)然后通过GC比较与标准单糖D与L型单糖衍生物的比移值,比移植相同的即为构型相同,反之亦然。

糖类知识点总结化学

糖类知识点总结化学

糖类知识点总结化学一、糖的种类1. 单糖单糖是由3至7个碳原子连接在一起形成的分子,最常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。

单糖按照分子构造可以分为直链式单糖和环状单糖两类,其中环状单糖又可分为葡萄糖型和果糖型两类。

单糖还可以根据光学活性分为D-型和L-型两类。

2. 双糖双糖由两个单糖分子通过糖苷键连接在一起形成,常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。

双糖的生成是通过两个单糖分子的缩合反应形成的。

3. 多糖多糖是由多个单糖分子经过缩合反应形成的大分子,常见的多糖有淀粉、纤维素和糖原等。

多糖的结构复杂,可以分为直链多糖和支链多糖两类。

多糖在生物体内有重要的生理作用,是植物细胞壁的主要组成部分,也是动物体内储存能量的主要形式。

二、糖的性质1. 化学性质糖类化合物是碳水化合物的一种,具有醇、醛或酮官能团。

单糖可以发生还原反应,产生醛糖和酮糖,而双糖和多糖则不具有还原性。

2. 物理性质糖类化合物大多为白色结晶性固体,溶解于水后呈甜味。

双糖和多糖在水溶液中能够产生旋光性,而单糖可以通过酶的作用将直链构象转变为环状构象。

三、糖的结构1. 单糖的结构单糖的一般式为(CH2O)n,n为3至7之间的整数。

单糖的结构中含有羟基和半乳糖基,不同的单糖之间在立体结构上存在差异,因此它们会呈现出不同的化学性质和生物作用。

2. 双糖和多糖的结构双糖和多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接在一起形成的大分子,它们的结构复杂,包括直链式和支链式两类。

双糖和多糖的结构决定了它们的生理功能和生物活性。

四、糖的生物作用糖类是生物体内的主要能量来源,通过代谢过程,葡萄糖可以被分解为丙酮酸和丙酸,产生大量的ATP分子,为细胞提供能量。

2. 糖原和淀粉的储存糖原是动物体内的主要能量储备物质,存储在肝脏和肌肉组织中,当体内需要能量时,糖原可以迅速被分解为葡萄糖进行能量代谢。

而淀粉是植物体内的能量储备物质,主要储存在种子、根茎和果实等部位。

3. 结构组成糖类是植物细胞壁的主要组成部分,纤维素是由葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成,它赋予植物细胞壁良好的稳定性和结构支撑。

各种糖的结构范文

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各种糖的结构范文糖是一类重要的有机化合物,在自然界中广泛存在。

它们是生物体内的主要能源,并且在许多生化反应中起着重要的作用。

尽管糖的种类很多,但它们都具有相似的结构特征。

糖的基本结构由碳、氧和氢原子构成,通式为(CH2O)n,其中n取1、2、3等。

糖的常见结构可以分为单糖、双糖和多糖。

单糖是由一个糖分子组成的最简单的糖类化合物,常见的有葡萄糖、果糖、半乳糖等。

葡萄糖(C6H12O6)是一种六碳糖,它的结构中有一个环状的六元呈现。

果糖(C6H12O6)和葡萄糖的结构相同,只是它们的空间结构不同。

半乳糖(C6H12O6)是一种六碳糖,化学式与葡萄糖相同,但是它们的结构在空间上略有不同。

双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类化合物,常见的有蔗糖、乳糖、麦芽糖等。

蔗糖(C12H22O11)是一种由葡萄糖和果糖分子组成的双糖,在空间上呈现为分子链状。

乳糖(C12H22O11)由葡萄糖和半乳糖分子连接而成,在空间上同样是分子链状。

麦芽糖(C12H22O11)由两个葡萄糖分子连接而成,在空间上也是分子链状。

多糖是由许多单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类化合物,常见的有淀粉、纤维素、海藻糖等。

淀粉是植物体内储存能量的主要形式,由大量葡萄糖分子组成,呈现为分枝状结构。

纤维素是植物细胞壁的主要组成成分,由大量葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成,呈现为纤维状结构。

海藻糖是一种低聚糖,由两个葡萄糖分子连接而成,呈现为分子链状。

糖的结构决定了它们的性质和功能。

糖分子具有解离成醇和酮两种互变异构体的能力,可以通过氧化还原反应参与能量代谢和生物合成等重要生化过程。

此外,糖类化合物还可以作为细胞表面的信号分子,参与细胞间相互通讯和细胞识别等重要生物学过程。

总的来说,糖是一类重要的生物化合物,它们在生物体中扮演着重要的角色。

单糖、双糖和多糖具有不同的结构特征和功能,在生化过程和生物学功能中发挥着独特的作用。

更深入地理解糖的结构和功能,有助于我们对生物体内各种生化过程的认识和理解。

糖的分类及结构特点

糖的分类及结构特点

1. **单糖(Monosaccharides):** 单糖是糖的最基本单位,不能再水解为更简单的碳水化合物。

常见的单糖包括葡萄糖(glucose)、果糖(fructose)、半乳糖(galactose)等。

它们的化学结构通常是具有多个羟基(hydroxyl groups)和一个碳基骨架。

单糖的特点是单个分子,例如葡萄糖,它是能量的主要来源之一。

2. **双糖(Disaccharides):** 双糖是由两个单糖分子通过糖苷键(glycosidic bond)连接而成的,通过水解反应可以分解为两个单糖。

常见的双糖包括蔗糖(sucrose,由葡萄糖和果糖组成)、乳糖(lactose,由葡萄糖和半乳糖组成)、麦芽糖(maltose,由两个葡萄糖分子组成)等。

3. **寡糖(Oligosaccharides):** 寡糖是由少量(通常是3-10 个)单糖分子通过糖苷键连接而成的多糖。

人类消化系统通常不能将其完全分解,但它们对于益生菌和肠道健康有着重要作用。

4. **多糖(Polysaccharides):** 多糖是由许多单糖分子通过糖苷键连接而成的复杂碳水化合物。

常见的多糖包括淀粉(由许多葡萄糖分子组成,是植物储存能量的形式)、糖原(动物储存能量的形式,也由葡萄糖组成)、纤维素(植物细胞壁主要成分)等。

常见糖的结构式

常见糖的结构式

常见糖的结构式常见糖的结构式可以分为单糖、二糖和多糖三类。

下面将分别介绍各类糖的常见结构式。

一、单糖的结构式1.葡萄糖(Glucose)葡萄糖是最为常见的单糖之一,其分子式为C6H12O6。

葡萄糖的结构式可以表示为直线式或环式,其中环式分为α型和β型两种。

α-D-葡萄糖的结构式如下图所示:2.果糖(Fructose)果糖也是一种常见的单糖,其分子式为C6H12O6。

果糖的结构式为环式,表现为底物式和木糖型式两种。

底物式果糖的结构式如下图所示:3.半乳糖(Galactose)半乳糖是一种存在于乳糖中的单糖,其分子式为C6H12O6。

半乳糖的结构式与葡萄糖相似,也可表示为直线式和环式。

α-D-半乳糖的结构式如下图所示:二、二糖的结构式1.蔗糖(Sucrose)蔗糖是由一分子的葡萄糖和一分子的果糖通过α-1,2-键连接而成,其分子式为C12H22O11。

