有机化学4 炔烃试题及答案

有机化学4 炔烃试题及答案
有机化学4 炔烃试题及答案

第三章 炔烃和二烯烃(习题和答案)

一、给出下列化合物的名称

1.

H C CH 3H C CH 3C C H

H 2. CH CH CH 2CH 2C

(Z ,E)-2,4-己二烯 1-戊烯-4-炔

3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C

4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C

C

4-乙基-4-庚烯-2-炔 2,2,,5-三甲基-3-己炔

5. CH CH CH CH 2CH C

6. CH CH CH CH 3C

C C

1,3-己二烯-5-炔 5-庚烯-1,3-二炔

7. (CH 3)2CH H C C 2H 5

C H C C 8.

CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3

CH C C

(E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔 3-乙基-1-辛烯-6-炔

9. H H C C 2H 5

C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH

3

C CH 3CH 3C

(Z ,Z)-2,4-庚二烯 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构

1. 丙烯基乙炔 2. 环戊基乙炔

CH CH CH CH 3C

CH

C

3.(E)-2-庚烯-4-炔 4.3-乙基-4-己烯-1-炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C

5.(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6.1-己烯-5-炔

CH CH 2CH

3

CH

CH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C

7.(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯 8.3-甲基-5-戊烯-1-炔

H H C C 2H 5CH 2

CH 3

C CH 3C C H 9.甲基异丙基乙炔 10.3-戊烯-1-炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C

三、完成下列反应式 1.Cl 2

CH 2CH 2CH CH

C Cl

CH 2CH 2CH CH

C

2.

稀H 2SO 4

CH 3CH 2CH

C

HgSO 4

O

CH 3CH 3CH 2

3.

+CH

CH CH CH 3O

CH=CH 2C

C CH O

O

O CH 3

C C O

O

4.Na

CH 2CH NH 3

O s O 4H 2O 2

CH 3C

C 液 H

H

C C 2H 5CH 3C HO C 2H 5(±

)OH

CH 3H

H 5.CH CH 3Br 2

4CH 3

C

C CH

CH CH 3CH 3

C

C CH

6.H 2

催化剂

Lindlar CH 3CH C

C H

H

C CH 3C CH 3

7.

2CH

C

O

CH 3

C 8.

Na

2CH 2CH

C

CH 2CH

C

CH 2CH 3

C

9.

H 2O

CH 稀H 2SO 4

+CH CH 3CH C

HgSO 4

CH CH 3C O

CH 3CH

10.

KMnO 4

KOH

CH 3CH 2C

COOK +CO CH 3CH 211.CH 2Cl CH 2CH +C C Ag(NH 3) CH 2C Cl

CH

2F C C

Ag

12.CH

CH 3CH 2C

CHO CH 2CH 3CH 2

13.

Na I

NH 3

CH 3CH

CH 3C

液H 2Pt /Pb

CNa CH 3C

CCH 3CH 3C H H

C CH 3C CH 3

14.

H 2O

COOH

KMnO 4

C 2H 5CH 3CH +B 2H 6

C

C 2H 5CH=CH 2

CH 2

C 2H 5CH 15.CH 2CH 2CH HBr CH

C

(1mol)

CH 2CH CH

CH 3C

16.

CH 2C CH 3+CH=CH 2 CH 2C 3Br +CH CH 3(主)CH 2

C CH 3

CH CH 3(次)

17.CH C 6H 5+CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH CH CH 3

18.

CH3CH

C C

O

CH3

CH3CH2

19.

O3

C

H2O

CH3CH2CH3

C

COOH

CH3CH2CH3COOH

20.△

Cl

Na NH2 CH3

Cl

C

CH

C CH2CHO

四、用化学方法鉴别下列化合物

1.(A) 己烷(B) 1-己炔(C) 2-己炔

答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(C)。

2.(A) 1-戊炔(B) 1-戊烯(C) 正戊烷

答:加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),另者为(B)。

3.(A) 1-戊炔(B) 2-戊炔(C) 1,3-戊二烯

答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。

4.(A) 甲苯(B) 苯乙烯(C) 苯乙炔

答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。

5.(A) 环己烯(B) 1,1-二甲基环丙烷(C) 1,3-环己二烯

答:加入KMnO4溶液不褪色的为(B),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(A)。

6.(A) 2-丁烯(B) 1-丁炔(C) 乙基环丙烷

答:加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(A)。

7.(A) 1-庚炔(B) 2-庚炔(C) 1,3-庚二烯

答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。

8.(A) 环己基乙炔(B) 环己基乙烯(C) 2-环己基丙烷

答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入溴水,使褪色的为(B),另者为(A),

9.(A) 2-辛炔(B) 环丙烷(C) 1,3-环戊二烯

答:加入KMnO4溶液不褪色的为(B),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(A)。

10.(A) 丙烯(B) 环丙烷(C) 丙炔

答:加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C),另两者加入稀的KMnO 4溶液,使之褪色的为(A),余者为(B)。 五、合成题

