第四章.脂类和生物膜
4脂类和生物膜(答案)
4脂类化学和生物膜一、名词解释1、外周蛋白：在细胞膜旳细胞外侧或细胞质侧与细胞膜表面松散连接旳膜蛋白,易于用不使膜破坏旳温和措施提取。
２、内在蛋白：整合进入到细胞膜构造中旳一类蛋白,它们可部分地或完全地穿过膜旳磷脂双层，一般只有用剧烈旳条件将膜破坏才干将这些蛋白质从膜上除去。
3、同向协同:物质运送方向与离子转移方向相似4、反向协同：物质运送方向与离子转移方向相反５、内吞作用：细胞从外界摄入旳大分子或颗粒,逐渐被质膜旳小部分包围,内陷，其后从质膜上脱落下来而形成具有摄入物质旳细胞内囊泡旳过程。
6、外排作用：细胞内物质先被囊泡裹入形成分泌泡，然后与细胞质膜接触、融合并向外释放被裹入旳物质旳过程。
7、细胞辨认：细胞通过其表面旳受体与胞外信号物质分子选择性地互相作用，从而导致胞内一系列生理生化变化，最后体现为细胞整体地生物学效应旳过程。
二、填空1、膜蛋白按其与脂双层互相作用旳不同可分为内在蛋白与外周蛋白两类。
2、根据磷脂分子中所含旳醇类，磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂两种。
３、磷脂分子构造旳特点是含一种极性旳头部和两个非极性尾部。
4、神经酰胺是构成鞘磷脂旳基本构造,它是由鞘氨醇以酰胺键与脂肪酸相连而成。
5、磷脂酰胆碱(卵磷脂)分子中磷酰胆碱为亲水端,脂肪酸旳碳氢链为疏水端。
6、磷脂酰胆碱(卵磷脂）是由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱构成。
7、脑苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸和单糖（葡萄糖／半乳糖)构成。
8、神经节苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、糖和唾液酸构成。
9、生物膜内旳蛋白质疏水氨基酸朝向分子外侧，而亲水氨基酸朝向分子内侧。
10、生物膜重要由膜脂和膜蛋白构成。
11、膜脂一般涉及磷脂、糖脂和固醇,其中以磷脂为主。
三、单选题鞘1、神经节苷脂是( ）A、糖脂Ｂ、糖蛋白C、脂蛋白Ｄ、脂多糖2、下列有关生物膜旳论述对旳旳是( ）A、磷脂和蛋白质分子按夹心饼干旳方式排列。
Ｂ、磷脂包裹着蛋白质,因此可限制水和极性分子跨膜转运。
Ｃ、磷脂双层构造中蛋白质镶嵌其中或与磷脂外层结合。
第四章脂类
LDL与HDL都是血液中运输蛋白，但是LDL比较 大、比较轻，并且含有较多脂类；而HDL小、密度高， 并且能结合更多的蛋白质。LDL将甘油三酯和胆固醇 从肝脏运输到其它组织；而HDL将组织中多余的胆固 醇与磷脂运回肝脏进行处理。
风）、高血压、糖尿病、恶性肿瘤、肾病 综合症、胰腺炎、红斑狼疮等病史者 容易患上述疾病的中老年人
类脂
一、磷脂 甘油三酯的一条腿被磷酸胆碱取代被称为卵
磷脂。 蛋黄、瘦肉、肝、脑、肾等含卵磷脂较高，
但也含有较多胆固醇。 卵磷脂的作用： 1、有助于胆固醇的溶解和排泄 2、降血脂、防止动脉粥样硬化
DHA被誉为“护脑专家”,能使心脑血管柔软而 富有弹性。人体的大脑发育始于妊娠的第3个 月，到2至3周岁时终止。胎儿通过胎盘从母体 获取DHA，若母体缺乏DHA，会造成胎儿脑细 胞的磷脂质不足，从而影响其脑细胞的生长和
发育，产生弱智儿。出生后的婴儿如不能从母 乳或食物中获得充足的DHA，脑发育过程就会 延缓或受阻，智力发育将停留在较低的水平。 另外，DHA还有益于人的眼部健康，改善视力， 并可使脑细胞的信息传递更加活跃，使分析能 力和记忆能力明显增强。
二、胆固醇
1、胆固醇的生理作用： 构成生物膜 可转变成维生素D 分泌或制造雌性和雄性性激素
2、代谢： 内源性：肝脏每天合成1000mg 外源性：
3、影响吸收的因素： 胆汁酸 、摄入量、脂肪酸种类、豆固醇、
膳食纤维、年龄性别
胆固醇过高，会导致严重的听觉障碍，或阻 塞眼部血管，产生视觉障碍。
脂类与生物膜
含有亲水性的磷酸 酯基和亲脂性的脂 肪酸链，是两亲性 分子。
极性脂在多水介质中自发地形成闭合的双分子层， 头部向着两侧的多水介质，尾部形成双分子层中间 的疏水区，成为亲水物质的扩散屏障。
②胆固醇 真核细胞膜含有胆固醇，动物细胞膜比植物含有较 多的固醇。 高等植物细胞膜的固醇主要是谷甾醇和豆甾醇。 动物细胞膜中最多的固醇为胆固醇。 磷脂和糖脂是构成脂质双分子层的物质，胆固醇在 调节膜的流动性、增加膜的稳定性以及降低水溶性 物质的通透性等方面都起着重要作用。
脂类与生物膜
13.04.2021
生产计划部
