糖类结构及其互相转换2011-14
第2章糖类的讲义结构与功能
箭毒苷
苦杏仁苷
5、氧化作用
斐林（Fehling）试剂定量
•
6、还原作用
羰基还原成醇基： 葡 萄 糖 还 原 成
山 梨 醇
—
果糖还原—山梨醇、 甘露醇
7、游离羰基与3分子苯肼成糖脎作用
苯肼
苯肼
苯肼
葡萄糖 苯腙 葡糖酮苯腙 葡糖脎
各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖.
（三）重要的单糖及其衍生物
葡萄糖醛酸：肝脏解毒剂； 半乳糖醛酸：存在果胶中。
3）糖胺：氨基葡萄糖
糖分子中的一个羟基被氨基取代。 如：D-氨基葡萄糖（几丁质）
半乳糖胺（软骨素）
三、寡糖
1、概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。 2、分布：自然界分布的主要是双糖、三糖， 3、结构：①单糖的组成；
②糖苷键的连接方式； ③糖苷键的连接位置。
+浓HCl
己糖
羟甲基糠醛
生成糠醛
糠醛与酚有颜色反应
α-萘酚 糠醛 羟甲基糠醛
间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红
用于鉴定。
紫红 紫红
2与酸成酯——磷酸酯
3、 遇 碱 分 解 成 不 同 物 质
4 、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷
1）性质稳定，不氧化、不变旋、不成脎 2）功能各异： 毛地黄苷、强心苷：有强心功能； 皂苷：溶血功能；
四、多糖及其复合物
2、多糖的性质：
胶体溶液、 无甜味、 无还原性、 有旋光性，但无变旋现象。
3、多糖的结构：
四、多糖及其复合物
一级结构：①单糖的组成； ②糖苷键的类型； ③单糖的排列顺序而异。
二级结构：取决于一级结构，指其分子骨架。
4、多糖的种类：
1）均一多糖(同多糖)：由一种单糖缩合而成。
(优选)糖类的结构与功能
四、寡糖
寡糖是少数单糖（2~10个） 缩合的聚合物。
自然界中最常见的寡糖是双糖。麦芽糖、蔗糖、乳糖、 纤维二糖
五、多糖
多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。 多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。
多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排 列顺序3个基本结构因素。
多糖的功能：
（优选）糖类的结构与功能
糖的分类：
单糖 ：不能水解的最简单糖类，是多羟基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
糖类化合物
寡糖 ：有2~10个分子单糖缩合而成，水解 后产生单糖
同多糖
多糖 ：由杂多多分糖子单糖或其衍生物所组成，水 解后糖产缀生合原物来的单糖或其衍生物。
二、单糖的构型、结构、构象
单糖有D-及L-两种异构体。凡在理论上可由D-甘油醛衍 生出来的单糖皆为D-型糖。
（二）糖脂与脂多糖 ——脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。 1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡 萄糖）结合而成。
2.N-酰基神经醇糖脂：
R—NH OH R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27 （R′为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）
透明质酸 连接蛋白
单糖具有旋光性：
[α]
Dt=
αDt —————×100
c×L
葡萄糖的结构
多羟基 醛的开 环形式
CHO
HCOH HOCH
HCOH HCOH
CH2OH
吡喃糖
半缩醛 呋喃糖
CCHH22OOHH
55 OO OH
OOHH
11
OOHH
OH
OOHH
CCHH22OOHH
HHOO--CCHH OO OH 44OOHH 11 OH OOHH
人教版高中化学选修5糖类--葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖的结构和转化
