第三节《卤代烃》课件
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1、取代（水解）反应
CH3 CH2 Br
OH H
NaOH 溶液
CH3CH2OH
HBr
CH3 CH2 NaOH H△2O CH3CH2OH NaBr Br
条 件 1.NaOH溶
液2.加热
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3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴 原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作 用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反 应。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－? 它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷 含有溴元素？
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实验方案
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。（不合理） 方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然
后加入硝酸银溶液。 （不合理）
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并 加热静置后取上层清液，加入过量稀硝 酸，再加入硝酸银溶液。
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
CH2—(CH2)4—CH2 催化
— —
剂
H
Br
属消去反应吗？
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH+2HBr
CH3CH2OH
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概念延伸
CH3
❖ CH3Cl、 CH3CHCHBrCH3 、 H3C C CH2Cl
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1、取代（水解）反应
CH3 CH2 Br
OH H
NaOH 溶液
CH3CH2OH
HBr
CH3 CH2 NaOH H△2O CH3CH2OH NaBr Br
条 件 1.NaOH溶
液2.加热
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3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴 原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作 用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反 应。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－? 它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷 含有溴元素？
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实验方案
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。（不合理） 方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然
后加入硝酸银溶液。 （不合理）
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并 加热静置后取上层清液，加入过量稀硝 酸，再加入硝酸银溶液。
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
CH2—(CH2)4—CH2 催化
— —
剂
H
Br
属消去反应吗？
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH+2HBr
CH3CH2OH
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概念延伸
CH3
❖ CH3Cl、 CH3CHCHBrCH3 、 H3C C CH2Cl
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共31张PPT)
Hale Waihona Puke 卤代烃的功与过溴乙烷
二、溴乙烷 1、溴乙烷的结构 ： 分子式 C2H5Br
结构式
结构简式 CH3CH2Br
2、溴乙烷的物理性质
无色液体，难溶于水，密度比水大， 沸点38.4℃。
3、溴乙烷的化学性质
官能团决定化合物的化学特性，在溴乙 烷当中，官能团－Br的存在使它具有什 么不同于乙烷的化学性质呢？
不再分层为止。
思考：怎样证明溴乙烷中的溴变成了Br- ?
（2）溴乙烷的消去反应
条件：NaOH或KOH的醇溶液
CH3CH2Br+NaOH 乙醇 CH2=CH2 +NaBr+H2O
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液 共热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样 发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去 HBr，生成乙烯：
CH3 C CH2Cl CH3
对比、归纳：
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与连卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢
❖水解反应有无这要求？
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷
溴乙烷
反应条件 生成物
NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热
2. 一个能从别人的观念来看事情，能了解别人心灵活动的人，永远不必为自己的前途担心。 28. 如果不能耐心的等待成功的到来，那么只能用耐心去等待一生的失败。 33. 你要记得：在你的人生舞台上，你是自己的主角，不需要去做谁的配角。 4、理想并不是没有目的的去空想，而是需要以奋斗为基石，没有理想的奋斗是不明智的，不去奋斗的理想同样也是无用的，同学们，要想实 现你心中的那个梦想，就行动起来吧，去为之努力，为之奋斗，这样你的理想才会实现，才会成为现实。
二、溴乙烷 1、溴乙烷的结构 ： 分子式 C2H5Br
结构式
结构简式 CH3CH2Br
2、溴乙烷的物理性质
无色液体，难溶于水，密度比水大， 沸点38.4℃。
3、溴乙烷的化学性质
官能团决定化合物的化学特性，在溴乙 烷当中，官能团－Br的存在使它具有什 么不同于乙烷的化学性质呢？
不再分层为止。
思考：怎样证明溴乙烷中的溴变成了Br- ?