1.以乙烯及其它有机试剂为原料合成:CH 3CH O

CH 3

CH

Na Br 2

CH 2NH 2

CH 2CH CH 2C 2H 5O NH 3

H

Br

Br KOH CH 2C

C 液NaNH 2

Na

H 2催化剂+H Lindlar H C CH 3Br

CH 3CH 3CH 3CH C O CH 33CH CH C

C 12O 2

Ag

2.以苯及C 4以下有机物为原料合成:C 6H 5

H H C C CH 3

NBS

CH 2CH 3

2CH 3CH 2Cl

+CO CH 2CH 3

Br 2CH CH C 2H 5OH

Br Br

C

C CH 3

CH 3

CH C 6H 56H 5CHCH 3CH C 6H 5Br C 2H 5OH KOH 6H 5C 2H 5

Na

NH 3

CH 3H

C C CH 3

C C

液C

6H

5

C 6H 5H

3.以1,3-丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成:

CH 2CH 2CH 2OH

+CH 2Cl

CH 2CH=CH 2

Cl

CH 2=CH CH 2=CH CH 2Cl

H 2

催化剂

Lindlar CH

CH=CH 2

C

CH

2CH 2CH 2

2)3OH

CH=CH 2

CH 2,

Cl 2CH 3

CH 2Cl

CH 2=CH CH 2=CH

4.由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH 3(CH 2)3CHO ) +CH CH

Na NH 3

C 液NaNH 2CH

+Br

CH 23

CH 2CH 3;

CH=CH 2ROOR

CH 2CHO

CH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C

3

5.由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4-己二醇。

CH +CH

Na N H 3C

C 液N aN H 2 ;+CH 23CH 2Br CH 2

2Br CH

3CH 2C 2H 5

2H 5

3CH 2C

C CH 2CH 3

3

H

C C 液H Na

C 6H 53OH C 2H CO 3H C 2H 5

OH H H

H

C C H 2H 5C 2H 5

6.由

CH 2

为原料合成:

CHO

CH 2CH 2

+Br

CH 2CH

C

22

CH 2CHO

C

CH 22

7.以不多于四个碳原子的烃为原料合成:

CH 3

C O

CH 2

Cl 2CH 3

CH 2

Cl

CH 2=CH CH 2=CH

+2Cl

CH 2CH=CH 2CH 2

=CH CH 2=CH CH

C

CH 2Cl CH=CH CH 2=CH CH

2

CH 3

C O

CH

C

2CH 2

六、推测结构

1.C 4H 9Br(A)与KOH 的醇溶液共热生成烯烃C 4H 8 (B),它与溴反应得到C 4H 8Br (C),用KNH 2使(C)转变为气体C 4H 6(D),将(D)通过Cu 2Cl 2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)~(D)结构。

(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br ;(B) CH 3CH 2CH=CH 2;(C) CH 3CH 2CHBrCH 2Br ; (D) CH 3CH 2CH C

2.一个分子式为C 8H 12的碳氢化合物,能使KMnO 4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀,与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物,臭氧化反应后,用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构,并用反应式表示各步反应。 KMnO 4

COOH CO 2CH

C

+c-C 6H 11c-C 6H 11;Br 2CCl 4

C CH CH

C

c-C 6H 11

c-C 6H 11Br 2Br 2

CH 324HgSO 4

C O C

c-C 6H 116H 11;

O 3H 2O

COOH

CH

C c-C 6H 11c-C 6H 11

3.化合物(A)(C 8H 12)具有光活性,在铂存在下催化氢化成(B)(C 8H 18),(B) 无光活性;(A)用Lindlar 催化剂小心催化氢化成(C)(C 8H 14),(C) 有光活性。(A)在液氨中与金属钠作用得(D)(C 8H 14),(D)无光活性,写出(A)~(D)的结构。

H H C CH 3

C CH 3(A)CH CH

C *

;CH 33CH 3(B)CH (CH 2)2(CH 2)2;

H H C CH 3C CH 3

CH 3(C)CH *

H

H

C C

H H C 3C

CH 3CH 3(D)

CH

H H

C C

4.化合物(A)分子式为C 6H 10有光活性,(A)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物

(B),(A)经催化加氢得到化合物(C);(C)分子式C 6H 14,无光学活性且不能拆分,试写出(A)、(B)、(C) 的结构。

CH

C 2H 5

3(A)C *

CH ;

C 2H 53(B)

C C Ag *CH ; C 2H 5

C 2H 53(C)*CH

5.分子式为C 7H 10的某开链烃(A),可发生下列反应:(A)经催化加氢可生成 3-乙基戊烷;(A)与AgNO 3/NH 3溶液溶液反应可产生白色沉淀;(A)在Pd/BaSO 4作用下吸收1mol H 2生成化合物(B);(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。

CH

2H 5

(A)C

C CH 3CH

CH

2H 5

CH=CH 2(B)C CH 3;