蔗糖的结构式如下图所示:2.乳糖(Lactose)乳糖是由一分子的葡萄糖和一分子的半乳糖通过β-1,4-键连接而成,其分子式为C12H22O11。

乳糖的结构式如下图所示:3.麦芽糖(Maltose)麦芽糖是由两个分子的葡萄糖通过α-1,4-键连接而成,其分子式为C12H22O11。

麦芽糖的结构式如下图所示:三、多糖的结构式1.淀粉(Starch)淀粉是植物中常见的多糖,由大量葡萄糖分子通过α-1,4-键和α-1,6-键连接而成。

淀粉的结构式如下图所示:2.纤维素(Cellulose)纤维素是植物细胞壁中的主要成分,也是一种大量由葡萄糖分子通过β-1,4-键连接而成的多糖。

纤维素的结构式如下图所示:3.糖原(Glycogen)糖原是动物体内储存糖分的多糖,由大量葡萄糖分子通过α-1,4-键和α-1,6-键连接而成。

糖原的结构式与淀粉相似,但分枝较为频繁。

糖原的结构式如下图所示:以上是常见糖的结构式,它们在生物体内起着重要的能量和结构功能。

另外,还有很多其他的糖类物质,如甘露糖、酮糖等,它们的结构式各不相同,但大多数都可以归类到以上提到的单糖、二糖或多糖中。

糖的结构式

糖的结构式

糖的结构式糖是一种常见的食物,在我们的日常生活中随处可见。

它们有着不同的结构式,这些结构式揭示了糖分子的组成和排列方式。

本文将介绍几种常见糖的结构式,包括蔗糖、果糖和乳糖。

1. 蔗糖的结构式蔗糖是一种由葡萄糖和果糖组成的双糖。

它的结构式如下所示:O||O--C--C--O--C--O--H||OH蔗糖的结构式中,中心的C表示葡萄糖分子,左侧的C表示果糖分子。

两个分子通过氧原子连接在一起,形成了一个二糖结构。

2. 果糖的结构式果糖是一种单糖,它的结构式如下所示:O||O--C--C--C--C--C--H||OH果糖的结构式中,中心的C表示一个羰基碳,右侧的C表示一个羟基碳。

果糖的结构与葡萄糖类似,但是它只有一个羟基碳,因此它是一种醛糖。

3. 乳糖的结构式乳糖是一种由葡萄糖和半乳糖组成的双糖。

它的结构式如下所示: O||O--C--C--O--C--C--H||OH乳糖的结构式中,中心的C表示葡萄糖分子,左侧的C表示半乳糖分子。

两个分子通过氧原子连接在一起,形成了一个二糖结构。

糖的结构式揭示了糖分子中各个原子的排列方式,它们的结构决定了糖的性质和功能。

例如,蔗糖由两个单糖分子组成,它的结构使得它在水中能够快速溶解,并且具有甜味。

果糖是一种醛糖,它在水中的溶解性比蔗糖要强,因此果糖的甜味也更加强烈。

乳糖是一种双糖,它在人体内需要通过酶的作用才能被消化吸收。

总结起来,糖的结构式是描述糖分子组成和排列方式的表示方法。

蔗糖、果糖和乳糖都是常见的糖类,它们的结构式揭示了它们的分子组成和排列方式,从而决定了它们的性质和功能。

通过了解糖的结构式,我们可以更好地理解糖的化学特性和生物功能。

糖类生物知识点总结

糖类生物知识点总结

糖类生物知识点总结糖类的分类糖类可分为单糖、双糖、多糖三大类。

1. 单糖单糖是由一个分子组成的简单糖,包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。

单糖的通式为(CH2O)n,n为3~7。

单糖有两种旋光型,即右旋型和左旋型。

常见的单糖有葡萄糖(右旋)、果糖(左旋)、半乳糖(右旋)等。

2. 双糖双糖是由两个单糖分子经缩合反应形成的二糖,包括蔗糖、乳糖、麦芽糖等。

双糖的结构是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成。

其中,蔗糖由葡萄糖和果糖缩合而成,乳糖由葡萄糖和半乳糖缩合而成。

3. 多糖多糖是由多个单糖或双糖分子组成的聚合物,包括淀粉、糖原、纤维素等。

多糖在生物体内主要作为能量储备物质或结构材料存在。

其中,淀粉是植物体内的主要能量储备物质,糖原是动物体内的主要能量储备物质,纤维素是植物细胞壁的重要成分。

糖类的生物合成糖类在生物体内的合成过程主要包括糖异生和糖原生。

1. 糖异生糖异生是指从非糖源物质合成糖类的生物合成途径。

在植物体内,光合作用是最主要的糖异生途径,通过光合作用中的光合磷酸化和光合醛反应,植物可以将二氧化碳和水转化为葡萄糖等糖类物质。

在动物体内,糖异生是通过糖异生途径,包括糖异生途径和异糖异生途径,将非糖源物质如脂肪酸、蛋白质等转化为糖类。

2. 糖原生糖原生是指从糖源物质合成糖类的生物合成途径。

植物体内的糖原生是通过糖原生酶,将葡萄糖转化为淀粉或纤维素等多糖物质;动物体内,则是通过糖原生酶,将葡萄糖合成为糖原。

糖类的生理作用糖类在生物体内具有多种生理作用,主要包括能量来源、碳源、结构材料等方面。

1. 能量来源糖类是生物体内主要的能量来源之一。

生物体在代谢过程中,通过糖类的有氧呼吸和乳酸发酵,将糖类分解为能量和二氧化碳,供给细胞代谢活动。

葡萄糖是细胞内主要的能量物质,通过糖酵解途径,葡萄糖可以产生大量的ATP(三磷酸腺苷)分子,为细胞提供能量。

2. 碳源糖类也是生物体内重要的碳源物质。

在细胞分裂和生长发育过程中,糖类是细胞分裂和细胞壁合成的重要原料。

糖的结构性质-以葡萄糖、果糖、阿洛酮糖、塔格糖为例

糖的结构性质-以葡萄糖、果糖、阿洛酮糖、塔格糖为例

目录糖的结构性质 (2)一、定义 (2)二、甘油醛 (2)三、三碳糖到六碳糖的衍生路径 (3)四、单糖 (5)1、葡萄糖 (5)2、果糖 (12)3、阿洛酮糖 (14)4、塔格糖 (16)五、寡糖(低聚糖) (19)1、二糖 (19)2、三糖 (20)3、四糖 (21)六、多糖 (21)1、贮能多糖 (21)2、结构多糖 (22)糖的结构性质——以葡萄糖、果糖、阿洛酮糖、塔格糖为例一、定义(1)糖是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的缩合物和某些衍生物。