本章要求
了解脂类的概念、分类和特点，熟悉脂类的生 理功能；
掌握脂类的结构组成，熟悉油脂的性质； 掌握生物膜的组成和结构； 掌握生物膜的功能，熟悉生物膜的特性。
第一节 概述
一、脂质的概念 1.定义——脂质是醇与酸缩合的产物。 脂类(lipids) 是由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生 物。 2.特点：通常是水不溶性化合物，而溶于乙醚、三 氯甲烷等有机溶剂。 二、脂类的分类：单纯脂和复合脂 1.单纯脂——仅含脂肪酸和醇 2.复合脂——含有多种成分，如糖、磷酸和蛋白等。
皂化值=56.1Vc/m V为滴定用HCl体积,mL；c为HCl的浓度；56.1为
KOH的相对分子质量；m为测定所用油脂质量。
二、油脂的性质
皂化值的大小可以推知脂肪中所含脂肪酸的平 均相对分子质量。
5g三酰甘油需要0.5mol/L KOH 36.0mL才能使之 完全水解并将其脂肪酸转变为肥皂。试计算样 品中脂肪酸的平均相对分子质量。
质蛋白的活动，并为一些微生物、微生物毒素、病 毒提供结合位点。 胞外药物可通过激活鞘磷脂酶从而水解鞘磷脂，释 放神经酰胺。
鞘磷脂
《生物化学》 第4章 脂类和生物膜
4.2.2 膜的化学组成
化学分析结构表明生物膜几乎都是由脂类和蛋 白质两大类物质组成。此外尚含有少量糖（ 白质两大类物质组成。此外尚含有少量糖（糖 蛋白和糖脂） 以及金属离子等， 蛋白和糖脂 ） 以及金属离子等 ， 水分一般占 15.20包括磷脂、固醇及其他脂类， 生物膜的脂类主要包括磷脂、固醇及其他脂类， 其中包括磷脂酰胆碱（ PC） 其中包括磷脂酰胆碱 （ PC ） ， 磷脂酰乙醇胺 PE） 磷脂酰丝氨酸（ PS） （ PE ） ， 磷脂酰丝氨酸 （ PS ） ， 磷脂酰肌醇 PI ） 鞘磷脂（ SM ） （ PI） ， 鞘磷脂 （ SM） 等 。 膜脂对膜的结构 和膜功能均有重大影响。 和膜功能均有重大影响。
4.2 生物膜
4.2.1 细胞中的膜系统
生物的基本结构和功能单位是细胞。任何细胞都 生物的基本结构和功能单位是细胞。 是以一层薄膜将其内容物与环境分开， 是以一层薄膜将其内容物与环境分开，这层薄膜 称为细胞的质膜。 称为细胞的质膜。此外大多数细胞中还有许多内 膜系统， 膜系统，他们组成具有各种特定功能的亚细胞结 构和细胞器如细胞核、线粒体、内质网、溶酶体、 构和细胞器如细胞核、线粒体、内质网、溶酶体、 高尔基体、过氧化酶体等。 高尔基体、过氧化酶体等。
②膜蛋白
膜中蛋白质根据其在膜结构中的分步大体可分为两大类， 膜中蛋白质根据其在膜结构中的分步大体可分为两大类， 外周蛋白与内嵌蛋白。 外周蛋白与内嵌蛋白。 外周蛋白的主要特点是分布于膜的外表， 外周蛋白的主要特点是分布于膜的外表，通过静电作用 及离子键作用等较弱的非共价键与膜的外表相结合。 及离子键作用等较弱的非共价键与膜的外表相结合。 内嵌蛋白的主要特征为水不溶性， 内嵌蛋白的主要特征为水不溶性，他们分布在磷脂的脂 双分子层中， 双分子层中，有时横跨全膜或者以多酶复合物形式由内 嵌蛋白和外周蛋白结合， 嵌蛋白和外周蛋白结合，或者以疏水和亲水两部分分别 与磷脂的疏水和亲水部分两结合。 与磷脂的疏水和亲水部分两结合。 膜蛋白对物质代谢（酶蛋白） 物质传送、细胞运动、 膜蛋白对物质代谢（酶蛋白）、物质传送、细胞运动、 信息的接受与传递、支持与保护均有重要意义。 信息的接受与传递、支持与保护均有重要意义。
脂类习题参考答案
姓名：学号：班级：《第四章脂类和生物膜化学》习题一、单选题：1.脂肪的碱水解称为（ B ）（A）酯化（B）皂化（C）氢化（D）乳化2.下列营养物中具有最高能量密度的物质是（A ）（A）脂肪酸（B）甘油（C）蔗糖（D）氨基酸3.脂肪酸在水中形成的微团应该是（ C ）（A）烃链朝向溶剂，羧基朝向内部（B）烃链伸入溶剂中，羧基伸出溶剂液面（C）亲水头朝向溶剂，疏水尾朝向内部（D）亲水头朝向内部，疏水尾朝向溶剂4.胆固醇的核心结构是（ B ）（A）环戊烷（B）环戊烷多氢菲（C）环戊烷多氢萘（D）环戊烷多氢蒽5.卵磷脂分子结构中磷酸基上连接的醇基为（ A ）（A）胆碱（B）乙醇胺（C）丝氨酸（D）肌醇6.维生素D3原是指（ B ）（A）胆固醇（B）7-脱氢胆固醇（C）植物固醇（D）麦角固醇7.下列分子中不存在于膜中的是（ A ）（A）核酸（B）糖脂（C）糖蛋白（D）胆固醇（E）磷脂8.一般而言，细胞膜的最丰富的脂质是（ B ）（A）胆固醇（B）磷脂（C）糖脂（D）心磷脂9.保持生物膜流动性的因素不包括（ C ）（A）磷脂（B）胆固醇（C）糖（D）蛋白质10.根据质膜流动镶嵌学说，哪种分子能从膜内侧跨膜到外侧（ D ）（A）糖（B）胆固醇（C）磷脂（D）蛋白质11.跨膜蛋白质的功能是（ D ）（A）携带营养物跨膜进细胞和携带废物跨膜出细胞（B）是细胞外信号分子高度特异的结合位置（C）离子通道（D）以上都是12.以下指标或参数的测定可用于衡量油脂的哪些方面？（A）双键数（B）羟基数（C）相对分子质量大小（D）酸败程度，测量参数：碘值（ A ）乙酰化值（ B ）酸值（ D ）皂化值（ C ）二、判断题：1.磷脂的极性头基团在电荷与极性上表现出变化。