C C 2H 5

O CH 3(C)C O

6.某化合物(A)的分子式为C 5H 8,在液NH 3中与NaNH 2作用后再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C 8H 14的化合物(B),用KMnO 4氧化(B)得分子式为C 4H 8O 2的两种不同酸(C)和(D),(A)在HgSO 4存在下与稀H 2SO 4作用可得到酮(E)C 5H 10O ,试写出(A)~(E)的构造式。 (CH 3)2CH (A)CH C

;(CH 3)2CH C 2H 5(B)CCH 2C

;(CH 3)2CHCOOH (C)

COOH C 2H 5(D)CH 2; (CH 3)2CH CH 3(E)CO

7.化合物(A)与(B),相对分子质量均为54,含碳88.8%,含氢11.1%,都能使溴的四氯化碳溶液褪色,(A)与Ag(NH3)2+溶液产生沉淀,(A) 经KMnO 4热溶液氧化得CO

2和CH 3CH 2COOH ;(B)不与银氨溶液反应,用热KMnO 4溶液氧化得CO 2和HOOCCOOH 。写出(A)与(B)的构造式及有关反应式。

Br 2

2CH 3CH 2+

Br 2

4

3CH 2(A)

C

C C Ag C

Br 2

CH C 2H 5

Ag(NH 3)2

+H 2O

+3CH 2COOH CO 2CH 3CH 2C

2BrCH 2

Br +

Br

Br 2

CCl 4

Br 2CH CH=CH

CH 2=CH CH (B)

Ag(NH 3)2

+H 2O

+CO 2CH=CH 2

CH 2=CH

8.化合物 (A) 分子式为C 10H 14,在Pd 催化下加氢可吸收3mol H 2得到1-甲基-4-异丙基环己烷。(A) 经臭氧化、还原性水解得到等物质的量的羰基化合物:HCHO 、CH 3COCH 2CHO 、CH 3COCOCH 2CHO ,试推测化合物 (A) 的结构。

CH 3

3(A)C CH 2

高中有机化学乙炔炔烃

乙炔炔烃 一、学习目标: 1、掌握乙炔的结构、用途 2、掌握乙炔的化学性质 3、掌握乙炔的结构特征、通式和主要的性质 二、(一)、乙炔的组成和结构 乙炔的分子式:,电子式:,结构式:,结构简式:,空间构型:,分子极性:。 (二)、乙炔的实验室制法 1、药品:; 2、反应原理:; 3、反应装置:类型:; 4、仪器:; 5、收集方法:; 6、气体中的杂质:。 (三)、乙炔的性质和用途 1、物理性质 纯净的乙炔是颜色、气味的体,由电石产生的乙炔因常混 有等杂质而有特殊难闻的气味,在标准状况下,乙炔的密度是,比空气的密度,溶于水,溶于有机溶剂。 2、化学性质 (1)氧化反应 ①、乙炔的可燃性 乙炔燃烧时,火焰并伴有浓烈的,这是因为乙炔含碳量比乙 烯,碳完全燃烧的缘故;乙炔完全燃烧的化学方程式:; ②、与高锰酸钾溶液反应 现象:;结论:。 (2)加成反应 ①、与溴的加成反应 现象:;有关的方程式:; ②、如果用镍粉作催化剂并且加热,乙炔能跟氢气进行加成反应,有关的方程式: ③、写出乙炔合成聚氯乙烯的有关方程式: ④、聚氯乙烯的用途和使用过程中的变化 a.聚氯乙烯是一种,用于制备和,其优点是具有良 好的,还有、、等特性。 b.聚氯乙烯在使用过程中,容易发生现象,时间久了就会等

并释放出对人体有害的和,所以不宜用聚氯乙烯制品直接盛 装食物。 (四)、炔烃 1、通式:; 2、物理性质 随着分子中碳原子数目的增多,沸点;相对密度;常温下的 状态:;溶解性:均溶于水,而有机 溶剂。 3、化学性质 ①、氧化反应 燃烧通式:;使酸性高锰酸钾。 ②、加成反应 与加成 三、合作探究: 1、怎样用嘴简便的方法鉴别乙烷、乙烯、乙炔?

有机化学复习题及参考答案

中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案 有机化学 一、单项选择题: 1.下列碳正离子,最稳定的是 ( ) A. B. C. H 2C CHCHCH 3 H 2C CHCH 2CH 2 (CH 3)3C D. 2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳,且分子量最小的烷烃是 ( ) A B C D.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3 (CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3 (C 2H 5)3CCHCH 2CH 3 CH 3 3.下列化合物中,具有芳香性的是 ( ) A B C D 4.下列化合物中,所有的原子可共平面的是 ( ) A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2 CH 3CH 2C CH C CH 2 C 6H 5CH CHC 6H 5CH 3CH 3 5.下列化合物中,烯醇式含量最高的是 ( ) A B C D CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5 CH 3COCH 2COCH 3 C 6H 5COCH 2COCH 3 6.下列化合物不属于苷类的是 ( ) 2H 52H 5 2OH D.A. B. C. HOH 2N NH O O 7.下列烷烃,沸点最高的是 ( ) A B C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 3 CH 3 CH 3 8.下列负离子,最稳定的是 ( ) A B C D O H 3C O O 2N O Cl O H 3CO 9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是 ( ) A.丙二酸 B.丁二酸 C.戊二酸 D.己二酸 10.下列化合物,属于(2R ,3S )构型的是 ( )