含有醛基的糖称为醛糖,含有酮基的糖称为酮糖。

根据聚合度不同可以分为单糖、寡糖和多糖。

(2)单糖:已不能再水解成更简单的糖单位,根据碳原子数目,可将单糖分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖等。

(3)寡糖:亦称低聚糖,由2~10个单糖分子缩合而成。

(4)多糖:由多个单糖分子缩合而成的糖,其中由相同的单糖分子组成的多糖称为同多糖,含有不同种单糖单位的多糖称为杂多糖。

二、甘油醛DL标记法是人为的以甘油醛作为标准建立起来的一套命名方法,当时以羟基在右边的规定为右旋,其他化合物是看由甘油醛如何转化过来再根据原来对应得甘油醛来规定D和L的,需要指出的是DL是人为规定的,和左右旋没有必然联系,倒底是左旋还是右旋要靠实验来测。

三、三碳糖到六碳糖的衍生路径分为醛糖和酮糖两种途径四、单糖1、葡萄糖葡萄糖是自然界分布最广且最为重要的一种单糖。

分子式:C6H12O6,分子量180.16,是白色无臭结晶性颗粒或晶粒状粉末,熔点为146℃,沸点为527.1℃,易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚,有甜味,但是甜味不如蔗糖。

(1)命名规则(2)D-葡萄糖和L-葡萄糖在医学上习惯把葡萄糖称作“右旋糖”,而果糖称作“左旋糖”。

自然界存在的多为右旋糖,左旋糖人体是不能吸收的。

人工合成的混合糖较多。

(3)吡喃型和呋喃型(4)开链结构和环形结构(5)α和β型(6)船式和椅式(7)变旋(8)异构体同分异构体——阿洛酮糖(psicose,allulose);果糖(fructose);山梨糖(sorbose);塔格酮糖(tagalose) ;肌醇(inositol) 手性异构体——阿洛糖(allose);阿卓糖(altrose);甘露糖(mannose);古洛糖(gluose);艾杜糖(idose);半乳糖(galactose);塔罗糖(talose)旋光异构体——α-D-呋喃葡萄糖与β-D-呋喃葡萄糖;α-D-吡喃葡萄糖与β-D-吡喃葡萄糖。

单糖的结构

单糖的结构
D-(+)-葡萄糖
0.1%
O
CH2OH
α -(+)-葡萄糖
+1120
平衡混合物
??
?D
?
?
? 520
三、葡萄糖的结构
哈沃斯式
书写原则: (1)把成环的C、O画成六角环,一般,“O”放在 右上方。 (2)遵循“左上右下”原则,将位于碳链左侧的氢 和羟基写在环平面的上方,位于碳链右侧的氢和羟 基写在环平面的下方。 (3)? -异构体:半缩醛羟基在环的下方;? -异构体: 半缩醛羟基在环的上方。
糖的构型一般用费歇尔式表示,但为了书写方便,也可以 写成省写式。葡萄糖常见的几种表示方法为:
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
CHO CH2OH
三、葡萄糖的结构
环状结构
HO
*C
CHO
H
*C
OH
O
CH2OH
β -D-(+)-葡萄糖
+190
CH2OH
三、葡萄糖的结构
半缩醛羟基在环的下 方称为? -异构体
三、葡萄糖的结构
半缩醛羟基在环的上 方称为? -异构体
四、果糖的结构
果糖的开链式以及吡喃果糖、呋喃果糖的哈沃斯式
H
HH H
OH
O CH2OH OH
OH
OH H
α- D-吡喃果糖
CH2OH CO
HO H H OH
CH2OH O
H
CH2OH OH
药用基础化学/ 糖类
单糖的结构
一、单糖的定义 单糖 —— 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。 如葡萄糖、果糖、核糖。

各种糖的结构

各种糖的结构

第一章糖类一. 糖的分布及其重要性:分布(1)所有生物的细胞质与细胞核含有核糖(2)动物血液中含有葡萄糖(3)肝脏中含有糖元(4)植物细胞壁由纤维素所组成(5)粮食中含淀粉(6)甘蔗,甜菜中含大量蔗糖重要性(1)水+CO2 碳水化合物(2)动物直接或间接从植物获取能量(3)糖类就是人类最主要的能量来源(4)糖类也就是结构成分(5)纤维素就是植物的结构糖二. 糖的化学概念1.定义糖类就是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物与某些衍生物的总称光合作用三. 糖的分类上一页下一页第一节单糖一. 葡萄糖的分子结构(一) 葡萄糖的化学组成与链状结构1.葡萄糖能与费林氏(Fehling)试剂或其她酸试剂反应。

证明葡萄糖分子含有2.葡萄糖能与乙酸酐结合,产生具有五个已酰基的衍生物。

证明葡萄糖分子含有五个-OH3.葡萄糖经钠汞齐作用,被还原成一种具有六个羟基的山梨醇,而山梨醇就是由六个碳原子构成的直链醇。

证明了葡萄糖的六个碳原子就是连成一直线的链式结构:差向异构体(epimers)相同点:(1)全含六个碳原子(2)五个-OH,一个CHO(3)四个不对称的碳原子不同点:1、基团排列有所不同2、除了一个不对称C原子不同外,其余结构部分相同上一页下一页上一页下一页(二) 葡萄糖的构型构型--指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列, 而使该分子所具有的特定的立体化学形式。

1. 单糖的D及 L型。

(1) 不对称碳原子--连接四个不同原子或基团的碳原子。

表示法:球棒模型,投影式,透视式。

(2) D 、 L- 型的决定。

规定:OH在甘油醛的不对称碳原子的右边者[即与- CH2OH基邻近的不对称碳原子(有*号)的右边。

]称为D-型,在左边者称L-型。

水面键被视为垂直放置在纸平面之前,垂直键则在纸平面之后L-甘油醛D-甘油醛D-型及L-型甘油醛,就是两类彼此相似但并不等同的物质,只要将它们重叠起来,即可证明它们并非等同而就是互为镜像,不能重叠,这两类化合物称为一对"对映体"。