（√）2.高等动植物中的脂肪酸的碳原子数都是偶数。
（×）3.乳糜微粒主要由磷脂和蛋白质构成。
（×）4.磷脂脂肪酸酰基的烃链位于质膜的中间。
（√）5.鞘糖脂的极性头部分是鞘氨醇。
脂质与生物膜
X基团是含有 羟基的有机官 能基团，它是 可变的。如果 X=H，则为最 简单的甘油磷 脂—磷脂酸。
甘油磷脂的结构通式
甘油磷脂的两性性质
甘油磷脂中的醚磷脂， 在1号位和/或2号位 的脂酰基变成了脂醚 基。为了适应极端恶 劣的环境，古菌细胞 膜主要由醚磷脂组成， 原因是醚键比酯键更 加稳定。
甘油二醚和甘油四醚的化学结构
鞘磷脂
鞘磷脂的结构与甘油磷脂十分相似，也是一种两性分 子，只不过是由神经鞘氨醇代替了甘油。神经鞘氨醇 的氨基被脂酰化以后，形成的化合物就是神经酰胺。
糖脂
糖脂是糖通过它的半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接 而成的化合物。它的非脂部分为糖基，脂部分的醇 是神经鞘氨醇或甘油，由神经鞘氨醇构成鞘糖脂， 甘油醇构成甘油糖脂。其中鞘糖脂和鞘磷脂通称为 鞘脂。 鞘糖脂又分为中性鞘糖脂和酸性鞘糖脂。前者的糖 基无唾液酸成分，通常为单糖、双糖、三糖或寡糖。 如半乳糖神经酰胺（脑苷脂）；后者的糖基含有酸 性的硫酸化糖基或唾液酸。
生物膜的基本结构
生物膜的基本结构是由膜脂和膜蛋白的基本性质 决定的。其最基本的结构骨架是双层的膜脂分子， 简称脂双层结构。
脂双层的结构示意图
磷脂分子自组装形成的几种结构
膜蛋白
膜蛋白是生物膜功能的主要执行者，根据它们在膜上 的性质，可分成外周蛋白、内在蛋白和脂锚定蛋白。
强嗜热古细菌的膜结构
中性鞘糖脂的化学结构
酸性鞘糖脂的化学结构
甘油糖脂的化学结构
萜类
是由若干个异戊二烯单位连接而成，连接的方式 主要是“头尾”相连，也有“尾尾相连” 。
类固醇
类固醇也称甾类，其结构以由3个六元环和1个五元 环融合在一起的环戊烷多氢菲为核心。其中胆固醇 为最重要和最常见的成员，其他甾类几乎都是由它 衍生而来。
4、脂类和生物膜
不饱和脂肪酸
羟酸
主要
环酸
一、脂类
1、 三酰甘油（脂肪）
脂肪酸
一、脂类
1、 三酰甘油（脂肪）
不饱和脂肪酸的顺反式构型 含两个或两个以上双键的脂肪酸称为不饱和脂 肪酸。
CH3（CH2）7CH HOOC（CH2）7CH CH3（CH2）7CH
HC（CH2）7COOH
顺油酸
反油酸
一、脂类
2、甘油磷酸脂
二、生物膜
1、细胞中的膜系统
膜的化学组成 生物膜几乎都是脂 类和蛋白质两大类物质 组成。此外尚含有少量 糖（糖蛋白和糖脂）以 及金属离子等，水分一 般占15.20%。
糖蛋白
磷脂双分子 蛋白质分子
二、生物膜
2、膜的化学组成
膜脂 磷脂（最丰富、50% ）、胆固醇和糖脂为主， 膜脂是兼性分子，能自动形成双分子层（自我组 装）。 磷脂甘油酯（PC、PE、PS、PI） 磷脂 鞘氨醇磷脂（SM） 胆固醇 中性糖鞘脂 糖脂 酸性糖鞘脂 神经酰胺的衍生物 甘油糖脂
CHOH R= CHOH
CH2OH
GM1神经节苷脂
唾液酸（NANA ）分子结构
一、脂类
4、固醇类
固醇类都是环戊烷多氢菲的衍生物，由于含有醇 基故命名为固醇。
环戊烷
菲
环戊烷多氢菲
一、脂类
4、固醇类
胆固醇（cholesterol） 一端有极性头部基团羟基因而亲水，分子的另 一端具有烃链及固醇的环状结构而疏水。
CH3 (CH2)12CH=CH—CHOH R—C—NH —CH O
鞘氨醇
脂肪酸
O
CH2O ——P—O—CH2CH2N+(CH3)3 OH
磷酸胆碱
第四章--脂类与生物膜化学
第四章脂类和生物膜第一节脂类脂类包括的范围很广，是生物体内一大类重要的有机化合物，脂类是脂肪和类脂及其它们的衍生物的总称。
脂肪：（甘油三酯或三酯酰甘油）分布于皮下结缔组织、大网、肠系膜、肾内脏周围——脂库，含量随营养状态变动，称可变脂。
脂类类脂：磷脂、糖脂、固醇类，分布在生物膜和神经组织中——组织脂，含量稳定，称为固定脂。