（2）溴乙烷的消去反应
条件：NaOH或KOH的醇溶液
CH3CH2Br+NaOH 乙醇 CH2=CH2 +NaBr+H2O
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液 共热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样 发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去 HBr，生成乙烯：
CH3 C CH2Cl CH3
对比、归纳：
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与连卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢
❖水解反应有无这要求？
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷
溴乙烷
反应条件 生成物
NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热
2. 一个能从别人的观念来看事情，能了解别人心灵活动的人，永远不必为自己的前途担心。 28. 如果不能耐心的等待成功的到来，那么只能用耐心去等待一生的失败。 33. 你要记得：在你的人生舞台上，你是自己的主角，不需要去做谁的配角。 4、理想并不是没有目的的去空想，而是需要以奋斗为基石，没有理想的奋斗是不明智的，不去奋斗的理想同样也是无用的，同学们，要想实 现你心中的那个梦想，就行动起来吧，去为之努力，为之奋斗，这样你的理想才会实现，才会成为现实。
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共19张PPT)
吸收CH3CH2OH
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
人教教材《卤代烃》完整版PPT1
取代反应
消去反应
反应物 反应条件
CH3CH2Br NaOH的水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH的2OH、NaBr C—Br
CH2=CH2、NaBr、H2O C—Br、 邻碳的C—H
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上 无H的不能发生消去反应
+ 2 NaOH △ + 2NaBr 。下列叙述正确的是
CH Br CH OH 2 故答案为：②＞①＞④＞③；
－1366.8 kJ·mol－1，则由C2H4(g)和H2O(l)反应生成C2H5OH(l)的△H为
2
B. 常温时在水中的溶解度：Na2CO3<NaHCO3
C. 正极反应为：O2 + 2H2O + 4e- =4OH-
Cl
—Cl
CH3
CH3
能否都发生消去反应？写出能发生消去反应的方程式。
CH3C=CHCH3
CH3CHCHBrCH3
+
NaOH
醇 △
CH3
Cl H
CHCH +2NaOH || H Cl
CH3 CH3CHCH=CH2
CH3
+ NaBr+H2O
醇 △
CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O
小结：溴乙烷水解反应和消去反应的对比
思考交流:卤代烃消去反应实验
思考：
(1)分析反应产生的气体中可能
含有哪些杂质？会不会对乙烯
的检验产生干扰？
(2)生成的气体通入高锰酸钾溶
实验装置
液前为啥要先通入盛水的试管? (3)还可以用什么方法鉴别乙烯?
第三节 卤代烃【教学PPT课件 高中化学优质课】
例3 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同 学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液， 若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄 色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行
苯与Br2： 在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而 不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。
学习小结
巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生 成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。
达标检测
1.溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是
答案
规律方法
卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
二、卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验
1.卤代烃及其分类 (1)卤代烃：烃分子中的氢原子被 卤素 原子取代后所生成的化合物。 (2)分类： ①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。 ②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 ④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
√C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析 答案
特别提醒
(1)卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，方可用AgNO3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的取代反应，也可用消去 反应。
课件《卤代烃》课件PPT_人教版3
—C—C— +NaOH C=C CH ≡ CH↑+2HCl +NaX+H O CH2—CH2+NaOH
2
△ 满足什么条件才有可能发生消去反应？
HX
练习巩固
下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出 有机产物的结构简式：
A.CH3Cl
CH3 C.CH3－C－CH2－I
CH3 E.CH3－CH2－CH－CH3
取上层清液
AgNO3
黑色 沉淀
•方案Ⅲ
CH3CH2Br
NaOH(水) △
取上层清液
HNO3 AgNO3
浅黄色 沉淀
•方案I
CH3CH2Br
AgNO3 溶液
除分层之外，无明显现象
•方案II
CH3CH2Br
NaOH(水) △
取上层清液
AgNO3
黑色 沉淀
•方案Ⅲ
CH3CH2Br
NaOH(水) △
取上层清液
取上层清液
AgNO3
•方案Ⅲ
CH3CH2Br
NaOH(水) △
取上层清液
HNO3 AgNO3
•方案I
CH3CH2Br
AgNO3 溶液
除分层之外，无明显现象
•方案II
CH3CH2Br
NaOH(水) △
取上层清液
AgNO3
•方案Ⅲ
CH3CH2Br
NaOH(水) △
取上层清液
HNO3 AgNO3
•方案I
Br
B.CH3－CH－CH3 Br
D.