化学初三下糖类知识点归纳总结

化学初三下糖类知识点归纳总结

化学初三下糖类知识点归纳总结糖类是一类重要的有机化合物,广泛存在于自然界中,是人类生活中不可或缺的能量来源。

在化学初三下学期的学习中,我们系统地学习了糖类的结构、分类、性质以及相关实验。

下面,将对这一部分的知识点进行归纳总结。

一、糖类的基本结构糖类是由碳、氢和氧组成的有机化合物,通式为(CH2O)n。

糖类分为单糖、双糖和多糖三类。

单糖是由3至7个碳原子构成的糖类,如葡萄糖、果糖等;双糖由两个单糖分子通过缩合反应形成,如蔗糖、麦芽糖等;多糖则由许多单糖分子缩合而成,如淀粉、纤维素等。

二、糖类的分类1. 单糖:根据单糖的化学式和结构,可以将单糖分为三类,即三碳糖、五碳糖和六碳糖。

常见的三碳糖有甘露糖,五碳糖有核糖和脱氧核糖,六碳糖中的葡萄糖、果糖最为常见。

2. 双糖:根据缩合的单糖种类以及缩合方式,双糖可分为苷糖和异糖两类。

苷糖是由脱氧核糖和脱氧核糖的苷闻基缩合而成的,如蔗糖、乳糖等;异糖常见的有麦芽糖。

3. 多糖:多糖是由多个单糖分子缩合而成的。

根据缩合方式和组成结构,多糖分为淀粉、糖原、纤维素和壳聚糖等。

淀粉和糖原是由α-葡聚糖分子缩合而成的,纤维素和壳聚糖则是由β-葡聚糖分子缩合而成的。

三、糖类的性质1. 糖类的溶解性:大多数单糖和双糖在水中具有良好的溶解性,而多糖则需要经过水解反应后才能溶解。

2. 醇类性质:糖类具有醇类和醛酮类的性质。

例如,单糖可以发生还原反应,还原性强的单糖又称为还原糖。

3. 甘甜性:糖类具有甘甜的味道,不同的糖类具有不同的甘甜程度。

4. 沸点和燃点:糖类的沸点较高,而燃点较低。

在燃烧过程中,糖类会失去水分,产生焦炭。

5. 餐前血糖:人体食用含糖食物后,血液中的葡萄糖浓度会升高,形成餐前血糖。

血糖过高或过低都会对身体造成不良影响。

四、实验示例1. 确定糖的类型:利用苏丹红胺的染色反应,蔗糖呈现红橙色,麦芽糖呈现深红色,葡萄糖和果糖则不发生着色反应。

2. 测定还原糖的含量:利用费林试剂,可以将还原糖氧化成蓝色溶液,并通过比色计测定吸光度,进而推算还原糖的含量。

第三章__糖类的结构与功能

第三章__糖类的结构与功能
2. 多不溶于水; 3. 属非还原糖(因很大的分子只有一个还原末端),不呈
变旋现象,无甜味,一般不能结晶; 根据生物来源不同:有植物多糖、动物多糖、微生物多
糖; 重要多糖:淀粉、糖原、纤维素、氨基葡聚糖等;
六、多糖代表物
(一) 淀粉
P73
1.由D-葡萄糖组成; 2.几乎存在于所有绿色植物的多数组织中; 3.在酸和淀粉酶作用下被降解:
吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖的Haworth式
单糖的环状结构
P69
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
Fischer式中C*的右向羟基在Haworth式中处于含氧环面的下方, 左向羟基在Haworthh式中处于环面的上方,形成1-5型氧桥时,绕 C4-C5之间的键将旋转约109o,结果C5上的羟甲基旋至环面上 方,C5氢转到环面下方,当决定构型的C*羟基参与成环时,在标准 定位(即含氧环上的碳原子按序数顺时针排列) Haworth式中羟甲基在环平面上方的为D型糖,在环平面下方的为L 型糖;不论是D型糖还是L型糖,异头碳羟基与末端羟甲基是反式 的为α异头物,顺式的为β-异头物;
Hale Waihona Puke 1. 葡萄糖不具有典型醛类特性(阅读)
(1)缺少Schiff(品红-亚硫酸)化反应(不能使被亚硫酸漂 白了的品红呈现红色);
(2)难与亚硫酸氢钠发生加成反应,而醛类能; (3)在无水甲醇中以氯化氢作催化剂时,得到的是只含
一个甲基的化合物α-甲基葡糖苷,不像简单醛类那样 得到二甲缩醛,这就意味着半缩醛基的存在:
待续;
葡萄糖是由6个碳原子构成的直链状多羟基化合物 证明(阅读) 2-2
(3)葡萄糖能与乙酸酐结合,并产生具有5个乙酰基的衍 生物,证明葡萄糖分子含有5个羟基;