这些物质在化学组成和化学结构上有很大差异，但是它们都有一个共同的特性，即不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂（故可用乙醚和石油醚等提取）。
用这类溶剂可将脂类物质从细胞和组织中萃取出来。
脂类的这种特性主要由构成它的碳氢结构成分所决定。
脂类具有重要的生物功能，它是构成生物膜的重要物质，细胞所含有的磷脂几乎都集中在生物膜中。
脂类物质，主要是油脂，是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。
脂类物质也可为动物机体提供溶解于其中的必需脂肪酸和脂溶性维生素。
某些萜类及类固醇类物质，如维生素A、D、E、K，胆酸及固醇类激素具有营养、代谢及调节功能。
在机体表面的脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护作用。
脂类作为细胞的表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫等有密切关系。
具有生物活性的某些维生素和激素也是脂类物质。
一、脂酰甘油类脂酰甘油（acyl glycerols），又可称为脂酰甘油酯（acyl glycerides），即脂肪酸和甘油所形成的酯。
根据参与产生甘油酯的脂肪酸的分子数，脂酰甘油分为单脂酰甘油、二脂酰甘油和三脂酰甘油三类。
三脂酰甘油(triacylglycerols)又称为甘油三酯(triglycerides)，是脂类中含量最丰富的一大类，其结构如下：194CH2OHC H HOCH2OHHO COR1HO COR2HO COR3+COR1OCH2CCOR2O HO COR32甘油脂肪酸甘油三酯（R1，R2和R3可以相同，也可不全相同甚至完全不同）它是甘油中的三个羟基和三个脂肪酸分子缩合、失水后形成的酯。
脂类与生物膜
由磷脂形成的双层脂膜的示意图
在水溶液中两性的磷脂分子为避免疏水部分接触 水分子而定向排列，形成脂双层结构。脂双层中， 磷脂分子的疏水基团在内部而亲水的头部在表面。
2.1.2膜蛋白 膜蛋白是膜功能的主要承担者，依据膜蛋白与脂双层相互
作用方式不同，分为外周蛋白和内在蛋白。
分布于膜的脂双层外表面，通过极性氨基酸残基以离子 键、氢键、范德华力等次级键与膜脂极性头部或与内嵌蛋 白的亲水部分结合。
传导作用是一种化学能转化为电能的过程，肌肉收缩是化 学能转化为机械能，光合作用是光能转化为化学能，呼吸 作用是将营养物质在氧化分解过程中释放的化学能转变成 另一种高能键化学能的结果。
1. 脂类
1.1 脂类也称脂质，是一类性质微溶或不溶于水，但能溶 于非极性有机溶剂的有机化合物，绝大多数脂类是由脂肪 酸和醇所形成的酯及其衍生物。
1.2 根据其分子组成和化学结构特点：
单纯脂类
脂类 复合脂类
甘油三酯 蜡
磷脂
糖脂
衍生脂类
1.3脂类的生物学功能
贮存脂类——重要的贮能供能物质，每克脂肪氧化时可释放 出38.9 kJ 的能量，每克糖和蛋白质氧化时释放的能量仅分别 为17.2 kJ和23.4 kJ。蜡是海洋浮游生物体内能量物质的主要 储存形式。
1.维生素A（视黄醇）
理化性质： Vit A和胡萝卜素均耐热、酸、碱； 溶于脂肪，不溶于水，一般烹调加工不易破坏 易被氧化和被紫外线破坏； 食物中含有磷脂、Vit E、Vit C和其它抗氧化物质 时，Vit A和胡萝卜素均较稳定。
作用：
（1）. 构成视觉细胞内的感光物质——视紫红质： 白天感到光刺眼，必须带墨镜；眼睛外突，
我是不是你最疼 爱的人！
2.维生素D（阳光维生素） 理化性质：
生物膜的结构与功能
第四章生物膜的结构与功能生物膜是细胞和各种细胞器表面所包裹的一层极薄的膜系结构，是具有高度选择性的半透性屏障。
包括细胞质膜（细胞膜）、线粒体膜、内质网膜、高尔基复合体膜、溶酶体膜及核膜等。
在电镜下，各种生物膜结构非常相似。
生物膜除起物理屏障外，其主要功能有：物质转运功能；信息分子识别和信息传递；能量转换等。
第一节生物膜的基本结构一、生物膜的化学组成包括脂类、蛋白质和少量的糖类，水及金属离子。
（一）脂类包括磷脂（主）、胆固醇和糖脂。
不同生物膜脂类的种类和含量差异较大，各种脂类物质分子结构不同，但有一共同的结构特点即其分子有两部分组成，即亲水的极性基团（头）和疏水的非极性基团（尾），膜脂的这种特性使其在膜中排列具有方向性，对形成膜的特殊结构有重要作用。
（二）蛋白质细胞内20-25%的蛋白质与膜结构相联系，根据它们在膜上的定位可分为膜周边蛋白质和膜内在蛋白质（图）：（1）外周蛋白质：分布在膜外表面，不深入膜内部。