Cl
–Cl F.
练习巩固
下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出 有机产物的结构简式：
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浓H2SO4 CH2CH2 170℃ CH2=CH2↑ + H2O
| | H OH
不饱和烃
小分子
注意：
1.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共热可得到 不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。 水解制醇，消去制烯
2、消去反应时，乙醇起什么作用？如 何证明生成了乙烯？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
?
你知道不粘锅为什么 “不粘”锅吗？它的表面到底 涂了什么神奇的东西？
聚四氟乙烯
体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随 氯乙烷（ C2H5Cl ）沸点12.2℃，常温 ? 即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻 下是气体，加压后液化，装入容器中，气化 麻醉应急处理 ，稍后运动员又可上场了。你知道这种气 后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用， 雾剂的主要成份是什么吗？ 在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。
Cl · + O3 ClO · + O3 ClO · + O2 2O2 + Cl ·
卤代烃的功与过
溶剂 致冷剂 医用 农药
卤代烃 灭火剂 麻醉剂
四、卤代烃在有机合成中的应用
1、引入羟基 R—X + H2O 2、引入不饱和键
NaOH溶液
△
R—OH + HX
—C—C—
H X
NaOH醇溶液
△
C=C + HX
2
CH3
CH2B r
③
CH 2 CHBr
Br
⑤
A、①②③⑤ C、②④⑤
CHCl 2 CHBr2 B、 ②④ D、①⑤⑥
④ CH 3 C CH2Br CH 3 ⑥
4、根据下面的反应路线及所给信息填空。
Cl
A
Cl2、光照 ①
NaOH、乙醇 △ ②
Br2的CCl4溶液 ③
B
④
环己烷 （1）A的结构简式是____________名称是__________ 取代反应 ②的反应类型是_______ 消去 反应 （2）①的反应类型是______
CH3CH2Br+NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应 (3)溴乙烷跟NaCN反应
CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI
CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr
二、卤代烃
1、定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物. 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X （n≥1）
C2H5 Br
1-溴-2-乙基丁烷
2-溴-3-甲基丁烷
例、写出C5H11Cl 所有的同分异构体 C7H7Cl 属于芳香族化合物 的同分异构体：
表6—1 几种卤代烷的沸点和相对密度
卤代烃名称
一氯甲烷 一氯乙烷 1—氯丙烷 2—氯丙烷 1—氯丁烷 2—氯丁烷 2—氯—2— 甲基丙烷
结构简式 CH3Cl CH3CH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CHCl CH3
3、分类:
一卤代烃
多卤代烃
饱和卤代烃
根据含卤原子多少
脂肪卤代烃 根据烃基的种类
芳香卤代烃 氟代烃 氯代烃 碘代烃
不饱和卤代烃
根据含卤素的不同
溴代烃
4、卤代烃的命名及同分异构体的书写
（1）选主链：包含卤原子的最长碳链 （2）编序号：卤原子的序号最小
CH3
CH Br
CH CH3 CH3
C2H5 CH
CH2
④③⑤⑦① ) ⑵鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是( ②③⑦① )
⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 (
2、根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。 ⑴由碘乙烷合成溴乙烷
⑵由氯乙烷合成乙二醇
3、下列物质中不能发生消去反应的是 （ B ） ① ② CH Br CH
3
2
CH3 CH CH CH3 Cl
△
C=C
+ HX
注 比较取代与消去的反应条件： 意 “无醇生醇 ，有醇生烯”。
卤代烃中卤原子的检验
说明有卤素原子
NaOH 过量 AgNO3 有沉淀产生 卤代烃 水溶液 HNO3 溶液 白 淡 黄 色 黄 色 色
7、卤代烃的制取
⑴取代反应 光照 CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl Br + HBr △ CH3CH2OH +H Cl → CH3CH2Cl + H2O + Br2 → ⑵加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
水浴加热+冷凝管
写出下列卤代烃的水解方程式
Br H3C CH CH3 + NaOH
水
△
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C Br H2C Br
+ 2NaOH
水
△
H2C OH H2C OH
+ 2 NaBr
讨论：
乙烯如何加成反应生成溴乙烷？ （问）溴乙烷能否生成乙烯？
H
H
H— C — —H HBr C H Br
（3）反应④的化学方程式是
Br Br +2NaOH 醇