常见糖体部分的结构解析

常见糖体部分的结构解析

表1 一些六碳吡喃糖及其甲苷的1H-NMR谱数据糖H-1 H-2 H-3 H-4 H-5 H-6 MeCONH 六碳吡喃糖类β-D-葡萄糖 4.64 3.25 3.50 3.42 3.46 3.72,3.90α-D-葡萄糖 5.23 3.54 3.72 3.42 3.84 3.76,3.84β-D-半乳糖 4.53 3.45 3.59 3.89 3.65 3.64,3.72α-D-半乳糖 5.22 3.78 3.81 3.95 4.03 3.69,3.69β-D-甘露糖 4.89 3.95 3.66 3.60 3.38 3.75,3.91α-D-甘露糖 5.18 3.94 3.86 3.68 3.82 3.74,3.86β-L-鼠李糖 4.85 3.93 3.59 3.38 3.39 1.30α-L-鼠李糖 5.12 3.92 3.81 3.45 3.86 1.28β-L-夫糖 4.55 3.46 3.63 3.74 3.79 1.26α-L-夫糖 5.20 3.77 3.86 3.81 4.20 1.21β- D-葡萄糖乙酰胺 4.72 3.65 3.56 3.46 3.46 3.75,3.91 2.06α- D-葡萄糖乙酰胺 5.21 3.88 3.75 3.49 3.86 3.77,3.85 2.06β-D-半乳糖乙酰胺 4.68 3.90 3.77 3.98 3.72 3.82,3.84 2.06α-D-半乳糖乙酰胺 5.28 4.19 3.95 4.05 4.13 3.79,3.79 2.06β-D-甘露糖乙酰胺 5.01 4.45 3.83 3.52 3.45 3.81,3.90 2.06α-D-甘露糖乙酰胺 5.13 4.31 4.07 3.63 3.86 3.84,3.84 2.10β-D-葡萄糖醛酸钠 4.65 3.30 3.52 3.54 3.72α-D-葡萄糖醛酸钠 5.24 3.59 3.75 3.53 4.09β-D-半乳糖醛酸钠 4.56 3.51 3.69 4.23 4.03α-D-半乳糖醛酸钠 5.30 3.83 3.92 4.29 4.39β-D-甘露糖醛酸钠 4.89 3.93 3.66 3.72 3.63α-D-甘露糖醛酸钠 5.22 3.90 3.87 3.83 4.04六碳吡喃糖甲苷类β-D-葡萄糖 4.27 3.15 3.38 3.27 3.36 3.82,3.62α-D-葡萄糖 4.70 3.46 3.56 3.29 3.54 3.77,3.66β-D-半乳糖 4.20 3.39 3.53 3.81 3.57 3.69,3.64α-D-半乳糖 4.73 3.72 3.68 3.86 3.78 3.67,3.61β-D-鸡纳糖 4.25 3.15 3.33 3.04 3.38 1.19α-D-鸡纳糖 4.64 3.47 3.51 3.04 3.61 1.17β-D-6-去氧半乳糖 4.19 3.36 3.52 3.62 3.69 1.15α-D-6-去氧半乳糖 4.64 3.67 3.70 3.68 3.92 1.11β-D-6-去氧甘露糖 4.43 3.87 3.48 3.26 3.29 1.21α-D-6-去氧甘露糖 4.59 3.82 3.60 3.33 3.56 1.19β-D-甘露糖 4.47 3.88 3.53 3.46 3.27 3.83,3.63α-D-甘露糖 4.66 3.82 3.65 3.53 3.51 3.79,3.65β-D-阿拉伯糖 4.72 3.74 3.72 3.89 3.55,3.77α-D-阿拉伯糖 4.16 3.43 3.57 3.85 3.82,3.57β-D-核糖 4.52 3.51 3.91 3.79 3.74,3.61α-D-核糖 4.51 3.70 3.86 3.72 3.47,3.68β-D-木糖 4.21 3.14 3.33 3.51 3.88,3.21α-D-木糖 4.67 3.44 3.53 3.47 3.59,3.39表2 一些吡喃糖及其甲苷的13C-NMR谱数据糖C-1 C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 MeCONH 吡喃糖类β-D-葡萄糖96.8 75.2 76.7 70.7 76.7 61.8α-D-葡萄糖93.0 72.4 73.7 70.7 72.3 61.8β-D-葡萄糖胺93.6 57.9 72.9 70.6 76.9 61.4α-D-葡萄糖胺89.9 55.5 70.6 70.5 72.4 61.3β-D-半乳糖97.4 72.9 73.8 69.7 75.9 61.8α-D-半乳糖93.2 69.3 70.1 70.3 71.3 62.0β-D-甘露糖94.5 72.1 74.0 67.7 77.0 62.0α-D-甘露糖94.9 71.7 71.2 67.9 73.3 62.0β-L-鼠李糖94.4 72.2 73.8 72.8 72.8 17.6α-L-鼠李糖94.8 71.8 71.0 73.2 69.1 17.7β-L-夫糖97.2 72.7 73.9 72.4 71.6 16.3α-L-夫糖93.1 69.1 70.3 72.8 67.1 16.3β- D-葡萄糖乙酰胺95.9 57.9 74.8 71.1 76.8 61.9 23.1,175.5 α- D-葡萄糖乙酰胺91.8 55.0 71.7 71.3 72.5 61.8 22.9,175.1 β-D-半乳糖乙酰胺96.3 54.8 72.0 68.9 76.0 61.9 23.1,175.8 α-D-半乳糖乙酰胺92.0 51.2 68.4 69.6 71.4 62.1 22.9,175.4 β-D-甘露糖乙酰胺93.9 54.9 73.0 67.7 77.3 61.5 23.0,176.4 α-D-甘露糖乙酰胺94.0 54.1 69.8 67.9 73.0 61.5 22.8,175.4 β-D-葡萄糖醛酸钠96.8 75.0 76.5 72.7 76.9 176.5α-D-葡萄糖醛酸钠93.0 72.3 73.5 72.9 72.5 177.4β-D-半乳糖醛酸钠96.9 72.6 73.8 71.2 76.4 175.6α-D-半乳糖醛酸钠93.1 69.0 70.3 71.6 72.3 176.4β-D-甘露糖醛酸钠94.5 71.9 73.9 69.6 77.0 176.8α-D-甘露糖醛酸钠94.8 71.4 71.1 70.0 73.7 177.8β-D-阿洛糖94.3 72.2 72.0 67.7 74.4 62.1α-D-阿洛糖93.7 67.9 72.0 66.9 67.7 61.6β-D-阿拉伯糖93.4 69.5 69.5 69.5 63.4α-D-阿拉伯糖97.6 72.9 73.5 69.6 67.2β-D-核糖94.7 71.9 69.7 68.2 63.8α-D-核糖94.3 70.8 70.1 68.1 63.8β-D-木糖97.5 75.1 76.8 70.2 66.1α-D-木糖93.1 72.5 73.9 70.4 61.9β-L-塔洛糖95.0 72.5 69.6 69.4 76.5 62.2α-L-塔洛糖95.5 71.7 66.0 70.6 72.0 62.4β-D-山梨糖64.6 99.5 70.2 73.6 71.1 59.8α-D-山梨糖64.5 98.6 71.4 74.8 70.3 62.7β-D-果糖64.8 99.0 68.5 70.6 70.1 64.2α-D-果糖65.9 99.1 70.9 71.3 70.0 61.9β-D-塔盖糖64.4 99.1 64.6 70.7 70.1 61.0α-D-塔盖糖64.8 99.0 70.8 70.7 67.2 63.1吡喃糖甲苷类β-D-葡萄糖104.0 74.1 76.8 70.6 76.8 61.8α-D-葡萄糖100.0 72.2 74.1 70.6 72.5 61.6β-D-葡萄糖胺93.6 57.9 72.9 70.6 76.9 61.4α-D-葡萄糖胺89.9 55.5 70.6 70.5 72.4 61.3β-D-半乳糖104.5 71.7 73.8 69.7 76.0 62.0α-D-半乳糖100.1 69.2 70.5 70.2 71.6 62.2β-D-甘露糖102.3 71.7 74.5 68.4 77.6 62.6α-D-甘露糖102.2 71.4 72.1 68.3 73.9 62.5β-L-鼠李糖102.4 71.8 74.1 73.4 73.4 17.9α-L-鼠李糖102.1 71.2 71.5 73.3 69.5 17.9β-L-夫糖97.2 72.7 73.9 72.4 71.6 16.3α-L-夫糖93.1 69.1 70.3 72.8 67.1 16.3β- D-葡萄糖乙酰胺102.5 57.0 74.7 70.8 76.5 61.6 23.1,175.3 α- D-葡萄糖乙酰胺98.9 54.4 72.2 70.6 72.1 61.4 22.8,175.1 β-D-半乳糖乙酰胺96.3 54.8 72.0 68.9 76.0 61.9 23.1,175.8 α-D-半乳糖乙酰胺92.0 51.2 68.4 69.6 71.4 62.1 22.9,175.4 β-D-甘露糖乙酰胺93.9 54.9 73.0 67.7 77.3 61.5 23.0,176.4 α-D-甘露糖乙酰胺94.0 54.1 69.8 68.0 73.0 61.5 22.8,175.4 β-D-葡萄糖醛酸钠96.8 75.0 76.5 72.7 76.9 176.5α-D-葡萄糖醛酸钠93.0 72.3 73.5 72.9 72.5 177.4β-D-半乳糖醛酸钠96.9 72.6 73.8 71.2 76.4 175.6α-D-半乳糖醛酸钠93.1 69.0 70.3 71.6 72.3 176.4β-D-甘露糖醛酸钠94.5 71.9 73.9 69.6 77.0 176.8α-D-甘露糖醛酸钠94.8 71.4 71.1 70.0 73.7 177.8表3 低聚糖NMR谱中特征化学位移数据1H ppm 13C ppm MeC 1.1-1.3 MeC 16-18 MeCON 2.0-2.2 MeCON 22-23.5 MeCOO 1.8-2.2 MeCOO 18-22CH(NH) 3.0-3.8 CH(NH) 52-58MeO 3.3-3.5 MeO 55-61H-2 to H-6 3.2-4.5 CH2OH 57.7-64.7CH2OR 66-70C-2 to C-5 65-87H-1(ax) 4.3-4.8 C-1(ax-O,red) 90-95(未成苷端基碳)C-1(ketoses) 98-100C-1(ax-O,glyc) 98-103(成苷端基碳) H-1(eq) 5.1-5.8 C-1(eq-O,red) 95-98C-1(eq-O,glyc) 103-106C-1(fur) 103-112COO 170-180表4 一些呋喃糖甲苷的13C-NMR谱数据糖C-1 C-2 C-3 C-4 C-5 C-6 β-D-葡萄糖110.0 80.6 75.8 82.3 70.7 64.7 α-D-葡萄糖103.5 77.7 76.6 78.8 70.7 64.2 β-D-半乳糖109.6 81.6 78.1 84.4 71.9 63.8 α-D-半乳糖103.5 77.8 75.9 82.7 74.1 63.8 β-D-甘露糖103.6 73.1 71.2 80.7 71.0 64.4 α-D-甘露糖109.7 77.9 72.5 80.5 70.6 64.5 β-D-阿洛糖109.0 75.6 72.7 83.4 73.8 63.9 α-D-阿洛糖103.8 72.3 69.9 85.9 72.7 63.5 β-D-阿拉伯糖103.2 77.5 75.7 83.1 64.2α-D-阿拉伯糖109.3 81.9 77.5 84.9 62.4β-D-核糖108.5 74.8 71.4 83.5 63.4α-D-核糖104.2 72.1 70.8 85.5 62.2β-D-木糖109.6 80.9 76.0 83.5 62.1α-D-木糖103.0 77.7 76.0 79.3 61.5β-D-来苏糖103.2 72.9 70.7 81.9 62.4α-D-来苏糖109.1 77.0 72.0 81.3 61.2β-D-果糖60.0 104.7 77.7 75.9 82.1 63.6 α-D-果糖58.7 109.1 81.0 78.2 84.0 62.1 β-L-山梨糖57.7 109.9 80.3 77.2 83.4 62.1 α-L-山梨糖60.7 104.2 80.0 76.5 78.8 61.6 β-D-塔盖糖60.7 105.3 73.4 71.7 82.0 61.9 α-D-塔盖糖58.8 108.7 75.2 71.9 80.6 60.8。