它们通过静电力或范德华力与膜脂连接。
这种结合力弱，容易被分离出来，只要改变介质的PH、离子强度或鏊合计便可将其分离出来。
约占膜蛋白的20-30%。
（2）内在蛋白：分布在膜内，有的插入膜中，有的埋在膜内，有的贯穿整个膜，有的一端两端暴露于膜外侧，或两端暴露，称跨膜蛋白。
内在蛋白通过疏水键与膜脂比较牢固结合，分离较困难，只有用较剧烈的条件如：去垢剂、有机溶剂、超声波等才能抽提出来，因为它们具有水不溶性，除去萃取剂后又可重新聚合成不溶性物质。
占70-80%。
（三）糖生物膜中的糖以寡糖的形式存在，通过共价键与蛋白形成糖蛋白，少量还可与脂类形成糖脂。
糖蛋白中的糖往往是膜抗原的重要部分，如决定血型A、B、O抗原之间的差别，只在于寡糖链末端的糖基不同。
糖基在细胞互相识别和接受外界信息方面起重要作用，有人把糖蛋白中的糖基部分比喻为细胞表面的天线。
二、生物膜的结构特点（一）生物膜的结构模型是脂质双层流动镶嵌模型1972年提出的流动镶嵌模型受到广泛的支持。
4-脂类和生物膜
• 是变化最多、最复杂的糖脂， 其头部包含一个或几个唾液酸 和糖的残基。 • 存在：是中枢神经系统神经元 质膜中具有特征性的成分，存 在于大脑灰质中；非神经组织 也有少量存在
• 功能：可能与神经传导、组织 免疫、细胞识别等有关
GM1神经节苷脂
唾液酸：N-乙酰基神 经酸
（四）固醇（甾醇）类
固醇类都是环戊烷多氢菲的衍生物。
生物的基本结构和功能单位是细胞，任何细胞外 的薄膜称为细胞的质膜。大多数细胞还有内膜。 细胞膜组成具有各种特定功能的亚细胞结构和细 胞器（细胞核、线粒体、内质网、溶酶体、高尔 基体等）。
细胞膜在电镜下表现出大体相同的形态、厚度 6~9nm左右的3片层结构。
膜的化学组成
脂类（磷脂）、蛋白质（包括酶）和糖类 水、金属离子等。 1. 膜脂：主要是磷脂、固醇和鞘脂——两性分 子。当磷脂分散于水相时，可形成脂质体。 脂质体：当磷脂分散于水相时，分子的疏水尾部倾 向于聚集在一起，避开水相而亲水头部暴露在水相， 形成具有双分子层结构的封闭囊泡。
膜的结构
• 双层脂分子构成（E. Gorter, F.Grendel, 1925) • 三明治式结构模型(H.Davson, J.F.Danielli, 1935) • 单位膜模型(J.D.Robertson, 1959) • 流动镶嵌模型(S.J.Singer, G.Nicolson, 1972)
锚定膜蛋白
内嵌蛋白
糖脂
胆固醇
卵磷脂
膜的流动镶嵌模型结构要点
1.膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层。 2.脂质双分子层具有流动性。 4.外周蛋白与脂质双分子层的极性头部连接。 5.双分子层中的脂质分子之间或蛋白质组分与脂 质之间无共价结合。 6.膜蛋白可作横向运动。
脂类化学习题
第四章脂类与生物膜思考题1.脂类物质是怎样分类的?其物理性质和生物功能如何?2.植物油和动物油的化学结构及物理性质有何异同?3.写出磷酸甘油酯的结构通式,比较磷脂酸、卵磷脂、脑磷脂和磷脂酰丝氨酸的结构的异同点。
4.什么是鞘脂类物质?其结构有何特点?举例说明之。
5.何谓生物膜?生物膜中含有哪几类化学物质?各占比例如何?6.构成膜骨架的膜类物质有哪几种,它们的分子结构特点是什么?膜糖类物质有几种,它们在膜上起什么作用? 膜糖类物质是怎样结合到膜上的?7.生物膜结构的理化模型是什么模型,其要点如何?8.简述生物膜有哪些功能，这些功能主要取决于膜上的哪类物质?脂类一．名词：单纯脂复合脂油脂简单甘油三酯混合甘油三酯皂化皂化值酸败酸值必需脂肪酸碘值乙酰化值磷脂非皂化值卤化氢化蜡二．填空：1.脂类是由和等所组成的酯类及其衍生物。
2.脂类化合物具有以下三个特征：⑴⑵⑶。
3.磷脂是指，由于所含醇的不同可分为和，它们的醇类物质分别是和。
４.脂类物质通常可分为、、、、五类。
5.卵磷脂分子含、、、和等基团。
6.胡萝卜素属萜类脂质,它是由八个碳架(单位)构成，中间有连续的共轭双键。
7.含有胆碱的两种常见的磷脂为和。
8.磷酸甘油脂又称为磷脂,它的母体化合物是，系由和基团结合而成，常见的磷酸甘油酯有和。
三．计算：1.250mg纯橄榄油样品完全皂化需47.5mgKOH，计算橄榄油中脂酰甘油的平均分子量。
2.上题中橄榄油与碘反应，680mg油刚好吸收碘578mg，试问：⑴一个三脂酰甘油分子平均有多少个双键？⑵该油的碘值是多少?3.已知一软脂酰二硬酰甘油的分子量为862，计算其皂化值。