大学有机化学总结习题及答案

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象 是全重叠式。

(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。 a R型S型 注:将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为

有机化学(炔烃 卤代烃)

乙炔 炔烃 知识重点 1.乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法; 2.炔烃的组成、结构、通式、通性。 炔烃是一类含有碳碳三键的脂肪烃。其通式为CnH2n-2,属于不饱和烃。 一、乙炔分子的结构和组成 分子式 电子式 结构式 结构简式 C 2H 2 H -C ≡C -H CH ≡CH 或 HC ≡CH 空间结构:直线型,键角1800 乙炔是无色、无味的气体,微溶于水 几类重要烃的代表物比较 二、乙炔的实验室制法 CaC 2+2H 2O C 2H 2↑+Ca(OH)2 实验中采用块状CaC2和饱和食盐水,为什么? 为了缓解电石与水的反应速率,实验室长滴加 饱和食盐水而不是直接滴加水。 三、化学性质 (1)氧化反应 a.燃烧 2CH≡CH+5O 2??→?点燃 4CO 2+2H 2O 火焰明亮,并伴有浓烟。 b.易被酸性KMnO 4溶液氧化,乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。

(2)加成反应 乙炔与乙烯类似,也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色,且加成也是分步进行的; 乙炔除了和溴可发生加成反应外,在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯,第二步产物为乙烷, 乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯 HC≡CH+HCl H 2C==CHCl 四、炔烃 1.炔烃的概念 分子里含有碳碳三键的一类链烃 2.炔烃的通式 C n H 2n -2 烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢,通式变为C n H 2n ,炔烃的碳碳叁键,使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个,故其通式应为C n H 2n -2 3.炔烃的物理性质 ①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃,随着分子里碳原子数的增加,也就是相对分子质量的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大; ②炔烃中n ≤4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或者固态; ③炔烃的相对密度小于水的密度; ④炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂。 4.炔烃的化学性质 由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键,炔烃的化学性质就应与乙炔相似,如容易发生加成反应、氧化反应等,可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO 4溶液褪色等。也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃,另外在足够的条件下,炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物,如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的。 1,2—二溴乙烯 1,1,2,2—四溴乙烷 催化剂 △ 氯乙烯

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大学有机化学试题及 答案

简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有()

A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.下列说法错误的是 ( ) A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为:n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉

有机化学 徐寿昌(第二版)第04章 习题答案

第四章炔烃二烯烃红外光谱 一、解释下列名词: 共轭效应:共轭效应(conjugated effect) ,又称离域效应,是指由于共轭π键的形成而引起分子性质的 改变的效应。 互变异构:指一类特殊的同分异构现象。其特点是含有杂原子(如氮、氧或硫原子)的两个同分异构体, 其结构差异仅在于质子和相应的双键的迁移,且这两个异构体共存于一个平衡体系中,以相 当高的速率互相变换着。酮-烯醇互变异构是较普遍的现象,它可以被酸或碱所催化。 1,4-加成:共轭二烯烃的加成反应中一分子试剂加在共轭双键的端碳原子上(即C-1和C-2上)。 亲核加成:由亲核试剂(路易斯碱——能给予电子对)进攻而引起的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加 成的反应。例如:RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl 乙烯基化反应:如乙炔和氢卤酸、甲醇、氢氰酸以及乙酸等试剂反应,结果都是试剂的一个氢原子加 在三键的一个碳原子上,试剂的其余部分加在另一个碳原子上。反应的结果也可以看作是这 些试剂的氢原子被乙烯基(CH2=CH—)所取代,因此这些反应叫做乙烯基化反应。 氢化热:每一摩尔烯烃催化加氢放出的能量。 离域能(共轭能):CH2=CH—CH=CH—CH3(氢化热为-226kJ/mol)和CH2=CH—CH2—CH=CH3(氢 化热为-254kJ/mol)都氢化为戊烷,但具有共轭双键结构的CH2=CH—CH=CH—CH3氢化热比 不具有共轭双键结构的CH2=CH—CH2—CH=CH3的氢化热底254-226=28 kJ/mol。这里的差值 是共轭体系分子中键的离域而导致分子更稳定的能量,称为离域能,也叫做共轭能或共振能。超共轭效应:又称σ-π共轭。它是由一个烷基的C-H键的σ键电子与相邻的π键电子互相重叠而产生的一种共轭现象。 双烯合成:也称为“狄尔斯(Diels)—阿德尔(Alder)反应” ,共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、三键的不饱和化合物进行1,4-加成,生成环状化合物的反应称为双烯合成反应。 亲双烯体:在双烯合成反应中能和共轭二烯烃反应的重键化合物叫做亲双烯体。 红外活性:一个多原子的有机化合物分子可能存在很多振动方式,但并不是所有的分子振动都能吸收红 外光。当分子的振动不致改变分子的偶极矩时,它就不能吸收红外辐射,既它不具有红外活 性。只有使分子的偶极矩发生变化的分子振动才具有红外活性 键的伸缩振动:红外吸收光谱是由分子中成键原子的振动能级跃迁产生的吸收光谱。分子中原子的振 动包含键的伸缩振动和键的弯曲振动。伸缩振动(υ)是指原子沿键轴方向的伸长和缩短,振动时只有键长的变化而无键角的变化。根据振动方向,伸缩振动又可以分为对称伸缩振动和不对称伸缩振动。