人教版高中化学选修5第四章第二节糖类--葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖的结构和转化在高中我们只要知道蔗糖是非还原二糖，而麦芽糖是还原二糖，只有还原二糖才可以参加还原反应（例如，银镜反应）。
但具体是为什么，现在具体谈一谈。
我们知道糖是多羟基醛（果糖是酮），之所以糖能发生还原反应是因为其含有醛基的结构。
那么，比较蔗糖和麦芽糖时就从它们有无醛基开始。
我们知道蔗糖与麦芽糖是二糖，是由两个单糖组成的（蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖组成；麦芽糖由两分子葡萄糖组成）。
之所以蔗糖不能参加还原反应而麦芽糖却可以肯定是蔗糖不含有醛基，而麦芽糖含有。
实际组成它们的单糖是以环状情况存在的，然后两个单糖环再缩合成二糖。
比如说葡萄糖和果糖，它们实际的存在的形式是：H —j—0HH0—3—HH —；—0 HH—j—0H链状葡萄糖OHHO-3-HH-4-OHH-5-OH葭「OH 链状果糖0HIOH环状葡萄糖1/5人教版高中化学选修5第四章第二节糖类--葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖的结构和转化在环状的单糖的结构中，只要和环上的氧原子相邻最近碳上连有羟基，那么该糖就含有还原性，就像所举的例子中环状葡萄糖1号碳上有羟基，果糖2号碳上有羟基，所以它们都是还原糖，都可以发生还原反应。
现在，开始解释蔗糖和麦芽糖的还原性问题。
实际蔗糖和麦芽糖的结构如下:我们发现，麦芽糖的两个含氧环中有一个环的离环上氧最近的碳（即1号碳）上有羟基，所以它有还原性可以参加还原反应;而蔗糖的两个环中找不到这样的羟基，所以它没有还原性，不能参加还原反应。
补充：环状的糖中如果有上述像麦芽糖中1号碳这样的羟基，或者葡萄糖1号碳和果糖2号碳上的羟基的话，就会解离出醛基，那么就会有还原性了。
如果你是高中生，那么能理解到这里就可以了。
下面我解释的是高中以外的内容，可以试着理解一下。
链状的糖是怎么形成环状的？其实是它反生了半缩醛（酮）反应，反应式如下：2/5人教版高中化学选修5第四章第二节糖类--葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖的结构和转化上述反应中，如果R1和R2中至少有一个为H时，产物就为半缩醛，如果都为烃基那么就称为半缩酮~其实链状单糖就是反生了这个反应才成环的。
《糖类的结构与功能》课件
1 糖的能量代谢作用
了解糖类在细胞内的能量 代谢过程，包括糖酵解和 细胞呼吸。
2 糖的结构作用
探究糖类在细胞和组织结 构中的作用，如聚糖的支 持和细胞膜的糖基化。
3 糖的信号作用
了解糖类在细胞信号传导 中的作用，如糖基化蛋白 的调控和细胞凋亡的调节。
糖相关疾病
糖尿病的发病机制和防治
研究糖尿病的发病机制，包括胰岛素的功能失调和 胰岛素抵抗，以及预防和治疗该疾病的方法。
《糖类的结构与功能》 PPT课件
糖类是生命体内重要的有机物质，了解糖类的结构和功能对于我们理解生命 的基本过程至关重要。
糖类的基本概念
糖的定义和分类
探索不同类型的糖，包括单 糖、二糖和多糖，以及它们 在自然界中的分布和特点。
糖的化学结构及特点
了解糖分子的化学结构和特 性，包括立体结构、键合方 式和物理性质。
其他和糖相关的疾病
了解其他与糖相关的疾病，如肥胖症、心血管疾病 和代谢综合征。
总结
糖类在人体中的重要 作用
总结糖类在能量代谢、结构支 持和信号传导等方面对人体的 重要作用。
糖类的特点和应用价 值
探讨糖类的独特特点和在食品、 医药和能源等领域的应用价值。
糖类研究的前景展望
展望糖类研究在未来的发展方 向和潜在的科学突破。
糖类的作用
探究糖类在生物体内的作用， 包括能量代谢、结构支持和 信号传导。
单糖的结构和性质
单糖的结构和分子式
探索不同单糖的化学结构和分子式，以及它们在生 物体内的功能。
单糖的手性性质
了解单糖分子的手性性质，以及这对它们在生物体 内起到的重要作用。
单糖的环化反应
探究单糖分子如何通过环化反应形成环状结构，并 了解这对它们的生物活性的影响。
糖类的结构与功能
还原性原理：含有 醛基或酮基的糖类 具有还原性
还原反应类型：美 拉德反应、焦糖化 反应等