各种糖的结构

各种糖的结构

第一章糖类一.糖的分布及其重要性:分布(1)所有生物的细胞质和细胞核含有核糖(2)动物血液中含有葡萄糖(3)肝脏中含有糖元(4)植物细胞壁由纤维素所组成(5)粮食中含淀粉(6)甘蔗,甜菜中含大量蔗糖重要性(1)水+CO2 碳水化合物(2)动物直接或间接从植物获取能量(3)糖类是人类最主要的能量来源(4)糖类也是结构成分(5)纤维素是植物的结构糖二.糖的化学概念1.定义糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称光合作用三.糖的分类上一页下一页第一节单糖一.葡萄糖的分子结构(一)葡萄糖的化学组成和链状结构1.葡萄糖能与费林氏(Fehling)试剂或其他酸试剂反应。

证明葡萄糖分子含有2.葡萄糖能与乙酸酐结合,产生具有五个已酰基的衍生物。

证明葡萄糖分子含有五个-OH 3.葡萄糖经钠汞齐作用,被还原成一种具有六个羟基的山梨醇,而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇。

证明了葡萄糖的六个碳原子是连成一直线的链式结构:差向异构体(epimers)相同点:(1)全含六个碳原子(2)五个-OH,一个CHO(3)四个不对称的碳原子不同点:1.基团排列有所不同2.除了一个不对称C原子不同外,其余结构部分相同上一页下一页上一页下一页(二) 葡萄糖的构型构型--指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而使该分子所具有的特定的立体化学形式。

1.单糖的D及 L型。

(1)不对称碳原子--连接四个不同原子或基团的碳原子。

表示法:球棒模型,投影式,透视式。

(2) D . L- 型的决定。

规定:OH在甘油醛的不对称碳原子的右边者[即与- CH2OH基邻近的不对称碳原子(有*号)的右边。

]称为D-型,在左边者称L-型。

水面键被视为垂直放置在纸平面之前,垂直键则在纸平面之后L-甘油醛D-甘油醛D-型及L-型甘油醛,是两类彼此相似但并不等同的物质,只要将它们重叠起来,即可证明它们并非等同而是互为镜像,不能重叠,这两类化合物称为一对"对映体"。

糖的构型及其画法

糖的构型及其画法

一、单糖的结构表示单糖结构式的三种方法:Fisc her 投影式、Haworth 投影式和优势构象式1、葡萄糖(Fischer 投影式)D ,L 表示相对构型结构式中,位号最大、离羰基最远的手性碳原子的羟基在右侧为D 型;羟基在左侧的为L 型.CHO OH H H HO OH H OHHCH 2OH 5D-葡萄糖CHO OH H H HO OH H HHO2OH5L-葡萄糖2、Fischer 投影式不能表示单糖在水溶液中的真实存在形式,因此有了Haworth 投影式.Hawo rth 投影式中,C4位羟基在面下为D 型,在面上则为L 型 单糖成环后形成了一个新的手性碳原子,形成一对端基差向异构体,有α、β二种构型。