+2NaBr+2H2O △ ________________________________
5．某课外学习小组在查阅资料时发现：卤代烃在 NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应， 其实质是带负电的原子团 (如OH—等阴离子)取代了卤 代 烃 中 的 卤 原 子 。 例 如 ， CH3CH2CH2—Br ＋ OH － ―→CH3CH2CH2—OH ＋ Br － 。请完成下列反应的化 学方程式： (1)溴乙烷跟NaHS反应
光
O3
O2+O
Cl+O3→ClO+O2
ClO+O→Cl+O2
总反应：2O3Cl →3O2
因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易 被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还要危害多年（甚至上 百年），因而这是一很难解决的问题。
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）：
性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒， 易挥发，易 液化，不燃 烧。 用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂， 灭火剂。 紫外光 危害：CF2Cl2 CF2Cl · + Cl ·
都是无色的，常温下大多数是液体或固体 （一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷除外） 卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂 相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子 增加而升高。相同碳原子随着卤原子数增加而升高。 相同碳原子不同卤素时按F、Cl、Br、I顺序升高。 一氯代烷随烃基中碳原子数的增多而减小且密度比水小
氯乙烷
同学们用的涂改液中含有挥发性的有毒 溶剂（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌 的甲苯等应避免使用，以减少对身体的 毒害及环境的污染
知识回顾
写出下列化学反应方程式： 1、甲烷与氯气混合后光照 2、乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应 3、苯在催化剂条件下与溴混合加热
溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲 烷等都可看作烃分子中的氢原子被卤素原子 取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R －X（X-卤素）表示。
(2)消去反应
CH2 CH2 NaOH △
醇
什么反应 什么反 应类型？ 类型？
CH2 CH2
NaBr H2O
H
Br 有机化合物在一定条件下，从一个分子 定 义 中脱去一个小分子（HBr，H2O等）， 而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”) 的反应。
条
件
NaOH的醇溶液共热
实例：
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 不饱和烃 小分子 Cl Cl
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。 I:\溴乙烷的水解反应.mp4
无明显现象
HNO3 AgNO3
浅黄色沉淀
3、溴乙烷的化学性质 (1)水解反应 （取代反应）
CH3 CH2 OH
NaOH
CH3CH2OH HBr
什么反应 类型？
Br
H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3 CH2 NaOH Br
不一定，可能有多种。一般消去时要遵循 “札依采夫规则”。
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并
完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
反应物 反应 条件 生成物 结论
消去反应
CH3CH2Br
NaOH的水溶液 加热 CH3CH2OH NaBr
烃的衍生物
从结构上说，都可以看成是烃分子里的氢 原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合 物，叫做烃的衍生物。 卤代烃：C2H5Br 烷烃 醇 ：C2H5OH 烯烃 烃的衍 酚 ： C6H5OH 烃 炔烃 醛: CH3CHO 生物 芳香烃 酮：CH3COCH3 …… 羧酸：CH3COOH 酯：CH3COOCH2CH3 ……
H2O
CH3CH2OH NaBr
条件：NaOH的水溶液
注意：
1、NaOH的作用： 中和水解后生成的HBr，降低生成物的浓度， 使水解平衡向右移动 2、HNO3作用: 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗 褐色沉淀，影响Br-检验。 3、为加快化学反应速率，提高溴乙烷的利用率，可 采用什么措施？
OH +NaBr
通式： R-X+ NaOH ──→R-OH+NaX △
⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠的醇溶液且加热
| | H OH
不饱和烃
小分子
注意：
1.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共热可得到 不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。 水解制醇，消去制烯
2、消去反应时，乙醇起什么作用？如 何证明生成了乙烯？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
?