生物体内的还原反应 ：在生物体内，还原 糖参与多种生物合成 和代谢过程，如糖酵 解、三羧酸循环等
定义：糖类在酸或酶的作用下，水解生成单糖或寡糖的过程。
类型：包括淀粉的水解、纤维素的水解、蔗糖的水解等。
产物：如淀粉水解的产物是葡萄糖，蔗糖水解的产物是葡萄糖和果糖。
酸等
转化的途径： 如糖异生途径、 三羧酸循环和 脂肪酸合成等
高血糖会损伤血管和神经 长期高血糖会导致糖尿病
高血糖增加心血管疾病的风 险
高血糖影响肾脏功能
引起头晕、乏力、 心慌等症状
长期低血糖会导致 脑功能障碍
严重低血糖可能导 致昏迷甚至死亡
低血糖影响情绪和 认知功能
糖类摄入过多增加肥胖症风险
汇报人：XX
糖类在生物技术中 的应用：作为生物 材料的结构和功能 基础
食品工业：作为甜 味剂和保湿剂，用 于生产糖果、巧克 力、饮料等食品
制药工业：用于生 产药物，如抗生素、 疫苗和抗癌药物等
化妆品工业：作为 保湿剂和柔肤剂， 用于生产护肤品和 化妆品
生物技术：用于生 产生物燃料和生物 塑料等可持续能源 和材料
生物体通过摄取食物中的糖类，将其储存 于体内的肝糖原和肌糖原中，以备不时之 需。
当生物体需要能量时，糖类会被分解成 葡萄糖，通过氧化磷酸化过程释放出能 量，供给细胞代谢和维持生命活动。
糖类在生物体内还可以通过其他途径如糖 解、三羧酸循环等释放能量，维持生物体 的正常生理功能。
细胞识别是细胞对外来物质的识别过程，糖类作为细胞表面标志，参与细胞识别。 糖类通过与细胞表面的受体结合，传递信号，参与细胞间的相互作用和信息交流。 糖类在免疫系统中发挥重要作用，参与抗原识别和免疫应答过程。 糖类与细胞识别密切相关，对于维持细胞正常功能和生物体的稳态具有重要意义。
糖类的化学结构与功能
糖类的化学结构与功能在我们的日常生活中，糖类是无处不在的。
从我们每天吃的主食，如米饭、面包，到水果中的果糖，再到牛奶中的乳糖，糖类以各种形式为我们的身体提供能量。
但你是否真正了解糖类的化学结构以及它们所具备的神奇功能呢？糖类，也被称为碳水化合物，是由碳、氢和氧三种元素组成的有机化合物。
它们的化学式通常可以表示为（CH₂O）ₙ，其中 n 可以是从3 到数千不等。
糖类的化学结构可以分为单糖、寡糖和多糖三大类。
单糖是糖类的基本单位，不能再被水解为更小的分子。
常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖。
葡萄糖是细胞呼吸和能量代谢的关键分子，它具有一个六碳的链状结构，其中包含了醛基（CHO）和多个羟基（OH）。
这种结构使得葡萄糖能够在酶的作用下发生一系列化学反应，从而释放出能量。
果糖则是一种常见于水果中的单糖，它的结构与葡萄糖略有不同，具有酮基（C=O），但其在体内也能被转化为能量来源。
半乳糖在结构上与葡萄糖相似，但在自然界中的分布相对较少。
寡糖由 2 到 10 个单糖分子通过糖苷键连接而成。
常见的寡糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖。
蔗糖是由葡萄糖和果糖组成的二糖，在植物中广泛存在，是我们食用的白糖的主要成分。
麦芽糖则由两个葡萄糖分子组成，在淀粉的消化过程中产生。
乳糖是由葡萄糖和半乳糖组成的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接形成的大分子化合物。
淀粉、纤维素和糖原是最常见的多糖。
淀粉是植物储存能量的主要形式，由大量的葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成。
当我们摄入淀粉类食物时，消化系统中的酶会将其逐步水解为葡萄糖，从而为身体提供能量。
纤维素是植物细胞壁的主要成分，由葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。
由于人体缺乏能够水解β-1,4-糖苷键的酶，所以纤维素不能被人体消化吸收，但它对于促进肠道蠕动、维持肠道健康起着重要作用。
糖原则是动物体内储存能量的多糖，主要存在于肝脏和肌肉中，其结构与支链淀粉相似，但分支更多。
生物化学笔记糖类(两篇)
引言概述：在生物化学中，糖类是一类重要的生物大分子，它们起到许多生物学过程中至关重要的作用。
本文将重点讨论糖类（二）的相关知识。
糖类（二）是指由两个单糖分子通过特定的化学反应形成的二糖和寡糖，如蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
