醛酮的氧化与还原

现象 结论
[实验探究]乙醛与银氨溶液的反应 银氨溶液的配制： 在一支洁净的试管 中，加入1mL 2% AgNO3溶液，边振 荡边滴加2%氨水， 直至最初产生的沉 淀恰好消失，便得 到银氨溶液。
氨水
乙醛
AgNO3溶液
银氨溶液
热水
醛基的检验
检验某种有机物是否含有醛基常用的试剂是＿＿＿＿＿＿ 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ ；
3.某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下
得到乙酸乙酯。则有机物X是（
C
）
A.C2H5OH C.CH3CHO
B.C2H4 D.CH3COOH
4. 某饱和一元醛完全燃烧生成13.44L 练习、 （标准状况） CO2 。
等质量的该醛跟足量银氨溶液反应，生成21.6g银，则该醛 是 （D ） B．丁醛 C．3- 甲基丁醛 D．己醛 A．丙醛
简述实验方法 取该有机物少许于试管中，加入新制银 氨溶液，水浴加热，若试管壁上出现光亮的银镜，则证 明该有机物中含有醛基。 或取该有机物少许于试管中，加入新制氢氧化铜悬
浊液，加热煮沸，若出现砖红色沉淀，则证明该有机物
中含有醛基。
小结 (醛的化学性质)
1、加成反应 2、氧化反应 3、还原反应： 4、取代反应：
定量检验: (1)1moL醛基～2moLAg～2moLCu(OH)2（被还原的） 注意：
甲醛：1moL～4moLAg～4moLCu(OH)2
5．下列操作或叙述正确的是 中氯离子。
C E
A. 氯丙烷与 NaOH 溶液共热后，再加入 AgNO3 溶液检验溶液 B. 配制银氨溶液时，将 AgNO3 溶液慢慢加入到氨水中。 C. 可用稀硝酸清洗做完银镜反应后的试管。 D ．验证蔗糖水解产物时 ,在蔗糖溶液中加几滴稀硫酸,水浴 D. 醛类能够被银氨溶液氧化，但是不能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 5min ，加入新制银氨溶液 E．向 2mL l0 ％ NaOH 溶液中滴入 2％ CuSO 4 溶液的 4 —6 滴，振荡后加入乙醛溶液 0.5mL，加热至沸腾，则有红 色沉淀出现 F．证明 CH3 CH2 CH=CHCH2 CHO 分子中有碳碳双键的方法： 向其中加酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液褪色
(3)向含 Br2 0.005 mol 的溴水中加入足量乙醛使其退色，然后加过 量的 AgNO3 溶液，过滤、洗涤、干燥、称量，得到固体 1.88 g。 已知 CH3COOAg 易溶于水，通过计算，判断溴水与乙醛发生的反 应为________(填序号)。 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
1826 年，李比希从法国的《物理和化学年报》上，读到了法 国青年化学家波拉德的论文《海藻中的新元素》 ，吃了一惊！ 波拉德在论文中说：把海藻烧成灰，用热水浸取，再往里通进 氯气，这时，除了得到紫黑色的固体——碘的晶体以外，也得 到了红棕色的液体， 波拉德经过仔细研究， 断定那红棕色的液 体是一种未发现的化学元素。 波拉德把自己的发现通知了法国 科学院。科学院把这个新元素称为“溴”。李比希看完论文，直 跺脚，后悔莫及！为什么呢？几年前，曾有一位商人，拿着一 瓶从海藻灰中提取的红棕色的液体， 请他鉴定。 他没有深入研 究，却告诉商人那是“氯化碘”，贴上了标签。就这样，由于他 的粗心，想当然，坐失良机，错过了发现新元素的机会。不过 李比希勇于改错。 他把那张贴在样品瓶上的“氯化碘”标签， 小 心地取了下来，挂在床头，作为教训。
练习
跟踪练习
1. CH3CH(CH3)CH2OH 是某有机物的加氢还原产物，该有机物可 能是 (AC) B．丙醛的同分异构体 D． CH3CH2COCH3 A．乙醛同系物 C． CH2=C(CH3)CH2OH
2、不能由醛加氢还原制得的醇是 （ AD ）
A． CH3CH(OH)CH3 C． CH3OH B． CH3(CH2)2CH2OH D． (CH3)3COH
C5H11OH中，被催化氧化成酮的醇有几种？
【实验探究】乙醛、丙酮的还原性
乙醛 丙酮
实验方案
取1mL乙醛于试管 取1mL丙酮于试管 中，滴入2-3滴酸性 中，滴入2-3滴酸 高锰酸钾溶液 性高锰酸钾溶液
现象
迅速褪色
加热缓慢褪色
结论
都有还原性，但乙醛强于丙酮
【思考】能否从结构上分析为何乙醛 比丙酮还原性强？
现象 结论
CuSO4 溶液4-8 滴
乙醛或 丙酮23滴
2mL
NaOH溶液
新制 Cu(OH)2悬 浊液
[实验探究]乙醛、丙酮与弱氧化剂的反应
乙醛
实验方案 向新制氢氧化铜悬 浊液中加入2-3滴乙 醛,酒精灯加热至沸 腾 有砖红色沉淀 醛能被弱氧化剂氧化
丙酮
向新制氢氧化铜悬浊 液中滴加2-3滴丙酮, 加热至沸腾 无明显变化 酮不能被弱氧化剂 氧化
H O C H
乙 醛
H
C H
丙 H 酮
H
C H
O
C
H C H H
H 极性键 O H C C OH H
非极性键
C-C键的断裂 较难
醛基变羧基，官能团转变较易
[实验探究]乙醛、丙酮与弱氧化剂的反应
乙醛
实验方案 向新制氢氧化铜悬 浊液中加入2-3滴乙 醛,酒精灯加热至沸 腾
丙酮
向新制氢氧化铜悬浊 液中滴加2-3来自百度文库丙酮, 加热至沸腾
某学习小组做以下实验：在溴水中加入足量乙醛溶液，充分反应， 溴水退色；为探究退色的原因，他们提出了如下猜想： ①溴水中的 Br2 可能与乙醛发生取代反应，产生 HBr； ②乙醛分子中含不饱和键，溴水可能与乙醛发生加成反应； ③乙醛具有还原性， 溴水可能将乙醛氧化为乙酸，Br2 转化为 HBr。 设计如下方案进行探究： 方案(一)：检验退色后溶液的酸碱性，确定其发生哪类反应； 方案(二)：测定反应前溴水中 Br2 的物质的量和反应后 Br－的物质 的量确定其发生哪类反应； (1)方案(一)是否可行？_____(填“行”或“否”)， 理由是： ______。 (2)假设测得反应前溴水中 Br2 的物质的量为 a mol，若测得反应后 n(Br－)＝0 mol， 说明溴水与乙醛发生了________反应；若测得反应 后 n(Br－)＝a mol，说明溴水与乙醛发生了________反应；若测得 － 反应后 n(Br )＝2a mol，说明溴水与乙醛发生了________反应。
第2章 第3节 醛和酮 糖类
第二课时 醛酮的氧化反应和还原反应
在研究乙醇氧化时， 发现了乙醛,在研究 乙醛性质的时候，制成 了人类历史上第一面 玻璃镀银镜子。
德国化学家 李比希
R CH O
RC O R'
R CH 2OH
RCHOH R'
思考：已知丁基有四种、丙基有两种。不试写，你能确定 C5H11OH中，被催化氧化成醛的醇有几种？