4.测得某甘油三脂的皂化价为200，碘价为60，求甘油三酯的平均分子量。
4脂质与生物膜
16
Palmitoleic acid棕榈油酸
9-Hexadecenoic acid
18
Oleic acid油酸
9-Octadecenoic acid
Symbol
12:0 14:0 16:0 18:0 20:0 22:0 24:0
16:1 18:1
18
Linoleic acid亚油酸
9,12 -Octadecadienoic acid 18:2
CH3( CH2)5CH=CH(CH2)7COOH CH3( CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO
OH CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COO
H CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3CO
OH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO
（神经酰胺是构成鞘脂类的母体结构）
动物鞘糖脂中的单糖成分主要是D-葡萄糖、 D-半乳糖、N-乙酰葡萄糖胺、N-乙酰半乳糖 胺、岩藻糖和唾液酸。
脂肪酸成分以16～24碳的饱和与低不饱和脂 肪酸居多。
脑苷脂
脂质与生物膜
⑵分类
根据糖基是否含有唾液 酸或硫酸基成分，分为
中性鞘糖脂 酸性鞘糖脂
N-乙酰神经氨酸(唾液酸)， NAN，神经氨酸与乙酰基 结合而成。——单糖衍生物
脂质与生物膜
磷脂酰胆碱（卵磷脂）
脂质与生物膜
磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）
磷脂酰丝氨酸
二磷脂酰甘油（心磷脂）
磷脂酰甘油
脂质与生物膜
磷脂酰肌醇
蛇毒的作用之一——甘油磷脂的降解
磷脂酶A2
溶血磷脂
东部菱形背纹响尾蛇
脂质与生物膜
生物化学-脂类物质
本章主要内容
一、脂类物质 1、脂类的定义 2、脂类的种类 3、脂类的生理功能 4、脂类的结构（重点）
（1） 油脂 （2） 磷脂 （3）固醇（4）鞘脂 二、生物膜 1、化学组成（重点） 2、生物膜的结构（重点） 3、生物膜的生理功能
一、 脂类的定义、种类、功能和结构
（一）定义： 多数脂质，化学本质是脂肪酸和醇所形成酯类及其
如：
磷脂的两亲性结构
磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂 肪酸链，是优良的两亲性分子
N+ (CH3)3 CH2 CH2 O O P OO CH2 CH CH2
OO C OC O R1 R2
极性端 非极性端
磷脂在膜的位置
磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜
3、鞘脂类
鞘脂类是植物和动物细胞膜的重要组分，在神经组织、
O
CH2O C R1
R2 C O CH O
CH2O P O X
OH
磷脂酰胆碱（卵磷脂）
磷脂酰乙醇胺（脑磷脂
磷脂酰甘油
X= CH2CH(NH2)COO-
OH OH
磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
X=
OH
O
OH OH
CH2O C R3
X=
O P
OCH2CHCH2 O
OP
CH O OH2C
C O
R4 二磷脂酰甘油酯
脾脏、肺及血液中含量较高
结构：
CH2OH
OH
OO
OH
NH CH2 CH
O
CR
R:脂肪酸
CH CH=CH (CH2)12 CH3
OH
OH
半乳糖
神经鞘氨醇
半乳糖脑苷脂
脂类与生物膜
脂类与生物膜
㈠ 膜分子结构的不对称性
1、膜脂的分布不对称，即膜脂双分子层内外两 侧的脂种类、含量不同，如人红细胞质膜： 内
❖ 膜的外层卵磷脂、鞘磷脂较多
❖ 膜的内层脑磷脂、磷脂酰丝氨酸较多
2、膜蛋白的分布不对称
如线粒体内膜中的NADH电子传递链各组分： ❖ Cyt氧化酶 、琥珀酸脱氢酶在线粒体内膜内侧 ❖ Cytc在线粒体内膜外侧
糖蛋白
3. 糖类 生物膜中的糖类大多与膜蛋白结合
糖蛋白（信息识别） 少数与膜脂结合 糖脂
脂类与生物膜
糖类在膜上的分布
非对称的，全部分布在膜的非细胞质 一侧。
质膜上的糖
脂类与生物膜
细胞内膜的糖
脂类与生物膜
三、 生物膜的分子结构模型
流体镶嵌模型 1972年美国Singer和Nicolson提出
膜脂的流动性是不均匀的,在一定温度下,有的膜 脂处于凝胶态,有的则呈液晶态,处于液晶态的各 膜脂的流动性也不完全相同.