(完整)高中有机化学练习题及答案

化学提高班训练(八)——有机化学(1) 2008年1月2日一、同分异构体 1.在C4H11N中,N原子以三个单键与其他原子相连接,它具有的同分异构体数目为 A.5 B.6 C.7 D.8 2.2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3一氯丙醇含量不得超过1ppm。氯丙醇(化学式为C3H7OCl)属于醇的同分异构体一共有_______种 3.分子式为C4H10的一氯取代有_______种;化学式为C8H18的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体的数目是_______。 4.苯的2氯取代有3种,则其4氯取代有_______种。 5.等物质的量的与Br2起加成反应,生成的产物可能是( ) 6.某烃的分子式为C9H12,不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,则此烃的同分异构体有_______种。 二、官能团的性质和有机反应类型 7.下列5个有机化合物中,能够发生酯化、加成和消去3种反应的是_____ ① CH2 CHCH2COOH ② CH2 CHCOOCH3 ③ CH2 CHCH2CH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CHCH2CHO

∣ OH 8.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. CH 3CH(OH)CH 2CHO B. CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3 C. CH 3CH=CHCHO D. CH 2(OH)COCH 2CHO 9.下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ① C 12H 22O 11(麦芽糖)+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH ③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH 3·H 2O NH 4+ + OH - ⑤ CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH ⑥CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ A .②④ B .①②⑤ C .③④⑥ D .①③⑤⑥ 10.苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的 合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是( ) A .能与溴水反应 B .可看作酚类 C .能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D .能溶于水 11.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法: ①该化合物属于芳香烃;②分子中至少有12个原子处于同一平面; —N=N OH | CH 3 | —CH 3

第四章炔烃和二烯烃练习及答案

第四章炔烃和二烯烃 1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之。 答案: 2、命名下列化合物。 答案: (1)2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(2)4-甲基-2-庚烯-5-炔(3)1-己烯-3,5-二炔(4)5-异丙基-5-壬烯-1-炔(5)(E),(Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯 3.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。

⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷异丙基仲丁基乙炔 答案: (1)CH2=CHCH2C≡CH 1-戊炔-4-炔 (2)CH3CH=CH-C≡CH 3-戊 烯-1-炔 (3)(CH3)3CC≡CC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔 (4)2,5-二甲基-3-庚炔 4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名。 (1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyne (2)(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne (3)(2E,4E)-hexadiene (4)2,2,5-trimethyl-3-hexyne 答案: (1)(CH3)2CH C CCH(C2H5)CH2CH3 2-甲基-5-乙基-3-庚炔 (2) CH3 C C C CH CH3 C2H5 (Z)-3,4-二甲基-3-己烯-1-炔 (3) H C C C H CH3 H CH3 C (2E,4E)-2,4-己二烯 (4) C CH3 CH3 CH3 C C CH CH3 CH32,2,5-三甲基-3-己炔 5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式 ⑴CH3CH=CHC2H5(2)CH3CH=C=CHCH3(3) CH3C CCH3 ⑷CH C-CH=CH-CH3 答案: (1) (2)无顺反异构体(3)无顺反异构体

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COO H>-S O3H>-CO OR>-C OX>-CN>-C HO>>C =O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-N H2>-OR >C=C >-C ≡C->(-R >-X >-NO 2),并能够判断出Z/E构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fis ch er 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式 : 4)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5)构象(c onforma tion)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧, 为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。

有机化学4 炔烃试题及答案

第三章 炔烃和二烯烃(习题和答案) 一、给出下列化合物的名称 1. H C CH 3H C CH 3C C H H 2. CH CH CH 2CH 2C (Z ,E)-2,4-己二烯 1-戊烯-4-炔 3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C 4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C 4-乙基-4-庚烯-2-炔 2,2,,5-三甲基-3-己炔 5. CH CH CH CH 2CH C 6. CH CH CH CH 3C C C 1,3-己二烯-5-炔 5-庚烯-1,3-二炔 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C 8. CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3 CH C C (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔 3-乙基-1-辛烯-6-炔 9. H H C C 2H 5 C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3 C CH 3CH 3C (Z ,Z)-2,4-庚二烯 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构 1. 丙烯基乙炔 2. 环戊基乙炔 CH CH CH CH 3C CH C 3.(E)-2-庚烯-4-炔 4.3-乙基-4-己烯-1-炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C 5.(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6.1-己烯-5-炔 CH CH 2CH 3 CH CH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C 7.(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯 8.3-甲基-5-戊烯-1-炔 H H C C 2H 5CH 2 CH 3 C CH 3C C H 9.甲基异丙基乙炔 10.3-戊烯-1-炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1.Cl 2 CH 2CH 2CH CH C Cl CH 2CH 2CH CH C 2. 稀H 2SO 4 CH 3CH 2CH C HgSO 4 O CH 3CH 3CH 2