你知道不粘锅为什么 “不粘”锅吗？它的表面到底 涂了什么神奇的东西？
聚四氟乙烯
体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随 氯乙烷（ C2H5Cl ）沸点12.2℃，常温 ? 即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻 下是气体，加压后液化，装入容器中，气化 麻醉应急处理 ，稍后运动员又可上场了。你知道这种气 后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用， 雾剂的主要成份是什么吗？ 在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。
Cl · + O3 ClO · + O3 ClO · + O2 2O2 + Cl ·
卤代烃的功与过
溶剂 致冷剂 医用 农药
卤代烃 灭火剂 麻醉剂
四、卤代烃在有机合成中的应用
1、引入羟基 R—X + H2O 2、引入不饱和键
NaOH溶液
△
R—OH + HX
—C—C—
H X
NaOH醇溶液
△
C=C + HX
2
CH3
CH2B r
③
CH 2 CHBr
Br
⑤
A、①②③⑤ C、②④⑤
CHCl 2 CHBr2 B、 ②④ D、①⑤⑥
④ CH 3 C CH2Br CH 3 ⑥
4、根据下面的反应路线及所给信息填空。
Cl
A
Cl2、光照 ①
NaOH、乙醇 △ ②
Br2的CCl4溶液 ③
B
④
环己烷 （1）A的结构简式是____________名称是__________ 取代反应 ②的反应类型是_______ 消去 反应 （2）①的反应类型是______
CH3CH2Br+NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应 (3)溴乙烷跟NaCN反应
CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI
CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr
二、卤代烃
1、定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物. 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X （n≥1）
C2H5 Br
1-溴-2-乙基丁烷
2-溴-3-甲基丁烷
例、写出C5H11Cl 所有的同分异构体 C7H7Cl 属于芳香族化合物 的同分异构体：
表6—1 几种卤代烷的沸点和相对密度
卤代烃名称
一氯甲烷 一氯乙烷 1—氯丙烷 2—氯丙烷 1—氯丁烷 2—氯丁烷 2—氯—2— 甲基丙烷
结构简式 CH3Cl CH3CH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CHCl CH3
3、分类:
一卤代烃
多卤代烃
饱和卤代烃
根据含卤原子多少
脂肪卤代烃 根据烃基的种类
芳香卤代烃 氟代烃 氯代烃 碘代烃
不饱和卤代烃
根据含卤素的不同
溴代烃
4、卤代烃的命名及同分异构体的书写
（1）选主链：包含卤原子的最长碳链 （2）编序号：卤原子的序号最小
CH3
CH Br
CH CH3 CH3
C2H5 CH
CH2
④③⑤⑦① ) ⑵鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是( ②③⑦① )
⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 (
2、根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。 ⑴由碘乙烷合成溴乙烷
⑵由氯乙烷合成乙二醇
3、下列物质中不能发生消去反应的是 （ B ） ① ② CH Br CH
3
2
CH3 CH CH CH3 Cl
△
C=C
+ HX
注 比较取代与消去的反应条件： 意 “无醇生醇 ，有醇生烯”。
卤代烃中卤原子的检验
说明有卤素原子
NaOH 过量 AgNO3 有沉淀产生 卤代烃 水溶液 HNO3 溶液 白 淡 黄 色 黄 色 色
7、卤代烃的制取
⑴取代反应 光照 CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl Br + HBr △ CH3CH2OH +H Cl → CH3CH2Cl + H2O + Br2 → ⑵加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
水浴加热+冷凝管
写出下列卤代烃的水解方程式
Br H3C CH CH3 + NaOH
水
△
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C Br H2C Br
+ 2NaOH
水
△
H2C OH H2C OH
+ 2 NaBr
讨论：
乙烯如何加成反应生成溴乙烷？ （问）溴乙烷能否生成乙烯？
H
H
H— C — —H HBr C H Br
（3）反应④的化学方程式是
Br Br +2NaOH 醇
+2NaBr+2H2O △ ________________________________