第四章 脂类与生物膜
脂类与生物膜
脂的分类与功能
甘油三酯 单纯脂 （脂肪酸+醇） 蜡（长链脂肪酸+长链醇或固醇）
磷脂
复合脂
（含有非脂成分）
糖脂 鞘脂
脂类与生物膜
提问：脂类有哪些功能？
皮下脂肪细胞 （黄、白色）
1.能量物质
三酰甘油脂又称油脂，每克的发热值比同质量的糖、蛋白脂质肪高滴2.3 脂肪倍滴，并且不溶于水，在细胞内易于聚集，储存，故而被普遍作为
HH
H3C-(CH2)12-C C- C- C- CH2-O-半乳糖
鞘氨醇
H OH N-H
OC R1
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脑苷脂的分子结构
鞘氨醇磷脂的结构
（四）固醇类
固醇类都是环戊烷多氢菲的衍生物。 胆固醇是一种类脂化合物, 在生物膜中含量较多。
环戊烷多氢菲
非极 性
胆固醇以中性脂的形式分布
在双层脂膜内，对生物膜中 脂类的物理状态有一定的调
极性
节作用，有利于保持膜的流
动性和降低相变温度。
二、生物膜
（一）细胞中的膜系统
的差别。
1、膜脂
主要包括磷脂和胆固醇及其他脂类 动物细胞质膜中含胆固醇较高，细胞质膜和线粒
体膜中含有特异的心磷脂 植物细胞膜中含有豆固醇 对膜结构和膜功能的调节均有重大影响 脂质体作为药物的载体广泛地应用于医药实践的
研究中
2、膜蛋白
根据在膜结构中的分布，分为：
外周蛋白
素、维生素、胆汁酸等 3. 构成血浆脂蛋白
（一）三酰甘油H2-O-C-R1 ‖|
R2-C-O-CH O
|
‖
2、种类
CH2-O-C-R3
单纯甘油酯——R相同（甘油三单脂） 混合甘油酯——R不同（甘油三杂脂）
3、油脂的分子组成特点及营养价值
植物油：不饱和脂肪酸含量高于70% 动物脂：不饱和脂肪酸含量低 含有不饱和脂肪酸多的脂肪一般营养价值较高
分布于膜的外表，通过静电作用及离子键作用等较弱的非 共价键与膜的外表相结合 。
内嵌蛋白（水不溶性）
分布在磷脂的脂双分子层中，有时横跨全膜或者以多酶复 合物形式由内嵌蛋白和外周蛋白结合，或者以疏水和亲水 两部分分别与磷脂的疏水和亲水两部分结合。
膜蛋白对物质代谢（酶蛋白）、物质传送、细胞运动、 信息的接受与传递、支持与保护均有重要意义。
脂类物质的基本构成
甘油三酯
油甘 FA FA
脂肪（三酯酰甘油）
FA
FA:脂肪酸
MG:一酯酰甘油 DG：二酯酰甘油 TG：三酯酰甘油
甘油磷脂 油甘 (phosphoglycerides)
FA FA Pi X
胆固醇酯
胆固醇 FA (环戊烷高氢菲)
X = 胆碱、水、乙 醇胺、丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等
细胞膜上有接受不同信息的专一性受体， 这些受体能识别和接受各种特殊信息，然 后将不同的信息分别传递给有关的靶细胞 并产生相应的效应以调节代谢、控制遗传 和其它生理活动。
1、膜脂一般包括 磷脂 、 糖脂
和 胆固醇
，其中以 磷酯
为主。
2、膜蛋白按其与脂双层相互作用的不同，可 分为 外周蛋白和 内嵌蛋白 两类。
C 在室温下，三酰甘油可以是固体，也可以是液体
D三酰甘油可以制造肥皂
E三酰甘油在氯仿中是可溶的
6、（对）质膜上糖蛋白的糖基都位于膜的外侧
7、（错）生物膜中的糖都与脂或蛋白质共价相连。
8、固醇
流动镶嵌模型
脂肪酸
极性头
结构通式
鞘 氨 FA 醇 Pi X
X----磷脂胆碱 、 磷脂乙醇胺； 单糖或寡糖
按取代基X的不同，鞘脂分为： 鞘糖酯：脑苷脂类和神经节苷脂类 鞘磷脂
2、分类
鞘磷脂类
最简单而在高等动物组织中含量最丰富的鞘脂类
极性头是磷酰胆碱或磷酰乙醇胺
脑苷脂类
CH2OH
O NH C R
R:脂肪酸
（三）膜的结构
• 生物膜是以磷脂、胆固醇和糖脂为主构成的双层脂膜
磷脂双层
胆固醇
糖脂
细胞骨架丝
外周蛋白
内嵌 蛋白
生物膜的结构
寡糖链 糖蛋白 内嵌蛋白
糖脂 外周蛋白
膜结构模型的特点
膜的基质或膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层； 具有流动性：由于极性脂质的疏水尾部含有一定量的饱和或
不饱和脂肪酸，而这些脂肪酸在细胞的正常温度下呈液体状 态； 膜的内嵌蛋白的表面具有疏水的氨基酸侧链基团，故可使此 类蛋白“溶解”于双分子层的中心疏水部分； 外周蛋白的表面主要含有亲水性R基，可通过静电引力与带 电的脂质双分子层的极性头部连接； 双分子层中的脂质分子间或蛋白质组分与脂质之间无共价结 合； 膜蛋白可做横向运动，外周蛋白漂浮在双分子层“海洋”的 表面，而内嵌蛋白犹如“冰山”几乎完全浸没在烃基核心中。
糖鞘脂 不含有磷 极性头不带电，呈中性
OH OH
OO OH
CH2 CH CH CH=CH (CH2)12 CH3 OH 神经鞘氨醇
半乳糖脑苷脂存在于脑的细胞膜中，葡萄糖脑苷脂存在于非神 经组织膜中，更复杂的脑苷脂大部分存在于细胞膜的外层
神经节苷脂类
最复杂的糖鞘脂 含有由几个糖基组成的巨大极性头 一个或多个末端糖基是N-乙酰神经酸即唾液酸 是细胞膜表面特异的受体的重要组成部分