有机化学试题及答案67628

一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 (本大题共 11小题,总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、 浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O

7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。 (本大题共4小题,总计10分) 1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应? (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示:考试作弊者,不授予学士学位,情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物,那些是互变异构体?那些是共振杂化体? (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯

《有机化学》练习题(大学)(四)炔烃和二烯烃

第七章 炔烃和二烯烃 一.选择题 1. 比较CH 4(I),NH 3(II),CH 3C ≡CH(III),H 2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: (A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I (C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I 2. 2-戊炔 顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件? H 2,Pd/BaSO 4,喹啉 (B) Na,液氨 (C) B 2H 6 (D) H 2,Ni 3. 已知RC ≡CH + NaNH 2 ──> RC ≡CNa + NH 3,炔钠加水又能恢复成炔烃, RC ≡CNa + H 2O ──> RC ≡CH + NaOH,据此可推测酸性大小为: (A) NH 3>RC ≡CH>H 2O (B) H 2O>RC ≡CH>NH 3 (C) H 2O>NH 3>RC ≡CH (D) HN 3>H 2O>RC ≡CH 4. 制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成, 这种加成反应属于: (A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应 (C) 自由基加成 (D) 协同加成 5. 区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用: (A) Br 2,CCl 4 (B) KMnO 4,H + (C) 臭氧化 (D) Cu 2Cl 2,NH 3溶液 6. Ag(NH 3)2NO 3处理下列各化合物,生成白色沉淀的是: 7. 产物应是: 8. Lindlar 试剂的组成是什么? A B C D CrO 3P d -BaSO 4Hg(OAc)2/THF HCl+ZnCl 2 / / N N 9. 反应C C 24HgSO 4 CH C O 的名称 (A ) 克莱-门森反应 (B )库格尔反应(C ) 科佩奇尼反应 (D )库切罗夫反应 10. 的CCS 名称是 : (A) (2Z ,4E )-4-叔丁基-2,4-己二烯 (B) (2E ,4Z )-3-叔丁基-2,4-己二烯 (C) (2Z ,4E )-3-叔丁基-2,4-己二烯 (D) (2E ,4Z )-4-叔丁基-2,4-己二烯 11. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH CH 23O CH 3O +CH CH (B)CH 3CH 2C CH (D)(C)CH 3C CCH 3 (A)+H 2Hg +,H + 2(B) (CH 3)2CH CH 2CH 2CHO (A) (CH 3)2CHCH 2COCH 3 (CH 3)2CHCH 2C CH (C) (CH 3)2CHCH 2C(OH)CH 2 (D) CH 3)2CHCH 2CH CHOH

炔烃和二烯烃

第四章炔烃和二烯烃 一、教学目的及要求 1.了解不饱和烃的化学性质 2.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质 3.掌握离域键,电子离域及共轭效应等重要概念 二、教学重点与难点 1.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质 2.掌握离域键,电子离域及共轭效应等重要概念 三、教学方法 启发式 炔烃和二烯烃都是通式为C n H2n-2的不饱和烃,炔烃是分子中含有-C≡C-的不饱和烃,二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃,它们是同分异构体,但结构不同,性质各异。 第一节炔烃 一、炔烃的结构 最简单的炔烃是乙炔,现代物理方法证明,乙炔分子是一个线型分子,分子中四个原子排在一条直线上 H C C H 180° 0.106nm0.120nm 1sp杂化轨道

杂化后形成两个sp杂化轨道(含1/2S和1/2P成分),剩下两个未杂化的P轨道。两个sp杂化轨道成180分布,两个未杂化的P轨道互相垂直,且都垂直于sp杂化轨道轴所在的直线。 2三键的形成σ H C H 乙炔的电子云 乙炔分子的模型如下:

二炔烃的命名 1炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字。2 烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名:(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 (2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。 (3)通常使双键具有最小的位次(但两种编号中一种较高时,宜采取较低一种) 例如:CH 2-CH =CH -C≡CH ,应命名为3-戊烯-1-炔(而非2-戊烯-4-炔)。 实例: CH 3 CH CH 3 C CH CH 3 C CH 3 CH 3 C C CH CH 3CH 3 3-甲基-1-丁炔异丙基乙炔 3-methyl-1-butyne iso -propylethyne 2,2,5-三甲基-3-己炔异丙基叔定基己炔 2,2,5-trimethyl-3-hexyne iso -propylbutylethyne CH 3C CCHCH 2CH CH 2 CH 3 CH 2 CHCH CHC CH 4-甲基-1-庚烯-5-炔 4-methyl-1-hepten-5-yne 1,3-己二烯-5-炔1,3-hexadien-5-yne 三 炔烃的化学性质