正文将从5个大点展开讨论糖类（二）的结构、合成、代谢与功能等方面。
正文内容：一、糖类（二）的结构1.二糖的结构：二糖由两个单糖分子通过糖基键连接而成，如蔗糖由葡萄糖和果糖分子组成。
2.寡糖的结构：寡糖是由数个单糖分子通过糖基键连接而成，如麦芽糖由两个葡萄糖分子组成。
二、糖类（二）的合成1.二糖的合成：二糖的合成通常通过苷基转移反应完成，具体涉及底物、酶和能量的参与。
2.寡糖的合成：寡糖的合成一般通过酶催化的糖苷化反应完成，不同的酶催化反应形成不同的寡糖。
三、糖类（二）的代谢1.二糖的降解：二糖经过胞外或细胞内酶的作用被降解为单糖，进入细胞内后进一步代谢产生能量。
2.寡糖的降解：寡糖的降解常涉及多个酶的参与，其中一些酶具有高度特异性。
3.二糖和寡糖的代谢缺陷：一些人体或动物可能缺乏特定酶参与二糖或寡糖的代谢，从而导致相关疾病。
四、糖类（二）的功能1.营养作用：糖类（二）是生物体的重要能量来源，提供人体所需的能量。
2.结构作用：糖类（二）在生物体中起到细胞膜的构建和细胞结构的稳定作用。
3.信号传导：一些糖类（二）能够作为信号分子，参与细胞间的信号传递过程。
4.生物保护作用：某些糖类（二）在细胞外形成保护性的外壁或囊泡，起到保护细胞的功能。
5.生物识别作用：糖类（二）在细胞识别和相互作用过程中发挥重要作用，如细胞黏附和受精过程中的作用。
五、糖类（二）的应用1.食品工业：蔗糖和麦芽糖是广泛应用于食品工业中的常见糖类（二），它们具有甜味和溶解性，用于增加食品的口感和甜度。
2.生物医药：某些糖类（二）在生物医药领域具有重要应用，如乳糖在乳糖不耐症患者中的应用。
3.化学合成：糖类（二）的特殊结构和功能使其在有机合成中有广泛应用，如用于合成天然产物和药物分子。
糖类的结构和功能
糖类的合成过程中需要消耗 大量的能量和底物
糖类的降解
糖类的降解过程是由一系列酶促反应组成的，这些酶被称为糖解酶。
糖解酶将糖分子分解成单糖，如葡萄糖和果糖，这些单糖可以被细胞进一步代谢或用于其他 生物合成过程。
糖类的降解过程通常在细胞质中进行，并释放能量供细胞使用。
糖类的降解产物也可以作为其他生物合成过程的原料，如脂肪酸和氨基酸的合成。
低聚糖
定义：由2-10个单糖分子聚合而成，水解后生成单糖 分类：根据聚合度不同，分为二糖、三糖、四糖等 性质：不易被人体消化吸收，热量较低 功能：维持肠道微生态平衡，提高免疫力
多糖
定义：由多个单糖分子通过糖苷键 连接而成的聚合物
结构特点：具有高度分支的分子结 构，相对分子质量较大
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糖类的应用
食品工业
甜味剂：糖类用于制造甜味食品，如糖果、巧克力等。 保湿剂：糖类具有吸湿性，可用作食品的保湿剂，保持食品的柔软口感。 增稠剂：糖类可以形成粘稠溶液，用作食品的增稠剂，如果酱、酸奶等。 发酵剂：糖类是微生物发酵的底物，用于制造酒类、酸奶等发酵食品。
药物研发
糖类在药物研发中常被用作药物载体，以提高药物的靶向性和疗效。 糖类化合物和细胞功能产生影响。 糖类化合物在抗生素、抗病毒药物和抗肿瘤药物的研发中具有重要作用。 糖类化合物还可以用于制备疫苗，通过刺激机体免疫系统产生特异性抗体来预防疾病。
细胞识别：糖类作为细胞表面的标记，参与细胞间的识别和相互作用。
信号转导：糖类可以与蛋白质结合形成糖蛋白，参与细胞内的信号转导 过程，调控细胞的生命活动。
免疫应答：糖类与免疫系统的识别和应答密切相关，参与免疫细胞的激 活和炎症反应。
细胞黏附和细胞间通讯：糖类参与细胞间的黏附和通讯，对细胞的生长、 迁移和组织形成等有重要作用。
有机化学基础知识点糖类的结构和性质
有机化学基础知识点糖类的结构和性质糖类是有机化合物中最常见的一类物质，广泛存在于自然界和生物体内。
它们不仅是重要的营养物质，也在生物体内担任着重要的功能角色。
本文将就糖类的结构和性质进行详细的讨论。
一、糖类的结构糖类的基本结构可以归纳为单糖、双糖和多糖三种类型。
单糖是最简单的糖类，包括三种常见的单糖：葡萄糖、果糖和半乳糖。
它们的分子式均为C6H12O6，但它们的结构却有所不同。
葡萄糖和果糖都是环状的结构，而半乳糖则是线性结构。
双糖是由两个单糖分子通过缩合反应形成的，比如蔗糖和乳糖。