端基碳上的羟基与C 4羟基在同侧称α型,异侧β型O OHHH OH HHOHCH 2OH O HOHHOH HOHCH 2OHβ-D—葡萄糖 α-D —葡萄糖3、虽然Hawo rt h式表示方法较F isc her 式有所改进,但它仍然是一种简化了的方式,尚不能完全表达糖的真实存在状态。

经实验证明葡萄糖在溶液或固体状态时其优势构象是椅式当C 4在面上,C 1在面下,称C1式(通常绝大多数单糖的优势构象是C1式) 当C4在面下,C 1在面上,称1C 式O123451C 式O12345C1式对于β-D型和α-L型葡萄糖,当优势构象为C1式时,C1—OH 在环的面上,处于横键上,1C式时,在竖键OO对于α-D 型和β-L 型葡萄糖,当优势构象为C1式时,C 1—O H 在环的面下,处于竖键上,1C 式时,在横键OO竖键和横键的具体写法:1、横键与环上的键隔键平行;2、横键与竖键在环的面上面下交替排列。

例:(E)-2,3,5,4′-四羟基二苯乙烯—2-O —β-D —葡萄糖苷HOHOOOHOOHOH OHOH单糖的绝对构型如何测定1、GC 法 将单糖与手性试剂反应,(相当于在糖中引入一个新的手性中心)然后通过G C比较与标准单糖D和L 型单糖衍生物的比移值,比移植相同的即为构型相同,反之亦然。

g0、g1、g2、g0f、g0f、g1f、g2f、g1fs1、g2fs1、man5等糖型的结构

g0、g1、g2、g0f、g0f、g1f、g2f、g1fs1、g2fs1、man5等糖型的结构

g0、g1、g2、g0f、g0f、g1f、g2f、g1fs1、g2fs1、man5等糖型的结构下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成,希望大家下载以后,能够帮助大家解决实际的问题。

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各种糖的结构

各种糖的结构

第一章糖类一.糖的分布及其重要性:分布(1)所有生物的细胞质和细胞核含有核糖(2)动物血液中含有葡萄糖(3)肝脏中含有糖元(4)植物细胞壁由纤维素所组成(5)粮食中含淀粉(6)甘蔗,甜菜中含大量蔗糖重要性(1)水+CO2 碳水化合物(2)动物直接或间接从植物获取能量(3)糖类是人类最主要的能量来源(4)糖类也是结构成分(5)纤维素是植物的结构糖二.糖的化学概念1.定义糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称光合作用三.糖的分类上一页下一页第一节单糖一.葡萄糖的分子结构(一)葡萄糖的化学组成和链状结构1.葡萄糖能与费林氏(Fehling)试剂或其他酸试剂反应。

证明葡萄糖分子含有2.葡萄糖能与乙酸酐结合,产生具有五个已酰基的衍生物。

证明葡萄糖分子含有五个-OH3.葡萄糖经钠汞齐作用,被还原成一种具有六个羟基的山梨醇,而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇。

证明了葡萄糖的六个碳原子是连成一直线的链式结构:差向异构体(epimers)相同点:(1)全含六个碳原子(2)五个-OH,一个CHO(3)四个不对称的碳原子不同点:1.基团排列有所不同2.除了一个不对称C原子不同外,其余结构部分相同上一页下一页下一页上一页下一页(二) 葡萄糖的构型构型--指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而使该分子所具有的特定的立体化学形式。

1.单糖的D及 L型。

(1)不对称碳原子--连接四个不同原子或基团的碳原子。

表示法:球棒模型,投影式,透视式。

(2) D . L- 型的决定。

规定:OH在甘油醛的不对称碳原子的右边者[即与- CH2OH基邻近的不对称碳原子(有*号)的右边。

]称为D-型,在左边者称L-型。

水面键被视为垂直放置在纸平面之前,垂直键则在纸平面之后L-甘油醛D-甘油醛D-型及L-型甘油醛,是两类彼此相似但并不等同的物质,只要将它们重叠起来,即可证明它们并非等同而是互为镜像,不能重叠,这两类化合物称为一对"对映体"。

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第一章糖类
一.糖的分布及其重要性:
分布
(1)所有生物的细胞质和细胞核含有核糖
(2)动物血液中含有葡萄糖
(3)肝脏中含有糖元
(4)植物细胞壁由纤维素所组成
(5)粮食中含淀粉
(6)甘蔗,甜菜中含大量蔗糖
重要性
(1)水+CO2 碳水化合物
(2)动物直接或间接从植物获取能量
(3)糖类是人类最主要的能量来源
(4)糖类也是结构成分
(5)纤维素是植物的结构糖
二.糖的化学概念
1.定义糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称光合作用
三.糖的分类
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第一节单糖
一.葡萄糖的分子结构
(一)葡萄糖的化学组成和链状结构
1.葡萄糖能与费林氏(Fehling)试剂或其他酸试剂反应。

证明葡萄糖分子含有
2.葡萄糖能与乙酸酐结合,产生具有五个已酰基的衍生物。

证明葡萄糖分子含有五个-OH 3.葡萄糖经钠汞齐作用,被还原成一种具有六个羟基的山梨醇,而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇。

证明了葡萄糖的六个碳原子是连成一直线的链式结构:
差向异构体(epimers)
相同点:
(1)全含六个碳原子
(2)五个-OH,一个CHO
(3)四个不对称的碳原子
不同点:
1.基团排列有所不同
2.除了一个不对称C原子不同外,其余结构部分相同
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(二) 葡萄糖的构型
构型--指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而使该分
子所具有的特定的立体化学形式。

1.单糖的D及L型。

(1)不对称碳原子--连接四个不同原子或基团的碳原子。

表示法:球棒模型,投影式,透视式。

(2)D . L- 型的决定。

规定:OH在甘油醛的不对称碳原子的右边者[即与- CH2OH基邻近的不对称碳原子(有*号)的右边。

]称为D-型,在左边者称L-型。

水面键被视
为垂直放置
在纸平面之
前,垂直键则
在纸平面之

L-甘油醛
D-甘油醛D-型及L-型甘油醛,是两类彼此相似但并不等同的物质,只要将它们重叠起来,即可证明它们并非等同而是互为镜像,不能重叠,这两类化合物称为一对"对映体"。