有机化学基础试题(含答案解析)

高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间:90分钟 可能用到的相对原子质量:C:12 H:1 O:16 S:32 Br:79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的,共20小题,每题3分,共60分) 1.书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚),做笔用的狼毫,研墨用的墨条以及宣纸(即白纸)和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A.多糖、石墨、蛋白质、无机盐 B.塑料、石墨、多糖、无机盐 C.蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D.蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2.以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A.乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B.甲烷与氯气制备一氯甲烷 C.以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D.用SiO2制备高纯硅 3.科学家最近在-100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X,红外光谱和核磁共振表明其分子 中氢原子的化学环境只有一种,根据分析,下列说法中不正确 ...的是 A.X的分子式为C5H4 B.X中碳原子的化学环境有2种 C.1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D.X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4.近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活,进入人们的视野,因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品,它具有甜味足,溶解性好,防龋齿,适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶,分子式为C5H12O5,结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH,下列有关木糖醇的叙述中不正确 ...的是 A.木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮,是一种单糖 B.已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大,说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C.木糖醇是一种五元醇 D.木糖醇是一种无糖型植物甜味剂5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2,4,6-三硝基甲苯,而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色,而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应,而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是 A.X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应,并能与盐酸反应生成有机盐 B.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色 C.1mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4mol NaOH。 D.Y的分子式为:C15H20O6 7.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是 A.由溴乙烷水解制乙醇;由葡萄糖发酵制乙醇 B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸 C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D.油脂皂化;蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A.乙烯与苯都能使溴水褪色,但褪色原理不同 B. 1 mol乙烯与Cl2完全加成,然后与Cl2发生取代反应,共消耗氯气5mol C.溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象,是因为它们发生了氧化反应

大学有机化学知识点总结

有机化学 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧, 则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排

第三章 炔烃与二烯烃 (2008.2.25)

3 炔烃与二烯烃 3-1 用系统命名法命名下列化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。 1. (CH 3)2CHC CC(CH 3)3 2. CH 2CHCH CHC CH 3. CH 3CH CHC CC CH 4.(E )-2-庚烯-4-炔 【主要提示】 炔烃的命名与烯烃类似,命名时首先选取含C ≡C 最长的碳链为主链,编号从离C ≡C 最近的一端开始;式子中既含双键,又含三键的化合物称为烯炔,编号时应离不饱和键最近的一端开始,但如果双键和三键的编号相同时,则优先从双键最近的一端编号。 【参考答案】 1. 2,2,5-三甲基-3-己炔 2. 1,3-己二烯-5-炔 3. 5-庚烯-1,3-二炔 4. H 3C C C H C C CH 2CH 3 【相关题目】 (1) (2) (3) (4) (Z )-1,3-戊二烯 (5) (2Z ,4E )-3-甲基-2,4-庚二烯 3-2. 完成下列反应式. 1. 2. 3. 4. 5. 6. C H 3C H C H 2C C C H C H 3 C H 3C H 3 C H 3C H C H C H 2C C l C H 3C C H 3 H 3C C C H H C C H 3H 3H C H 3C C C H 3 + H 2L in d la r 催化剂 ( )C H 3C C C H 3N a /N H 3(l)( )C H 3C C C H 3+ H 2 O H g 2+/H + ( )+ H C N H C N ( ) C H 3C C C H 3+ H 2O + ( )C H 3C C H + N a N H 2 N H 3(l)( )C H 3C H 2C l ( )

有机化学测试题及答案

有机化学测试题及答案 Document number:WTWYT-WYWY-BTGTT-YTTYU-2018GT

D、亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠溶液 ()6、下列化合物中酸性最强的是A、丙酸B、苯酚C、甘氨酸D、乳酸 ()7、下列物质不能发生银镜反应的是 A、甲醛B、甲酸C、丙醛D、丙酸 ()8、还原性糖不包括 A、乳糖B、麦芽糖C、蔗糖D、核糖 ()9、下列物质中,不能水解的是A、油脂B、蛋白质 C、蔗糖D、葡萄糖 ()10、禁止用工业酒精配制饮用酒,是因为工业酒精中常含有少 量会使人中毒的。 A、甲醇B、乙醇C、苯酚D、丙三醇 ()11、下列对蛋白质的叙述中错误的是 A、组成蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸B、蛋白质是两性化合物 C、蛋白质变性后不能再溶于水D、蛋白质盐析后不能再溶于水 ()12、下列因素不会引起蛋白质变性的是 A、酒精B、氯化钡C、硫酸铵D、紫外线 ()13、氨基酸相互结合成肽的主要化学键是 A、肽键B、氢键C、离子键D、苷键 ()14、能区别甲酸和乙酸的试剂是A、硫酸溶液B、希夫试剂C、碳酸钠溶液D、氯化铁溶液()15、油脂在碱性条件下的水解反应称为 A、油脂的氢化B、油脂的皂化C、油脂的硬化D、油脂的乳化 二、填空题(共20分)