多糖是由多个单糖分子缩合而成，常见的有淀粉和纤维素。
二、糖类的性质1. 溶解性: 糖类常用作食品中的添加剂，如砂糖和蜂蜜。
它们具有良好的溶解性，尤其是在水中能够迅速溶解。
这也是为什么糖类常被用于制作饮料、甜点等食品的原因。
2. 甜味: 糖类具有独特的甜味，是许多食物中不可或缺的调味品。
这是由于糖类分子中含有许多羟基，能够与味蕾上的受体相结合，从而引起甜味感觉。
3. 反应性: 糖类具有一定的反应性，可以与其他物质产生化学反应。
例如，糖类能够与氨基酸缩合形成糖基化合物，这在生物体内起着重要的作用。
此外，糖类还可以与氧化剂反应发生糖的焦糖化反应，生成焦糖色素。
4. 发酵性: 糖类可以被微生物发酵产生酒精和二氧化碳。
这也是为什么糖类常被用于酿造过程中的原因。
在酵母菌的作用下，糖类可以转化为乙醇和二氧化碳，并且在此过程中释放能量。
5. 构象异构性: 糖类分子的立体结构存在构象异构性。
例如，在溶液中，葡萄糖分子可以存在α型和β型两种构象。
这种构象异构性对于糖类的生物活性和化学性质都有一定的影响。
综上所述，糖类作为有机化合物的一类，其结构和性质的研究对于我们了解生物体内的基本过程和化学反应机制具有重要意义。
通过对糖类结构和性质的深入研究，我们可以更好地理解糖类在生物体内的作用，从而为相关领域的研究和应用提供基础支持。
第一章+糖的结构和功能
（1）淀粉 天然淀粉由直链淀粉（以α-(1,4)糖苷键 连接）与支链淀粉（分支点为α-(1,6)糖苷键）组成。 淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。 链长为20个葡萄糖基，呈红色。 链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。
直链淀粉的二级结构 呈螺旋形
（2）糖原又称动物淀粉，与支链淀粉相似，区别在 于分支频率及分子量为其二倍。
3、糖酸：依照氧化的条件不同，醛糖被氧化成3类
糖酸：醛糖酸、糖二酸和糖醛酸。
醛糖酸在生物体内不以游离形式存在，它们的衍生物 可以作为代谢的中间产物。
糖二酸较少见，如：酒石酸可看成是D－苏糖的糖二 酸。
糖醛酸由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳 糖醛酸。
1CO O H
H O 2C H H 3C OH
6、糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）
的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷、苦杏仁苷、花 色素苷、乌本苷等。
六、寡糖
寡糖是少数单糖（2～20个） 通过糖苷键；连接而成 的糖类聚合物。与稀酸共煮，寡糖可水解成各种单糖。
自然界中最常见的寡糖是双糖，由两分子单糖缩合而 成，是最简单的寡糖。
常见的二糖有：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等。
（二）杂多糖
1、果胶物质 果胶物质主要存在于植物的初生细胞壁和细胞之间的 中层内，是细胞壁的基质多糖，浆果、果实和茎中含 量丰富。果胶物质在果实没有成熟之前是和植物中的 纤维素、半纤维素结合成水不溶性的物质称为原果胶， 原果胶受植物体内聚半乳糖醛酸酶（果胶酶）的作用， 组织软化，果实成熟。 果胶在糖果和食品工业中被用在胶凝剂。 果胶的相对分子量、糖残基的组成随来源而异。
H
OH
C
生物化学第三章糖类的结构和功能
生物化学第三章糖类的结构和功能
糖类是生物体内最重要的有机化合物之一，它们参与了生物体的能量
代谢、细胞信号传递以及细胞骨架的构建等多个生理功能。
糖类包括单糖、双糖和多糖，它们的结构与功能密不可分。
其次，双糖是由两个单糖分子通过糖苷键结合而成的。
葡萄糖与果糖
结合形成蔗糖，蔗糖是植物体内最常见的糖类。
蔗糖在植物中起着能量的
输送和储存的作用。
在人类体内，蔗糖作为甜味剂被广泛应用于食品工业中。
乳糖是由葡萄糖与半乳糖结合形成的双糖，是乳和乳制品中的主要糖分。
乳糖在人体内需要乳糖酶的作用才能被消化吸收。
若乳糖酶缺乏则会
导致乳糖不耐症。
总之，糖类的结构和功能对生物体的正常运作起着不可忽视的作用。
通过理解糖类的结构和功能，可以更好地理解生物体的能量代谢、细胞信
号传递以及细胞结构和稳定性的重要性。
此外，糖类还广泛应用于医药、