3、脑苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸和 D-半乳糖组成。
4、下列化合物中除哪个外都是神经节苷脂的 组分（A）
A 甘油 B 唾液酸 C 己糖 D 鞘氨醇 E 长链脂酸
5、下列关于三酰甘油的叙述，哪一个是不正确的： （ ）B
A 三酰甘油是由一分子甘油与三分子脂酸所组成的 酯
B 任何一个三酰甘油分子总是包含三个相同的脂酰 基
2．保护功能
在细胞或细胞器中，生物膜 第一个重要作用是将其内含 物质与外界环境分隔开来， 使之成为具有特殊功能的独 立个体。
生物膜能够保护细胞或细胞 器不受或少受外界环境因素 改变的影响，保持它们原有 的形状和完整结构。
3．信息传递
生物体内的信息传递，例如激素的刺激、 神经传导和遗传信息的传递等，主要是在 细胞膜上进行的。
(四）生物膜的功能
生物膜具有物质传送、保护、信息传递、 细胞识别等生物功能。
尿素
葡萄糖
1．物质传送
细胞或细胞器需要经 常与外界进行物质交 换以维持其正常的功 能。
细胞或细胞器通过生 物膜，从膜外选择性 地吸收所需要的养料， 同时也要排出不需要 的物质。
在各种物质跨膜转运 过程中，细胞膜起着 重要的调控作用。
细胞的质膜：所有的细胞都以一层薄膜将它 的内含物与外界环境分开。
内膜：另外，大多数细胞中还含有许多内膜 系统，组成具有各种特定功能的亚细胞结构 和细胞器，例如，线粒体、细胞核、内质网、 溶酶体和叶绿体等。
细胞膜以及各种细胞器的外膜通称为生物膜。
（二）膜的化学组成
脂质（主要是磷脂、固醇和鞘脂） 蛋白质（包括酶） 少量糖（糖蛋白和糖脂） 水和金属离子等 生物膜的组成，因膜的种类不同而有很大
脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类 脂肪 甘油三酯
类脂 糖酯、胆 固醇及其 酯、磷脂
含量 95﹪
5﹪
分布 脂肪组织、 血浆
生物膜、 神经、 血浆
生理功能 1. 储脂供能 2. 提供必需脂酸 3. 促脂溶性维生素吸收 4. 热垫作用 5. 保护垫作用 6. 构成血浆脂蛋白 1. 维持生物膜的结构和功能 2. 胆固醇可转变成类固醇激
第四章 脂类和生物膜
定义 分类
一、脂 类
脂肪和类脂总称为脂类(lipid)
脂肪 (fat)： 三脂酰甘油 (triacylglycerols,TAG) 也称为甘油三酯 (triglyceride, TG)
类脂(lipoid)： 胆固醇 (cholesterol, CHOL) 胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) 磷脂 (phospholipid, PL) 鞘脂 (sphingolipids)
磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）
X= CH2CH(OH)CHOH
磷脂酰甘油
X= CH2CH(NH2)COO-
OH OH
磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
X=
OH
O
OH OH
CH2O C R3 二磷脂酰甘油脂
O
O-
CH O C R4
X= P OCH2CHCH2 O P OH2C
O
O-
OH
O
3、磷脂的特点
磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯 基和亲脂性的脂肪酸链，是优良 的两亲性分子。
3、糖类
生物膜中含有一定的寡糖类物质。它们大多与膜 蛋白共价结合（糖蛋白），少数与膜脂共价结合 （糖脂） 。
糖类在膜上的分布是不对称的，全部都处于细胞 膜的外侧。生物膜中组成寡糖的单糖主要有半乳 糖、半乳糖胺、甘露糖、葡萄糖和葡萄糖胺等。
生物膜中的糖类化合物在信息传递和相互识别方 面具有重要作用。
脂肪酸
COOH
COOH
饱和脂肪酸：硬脂酸（18碳脂肪酸）、软脂酸 （16碳脂肪酸）、花生酸（20碳酸）等。
不饱和脂肪酸：油酸（18碳一烯酸[9]）、亚油酸 （18碳二烯酸[9，12]）、亚麻酸（18碳三烯酸[9， 12，15或6，9，12]）、花生四烯酸（二十碳四烯 酸）、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。
必需脂肪酸：维持生长所需的，体内又不能合成 的脂肪酸
促进儿童智力发育、延缓老人大脑、降低血液胆固醇浓度
（二）甘油磷酸酯类
1、结构通式
R2
2、磷脂的结构类型
X= H
O
CH2O
C O CH
CH2O
磷脂酸
O C R1 O POX OH
X= CH2CH2N(CH3)2
磷脂酰胆碱（卵磷脂）
X= CH2CH2NH2
磷脂分子在水溶液中，由于水分 子的作用，能够形成双层脂膜结 构或微团结构。
磷酸甘油二脂在水溶液中主要是 形成双层脂膜。
磷脂的这种性质，使它具有形成 生物膜（双层脂膜）的特性。
极性 头
非极性尾
（三）鞘脂类
1、鞘脂化学组成及结构
含鞘氨醇(sphingosine)或二氢鞘氨醇的脂类。 是植物和动物细胞膜的重要组分，在神经组织和脑内含量 较高。 具有一个极性头和两个非极性尾，但不含有甘油