2.旋光性。

L--旋光管的长度。

以分米表示。

C--浓度。

即在100ml溶液中所含溶质的克数。

α 是在钠光灯(D线,λ:与)为光源,温度为t,管长为L,浓度为c时所测得的旋光度。

[α]-为上述条件下所计得的旋光率。

指构型
"+","-"--旋光方向
D与"+",与"-" 并无必然联系
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(三).葡萄糖的环状结构
(1)葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼,也不能象一般醛类那样与Schiff试剂起反应,即不能使被亚硫酸漂白了的品红呈现红色.
(2)葡萄糖也不能与亚硫酸氢钠起加成反应.
(3)一般醛类在水溶液中只有一个比旋度,但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时间而变化
[a] =+112°称a-D-(+)葡萄糖
[a] =+°称b-D-(+)葡萄糖
变旋现象----将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都逐渐变为+°,这一现象称变旋现象.
原因----不同
结构形式的葡萄糖可互变,各种形式最后达到一定的平衡所致.
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--以C5上羟甲基在含氧环上的排布而决定的。

羟甲基在平面之上为D-型,在平面之下为L-型
α.β--以半缩醛羟基在含氧环上的定的。

在D-型中,半缩醛羟基在平面之下为α型,在平面之上为β型
异头物-α-D(+)-与β-D(+)-葡萄糖分子在构型上,仅头部不同,它们间互为异头物
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(四).葡萄糖的构象.
构象----指一分子中,不改变共价键结构,仅单键周围的原子旋转所产生的原子的
空间排布.
构型----涉及共价键的断裂.
构象----不涉及共价键的断裂和重新形成.
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二.单糖的物理性质和化学性质.
(一).物理性质
1.旋光性
2.甜度
3.溶解度
(二).化学性质由醛基或酮基.醇基决定的
1. 由醛基或酮基产生的性质--单糖氧化还原.成刹.异构化.
(1)单糖的氧化(即单糖的还原性)
(2)单糖的还原
(3)单糖的成脎作用
(4)单糖的异构化作用
2.由羟基(半缩醛羟基和醇性羟基)产生的性质
(1)成脂作用
(2)成苷作用
(3)脱水作用
(4)氨基化
(5)脱氧
糖酸
Fehling试剂-CuSO4溶液与KOH和酒石酸钾钠
Benedict试剂--CuSO4溶液+Na2CO3+柠檬酸钠
酒石酸钾钠--防止反应产生Cu(OH)2或CuCO3沉淀,使之变为可溶性的而又能离解的复合物,从而保证继续供给Cu离子以氢化糖
碱的作用--使糖起烯醇化变为强还原剂,同时使CuSO4变为Cu(OH)2
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成脎作用-单糖的第1、2碳与苯肼结合后,成晶体糖脎
(1)一分子葡萄糖与一分子苯肼缩合成苯腙(phenylhydrazone)。

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(2)葡萄糖苯腙(Glucose phenylhydrazone)再被一分子苯肼氧化成葡萄糖酮苯肼
(3)葡萄糖酮苯腙再与另一分子苯肼缩合,生成葡萄糖脎(glucosazone)
糖脎黄色结晶,难溶于水
形成同一种糖脎,为什么上一页下一页上一页下一页
第二节寡糖
一、双糖
1、蔗糖
(1)来源:甘蔗、菠萝
(2)结构:蔗糖水解
葡萄糖+果糖
(3)物理性质:白色结

(4)化学性质:
A、无还原作用,不能
与苯肼作用产生糖脎
B、转化作用
2、麦芽糖
(1)来源:麦芽
(2)结构:两分子葡萄
糖缩合:失水而成
Aα(1→4)糖苷键
Bα(1→6)糖苷键
(3)物理性质:白色晶

(4)化学性质:
A.有半缩醛OH,故有
还原作用
B.与苯肼作用产生糖

3、乳糖
(1)来源:乳汁
(2)结构:α-D-葡萄糖
β-D半乳糖以β(1→4)
键型缩合
(3)物理性质:不甜
(4)化学性质:
A、还原性、成脎
B、与HNO3共同煮产
生粘酸
表3-1 三种二糖的比较
种类存在组成物理性质化学性质
蔗糖甘蔗甜
菜一分子葡萄糖和
一分子果糖
白色结晶,果甜。

易溶于水,
有旋光作用,无变旋作用(无
α,β型)
无还原性,不能形成糖脎。


被酵母发酵,水解后形成一分
子葡萄糖与一分子果糖。

加热
至200℃以上变成棕黑色焦糖
麦芽糖五谷麦

二分子葡萄糖白色结晶,甜仅次于蔗糖。

有旋光作用,易溶于水,有
变旋作用(有α,β型)
有还原性,可形成糖脎,可被
酵母发酵,水解后生成二分子
葡萄糖
乳糖乳类一分子葡萄糖和
一分子半乳糖白色结晶,微甜,不易溶于
水。

有旋光作用及变旋作用
(有α,β型)
有还原性,可形成糖脎,不被
酵母发酵,水解后产生葡萄糖
和半乳糖
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均一多糖的性质比较
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糖总结
1. 糖的定义:(CH2O)n
分类:单糖寡糖多糖结合糖
2. 单糖:甘油醛一个C*、D- L- 一醛糖(丙糖)
由D-甘油醛衍生的糖--D-糖
由L-甘油醛衍生的糖--L-糖
丙糖(酮糖)--二羟基丙酮
3. 己糖:葡萄糖--分布广,是构成淀粉、糖元、纤维素及其他许多糖类物质的基本单位,是人类血液中的正常成分,给机体提供能量的重要物质
呋喃型己糖:五元环
吡喃型己糖:六元环
每种糖又依据第一碳原子上的OH和H的相对空间位置又分为α,
β两类,它们互为异头物。

单糖具有旋光性
物理性质:旋光性、溶解度、甜度
化学性质:①氧化②还原③成脎④异构化
①成酯②脱水③氨基化④脱氧
4. 寡糖:双糖
蔗糖:α,β(1-2)(葡萄糖、果糖)
乳糖: 葡萄糖―β(1-4)―半乳糖
麦芽糖:葡萄糖―α(1-4)或α(1-6)―葡萄糖
5. 多糖:
淀粉
直链:碘紫兰色α(1-4),α(1-6)
支链无变旋,无还原,成脎糖元:遇碘棕红色,与淀粉相似
纤维素:β-D-葡萄糖β(1-4),绝大多数溶剂不溶
6.糖胺聚糖:
透明质酸
硫酸软骨素:软骨、腱等结缔组织和各种腺体分泌的粘液中,构成织间的润滑剂、防护剂等多方面的作用硫酸皮肤素:
硫酸角质素
肝素
硫酸乙酰肝素
7.结合糖:糖蛋白:以蛋白质为主,血浆、消化道分泌物
蛋白聚糖:以糖胺聚糖为主:软骨、腱、粘液
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