食品、能源等众多领域，对于人类社会的发展也具有重要的意义。
糖类的结构与代谢
多糖－－均一多糖
淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度 有关： 链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。
链长为20个葡萄糖基，呈红色。
链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。
多糖－－均一多糖
植物中纤维素的存在形态
多糖－－不均一多糖
糖胺聚糖
这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构
成组织间质。各种腺体分泌的润滑粘液，多 富有粘多糖。 它在组织成长和再生过程中，在受精过程中 以及机体与许多传染病原(细菌、病毒)的相 互作用上都起着重要作用。
糖复合物－－糖蛋白
糖复合物－－糖蛋白
糖复合物－－糖蛋白
糖蛋白中寡糖链末端糖 基组成的不同决定人体 的血型。
O型：Fuc（岩藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙 酰氨基葡萄糖） B型：Fuc和Gal（半乳 糖） AB型：Fuc、GNAc和 Gal
糖复合物－－糖蛋白
糖复合物－－糖脂
（二）糖脂与脂多糖
磷酸已糖异构酶
H H
6-磷酸葡萄糖
(G-6-P）
6-磷酸果糖
(F-6-P）
（3） 1,6-二磷酸果糖的生成 6-磷酸果糖再磷酸化生成1,6-二磷酸果糖 消耗ATP
H2C C HO H H C C C H2C O OH O H OH OH HO P O OH
H2C C
OH
O OO H OH OH HO
糖类
糖类
第六章 糖类的结构与功能
一.糖类概述
二.单糖的构型、结构、构象
三.单糖的化学性质 四.寡糖 五.多糖 六.糖复合物（结合糖）
糖类概述
Cn(H2O)m
碳水化合物
鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)
糖的概念:糖类是多羟基的醛或多羟基
糖类的转化
糖类的转化我对糖类的转化一直都特别好奇，感觉就像一场神奇的魔法秀在微观世界里悄悄上演。
记得在生物课上，老师开始讲糖类转化的时候，我眼睛瞪得大大的，耳朵也竖得直直的，生怕错过一个字。
老师拿着一根粉笔，在黑板上画着那些复杂的化学反应式，一边画一边说：“你们看，葡萄糖在细胞里可以通过一系列的反应转化成丙酮酸，这就像是开启了一场奇妙的旅程。
”我看着黑板上那些密密麻麻的符号和线条，心里直发懵，就捅了捅旁边的同桌，小声说：“这也太难懂了吧，就像密码一样。
”同桌也皱着眉头说：“是呀，不过好像很神奇呢。
”有一次，我去参观一个食品加工厂。
在车间里，我看到他们在制作果酱。
工人师傅把水果里的糖熬制，他告诉我说：“这水果里的天然糖分会在加热的过程中发生转化，变得更加浓稠，味道也更浓郁，这就是一种糖类转化在生活中的应用。
”我凑近去看，那些原本晶莹剔透的糖水慢慢变得黏糊糊的，还散发出诱人的香气。
我不禁感叹道：“这糖类转化可真厉害，能把水果变得这么美味。
”师傅笑着说：“这还只是一小部分呢，在酿酒的时候，葡萄糖还会转化成酒精，那才是更奇妙的变化。
”我惊讶地说：“酒精？就像我们喝的酒那样？原来酒是这么来的啊。
”回到家后，我自己做了个小实验。
我把一些蔗糖放在水里，加了一点酵母。
我盯着那杯混合物，心里想着：“这里面的蔗糖会不会也发生转化呢？”过了一会儿，我发现杯子里开始冒小泡泡，我兴奋地叫起来：“快看，有变化了！”妈妈走过来，看了看说：“这可能是酵母在把蔗糖分解转化呢，说不定最后能产生酒精哦。
”我满怀期待地继续观察，虽然这个小实验很简单，但我却真切地感受到了糖类转化的神奇之处。
这糖类的转化，就像一个隐藏在生活各个角落的小精灵，默默地改变着物质的形态和性质，给我们带来了那么多不同的东西，从甜美的果酱到香醇的美酒，真让人忍不住想要深入探究它更多的秘密，说不定以后还能靠对它的了解做出更多新奇的美食呢。
高三生物课件糖类的结构复习
具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及 能够水解生成它们的一类有机化合物叫 做糖类，旧称碳水化合物，通式为Cm（H2O）n
分类及相互转化
低聚糖