1、芳香烃的芳香性通常 指、、。 2、同系物应具有相同的,而分子结构相似。 3、有机化合物分子中各元素的化合价一般是碳价,氢和卤素价。 4、乙醇俗称,临床上常用体积分数为的乙醇作为消毒剂。 5、最简单的醛为甲醛,质量分数为 的甲醛水溶液叫,因其能使 蛋白质凝固,具有消毒和杀菌能力,常用作和。 6、医学上常指的酮体 为、、。 7、乙酰水杨酸,俗称、常用 作。 8、多糖可以水解,淀粉、糖原、纤维素水解的最终产物都是。 9、组成蛋白质的基本单位是,其结构通式是。 三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式(共20分)1、乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的 (Haworth) 3、硝酸甘油 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯 O ‖ 6、(CH3CH2)4C 7、(CH3)2CH-CH2-CH2-C-CH2CH3

大学有机化学答案chapter4

大学有机化学答案第四章 炔烃、二烯烃 二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 1.(CH 3)3C C CCH 2CH 3 2. HC CCH 2Br 3.CH 2=CH C CH 4.CH 2=CHCH 2CH 2C CH 5.CH 3CH Cl C CCH 2CH 36.CH 3C C C=CHCH 2CH 3 CH=CH 2 7 . 三、写出下列化合物的构造式。 CH CCH 2CHCH 3 CH 3 CH C C=CHCH 3 CH 3 (CH 3)2CHC CCH(CH 3)2 CH C CH 2C CH CH=CH 2 CH 3CH 2=C CH 3CH 2C C C CH 3CH 3 CH 3 H 2C

四、写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。 CH CCH 2CH 3KMnO CO 2 + CH 3CH 2COOH CH CCH 2CH 3+ H 2 Pt CH 3CH 2CH 2CH 3CH CCH 2CH 3CH CCH 2CH 3CH CCH 2CH 3CH CCH 2CH 3 2 H C=C Br Br CH 2CH 3 +Ag(NH 3)2 OH AgC CCH 2CH 3+ CuCl CuC CCH 2CH 3 + H 2O 424 CH 3C CH 2CH 3 O *五、完成下列反应式。 CH 3C C CH 3 3Br CHCH 3 六、以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成 下列化合物。

CH CCH 3+ H 2O HgSO 4,H 2SO 4CH 3COCH 3 CH CCH 3 + H 2 Lindlar CH 2=CHCH 3 HBr CH 3CHCH 3 Br CH CCH 3 +CH CCH 3+ H 2CH 2=CHCH 3 2CH 3CH 3 Br C Br 261.2.H 2O 2,NaOH CH 3CH 2CH 2OH + Na CH 3C CNa CH 3C CH CH 3C CH + H 2 Lindlar CH 3CH=CH 2 HBr/ROOR CH 3CH 2CH 2Br CH 3C CH 3CH 2CH 2Br + CH 3C CNa CCH 2CH 2CH 3 2H /Pt CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 *七、完成下列反应式。 1. CH 2=CH - CH=CH 2 + CH 2=CHCHO CHO 2. CH 2=CHCH=CH 2 + O CO CO O CO 3. CH 2=CHCH=CH 2 + CN 4.CH 2=CCH=CH 2 Cl [CH 2C=CHCH 2] n Cl 八、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。

化学竞赛有机化学试题含答案

3、以下是心环烯(Corannulene )的一种合成路线。 (1)写出A~H 代表的反应试剂和条件或化合物结构。(8分) (2)化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子,写出它们的结构,并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。(6分) S OCl 2 E O O O OH O Br Br Br Br Br Br Br Br 4心环烯(Corannulene ) C D F H 4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearic acid ,它的合成路线如下,写出合成中英文字母A~K 代表的化合物结构或反应条件。(11分) A (C 10H 21Br)+ B ( C 7H 11O 4C (1)OH /H 2O (2) H / △ COOH D E F G (C 12H 25Br) Mg H I COOC 2H 5 O J K (1)OH /H 3COOH O tuberculostearic acid

5、(K)是一种女性荷尔蒙,控制性别差异及影响生理行为。已报道了多种合成方法,其中之一以(A)、(B)为原料合成,步骤如下(19分): OCH3C CH O H / Pd+ C H CHO H+493HBr KBH (A)(B) (C)(D)3 (G)(H) (J) +(E) HO H3C OH C19H24O2 C20H26O5C19H24O2 (F) (I) (K) 5-1. 推断C、D、E、F、G、H、I、J的结构(8分): 5-2. 写出在KOH存在下(A)与(B)反应生成(C)的机理;如果将(A)中的间位取代基OCH3调换到对位,(A)与(B)反应速率是增大还是减小?为什么?(5分) 5-3. (E)转化为(F)的反应中,理论上AlCl3起什么作用?实际上,至少需要AlCl3多少量?请给出合理的解释。(4分) 5-4.(J)有多少种立体异构体?(2分) 6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯,再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药酮基布洛芬(Ketoprofen)。(10分)

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