5．某课外学习小组在查阅资料时发现：卤代烃在 NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应， 其实质是带负电的原子团 (如OH—等阴离子)取代了卤 代 烃 中 的 卤 原 子 。 例 如 ， CH3CH2CH2—Br ＋ OH － ―→CH3CH2CH2—OH ＋ Br － 。请完成下列反应的化 学方程式： (1)溴乙烷跟NaHS反应
光
O3
O2+O
Cl+O3→ClO+O2
ClO+O→Cl+O2
总反应：2O3Cl →3O2
因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易 被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还要危害多年（甚至上 百年），因而这是一很难解决的问题。
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）：
性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒， 易挥发，易 液化，不燃 烧。 用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂， 灭火剂。 紫外光 危害：CF2Cl2 CF2Cl · + Cl ·
都是无色的，常温下大多数是液体或固体 （一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷除外） 卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂 相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子 增加而升高。相同碳原子随着卤原子数增加而升高。 相同碳原子不同卤素时按F、Cl、Br、I顺序升高。 一氯代烷随烃基中碳原子数的增多而减小且密度比水小
氯乙烷
同学们用的涂改液中含有挥发性的有毒 溶剂（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌 的甲苯等应避免使用，以减少对身体的 毒害及环境的污染
知识回顾
写出下列化学反应方程式： 1、甲烷与氯气混合后光照 2、乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应 3、苯在催化剂条件下与溴混合加热
溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲 烷等都可看作烃分子中的氢原子被卤素原子 取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R －X（X-卤素）表示。
(2)消去反应
CH2 CH2 NaOH △
醇
什么反应 什么反 应类型？ 类型？
CH2 CH2
NaBr H2O
H
Br 有机化合物在一定条件下，从一个分子 定 义 中脱去一个小分子（HBr，H2O等）， 而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”) 的反应。
条
件
NaOH的醇溶液共热
实例：
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 不饱和烃 小分子 Cl Cl
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。 I:\溴乙烷的水解反应.mp4
无明显现象
HNO3 AgNO3
浅黄色沉淀
3、溴乙烷的化学性质 (1)水解反应 （取代反应）
CH3 CH2 OH
NaOH
CH3CH2OH HBr
什么反应 类型？
Br
H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3 CH2 NaOH Br
不一定，可能有多种。一般消去时要遵循 “札依采夫规则”。
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并
完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
反应物 反应 条件 生成物 结论
消去反应
CH3CH2Br
NaOH的水溶液 加热 CH3CH2OH NaBr
烃的衍生物
从结构上说，都可以看成是烃分子里的氢 原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合 物，叫做烃的衍生物。 卤代烃：C2H5Br 烷烃 醇 ：C2H5OH 烯烃 烃的衍 酚 ： C6H5OH 烃 炔烃 醛: CH3CHO 生物 芳香烃 酮：CH3COCH3 …… 羧酸：CH3COOH 酯：CH3COOCH2CH3 ……
H2O
CH3CH2OH NaBr
条件：NaOH的水溶液
注意：
1、NaOH的作用： 中和水解后生成的HBr，降低生成物的浓度， 使水解平衡向右移动 2、HNO3作用: 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗 褐色沉淀，影响Br-检验。 3、为加快化学反应速率，提高溴乙烷的利用率，可 采用什么措施？
OH +NaBr
通式： R-X+ NaOH ──→R-OH+NaX △
⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠的醇溶液且加热