缩合
（2~10）
缩合
水解
水解
单糖
缩聚
水解
多糖
（ >10）
葡萄糖
果糖
分子式 结构特点
C6H12O6（同分异构体）
多羟基醛
多羟基酮
存
在 自然界分布最广，葡萄及甜味水果中
CH2 OH(CHOH)3COCH2OH
蔗糖（甜菜糖） 麦芽糖
分子式 物理性质
存
在
组成与结构
C12H22O11（同分异构体）
无色晶体，溶于水
白色晶体，溶于水，不 及蔗糖甜
甘蔗（11%~14%） 甜菜（14%~26%）
无醛基
麦芽、薯类
有醛基
化学性质
水解反应（水解一分子）
生成葡萄糖和果糖各一分子 生成两分子葡萄糖
水果、蜂蜜
物理性质
白色晶体，溶于水
不易结晶，常为粘稠状液体、 纯净的为白色晶体，溶于水
化学性质
羟基性质：酯化反应 醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬浊
液、银镜反应、溴水）、氧化性 生物作用：氧化反应
可发生银镜反应及与新制 Cu（OH）2悬浊液的反应， （碱性条件下异构化） 不与溴水反应
用
途 制药、制糖果、制镜
木材、棉花
组成与结构 直链淀粉（可溶），支链淀粉（不可溶） 仅为直链
无还原性
无还原性
化学性质
遇I2变蓝，可水解为葡萄糖， 具有胶体的性质
可水解为葡萄糖，与 硝酸、二乙酸酐发生 酯化反应
用 途 食物、制葡萄糖、酒精
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吡喃糖和呋喃糖： Haworth式（透视式）
三.单糖的构象 （configuration） ——船式（ boat ）和椅式（chair）。
H OH
H OH
46
HO HO
3
HO
5
H 2 OH 1
HO H HO
HO OH
H OH
H
OH
H
H
α-D-glucopyranose
β-D-glucopyranose
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
H C OH (linear form)
4
H C OH
5
6 CH2OH
6 CH2OH
5
H H
4 OH
OH
H
1
OH
3
H
OH
2
OH
α-D-glucose
6 CH2OH
H5 H
4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
2
H
OH
β-D-glucose
α和β异头物 （anomers, α & β） 异头C（anomeric C1）
5. 成苷作用：单糖的半缩醛羟基很容易与醇或酚或含氮 碱基反应，失水而形成缩醛式衍生物，通称为糖苷，其 中非糖部分称配糖体，若配糖体也是单糖，如此缩合成
双糖。
α (OH below the ring) β (OH above the ring).
6 CH2OH
6 CH2OH
5
H H
4 OH
O
H
H5
H
1
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
HOH OH23OHHH
2
OH
α-D-glucose
β-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖：①透明质酸存在于结缔组织，眼球的 玻璃体，角膜，细胞间质，关节液等。
②硫酸软骨素：结缔组织，筋，腱，软骨， 角膜，心瓣膜等。 ③糖类在生物体内提供合成脂肪，蛋白质，核酸的 碳骨架。 ④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
物理性质 1、 变旋现象
一般醛类在水溶液中只有一个比旋度,但新配制的 葡萄糖水溶液的比旋随时间而变化 [α] =+112° 称α-D-(+)葡萄糖 [α] =+18.7° 称β-D-(+)葡萄糖 变旋现象--将这两种葡萄糖分别溶于水后,其 比旋都逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象. 原因--不同结构形式的葡萄糖可互变,各种形 式最后达到一定的平衡所致．
An aldehyde can react with an alcohol to form a hemiacetal.
A ketone can react with an alcohol to form a hemiketal.
H
C O + R' OH
R
aldehyde
alcohol
R
C O + "R OH
CH2OH
D-glyceraldehyde
CHO HO C H
CH2OH
L-glyceraldehyde
CHO HO C H
CH2OH
L-glyceraldehyde
二、单糖构型的命名
含n个手性C的化合 物的旋光异构体的 数目=2n（个）， 对映体的数目=2n/2 （对）
离羰基碳最远的那个 手性C的构型作为醛 糖分子的构型。
第一章 糖类化学
目录
第一节 糖类的概念 第二节 单糖的结构和性质 第三节 寡糖 第四节 多糖 第五节 结合糖
第一节 糖类的概念
一 糖类的分布及生物学意义 1、 分布 ①在植物中糖类占干重85～90%如植物细胞
壁，棉花树木—纤维素，水稻，土豆—淀粉， 水果—G，F ②动物血液—G，肝脏，肌肉—糖原，乳汁— 乳糖 ③核糖和脱氧核糖存在于DNA，RNA中是所有 生物共有的。
3）在脱氢酶作用下醛糖形成糖醛酸
•Molish试剂：α-奈酚与糠醛、羟 甲基糠醛生成紫色物质，鉴别糖的 存在。
•Seliwanoff反应：间苯二酚与盐 酸遇酮糖呈红色，遇醛糖呈很浅的 颜色。
2. 成脎反应:糖脎黄色晶体，鉴别多种还原糖
3. 异构化:弱碱作用
4. 成酯作用：酸与糖的醇羟基缩合失水而形成酯
第二节 单糖的结构和性质
一. 有关旋光异构的几个概念：
1．异构现象：
同分异构（异构）：
它包括： 结构异构：
立体异构：
立体异构
它包括： 几何异构（顺反异构）：
旋光异构（光学异构）：
2. 单糖的构型
CHO H C OH
CH2OH
D-glyceraldehyde
CHO H C OH
些糖不符合Cn（H2O）n 乙酸C2H4O2，符合Cn（H2O）n
分类与命名（按糖的聚合度分 ）
单糖（Monosaccharides） ：不能被水解成更小分子的糖类，也 称为简单糖，3C—7C（丙糖——庚糖），常见的是5C和6C糖， 核糖，葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖。
寡糖（Oligosaccharides）：水解时生成几个单糖（2—10个），如 二糖（蔗糖、麦牙糖、乳糖）
3 甜度：单糖都有甜味，果糖170，蔗 糖100，转化糖130
㈡化学性质 1 单糖的氧化（还原性）费林试剂：酒石酸钾钠、CuSO4 NaOH
除了羰基之外，单糖分子中的羟基也能被氧化，因氧化条
件不同，单糖被氧化成不同的产物。 Cu2O为黄色或红色
1）在弱氧化剂（如溴水）作用下形成相应糖酸
2）在强氧化剂（如硝酸）作用下醛糖形成相应糖二 酸，酮糖在羰基处断裂形成两个酸。
多糖（Polysaccharides）：水解时产生20个以上单糖分子的糖类 ，
包括：同多糖（由一种单糖或其衍生物构成，如淀粉、糖原）
杂多糖（由一种以上单糖或其衍生物构成如，半纤维素、 透明质酸）。
复合糖（ Combine saccharides ）：糖蛋白和糖脂
糖衍生物（ Sugar derivatives ）：糖胺、糖酸和糖酯
For large sugars, the reaction can take place within the same molecule.
As its structural similarity to ring compound called pyran, the six-membered ring structures of hexoses are called pyranoses(吡喃糖).
R'
ketone
alcohol
H R' O C OH
R
hemiacetal
R "R O C OH
R'
hemiketal
1CH2OH 2C O
HO C H
3
H C OH
4
HOH2C 6 5H
O
1CH2OH
HO 2
H C OH
5
6CH2OH
H4 OH
3 OH H
D-fructose (linear) α-D-fructofuranose
Mutarotation 变旋现象：旋光度改变的现象
When dissolved in water, two different forms of glucose equilibrated to the same mixture.
单糖的性质
2 溶解度：单糖都是无色结晶，羟基 （多）在水溶液中溶解度很大，不溶于 乙醇，丙酮。
醛糖酸
糖醛酸
Sugar derivatives
CH2OH
H H OH
OH H
OH
OH
H
NH2
α-D-glucosamine
CH2OH
H H OH
OH H
OH
O OH
H
N C CH3
H
α-D-N-acetylglucosamine
四.单糖的理化性质
1. 物理性质： 旋光性： 甜度： 溶解度：
2. 化学性质 : （一）醛基的反应： （二）羟基的反应： （三）其它反应：
1913年Boeseken首次提出的一种透视式来表 示单糖的环状结构，这种透视式常称为 Haworth投影式或Haworth式。 1） 顺 时针旋转90°（少数逆时针旋转90°） 2） 醛基或酮基相邻的两个碳原子拉出，其它 原子往里推 3） 绕C4-C5之间的键逆时针旋转109°28ˊ 4） -OH O进攻羰基C形成半缩醛（半缩醛羟基 与决定单糖构型的羟基在同侧的称为α型，不 同侧的称为β型。
OH C
H – C – OH HO – C – H
H – C – OH H – C – OH
CH2OH D-glucose
OH C
HO – C – H H – C – OH
HO – C – H HO – C – H
CH2OH L-glucose
（2）透视式 1926年英国化学家Haworth W N 建议使用
Sugar derivatives
CH2OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
D-ribitol
D-核醣醇
COOH
CHO
H C OH